Stéphane Cosandey TP de chimie organique 3 ème année. 2-Méthylcyclopentanone
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1 Stéphane Cosandey TP de chimie organique 3 ème année Décembre 2004 Assistante : Ségolène Gille 2-Méthylcyclopentanone
2 Introduction A partir de l acide adipique on veut synthétiser le 2-méthylcyclopentanone en 4 étapes ; estérification, cyclisation, méthylation et décarboxylation. C 2 C 2 Et/ Toluene C 2 Et C 2 Et Toluene C 2 Et C 3 I C 2 Et Cette molécule peut voir des applications dans les produits servant à faire fuir les insectes. Mécanisme La première étape consiste en une estérification de l acide adipique. Dans un premier temps l acide carboxylique est protoné par l acide sulfurique concentré, ensuite l oxygène de l éthanol attaquera le carbone électrophile. n assistera enfin au départ d une molécule d eau : C 3 C 2 3 C 2 C - 3 C 2 C 3 C 2 C - 2 ; Et 2
3 Le processus se répète pour la deuxième fonction alcool de la molécule afin d obtenir le diéthyl adipate. La deuxième étape est une cyclisation intramoléculaire (réaction de Claisen intramoléculaire, ou condensation de Dieckmann). Cependant le départ de la réaction est un peu différent d une condensation de Dieckmann conventionnelle. En effet on traite la molécule directement avec le sodium (sans passer par un éthanoate) obtenant ainsi un radical qui va cycliser et donner dans le même temps deux équivalent éthanoate. Cet alors ces éthanoates qui déprotonerons les hydrogènes en alpha de l ester des molécules restantes. n aura alors un carbanion qui attaquera le carbone électrophile de la deuxième fonction ester de la molécule, obtenant ainsi la molécule cyclique (après un départ d éthanoate qui explique la quantité catalitique nécessaire) : C 2 Et C 2 Et + 2 Et Et Et Et Et La réaction peut ensuite encore s arranger selon la présence de sodium dans le milieu, mais ceci nous intéresse moins que la formation de l éthanoate qui va servir pour la suite : Et Et + Et Et Et Et + Et Et Et Et Et Cl Et Ce proccesus, bien que faisant perdre un peu de produit par une cyclisation secondaire, est cependant plus efficace que la démarche conventionelle. Cela peut s expliquer en terme de thermodynamique par la différence de pka. En effet le carbanion obtenu avant acidification étant le plus stable la réaction est favorisée. Cependant l éthanol ayant un pka proche (~16 3
4 pour l éthanol et 14 pour l ester) la réaction est facilement réversible. A l inverse dans le toluène comme solvant (pka >30) la réaction est plus volontiers stabiliser vers les produits. n assiste ensuite à une méthylation : Et - 2 Et C 3 I Et + I C 3 Enfin on procède à une décarboxylation après acidification : Et Et Et Et C 3 C 3 C 3 C 3 Et C 3 C 3 Et - Et C 3 C 3 + Et C 3 C 3 C 3 Cette réaction à lieu dans ce sens grâce à l excès d eau par rapport à la formation d éthanol. C 3 C 3 C 3 C 3 + C 2 4
5 Mode opératoire Etape 1 C 2 C 2 Et/ Toluene C 2 Et C 2 Et diethyl adipate (48.75 g ; 96%) acide adipique éthanol toluène a. sulfurique MM [g/mol] densité [g/ml] moles *10-3 grammes ml n place de l acide adipique (36.5 g, 0.25 mol), de l éthanol (90 ml, 1.6 mol), du toluène (45 ml) et de l acide sulfurique concentré (0.2 ml, 3.8 mmol) dans un ballon de 250 ml. Le ballon est rattaché à une colonne vigreux surmonté d une tête de distillation. Le tout est chauffé à 115 C. Une fois la dissolution de l acide adipique complète on observe une distillation d un mélange azéotropique d alcool de toluène et d eau (autour des 75 C). le mélange est récupéré dans un ballon contenant 38 grammes de carbonate de potassium anhydre (ce afin de piéger l eau). La distillation est poursuivie jusqu à l augmentation de la température au sommet de la colonne à 78 C. La solution récupérée dans le ballon est filtrée puis réintroduite dans le mélange de départ. Le tout est alors distillé à pression réduite, où l alcool et le toluène passe rapidement, et on récupère notre produit, le diéthyl adipate (32.4 g ; 64%)à 142 C (pour 28 mmg). Etape 2 C 2 Et C 2 Et Toluene C 2 Et 11.6 g ; 74% 5
