Extraction d un liquide et isolement du liquide brut

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1 Extraction d un liquide et isolement du liquide brut 1- Isolement d un liquide : Pour retirer un liquide contenu dans un milieu réactionnel on peut : Hydrodistiller Le principe consiste à extraire le liquide du milieu par ajout d eau en créant un hétéroazéotrope avec ledit liquide (si le produit ne forme pas d hétéroazéotrope il est impossible d hydrodistiller). Le chauffage pousse le composé recherché dans la tête de distillation puis les vapeurs sont condensées dans le réfrigérant droit (type Liebig). On considère que l hydrodistillation est terminée quand plus aucune goutte huileuse et biphasique ne sort de l allonge coudée et/ou quand la température au col de cygne (tête de distillation) atteint ~100 C (température d ébullition de l eau). Le produit désiré pouvant être légèrement soluble dans l eau on peut prolonger l hydrodistillation quelques minutes supplémentaires. ATTENTION : l hydrodistillation est une méthode de séparation et non de purification. Il ne faut pas mettre de colonne Vigreux. Photo d un montage d hydrodistillation Relarguer Le principe du relargage est de déverser le milieu réactionnel (généralement biphasique) sur de l eau salée et saturée. L eau salée saturée empêchera la phase organique désirée de se mélanger avec le milieu aqueux. Le chlorure de sodium, plus soluble dans l eau que dans la phase organique, augmente la force ionique de la phase aqueuse ce qui repousse la phase organique et limite la solubilité des composés organiques dans la phase aqueuse. Milieu réactionnel Phase organique Solution saturée en chlorure de sodium

2 Extraire en ampoule à décanter Le principe de l extraction liquide/liquide joue sur la différence de solubilité des composés présents dans les différentes phases. Bien que beaucoup de produits organiques soient peu solubles dans l eau il y en a toujours une petite quantité qui est solubilisée dans la phase aqueuse. C est cette petite quantité qu on souhaite extraire. Boucle Phase aqueuse Phase organique L ampoule est toujours installée sur une boucle pour la maintenir droite. On prendra soin de noter chaque bécher, ou tout autre récipient, qui accueillera les différentes phases. Il faut vérifier que l ampoule soit étanche au niveau du robinet, voilà pourquoi il faut toujours prévoir un récipient sous l ampoule en cas de fuite ; ceci permet d éviter les pertes de produit. On prendra soin de prendre une ampoule à décanter adaptée au volume de la phase à extraire. Il ne faut jamais qu une ampoule à décanter soit pleine à plus des 2/3 de sa contenance. Il faut également vérifier la taille de la boucle qui maintiendra l ampoule, certaines ampoules, très petites, peuvent passer à travers la boucle et risquent de se casser. ATTENTION Le solvant d extraction peut avoir une densité inférieure à l eau (la phase organique sera donc la phase supérieure) mais certaines fois, comme avec le dichlorométhane (densité : 1,30), la phase organique sera la phase inférieure. Il faut toujours vérifier les propriétés physico-chimiques des solvants d extraction dans le protocole. En cas de un doute, pour savoir où se trouve la phase organique, il faut faire le test en introduisant quelques gouttes d eau, pour voir dans quelle phase ces gouttes vont se mélanger. Quand on décante, on pense à enlever le bouchon, sinon la décantation sera très longue, voir impossible. Quand on demande d extraire la phase aqueuse avec un volume «V» de solvant il est préférable et surtout plus efficace d extraire en plusieurs portions de solvant. (Exemple : extraire par 3 portions de 20 ml de solvant plutôt qu une seule fois 60 ml de solvant)

3 Quand on utilise une ampoule à décanter on met l ampoule à l envers en maintenant le bouchon dans le creux de sa main (ou en maintenant le bouchon avec son index et le majeur tandis que le reste de la main maintient le corps de l ampoule) et en dégazant avec le robinet dès la première renverse de l ampoule (avant la première secousse). Les secousses suivantes devront être de plus en plus rapides afin d augmenter la surface de contact (surface d échange) entre les deux phases. Un dégazage entre chaque série de secousses est nécessaire. Attention : on ne vise jamais la personne à côté de soi, de plus on fait cette manipulation sous une sorbonne. En cas d émulsion à l interphase dans l ampoule, on peut détruire cette dernière en tournant l ampoule dans ses deux mains ou en tapotant l interphase avec une baguette de verre. Certaines fois l ajout de chlorure de sodium permet également de briser l émulsion. Ne pas confondre «extraction» et «lavage» des différentes phases. On extrait une phase aqueuse On lave une phase organique Rôle des lavages de la phase organique : Solution de lavage Rôles possibles Equations de réactions éventuelles Solution aqueuse de NaHCO 3 Éliminer l acidité de la phase HCO 3 + H 3 O + = 2H 2 O + CO 2 R-NH 2 + H 3 O + = R-NH H 2 O Solution aqueuse acide Solution aqueuse basique Eau Eau salée Éliminer un composé basique (ex: amine) Éliminer un composé acide (ex: acide carboxylique) Éliminer les espèces solubles dans l'eau : ions, solvants type MeOH, Retour ph neutre Même rôle qu'un lavage à l'eau mais évite de solubiliser la phase organique moins soluble dans l'eau salée que dans l'eau. R-NH 2 : Généralement insoluble dans H 2 O, selon la nature de R. R-NH 3 + soluble dans H 2 O et donc éliminé de la phase organique. R-COOH + HO - = R-COO - + H 2 O R-COOH Généralement peu soluble dans l'eau selon la nature de R R-COO - soluble dans l'eau.

