Notions de chimie organique

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1 Notions de chimie organique I Composés organiques COMPOSES FORME GENERALE CLASSES NOMENCLATURE ACIDES AMINES ou aminoacides Acides carboxyliques : Chlorures d acyles : (halogénure d acide) Acide + alcane e + oïque Ex : méthanoïque ou formique Ex : éthanoïque ou acétique Chlorure d alcanoyle Ex : Chlorure d éthanoyle ACIDES CARBOXILIQUES et produits dérivés Anhydrides d acides : Esters : Amides : Nitriles : Anydride alcane e + oïque Ex : anydride éthanoïque Alcane e + oate d alkyle Ex : éthanoate d éthyle Alcanamide (non substitué) N-méthyl-alcanamide (substitué) Ex : éthanamide Alcane + nitrile Ex : éthanenitrile Page 1 sur 10 Document

2 COMPOSES FORME GENERALE CLASSES NOMENCLATURE ALCANES ALCENES ou oléfine ou carbures éthyléniques ALCYNES ou carbures acétyléniques C n H Primaire : CH 4 ou R CH3 Méthane 2n+ 2 Secondaire : RR ' CH Ethane 2 Propane Tertiaire : RR 'R'' CH Butane Quaternaire : RR 'R''R''' C Pentane C n H 2n Isomère Z : même ½ plan Isomère E : ½ plans différents Alcynes vrais : Primaire : R CH 2 OH Méthène Ethène Propène Butène Pentène Méthine Ethine Propine Butine Pentine ALCOOLS R OH Secondaire : Tertiaire : RR' CH OH RR'R'' C OH alcane e + numéro + ol Ex : éthanol Primaire : R NH2 AMINES Secondaire : RR' NH Méthyl + amine Ex : méthylamine Tertiaire : RR'R'' N C 6 H 8 N ANILINE Page 2 sur 10 Document

3 COMPOSES FORME GENERALE CLASSES NOMENCLATURE C 6 H 6 BENZENES DERIVEES CARBONYLES R CO Aldéhydes : R CO H Cétone : R CO R' Alcane e + al Ex : méthanal, éthanal Alcane e + numéro + one Ex : propanone ou océtone ETHEROXYDE R O R Oxyde de dialkyle Ex : oxyde de diéthyle GLUCOSES ou hydrates de carbone HALOGENOALCANES ou dérivés halogénés des alcanes C n ( ) m C H2n 1X n + RX Oses : n = [ 3,8 ] Osides : association d oses Ribose : C=5 Glucose / fructose : C=6 Oligoholosides (simples) : Saccharose / maltose : C=12 Polyholosides (complexes) : Amidon et cellulose Hétérosides (glycosides) : Saliciline, ADN, ARN Primaire : R CH2 X Halogénure d alcane Secondaire : RR' CH X ou Halogéno d alcane ou halogénure d alkyle Tertiaire : RR'R'' C X Page 3 sur 10 Document

4 COMPOSES FORME GENERALE CLASSES NOMENCLATURE ORGANOMETALLIQUES Métaux monovalents : R M Métaux divalents : R M R' Symétriques : R ' = R Mixtes : R ' = X Organomagnésiens R Mg R' Organolithiens R Li Organocuprate lithiés CuLi R 2 Organocadmiens R Cd R' Organozinciques R Zn R' C 6 H 7 O PHENOLS THIOLS ou mercaptans R SH Alcane + thiol Ex : éthanethiol UREE (ou diamide carbamique) Page 4 sur 10 Document

5 II Réactions possibles sur les composés organiques : COMPOSE ORGANIQUE REACTIFS MECANISME PRODUITS Acides aminés Aldéhyde Synthèse Acide aminé Chlorure d acyle Action de chlorure d acyle Diamide + HCl Acides carboxyliques Alcanes n H 2n 2 SOCl 2 Chlorure de thionyle PCl Pentachlorure de phosphore 1 PCl 3 3 Formation de chlorure d acyle R COCl + HCl + SO 2 R COCl + HCl + POCl 1 R COCl + H 3 PO R COOH Formation d anhydride d acide Anhydride + eau Alcool R 'R''NH ( ) 2 C 3 + R' OH Formation d ester Ester + eau Formation d amide puis de nitrile 1 3n + 1 O Combustion 2 Amide + eau puis nitrile + eau nco + ( + 1H ) O n 2 Halogénation RX + HX Page 5 sur 10 Document

