Evaluation 5 Décembre Exercice 1 : patient sous perfusion / 11. Exercice 2 : Des questions à Dr House / 12.

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1 Evaluation 5 Décembre 2012 Pour les fêtes de Noël, Dr house se retrouve seul à l hôpital. Il a besoin de votre aide pour ses préparations. Exercice 1 : patient sous perfusion / 11 Dr house doit préparer une perfusion de glucose pour la réhydratation d un patient. Il existe des solutions commerciales étiquetées entre 2,5 % et 50 % de glucose. Ce pourcentage, X% de glucose signifie que dans 100 ml de cette solution il y a X grammes de glucose. 1. Quelle masse de glucose y-a-t-il dans une solution à 2,5 %? 2. Quelle est la concentration massique Cm d une solution de glucose à 2,5 %? C 3. On veut une solution de concentration massique 15,0 g/l. Quelle masse de glucose doit être pesée pour préparer 125 ml de cette solution par dissolution dans l eau? 4. Fournir une liste du matériel nécessaire pour réaliser cette préparation. C 5. eprésenter la verrerie utilisée. C 6. On veut préparer la solution précédente en utilisant une solution de concentration massique Cm'=25,0 g.l 1 en glucose. Comment nomme-t-on cette méthode de préparation? Quelle quantité de glucose faut-il prélever (on ne donnera pas le protocole). 7. Entourer les groupes caractéristiques dans la molécule de glucose. C lcool cide carboxylique. ldéhyde Cétone /4C /3 /4 Exercice 2 : Des questions à Dr House / Donner l équation de dissolution dans l eau du solide ionique : a) Na 3 CO 3 b) CuCl 2 c) K 3 PO 4 2. juster les équations a) CH 4 + H 2 O CO 2 + H 2 b) CO + Fe 3 O 4 CO 2 + Fe c) C 2 H 6 + O 2 CO 2 +H 2 O 3. Dr House mélange 100 ml de cyclohexane de densité 0,78 et 10 ml d'eau dans une ampoule à décanter. Faire le schéma de la situation en justifiant quel est le liquide qui surnage. CC 4. Dr house veut préparer une solution à base d éther éthylique. Pour cela, il pèse 100,0 ml d'éther éthylique sur une balance de précision. Sa masse est de 71,2 g. Déterminer la masse volumique de l'éther éthylique et en déduire sa densité. C /3C /5 /4

2 Exercice 3 : j ai un rhume / 8 Préparer une inhalation met en jeu des ampoules non buvables de 5,0 ml. Chacune d elles contient 250 mg d eucalyptol de formule C 10 H 18 O. 1. Pour réaliser une inhalation, le contenu de l ampoule est versé dans un bol contenant de l eau C chaude. Le volume de la solution une fois prête est 0,25 L. Quel est le coefficient de dilution F? 2. Calculer la concentration massique, en eucalyptol dans cette solution. C 3. À la fin de l inhalation, 75 % de l eucalyptol et 10 % de l eau se sont évaporés. a. Calculer la nouvelle masse d eucalyptol. b. Calculer le nouveau volume de solution. c. En déduire la concentration massique de la solution en eucalyptol. /2C /4 /2 Exercice 4 : j ai un rhume / 6 Le patient 32 est atteint de trouble mental. Il a mélangé 2 médicaments : l un à base de sulfate de cuivre, l autre de rouge de méthyle. Il a obtenu une solution aqueuse bleu violacé. densité Solubilité dans l'eau Solubilité dans le dichlorométhane Solubilité dans le cyclohexane Sulfate de cuivre / Nulle Nulle ouge de méthyle / Faible moyenne Dichlorométhane 1.34 nulle / Nulle Cyclohexane 0.78 nulle nulle / 1. Indiquer à Dr House les conditions pour choisir le bon solvant. CC 2. Dans ce cas, quel est le solvant indiqué pour réaliser l extraction du rouge de méthyl. Justifier votre choix. 3. Dr House a prélevé 20 ml du mélange et 10 ml de votre solvant. Dans une éprouvette C graduée de 50 ml, faire un schéma annoté en justifiant la position du solvant, de la solution aqueuse de sulfate de cuivre et de la solution du rouge de méthyle. /3C /0 /3 Exercice 5 : Chimie organique. / 8 Le paracétamol est un médicament qui se rapproche de l'aspirine par ses propriétés analgésiques et antipyrétiques. Il est dépourvu d'action anti-inflammatoire, mais ne présente pas les contre-indications de l'aspirine. Données : Para-aminophénol : solubilités dans l'eau à 20 C : 0,8 g dans 100 ml solubilités dans l'eau à 100 C : 8,5 g dans 100 ml 1. Synthèse du produit brut. Dans un ballon muni d'une agitation mécanique, introduire 10,0 g de para-aminophénol. Introduire rapidement 30 ml d'eau puis un peu plus lentement 12,0 ml d'anhydride éthanoïque. Chauffer l'ensemble pendant environ 20 minutes. efroidir puis transvaser dans un bécher. efroidir alors dans un bain de glace : le paracétamol précipite. Filtrer sous vide et laver à l'eau glacée. Essorer et sécher sur papier filtre. Montage (1) Montage (2)

