Les Antiviraux: Grippe et herpes viridae

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1 FACULTE DE PHARMACIE Les Antiviraux: Grippe et herpes viridae Ludovic Maillard Institut des Biomolécules Max Mousseron, Département de Chimie Thérapeutique Montpellier, France

2 I. Les anti-grippaux I.1- Cycle de réplication de l Influenza virus I.2- Dérivés de l Adamantane: Amantadine I.3- Les inhibiteurs de euraminidase - seltamivir - Zanamivir II- Substances actives contre les virus du groupe herpes (HSV, VZV, CMV): analogues nucleosidiques II.1- HSV, VZV - Aciclovir - Valaciclovir - Famciclovir II.2- CMV - Ganciclovir - Valganciclovir - Cidofovir - Foscarnet

3 Les Anti-grippaux Maladie saisonnière, la grippe provoque chaque année en France en moyenne morts. Depuis dix ans, la moyenne se situe à 350 morts par an Symptome grippal ensemble de signes non spécifiques associant - fièvre - céphalées - toux - pharyngite - myalgies - asthénie - anorexie La transmission inter-humaine essentiellement respiratoire, via des gouttelettes riches en virus provenant de la toux et des éternuements des sujets infectés.

4 ITRDUCTI

5 ITRDUCTI

6 ITRDUCTI Médecine thérapeutique. Volume 16, uméro 4, , octobre-novembre-décembre 2010, Revue

7 Cibles thérapeutiques euraminidase Canal ionique M2 Médecine thérapeutique. Volume 16, uméro 4, , octobre-novembre-décembre 2010, Revue

8 Les dérivés de l Adamantane: Amantadine H 3 + Cl - Adamantane tricyclodécane Chlohydrate d Amantadine ou aminoadamantane (Mantadix )

9 Les dérivés de l Adamantane: Amantadine H 3 + Cl - 1- Indications 2- Pharmacocinétique 3- Effets secondaires 4- Contre-indications 5- interactions médicamenteuses Chlohydrate d Amantadine (Mantadix )

10 Les inhibiteurs de la neuraminidase: seltamivir et Zanamivir 1- Mécanisme d action et conception rationnelle Les acides sialiques sont des composants caractéristiques des glycoprotéines et des glycolipides. Les acides sialiques dérivent tous de l'acide neuraminique (eu). H H H H 2 H - H H H H H H - H H H H H H - Glycoprotéine Acide neuraminique Acide -acétyl neuraminique Glycoprotéine sialylée

11 Les inhibiteurs de la neuraminidase: seltamivir et Zanamivir 1- Mécanisme d action et conception rationnelle La neuraminidase catalyse l hydrolyse de l acide sialique -terminal des glycoprotéines. H H H H H - Glycoprotéine H 2 H H H H H - H + Glycoprotéine Comment concevoir un inhibiteur puissant et sélectif de la neuraminidase du virus de la grippe?

12 Les inhibiteurs de la neuraminidase: seltamivir et Zanamivir 1- Mécanisme d action et conception rationnelle Comment expliquer la très grande activité catalytique des enzymes? Modèle de la clé et de la serrure (1884) Grande complémentarité structurale entre enzyme - substrat Emile Fischer (obel 1902) Pourquoi ce modèle est faux Substrat Produit Dans ce cas, le complexe enzyme - substrat est très stabilisé par rapport au substrat seul La barrière d'activation augmente La vitesse de réaction diminue

13 Les inhibiteurs de la neuraminidase: seltamivir et Zanamivir 1- Mécanisme d action et conception rationnelle substrat Un enzyme possède une forte affinité, non pas pour le substrat, mais pour l état de transition de la réaction. Une molécule analogue à l ET est souvent un très bon inhibiteur de l enzyme Question primordiale: A quoi ressemble l état de transition de la réaction catalysée par la euraminidase?

14 Les inhibiteurs de la neuraminidase: seltamivir et Zanamivir 1- Mécanisme d action et conception rationnelle un analogue de l état de transition de la réaction catalysée par l enzyme devrait être un bon inhibiteur. R = protéine Etat de transition type tetrahydropyranium Hybridation sp2 Cycle relativement plan Acide -acétylneuraminique ou acide sialique

15 Les inhibiteurs de la neuraminidase: seltamivir et Zanamivir 1- Mécanisme d action et conception rationnelle un analogue de l état de transition de la réaction catalysée par l enzyme devrait être un bon inhibiteur. Série dihydropyrane Etat de transition type tetrahydropyranium Hybridation sp2 Cycle relativement plan R = protéine 9 H 8 H 7 H H Série Cyclohexène 1 4 H 2 3 H 2 H 2 + Zanamivir (Relenza (R) ) Acide -acétylneuraminique ou acide sialique H H 3 + seltamivir (Tamiflu(R)) H 2 P 4 _