6 Alcènes C n H 2n 3n 2 HX O 2 Combustion nco 2 + Halogénation Hydroalogénation O nh 2 Hydratation H 2 Hydrogénation Halogénation Alcynes HX Hydroalogénation Hydratation H 2 Hydrogénation Page 6 sur 10 Document

7 Alcools R OH Amides RX Synthèse d éther de Williamson Etheroxyde R O R Acide carboxylique Ester + eau Chlorure d acyle Estérification des alcools Ester + HCl Anhydride d acide Ester + acide carboxylique HX Hydroalogénation RX + Catalyse homogène Ether + eau Réaction intermoléculaire Déshydratation Catalyse hétérogène Alcène + eau Réaction intramoléculaire Oxydation ménagée Pour alcool I Aldéhyde puis acide carboxylique Coupure oxydante pour Alcool II Oxydation Cétone Oxydation coupante pour alcool III Rien Alcool I Aldéhyde + H 2 Déshydrogénation Alcool II Cétone + H 2 OH Saponification (ou hydrolyse basique) Carboxylate R COO + RR ' NH NaOBr Dégradation d Hoffmann Amine R NH2 + HCO 3 + NaBr Anhydride d acide Hydrolyse R COOH + R' COOH 2R'' COOH Echange d anhydrides Anhydride + R COOH + R' COOH Alcool R'' OH Passage à l ester Ester + acide Amine R'' NH2 Passage à l amide Amide + acide Page 7 sur 10 Document

8 Anilines C 6 H 8 N φ NO 2 Synthèse φ NH2 3 Halogénation C 6H5NX3 + 3 HX Benzène Halogénation C 6 H 6 3 H 2 Hydrogénation + HX C 6 H 12 (cyclohexane) Chlorure d acyle Hydrolyse R COOH + HCl R' COONa Carboxylate de sodium Passage à l anhydride Anhydride + NaCl Alcool R' OH Passage à l ester Ester + HCl Amine R' NH2 Passage à l amide Amide + HCl H 2 Réduction en aldéhyde Aldéhyde + HCl Dérivées carbonylées H 2 Hydrogénation R CO Hydratation Esters Alcool Hydrolyse acide R COOH + R' COOH OH Saponification (ou hydrolyse basique) Carboxylate R COO + alcool R'' OH Trans-estérification Ester + Alcool R' OH Amine R'' NH2 Passage à l amide Amide + alcool R' OH Page 8 sur 10 Document

9 Halogénoalcanes Cn H2n + 1X RX Soude NaOH Halogène X ' Elimination Unimoléculaire (tertiaire) Bimoléculaire (primaire et secondaire) Substitution Unimoléculaire (tertiaire) Bimoléculaire (primaire et secondaire) Alcène C n H 2n + Halogénure de sodium NaX + Eau Halogénoalcane Cn H2n + 1X' + Halogène X Nitriles Hydrolyse Amide R CONH2 2 H 2 Hydrogénation Amine I R CH 2 NH2 Organomagnésiens mixtes R Mg X Phénols C 6 H 7 O RX + Mg Méthanal Aldéhyde Cétone Synthèse Réaction de Grignard Addition nucléophile Obtention d alcool R Mg X Alcool primaire Alcool secondaire Alcool tertiaire CO 2 Carbonation Acide carboxylique R COOH 3 Halogénation C 6H3OX3 + 3 HX R X Formation d éther φ O R + X Chlorure d acyle Estérification R COOφ Thiols R SH R' X Formation de thioéther R S R' + X Chlorure d acyle Estérification R' COSR + HCl H 2 Hydrogénolyse RH + H 2 S 2 thiols + I 2 Oxydation R S S R + 2 HI Page 9 sur 10 Document

10 Urée CO NH3 Urée + Phosgène CO Cl2 + 2 NH3 Obtention d urée Urée + 2 HCl Carbure de calcium CaC 2 Urée 3 NaOBr + 2 OH Dégradation d Hoffmann N 2 + 3H 2 O + 2 CO NaBr Page 10 sur 10 Document

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