La chromatographie. Quelques documents pour commencer

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1 Chimie et développement durable Partie 3 / Synthèses chimiques Activité expérimentale La chromatographie Quelques documents pour commencer DOC1 : Electronégativité d un atome L électronégativité d un atome donne son aptitude à attirer les électrons de la liaison dans laquelle il est engagé DOC3 U: Polarité d une molécule Une molécule est dite «polaire» si elle possède des liaisons polarisées et si la géométrie de la molécule le permet : le centre géométrique des charges positives ne doit pas coïncider avec le centre géométrique des charges négatives Exemples : (1) L eau est un solvant polaire : elle possède 2 liaisons polarisées et grâce à sa forme coudée, le centre des charges positives ne coïncide pas avec le centre des charges négatives. DOC2 : Polarité d une liaison covalente Si une liaison covalente relie deux atomes ayant une différence d électronégativité comprise entre 0,4 et 1,7, la répartition des charges est dissymétrique : les électrons de la liaison sont délocalisés vers l atome le plus électronégatif, qui porte alors une charge partielle négative notée δ-. L autre atome de la liaison porte, quant à lui, une charge partielle positive notée δ+. La liaison covalente est dite alors polarisée (2) Les molécules possédant des atomes très électronégatifs (comme l oxygène) et une petite chaine carbonée sont polaires (3) Le tetrachlorométhane CCl 4, est un solvant apolaire : il possède des liaisons polarisées mais à cause de sa géométrie, le centre des charges positives coïncide avec le centre des charges partielles négatives. (4) Les molécules constituées uniquement des atomes de carbone et d hydrogène ne possèdent pas de liaisons polarisées ; elles sont donc apolaires Exemples : (1) La liaison O H est polarisée car la différence d électronégativité entre les deux atomes est de 1,4. L atome d oxygène plus électronégatif que l atome d hydrogène, attire les électrons de la liaison covalente. L atome d oxygène est porteur d une charge partielle δ- et l atome d hydrogène est porteur d une charge partielle δ+. (2) La liaison C H n est pas polarisée ; la différence d électronégativité entre les deux atomes n est pas suffisante pour polariser la liaison. Remarques : - Toute liaison reliant deux atomes identiques sera apolaire - Si la différence d électronégativité entre deux atomes est supérieure à 1,7, la liaison sera ionique (ex : la liaison entre les éléments Na et Cl est une liaison ionique dans le chlorure de sodium) DOC4 : Affinité des molécules Qui se ressemble s assemble.. Les molécules polaires s attirent entre elles. Les molécules apolaires s attirent entre elles. Ainsi la solubilité d un soluté polaire est très importante dans un solvant polaire et est très faible voire inexistante dans les solvants apolaires. De même la solubilité d un soluté apolaire est très importante dans un solvant apolaire et est très faible dans les solvants polaires. Exemples : (1) Le sucre, molécule polaire, se dissout très bien dans l eau polaire et ne se dissout pas dans le cyclohexane, apolaire. (2) Le diiode, molécule apolaire, se dissout très bien dans le cyclohexane apolaire et se dissout très faiblement dans l eau, polaire.