16 Les inhibiteurs de la neuraminidase: seltamivir et Zanamivir 2- Relations structure-activité - Cycle insaturé à 6 chaînons type dihydropyrane ou cyclohéxène mimant l état de transition tetrahydropyranium tetrahydropyrane + tetrahydropyranium dihydropyrane cyclohexène - Possèdent une fonction basique 1 er point d ancrage dans le site actif Guanidine ou amine H H 2 H 2 Série dihydropyrane 9 H 8 H 7 H H H 2 3 H 2 + Zanamivir (Relenza (R) ) - H 2 H - Possèdent une fonction acide carboxylique 2 e point d ancrage dans le site actif Série Cyclohexène - A ce titre l seltamivir est une prodrogue (hydrolyse de l ester en acide) H H 2 Estérase H H 2 H H H 3 + seltamivir (Tamiflu(R)) H 2 P 4 _

17 Les inhibiteurs de la neuraminidase: seltamivir et Zanamivir 2- Relations structure-activité Cycle dihydropyrane mimant l état de transition tetrahydropyranium Insertion dans une poche hydrophile 9 H 8 H 7 H H H 2 3 H 2 + Zanamivir (Relenza (R) ) - H 2 Pont salin avec 3 Arginines Pont salin avec 1 glutamate Insertion dans une poche hydrophobe Cycle cyclohexène mimant l état de transition tetrahydropyranium Pont salin avec 3 Arginines Pont salin avec 1 glutamate

18 Les inhibiteurs de la neuraminidase: seltamivir et Zanamivir Série dihydropyrane 3-Pharmacocinétique 4-Indications 5- Effets indésirables 9 H 8 H 7 H H H 2 3 H 2 + Zanamivir (Relenza (R) ) - H 2 6- Contre-indications Série Cyclohexène H H 3 + seltamivir (Tamiflu(R)) H 2 P 4 _

19 Substances actives sur les Herpes virus 1- Structure générale et mécanisme d action Les Herpès virus sont des virus à AD Les substances actives contre les herpès virus sont des analogues nucléosidiques rentrant en compétition avec les nucleosides naturels Remplacement de l oxygène par d autres atomes Modification de la base azotée uverture du cycle H BASE H Remplacement du desoxyribose par un autre sucre Inversion ou élimination de la fonction hydroxyle

20 Substances actives sur les Herpes virus 1- Structure générale et mécanisme d action Dérivés des purines Analogues de l adenosine H 2 H H Remplacement du desoxyribose H H H H 2 Vidarabine (Arabinose)

21 Substances actives sur les Herpes virus 1- Structure générale et mécanisme d action Dérivés des purines H H H 2 (2-hydroxyethoxy)methyl) Aciclovir Analogues de la guanosine H H uverture de cycle H H H 2 H H Ganciclovir Modification de la base et ouverture de cycle H 2 H H Penciclovir H 2 Prodrogue H H H 2 H 2 Valaciclovir (valinate de l aciclovir) H 2 H H 2 Valganciclovir (valinate du ganciclovir) H 2 Famciclovir

22 Substances actives sur les Herpes virus 1- Structure générale et mécanisme d action Dérivés pyrimidiques Autres composés Analogue cytidine H H 2 H H 2 H H H Remplacement du desoxyribose Ribavirine H 2 H P H phosphonate a a P H H Cidofovir Foscarnet (Acide phosphonoformique trisodique)

23 Substances actives sur les Herpes virus 2- Mécanisme d action Les herpès virus possèdent une thymidine kinase de faible sélectivité capable de phosphoryler différents analogues nucléosidiques H BASE Thymidine Kinase virale - - P BASE Kinases cellulaires - - P - P - P BASE AD polymerase virale AD - P BASE inhibiteurs de l AD polymérase virale BASE L'absence de l'hydroxyle en 3' rend l'élongation impossible Mécanisme d action de l Aciclovir, guanciclovir, Famciclovir et dérivés Intérêt: composés uniquement actifs sur les cellules infectées action: inhibiteurs de l AD polymérase virale Le cidofovir possède un groupement phosphonate pouvant être directement phosphorylé par les kinases cellulaires

24 Substances actives sur les Herpes virus 2- Mécanisme d action Kinase virale Virologie 2009, 13 (4) :

25 Substances actives sur les Herpes virus 3- Aciclovir, Valaciclovir, Famciclovir Propriétés physicochimiques H H H H 2 H 2 H 2 Pharmacocinétique Effets secondaires Indications Contre-indications

26 Substances actives sur les Herpes virus 4- Ganciclovir, Valganciclovir Propriétés physicochimiques H H H H 2 H 2 H 2 H H Pharmacocinétique Indications Effets secondaires Contre-indications Absolues

27 Substances actives sur les Herpes virus 5- Cidofovir Propriétés physicochimiques H 2 H P H H Pharmacocinétique Indications 6- Foscarnet a a P H Indications Effets secondaires

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