6 diethyl adipate sodium acide acétique MM [g/mol] densité [g/ml] moles 0.1 grammes 2.3 ml 100 Un ballon tricols de 250 ml est équipé d une ampoule à addition chargé de diethyl adipate (20.37, 100mmol), d un réfrigérant (protéger de l air par un tube remplis de chlorure de calcium) et d un septum. n place du sodium dans le ballon (2.3g, mol) ainsi que du toluène sec (25 ml). n enclenche l agitation et le diethyl adipate est ajouté goutte à goutte pendant environ une demi heure. La réaction démarre rapidement après l ajout des premières gouttes de réactif, et la température est maintenue tout le long à une température de 110 C grâce à un bain d huile. n ajoute du toluène par portion afin de garder la solution fluide, mais elle prend trop rapidement masse et on se retrouve très vite avec une masse compacte qui freine l agitation. n additionne malgré tout 100 ml de toluène et on laisse la réaction tourner pendant 5 heures sous ces conditions. Comme la solution reste solide on brasse un peu le tout à l aide d une baguette afin de casser un peu le tout, et on laisse agiter pendant le week-end à température ambiante. La solution est ensuite refroidie dans un bain sel glace et de l acide acétique 10% (100 ml) est ajouté en surveillant bien la température. La phase organique contenant le toluène est séparée et lavée deux fois avec des portions d eau, deux fois avec une solution froide de 7% de carbonate de sodium et encore une fois avec de l eau. Le toluène est retiré et le produit récupéré par distillation sous pression réduite. n récolte 10 g (63%) de produit passant à 120 à 30mmg. Etape 3 C 2 Et C 3 I C 2 Et 5.59 g ; 98% ethyl-2-oxocyclopentanecarboxylate iodométhane MM [g/mol] densité [g/ml] moles grammes 0.97 ml
7 L ethyl-2-oxo-cyclopentanecarboxylate (5 ml, 33.7 mmol) est ajouté goutte à goutte à une suspension de (0.97 g, 40.5 mmol) dans du TF (50 ml) contenue dans un ballon tricols de 100 ml refroidi par un bain de glace. La solution est agitée pendant 10 min à 0 C, et le idométhane (4.2 ml, 67.4 mmol) est ajouté lentement. La solution résultante est encore agitée pendant 10 min à température ambiante. n addition de l eau froide (50 ml) et on évapore le TF. Le rédisu est extrait avec 5 portions de 100 ml d éther et les phases organiques réunies sont lavées avec une solution de C 3 saturée (50ml) puis séché sur MgS 4. L éther est retiré et l huile obtenue est utilisée sans autre purification pour l étape suivante. Etape 4 C 2 Et 2.21g ; 55% ethyl 1-methyl-2-oxocyclopentanecarboxylate acide bromhydrique MM [g/mol] densité [g/ml] moles grammes 6.6 ml 25 Le produit brut (6.6 g) est placé dans un ballon de 50 ml avec une solution 48% d acide bromhydrique (25 ml) et 0.6 grammes de sable de quartz La réaction est chauffée à 100 C pendant 2 heures. n verse ensuite 42 grammes de glace dans la solution et on extrait le tout avec trois portions d éthers (12ml). Les phases organiques sont réunies et séchées sur du chlorure de calcium anhydre, puis filtré. Une fois le solvant évaporé, on distille sous pression réduite pour obtenir 0.65 grammes (16%) de produit impur (b.p. 45 C à 29 mmg) Question La condensation acyloïne a en fait été utilisée pour notre synthèse puisque nous avons travaillé directement avec le sodium dans la deuxième étape. En effet on crée une espèce radicalaire qui dimérise (ou dans notre cas qui cyclise) et qui forme ensuite par réarrangement une espèce anionique. Cette forme cyclique est piégée avec du Me 3 SiCl (4 équivalents, car il en faut également deux pour l éthanoate formé) afin d empêcher à ce moment la réaction de Dieckmann. Le principe est utilisé pour former des grands cycles. Résultats et discussion 7
