CHAPITRE III STEREOCHIMIE

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1 APITE III STEEOIMIE u l'rrngmnt sptil rlti s toms u sin s moléuls orgniqus Pssg 3 imnsions à 2 imnsions sur un uill ou un tlu Utilistion l oît moèl moléulir A) présnttion pr iérntition liisons ottion 180 Sustitunts élipsés Sustitunts éllés Liison n trit grs : n vnt Liison n trit pointillé : n rrièr Liison n trit plin : ns l pln B) présnttion prsptiv ottion 180 Sustitunts élipsés Sustitunts éllés

2 ) présnttion Nwmn œil Sustitunts élipsés Sustitunts éllés ottion 180 D) présnttion Fishr hîn ronné vrtil ron l plus oxyé n hut Sustitunts à guh/à roit vrs l'vnt Sustitunts n hut/n s vrs l'rrièr Sustitunts élipsés SAVOI PASSE D'UNE EPESENTATION A UNE AUTE présnttion pr iérntition liisons présnttion prsptiv présnttion Nwmn présnttion Fishr

3 E) Notion onormtions Pssg 'un onormtion xtrêm à un utr pr rottion utour l'ngl ièr ω s l'éthn rprésnttion prsptiv rprésnttion Nwmn rottion onormtions ω = 0 ω +180 ω = 0 ω = 120 élipsés rottion ω +120 onormtions ω = 180 ω = 180 ω = 300 éllés y = (x) onormtion éllé + stl : Enomrmnt stériqu il E = (ω) (ntr hyrogèns) Systèm périoiqu symétriqu pr rpport à 180 ΔE (éllé-élipsé) ~ 12 kj/mol

4 s u n-utn Angl ièr ω = 0 ω = 60 ω = 120 ω = 180 onormtions élipsé-1 éllé-1 élipsé-2 éllé-2 Intértions stériqus ΔE (kj/mol) ~30 ~5 ~15 0 E = (ω) Systèm périoiqu symétriqu pr rpport à 180 Int.stér. on.(élipsé-1) >> Int.stér. on.(élipsé-2) >> Int.stér. on.(éllé-1) > Int.stér. (on. éllé-2)

5 F) Notions ron symétriqu - onigurtions & «S» ron symétriqu Exmpl 1 : Butn-2-ol 3 présnttion pr iérnition liisons O * 1 4 * yrition «sp3» ron symétriqu symolisé pr un stérisqu Groupmnts O * miroir O O (A) (B) - Struturs (A) t (B) n sont ps suprposls iérnts. - Pour pssr (A) à (B), ux liisons sont ssés puis invrsés : notion onigurtion. Exmpl 2 : Propn-2-ol O O () (D) - Struturs () t (D) sont suprposls intiqus (sn ron symétriqu). inutilité iérnir () à (D) - Pour pssr () à (D), un simpl hngmnt 'orinttion st tué.

6 Utilistion s règls hn - Ingol - Prlog (IP) pour iérnir (A) t (B) omprison s numéros tomiqus s toms liés u ron symétriqu. (si ux toms ont l mêm numéro tomiqu, ompr ls toms suivnts ns l'rr liisons) * I- > Br- > l- > S- > P- > Si- > F- > O- > N- > - > - * > > 3 - (r > ) * l- 2 - > * 3 -- > - > * I- > Br- > l- > O 3 S- > S- > F- > OO- > O- > O- > O 2 N- > 2 N- > ON- > N- > 2 N- > O 2 - > O 2 - > 2 NO- > O- > O- > O 2 - > N- > 3 - > 2 - > 2 - > 3 - > - ipr tbu * T > D > > 1 1 Tritium t utérium : isotops l'hyrogèn; mêm numéro tomiqu Z; nomr mss iérnt. Tritium : 1 proton, 2 nutrons; Dutérium : 1 proton, 1 nutron; yrogèn : 1 proton, 0 nutron. * N N N N N N N O O O : «ron ntôm» ron lié à uun tom