3 1. Indique à Dr House, lequel des deux montages précédents est un montage à reflux. C 2. Quel est le nom de la partie centrale permettant de condenser les vapeurs. C 3. Quel est le nom de l autre montage? quel est son utilité? CC 4. partir des données, dire si les 10 g de para-aminophénol sont solubles dans l eau à 20 C. Justifier. 5. Explique à Dr House pourquoi on chauffe le mélange. C 2. CCM Mode opératoire : Sur une plaque de silice sensible aux UV on effectue les dépôts suivants : - para-aminophénol (E) en solution dans l'éthanol ; - préparation purifiée de paracétamol ( P 2 ) en solution dans l'éthanol ; - paracétamol issu d'un comprimé pharmaceutique ( P 3 ) en solution dans l'éthanol ; près révélation, on obtient le chromatogramme suivant: Total : / 45 => note : /20 E P 2 P 3 1. Y-a-t-il encore du para-aminophénol dans la préparation purifiée P2? Justifier. 2. Déterminer le rapport frontal du paracétamol purifié P2. C Connaitre : / 17 C ppliquer : /13 aisonner : /15 /5C /1 /2

4 Correction de l évaluation 5 Décembre 2012 Exercice 1 : sous perfusion 1. La concentration massique Cm de la solution de perfusion est égale au rapport de la masse m de glucose dissous par le volume V1 de la solution. Une solution à 2,5 % contient par définition m1 = 2,5 g de glucose 2. Le volume est de : V1 = 100 ml = 0,100 L de solution. Sa concentration massique est donc Cm = 2,5/0,1=25 g/l 3. Le volume de solution est : V2 = 125 ml = 0,125 L. La masse, peut être calculée à partir de la concentration massique Cm : m2 = Cm V2 = 15 0,200 = 5,0 g 4. Pour réaliser une dissolution, il est nécessaire de disposer d une balance, d une coupelle et d une spatule pour peser le glucose, et d une fiole jaugée de 200 ml pour mesurer précisément le volume de la solution à préparer. 5. Matériel de verrerie : fiole becher entonnoir 6. Pour préparer cette solution par dilution de la solution mère de concentration Cm'=25 g/l, il faut déterminer le coefficient de dilution F=25/15=1,67 Le volume Vmère a pipeter est 125/1,67=75 ml. 7. Entourer les groupes caractéristiques dans la molécule de glucose. aldéhyde alcool alcool Exercice 2 : Des questions à Dr house. 1. Donner l équation de dissolution dans l eau du solide ionique : a) Na 3 CO 3 3 Na + + CO 3 2- b) CuCl 2 Cu Cl - c) K 3 PO 4 3 K + + PO On dispose de 2,0 mol de chlorure de cuivre. CH H 2 O CO H 2 4 CO + Fe 3 O 4 4 CO Fe 2 C 2 H 6 +7 O 2 4 CO H 2 O 3. Le cyclohexane a une densité de 0,78 plus faible que l eau (densité de 1) donc elle est au-dessus. Cyclohexane eau 4. Dr house pèse 100,0 ml d'éther éthylique sur une balance de précision. Sa masse est de 71,2 g. La masse volumique est : ρ = 71,2/100=0,71 g/ml soir une densité de 0,71.

5 Exercice 3 : j ai un rhume 1. Le coefficient de dilution F = Vf/Vm=0,25/ = Concentration massique : C = 0,250/0,25 = 1,0 g/l 5. À la fin de l inhalation, 75 % de l eucalyptol et 10 % de l eau se sont évaporés. a. Masse d eucalyptol : m1=0,25*m=6, g = 63 mg b. Volume de solution : V1 = 0,9*V=0,255 L = 0,23 L c. Concentration massique : Cm =63/225=0,28 g/l Exercice 4 : j ai un rhume 1. Pour choisir le solvant, il faut vérifier qu il n est pas miscible avec l eau, et que le rouge de méthyle ait une grande solubilité dans celui-ci. 2. Le solvant ne doit pas être miscible à l eau : cyclohexane ou dixchlorométhane. Le rouge de méthyle doit être très soluble : le cyclohexane. On va donc choisir le cyclohexane. 3. Dr House a prélevé 20 ml du mélange et 10 ml de cyclohexane (0,78). Le cyclohexane a une densité plus petite, il est audessus cyclohexane + rouge de méthyle 30 eau + sulfate de cuivre Exercice 5 1. Le montage à reflux est le n Un réfrigérant droit ou un condenseur à eau. 3. Le deuxième montage est un montage hydrodistillation. Il permet d extraire des huiles essentielles par entrainement par la vapeur d eau. 4. s=0,8g pour 100mL donc s=8 g/l. 10 g ne sont donc pas solubles dans 1L. 5. On chauffe pour pour accélérer la réaction (et aussi pour rendre la totalité de para-aminophénol soluble dans l eau). 6. La préparation purifiée P2 n a pas de tâche en commun avec le dépôt(e). P2 ne contient donc pas de para-aminophénol. 7. (2 chiffres significatifs)

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