8 ormis la dernière étape l expérience s est très bien passée. Seule le rendement et la pureté du produit final est à discuter. En effet on obtient un mélange de produit méthylé et non méthylé, ce qui veut dire que la réaction n a pas été total. Ceci peut s expliquer par les temps de réactions un peu trop court, il aurait peut être fallu attendre un peu plus. A noter également le faible rendement de la première étape. Celle-ci à nécessité une double distillation à des températures plus élevées que prescrit dans le protocole, et donc une dénaturation du produit. Analyse des spectres Etape 1 Spectre 1 1 RMN (CDCl 3 ) : δ 1.23 (t ; 6 ; J=7.1z) ; 1.64 (m ; 4 ; J=3.2z) ; 2.30 (m ; 4 ; J=2.5z) ; 4.10 (q ; 4 ; J=7.1z) Nous sommes en présence du bon produit. La molécule possédant un plan de symétrie Etape 2 Spectre 2 1 RMN (CDCl 3 ) : δ 1.30 (t ; 3 ; J=5.52z) ; 1.90 (m ; 1 ; J=3.94z) ; 2.16 (m ; 1 ; J=5.18) ; 2.32 (m ; 4 ; J=4.87) ; 3.16 (t ; 1 ; J=9z) ; 4.21 (q ; 2 ; J=7.14z) Nous avons obtenu le bon produit pur (hormis ce même signal que précédemment, non identifié ). Il est cependant difficile d attribuer les signaux. En effet il se trouve que deux protons d un carbone couple au même endroit que deux autre. De plus deux protons ne sont pas chimiquement équivalents. Il aurait été nécessaire de faire un spectre en deux dimensions afin de pouvoir observer les couplages entre les portons et ainsi mieux attribuer les signaux. 8
9 Etape 3 Il n a pas été fait de spectres pour cette étape Etape 4 Spectre 3 1 RMN (CDCl 3 ) : δ 1.09 (d ; 3 ; J=7z) ; 1.50 (m) ; 1.97 (m) ; 2.13 (m) ; 2.26 (m) Ce spectre de par ses nombreux multiplets très proches les uns des autres est difficile à analyser, c est pourquoi nous avons opté pour une analyse au carbone-13, ainsi qu une????? De plus nous verrons après que notre produit est impur (mélange de produit méthylé et non méthylé) ce qui pose un problème quand à l analyse des intégrale. Seule certitude que nous pouvons avoir c est qu il y a bien un groupe méthyle symbolisé par le doublet à 1.09 ppm Spectre 4 13 C RMN (CDCl 3 ) : δ ; ; ; ; ; ; ; Bibliographie - Vogel A.I., Practical rganic Chemistry, 4 th Ed, Longmans London 1978, p Fieser L.F. ; Jacobs T.L., rganic Syntheses, Coll. Vol. II, 1943, p Solladié G. ; Boeffel D. ; Maignan J., Tetrahedron, Vol. 52 n 6, 1996, pp Gassmann P.G. ;Pascone J.M., J. Am. Chem. Soc, Vol. 95, 1973, p Vollhardt ; Schore, Traité de Chimie rganique, 3Ed, DeBoeck Université, p Smith M. B. ; March J., March s Advanced rganic Chemistry, 5 th Ed, Wiley-Interscience publication, p.1562 Note: Pour l étape trois nous avons effectué une recherche bibliographique afin d optimiser le temps et de la réaction, car selon les dires des précédents opérants cette étapes est problématique. Nous avons donc cherché une autre source sur l interface de "crossfire" pour Beilstein. Les autres sources correspondent à celles données dans le protocole car les temps et les rendements sont acceptables. Annexes : - spectre RMN du diéthyl adipate 9
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