2 DOC5 : Les liaisons intermoléculaires Ne pas confondre les liaisons «intermoléculaires» qui sont les liaisons entre 2 molécules distinctes et les liaisons «intramoléculaires» qui sont les liaisons à l intérieur d une même molécule (comme les liaisons covalentes) Dans les molécules, les électrons n ont pas de position définie et sont en mouvement incessant autour des noyaux au sein du nuage électronique. À un instant donné, ces électrons peuvent être plus proches de l un des noyaux de la molécule que d un autre ; cela crée une déformation du nuage électronique avec un excédent d électrons d un côté (coté devenant momentanément négatif δ ) et un défaut d électrons de l autre (coté devenant momentanément positif δ + ). Des interactions électrostatiques apparaissent alors entre les molécules. Ces interactions changent à tout instant, mais leurs effets sont permanents Les interactions entre les molécules qui assurent la cohésion des solides moléculaires sont appelées interactions de Van der Waals ; elles sont d'autant plus importantes que les molécules sont volumineuses. Les interactions de Van der Waals sont de type électrostatique et se manifestent à courte distance; les valeurs des forces sont faibles. Dans certains cas, des interactions attractives supplémentaires s ajoutent aux interactions de Van der Waals : ce sont les liaisons hydrogène. La liaison hydrogène intervient lorsque dans une molécule l'atome d'hydrogène est uni à un atome A très électronégatif (O, N, F). Il s'ensuit que l'unique électron de l'hydrogène se déplace vers l'atome A, ce qui fait de l'hydrogène un pôle positif capable d'attirer le doublet libre d'un autre atome électronégatif B d'une molécule voisine. Cette attraction est purement de nature électrostatique. L'atome H assure ainsi, comme un pont, la liaison entre l'atome A et l'atome B d'une autre molécule. Les liaisons hydrogènes sont plus intenses que les liaisons de Van der Waals mais beaucoup moins intenses qu une liaison covalente. DOC6 : Les molécules d eau, des manchots sur la banquise Dans les liquides, les molécules sont soumises à de nombreuses interactions dont la résultante est attractive, de sorte que chaque molécule aime à s entourer de ses semblables. Une molécule bien entourée est attirée de toutes parts, c est donc une molécule stable (1). En revanche, une molécule qui se retrouve à l interface avec l air perd en moyenne la moitié de ses interactions attractives (2). Elle se trouve alors soumise à une force qui tend à la ramener au sein du liquide et elle passe moins d un millième de seconde à la surface! La surface du liquide est donc modifiée par le comportement des molécules qui ont tendance à fuir la surface. Le liquide va spontanément s organiser de façon à minimiser le nombre de molécules en contact avec l air. On peut comparer ces dernières aux manchots sur la banquise : Ils tentent d'exposer le moins possible leur surface corporelle au froid mordant et tentent coute que coute de réintégrer la chaleur réconfortante de la horde. Tout comme les manchots, les molécules sont bien plus «heureuses» lorsqu'elles sont entourées par leurs semblables, avec qui elles ont entretiennent des interactions qui les stabilisent! Les molécules tentent donc par tous les moyens de s'éloigner de l interface air-eau et elles tentent de rejoindre leurs copines molécules à l'intérieur du liquide. Autrement dit, le liquide adopte une configuration où la surface exposée à l'air, est minimale. Le liquide fait en sorte qu'il y ait le moins possible de molécules «malheureuses». C est ainsi que l on explique pourquoi les gouttes d eau sont sphériques! N'importe quelle autre forme aurait, pour le même volume, une surface d'exposition plus importante.

3 DOC7 : La capillarité La capillarité est le phénomène observé lorsque les buvards aspirent l encre, les éponges s imbibent d eau. On l observe également lorsqu un liquide remonte contre la gravité dans un tube très fin, dit tube capillaire (car «aussi fin qu'un cheveu»). Dans l expérience sur la capillarité, il se passe deux choses : Lorsqu'un fin tube en verre est plongé dans de l'eau, les molécules préfèrent être en contact avec les parois du tube plutôt qu'avec l'air : les molécules d eau proches des parois commencent donc par remonter contre les parois, de façon à augmenter la surface de contact avec le tube (1) et diminuer sa surface de contact avec l'air. Mais les molécules veulent tout de même rester groupées!! Les molécules du centre remontent (2), histoire de se serrer les coudes entre copines, et ainsi de suite (3), jusqu à ce que la gravité qui s'exerce sur la colonne d'eau compense exactement l'effet d'attirance vers le haut : la gravité met alors le holà à cette tour de Babel hydraulique (4). Et pourquoi l eau remonte-t-elle dans notre papier buvard, ou papier filtre? Ces papiers sont faits de cellulose, dont les fibres sont séparées par des cavités contenant de l air. Les molécules d eau préfèrent être en contact avec les fibres de cellulose plutôt