4 Quand le but des lavages est d éliminer un acide ou une base, on vérifie l efficacité de ces derniers. On prend le ph à l aide d un petit morceau de papier ph qu on dépose à la sortie de l ampoule à décanter. Quand on élimine un oxydant on utilise du papier iodoamidonné. Pour les lavages avec une solution d hydrogénocarbonate de sodium, on s aperçoit de l efficacité de ces derniers quand il n y a plus de dégagement gazeux de CO 2. (Un test au papier ph est tout de même nécessaire). Séchage du liquide : Pour obtenir un liquide le plus pur possible lors de la distillation fractionnée, surtout si ce dernier forme un hétéroazéotrope avec l eau, il faut éliminer l humidité présente dans la phase organique. A cause de l humidité, on peut fabriquer un intermédiaire de synthèse «parasite» où lors de l étape suivante il faudra travailler en milieu anhydre avec de la verrerie sèche. Si le produit est humide, la réaction peut ne pas se faire ou, au contraire, avoir lieu violemment. Procédure de séchage : - On installe la phase organique dans un erlenmeyer rodé sec. - On met 2-3 spatules de desséchant. - On agite manuellement pour voir si le produit est aggloméré. S il n y a pas de solide qui reste en suspension on continue à rajouter du desséchant jusqu à ce qu il y ait une pluie de particules. - On introduit un barreau aimanté, on bouche l erlenmeyer et on le laisse agiter pendant 10 bonnes minutes après l avoir fixé (pendant l agitation on peut vérifier si la quantité de desséchant est toujours suffisante). - On filtre le desséchant sur un entonnoir, où l on aura placé au préalable une petite boule de coton (on évitera le papier filtre plissé qui retient beaucoup trop de produit = perte). - Si le filtrat contient le produit et le solvant à éliminer, on peut rincer le coton avec quelques ml de solvant pour récupérer un maximum de produit. - Si le filtrat est le seul produit désiré brut, on essorera le coton avec une baguette de verre, sans faire passer du solvant sur le coton. Bouchon pince Phase organique Desséchant Particules qui se détachent Barreau aimanté Ajout de desséchant Agitation manuelle pour voir Erlenmeyer fixé, bouché, agité s il y a des particules en suspension Type de desséchant : Les plus courants sont le sulfate de magnésium anhydre MgSO 4 et le sulfate de sodium anhydre Na 2 SO 4. MgSO 4 est plus efficace que Na 2 SO 4, car il capte 7 molécules d eau alors que la même quantité de sulfate de sodium ne captera que 2 molécules d eau.

5 Les hydrates formés sont MgSO 4,7H 2 O et Na 2 SO 4,2H 2 O Le sulfate de magnésium, malgré son efficacité, est à proscrire si on sèche une amine, car cette dernière va former un complexe avec l ion magnésium. Élimination des solvants de réaction et d extraction : Dans certains cas, avant de purifier le liquide par distillation fractionnée, il faut se débarrasser du solvant qui a permis d extraire le composé souhaité, ou d éliminer le solvant de réaction. Deux possibilités s offrent à vous : - Faire un montage de distillation simple (sans colonne comme pour l hydrodistillation) le solvant sera éliminé après que la température d ébullition soit dépassée et/ou quand le débit devient nul. - Éliminer le solvant par évaporation sous pression réduite. Evaporateur rotatif (appelé également «rotavap») - Le mélange est introduit dans le ballon «bouilleur» (ballon qui sera placé plus tard dans le bain-marie). Après avoir mis la rotation de ce ballon en marche, on installe le vide, par le biais d une trompe à eau ou d un vide centralisé, ce qui va abaisser la pression et donc la température d ébullition du solvant. Le bouilleur est enfin mis dans le bain-marie. Le solvant va se condenser dans le réfrigérant à serpentin et sera recueilli dans un ballon «récepteur». - Cette méthode est plus rapide qu une distillation simple. De plus, quand certains produits sont sensibles à la chaleur, l évaporation sous pression réduite est plus adaptée qu un chauffe-ballon qui risquerait de détériorer le produit sensible aux fortes températures. - On utilise également un évaporateur rotatif pour éliminer un solvant afin de récupérer un solide brut dans le ballon «bouilleur».

6 Utilisation d un évaporateur rotatif : Mise en route: 1. Régler (au préalable) la température du bain thermostaté en fonction de la température d ébullition du solvant à éliminer. (Cf. remarques expérimentales). 2. Ouvrir le robinet d eau de la trompe à eau à fond. 3. Alimenter en eau le réfrigérant. 4. Fixer le ballon sur le dispositif après avoir graissé légèrement le rodage. Le ballon ne doit pas être rempli à plus de la moitié. 5. Enclencher la rotation du ballon. 6. Mettre le montage sous vide. 7. Abaisser le ballon dans le bain-marie. 8. Distiller jusqu à ce que tout le solvant soit éliminé (quand on ne voit plus de solvant se condenser et retomber dans le récepteur et/ou quand le volume dans le bouilleur reste constant). Procédure d arrêt: 1. Remonter le ballon hors du bain-marie. 2. Casser progressivement le vide. 3. Stopper la rotation et enlever le ballon du dispositif. 4. Vider le ballon de récupération du solvant dans le bidon approprié. 5. Si nécessaire, laver le dispositif. Remarques expérimentales: Pour certains solvants comme l éther diéthylique ou le dichlorométhane qui ont une température d ébullition basse, il n est pas nécessaire de mettre le bain-marie en chauffe, la température ambiante est suffisante en complément du vide. Certains solvants peuvent avoir une température d ébullition proche de celle du produit désiré, il faut éviter de trop chauffer au risque d entraîner également le produit souhaité. Dans ce cas particulier, il est préférable de faire une distillation fractionnée du solvant.

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