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1 Nom :.. Prénom :.. Classe :. Activité ① OBJECTIFS Connaître le principe de base de la nomenclature. Connaître le vocabulaire adapté. 1- Chaînes carbonées On appelle chaîne carbonée ou squelette carboné l enchaînement des atomes de carbone constituant une molécule organique. Les atomes de carbone sont ensuite liés à d autres atomes, soit il n y a que des atomes H, soit ce sont des groupes d atomes appelés groupes caractéristiques. Une chaîne carbonée peut-être : ouverte ou fermée, ramifiée, saturée ou insaturée. Définition Illustration Chaîne ouverte : Molécule qui ne forme pas de cycle. Chaîne fermée : Molécule qui forme un cycle. Chaîne ramifiée : Chaîne principale sur laquelle se détache des chaînes carbonées secondaires ou latérales. Chaîne saturée : Absence de liaisons multiples (double ou triple) dans la chaîne carbonée. Chaîne insaturée : présence de liaisons doubles (C= C) ou liaison triple (C C) dans la chaîne carbonée. 1

2 2- Principe de base de cette nomenclature Le nom d une molécule organique est basé sur la structure de son squelette carboné et la longueur de la chaîne principale. Nombre d atomes dans la chaîne principale Préfix Nombre d atomes dans la chaîne principale Préfix 1 Met. 6 Hex. 2 Eth. 7 Hept. 3 Prop. 8 Oct. 4 But. 9 Non. 5 Pent. 10 Dec. 3- Les groupements Alkyles Ce sont des chaînes carbonées, plus ou moins longue, accroché sur la chaîne principale. Exemple : Groupement alkyle CH 3 - CH 3 CH 2 - ou C 2 H 5 - Radical méthyl Nom Méthyl Éthyl Chaîne principale Radical éthyl 4- Représentation des molécules organiques Une molécule organique peut se représenter de plusieurs façons : Exemple : Le propane Image 3 D Formule brute Formule développée Formule semidéveloppée Formule topologique C 3 H 8 CH 3 CH 2 CH 3 2

3 Nom :.. Prénom :.. Classe :. Activité ② OBJECTIFS Différencie les différentes familles (Alcane, Alcène, Alcyne). Nommer ces molécules dans la nomenclature officielle. 1- La famille des alcanes 1-1 Définition Un alcane est un hydrocarbure à chaîne ouverte saturée. Formule brute : (n : entier positif) Exemple : n Formule brute CH4 C2H6 C3H8 Nom méthane éthane propane 1-2 Nomenclature des alcanes Le nom d un alcane linéaire s obtient en ajoutant la terminaison ane au préfixe correspondant au nombre d atomes de carbone de la chaîne principale. Lorsque l alcane est constitué d une chaîne ramifiée, la procédure est la suivante : - On recherche la chaîne carbonée la plus longue, qui donnera le nom de l alcane. - On repère les ramifications qui sont la plupart du temps constitué par des alkyles. - On numérote la chaîne carbonée de façon que les substituant aient les numéros les plus faibles. - Placés avant le nom de l alcane, ils sont précédés du chiffre indiquant leur position sur la chaîne - Lorsque le même substituant apparaît à plusieurs reprises, on utilise les préfixes di (pour 2), tri (pour 3) ou tétra (pour 4), qui seront précédés des chiffres indiquent chacune des positions des substituant. 1-3 Application : Nommer les deux alcanes suivants : 3

4 Nom :.. Prénom :.. Classe :. 2- La famille des alcènes 2-1 Définition C est un hydrocarbure à chaîne ouverte insaturée. Présence d une double liaison Carbone = Carbone. Formule brute Exemple : n Formule brute Nom 2 C2H4 éthène 3 C3H6 propène 2-2 Nomenclature des alcènes La règle est la même que pour les alcanes, on précisera en plus la place de la double liaison dans la chaîne carbonée. La terminaison -ane est remplacée par la terminaison -ène. 2-3 Application Nommer ces 2 alcènes 2-4 Isomérie Z et E Pour qu une isomérie Z/E existe, il est nécessaire : Isomère E Isomère Z - Que la molécule possède une double liaison ; - Que chaque atome engagé dans cette double liaison soit lié à deux groupes d atomes différents. Identifier l isomère Z et l isomère E 4