7 onigurtions solus & «S» Déinition 'un orr priorité roissnt s sustitunts u ron symétriqu (1), (2), (3) t (4), 'un sns rottion t 'un x 'osrvtion. Si orr priorité = sns rottion s iguills 'un montr qun l'x 'osrvtion st *-(4) l * st Si orr priorité = sns invrs rottion s iguills 'un montr qun l'x 'osrvtion st *-(4) l * st «S» Si orr priorité = sns rottion s iguills 'un montr qun l'x 'osrvtion st *-(1): * «S» (3) miroir (3) (2) onigurtions» t «S» sont imgs (4) l'un l'utr ns un miroir. (4) (2) O O Pour pssr l onigurtion à «S», (1) (1) S ux liisons sont ssés puis invrsés Exris O (1) O (2) O (1) ruptur/invrsion ux liisons (2) hngmnt 'orinttion (3) (2) (2) (4) (1) (4) (1) O (1) O O O (3) (1) S S

8 onigurtions rltivs «D» t «L» Ais α-minés Oss présnttion N2--OO * Fishr 2--O * O O Alnin Glyrléhy (2) O 2 (2) O 2 (2) O (2) O N 2 2 N O O (4) (1) (1) (4) (4) (1) (1) (4) 3 3 onigurtions solus (3) 2 O (3) 2 O (miroir) S (miroir) S (3) (3) O 2 O 2 O O N 2 2 N O O 3 3 onigurtions rltivs 2 O 2 O D-Alnin L-Alnin D-Glyrléhy L-Glyrléhy D = xtr (roit); L = lvus (guh) Exris (2) O 2 N 2 (4) (1) (3) 3 () 2 N 3 O 2 () ux rupturs/invrsions sussivs ux liisons O 2 (3) (4) (1) O S O (2)

9 G) Douls liisons - onigurtions «Z» & «E» Pnt-2-èn Struturs (A) (B) () (D) présnttion // u pln l uill présnttion u pln l uill onigurtion Z E non-éini Struturs (A) t (B) n sont ps suprposls iérnts. Pour pssr (A) à (B), ux liisons sont ssés puis invrsés : notion onigurtion. Struturs () t (D) sont suprposls intiqus. Slon ls règls hn - Ingol - Prlog (IP), (A) st «E» t (B) st «Z». (omprison u numéro tomiqu) () t (D) sont non-éinissls Z : 6 > 1 (1) (2) (1) (1) (équiv.) (2) (1) (2) (2) (équiv.) «E»ntggn «Z»usmmn omprison s toms prt t 'utr l oul liison Jmis omprison ntr toms u mêm ôté l oul liison

10 ) présnttion s ylns - onigurtion «is» & «Trns» - ylopropn : 3 6 (ini 'insturtion «i» = 1) rons ormnt s ngl 60 lors qu l'hyrition s rons st «sp3» yrogèns sont sous-ntnus. Sustitunts u yl sont orintés vrs l hut t l s, éinissnt s rltions «is» ou «Trns» ntr ux sustitunts Exmpl : iméthylylopropn : 2 rons symétriqus S S, &,S sont suprposls is-1,2-iméthylyloutn S S S S,S &, n sont ps suprposls/sont iérnts Trns-1,2-iméthylyloutn - yloutn : 4 8 (ini 'insturtion «i» = 1) Exmpl : iméthylyloutn (hyrogèns sous-ntnus) l l 2 rons symétriqus Asn ron symétriqu l l l l l l l l S S S S l l Suprposls Non-suprposls l l is-1,2-ihloroyloutn Trns-1,2-ihloroyloutn is-1,3-ihloroyloutn

11 - ylopntn : 5 10 (ini 'insturtion «i» = 1) Exmpl : iméthylylopntn yl plié t orm 'nvlopp S S S is-1,2 Trns-1,2 is-1,3 is-1,3 - ylohxn : 6 12 (ini 'insturtion «i» = 1) Diérnts onormtions n équilir his-i roisé-i tu roisé-ii his-ii ooronnés rétionnlls

12 q/x Équilir onormtionnl Vu ssus Liisons vnts t rrièrs x/q Vu ns l'sp Liisons équtorils t xils - Touts ls 4 liisons u yl sont // - Un liison équtoril sur ux vrs l hut/s - Un liison xil sur ux vrs l hut/s - hqu liison équtoril st // à un liison u yl situé à ux liisons Équilir onormtionnl L onormtion l plus stl st ll où l sustitunt l plus nomrnt st n équtoril

13 Vu ssus Equilir onormtionnl Vu ssus Equilir onormtionnl S S is 1, 2 q, x x, q is 1,3 q, q x, x Trns 1, 2 q, q x, x Trns 1,3 q, x x, q Exris S S S S Trns 1, 2 x, x q, q Trns 1,3 x, q q, x Trns 1,4 x, x q, q is 1,4 x, q q, x

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