5 3- La famille des alcynes 3-1 Définition C est un hydrocarbure à chaîne ouverte insaturée. Présence d une triple liaison : Carbone Carbone. Formule brute Exemple : n Formule brute Nom 2 C 2 H 2 Ethyne (acéthylène) 3 C 3 H 4 propyne 3-2 Nomenclature des alcynes La règle est la même que pour les alcanes, on précisera en plus la place de la triple liaison dans la chaîne. La terminaison -ane est remplacée par la terminaison -yne. Exemple : Nommer la molécule. 5

6 Nom :.. Prénom :.. Classe :. Activité ③ OBJECTIFS Reconnaître les différentes fonctions organiques dans une molécule Nommer ces molécules dans la nomenclature officielle. 1- La famille des alcools 1-1 Définition Un alcool contient un groupe hydroxyle (-OH) engagé dans une liaison simple avec un atome de carbone. Formule générale : R OH R : représentant une chaine carbonée 1-2 Nomenclature des alcools Le nom d un alcool est obtenu en en remplaçant le «e» final du nom de l hydrocarbure correspondant par la terminaison -ol précédée si nécessaire du numéro de l atome de carbone lié au groupe OH. Formule semi-développée Nom de l alcool 2,2-diméthyl propane 1-ol Remarque : Selon la position de la fonction alcool dans la chaîne carbonée, on distingue 3 groupes d alcool : Alcool primaire, alcool secondaire et alcool tertiaire. 6

7 2- La famille des aldéhydes 2-1 Définition Le groupe carbonyle est lié à un atome de carbone et un atome d hydrogène. Formule générale : R- CHO 2-2 Nomenclature des aldéhydes Le nom d un aldéhyde est obtenu en remplaçant le «e» final du nom de l hydrocarbure correspondant par la terminaison al. Formule semi-développée Nom de l aldéhyde Butanal 2-méthyl pentanal 7

8 3- La famille des cétones 3-1 Définition Le groupe carbonyle est lié à deux atomes de carbone. Formule générale : R et R : représentant une chaine carbonée 3-2 Nomenclature des cétones Le nom d une cétone est obtenu en remplaçant le «e» final du nom de l hydrocarbure correspondant par la terminaison one précédée si nécessaire du numéro de l atome de carbone lié à l oxygène Formule semi-développée Nom de la cétone Butane 2-one 8

9 4- La famille des acides carboxyliques 4-1 Définition Il contient un groupe carboxyle. Un atome de carbone doublement lié à un atome d oxygène d autre et à un groupe OH. Ou R - COOH 4-2 Nomenclature des acides carboxyliques Le nom d un acide carboxylique est obtenu en accolant le mot «acide» au nom de l hydrocarbure correspondant dont le «e» final est remplacé par la terminaison oïque. Formule semi-développée Nom de l acide Acide éthanoïque Acide 2-méthyl propanoïque 9

10 5- La famille des esters Il contient un groupe carboxyle. NB : Cƒ chapitre sur les esters La nomenclature d un ester est composée de deux termes : Le premier dérive de la nomenclature de l acide carboxylique en remplaçant la terminaison oïque par la terminaison oate, Le second correspond au nom du groupe alkyle lié à l atome d oxygène. Formule semi-développée Nom de l ester Ethanoate de méthyl 6- La famille des amines Il contient de l azote de formules générales : Amine primaire Amine secondaire Amine tertiaire ou R-NH 2 10

11 Activité 4 OBJECTIFS Nommer en nomenclature systématique ces composés. 1- Définition Un composé polyfonctionnel est constitué de plusieurs fonctions organiques dans la chaîne carbonée. 2- Nomenclature En général leur nom dans la nomenclature officielle est souvent plus complexe que leur nom commun. Il est souvent plus facile de les appelé par le nom le plus simple. Voici quelques exemples de molécules courantes rencontrées. Nom commun Modèle semi-développée Nomenclature Acide lactique Glycérol L alanine Isoleucine 11

12 Activité 5 OBJECTIFS Ecrire une formule semi-développée sous la forme d écriture topologique. A partir de la forme topologique construire une molécule sous forme de Lewis. 1- Définition Dans une formule topologique : Les chaînes d atomes sont représentées par des lignes brisées. Aux extrémités de chaque segment d une ligne brisée se trouve un atome. Les atomes de carbone et d hydrogène qui leurs sont liés ne sont pas représentés. Les doubles et triples liaisons sont représentées par = et. Les groupes fonctionnels sont représentés par leurs liaisons et leurs atomes. Alcool Aldéhyde Acide carboxylique Cétone Ester Amine 2- Exemples Représenter les différentes molécules en utilisant les formules topologiques :

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