qu'avec l'air ; d autant plus que la cellulose est constituée de très nombreux groupe OH, qui rendent la cellulose polaire et qui permettent aux molécules d eau polaires de s accrocher grâce à la formation de liaisons hydrogène. Remarque : Le verre est formé de SiO 2 fondu (avec des impuretés), et dont la surface est couverte de groupements Si OH qui permettent l établissement de liaisons hydrogène avec les molécules d eau et la montée de l eau dans le capillaire. Par contre, l'eau ne monte pas dans un tube plastique en polyéthylène plongé dans l'eau, car il n'y a pas de groupement OH dans le polyéthylène. DOC8 : La chromatographie, une histoire de polarité et de solubilité La chromatographie est une méthode physique de séparation basée sur les différences d affinités des substances à analyser à l égard de deux phases, l une stationnaire (appelée phase fixe), l autre mobile (appelé éluant). Au cours de l élution, l éluant monte par capillarité le long de la phase fixe. Les composants déposés sur la phase fixe s accrochent plus ou moins sur la phase fixe, et ont plus ou moins de facilité à se déplacer avec l éluant. Tout est une histoire de polarité et de solubilité!! Les composés polaires sont très solubles dans les solvants polaires et s accrochent très facilement sur les supports constitués de molécules polaires. Par contre les composés apolaires sont, peu solubles dans les solvants polaires, très solubles dans les solvants apolaires et s accrochent peu sur les supports constitués de molécules polaires. Ainsi le pouvoir éluant d'un solvant dépend de sa polarité. Plus un éluant est polaire, plus il entraînera facilement une substance polaire. En revanche, un solvant apolaire possèdera un mauvais pouvoir éluant vis à vis des substances polaires mais entraînera facilement un constituant apolaire. Autrement dit, si une espèce est très soluble dans la phase mobile, elle se déplacera plus vite qu une espèce moins soluble dans la phase mobile. On utilise soit un solvant pur soit un mélange de plusieurs solvants de façon à «ajuster» son pouvoir éluant au système chromatographique étudié. DO9 : Le rapport frontal À une tache d un chromatogramme correspond une seule espèce chimique. Pour caractériser cette espèce sur le chromatogramme on utilise la notion de rapport frontal, noté R F. Par exemple pour l espèce E 2 du chromatogramme ci-contre, il est définit par la relation : h2 RF (E 2 ) = H C est un nombre sans unité. Il est caractéristique d'une substance donnée, pour un éluant déterminé, pour une phase stationnaire donnée.

4 Chromatographie sur papier Pour les chromatographies suivantes, on utilisera comme phase fixe, un rectangle de papier Whatman. Remarque : Éviter de toucher le papier en plein centre ce qui pourrait perturber l élution. Le prendre de préférence sur les cotés Les éluants seront versés, soit dans un simple bécher, soit dans une cuve à chromatographie. La hauteur de l éluant dans la cuve ou le bécher ne doit pas dépasser 1 cm de hauteur. Chromatographie de différents feutres L éluant sera dans cette expérience de l eau salée versée dans un simple bécher. EXP1/ - Tracer, au crayon à papier, sur un rectangle de papier Whatman, une ligne à 1 cm du bord inférieur. - A l aide de différents feutres (feutres lavables et feutres permanents) faire des petits points colorés sur la ligne, espacés d un bon cm. - Traverser le haut supérieur du rectangle de papier par un fil de fer très fin ; ce fil permettra au papier de tenir dans le bécher - Placer le rectangle dans le bécher contenant l eau salée ; Attention : la ligne de dépôt des taches doit être au-dessus du niveau de l éluant. Laisser l élution se faire, puis observer le chromatogramme obtenu. Qu observe-t-on? Quelles questions peut-on se poser après l observation précédente? Chromatographie de colorants alimentaire On dispose de 5 éluants se trouvant dans différentes cuves à chromatographie ou béchers: (E 1 ) : De l eau pure (E 2 ) : De l éthanol (E 3 ) : Un mélange 50/50 eau-éthanol (E 4 ) : De l eau salée (E 5 ) : Du cyclohexane EXP2/ - Tracer, au crayon à papier, sur des rectangles de papier Whatman, une ligne à 1 cm du bord inférieur. - Déposer sur la ligne à l aide de pics en bois, une goutte de colorant jaune (jaune de tartrazine E102), une goutte de colorant bleu (bleu patenté E131) et une goutte d un colorant vert - Placer les papiers filtres dans les cuves. Laisser l élution se faire, puis observer le chromatogramme obtenu. Qu observe-t-on? Dessiner les différents chromatogrammes obtenus. Quelle est la nature du colorant vert? Justifier votre réponse.pourquoi le colorant vert n'a-t-il pas de code? Calculer le rapport frontal Rf des taches obtenues pour les différents colorants. Le coefficient Rf dépend-il de l'éluant choisi? Conclusion : Quel est le meilleur éluant pour la chromatographie des colorants sur papier Whatman? Justifier la réponse On donne ci-dessous les formules du cyclohexane, de l éthanol, de l eau, du jaune de tartrazine et du bleu patenté. Eau Jaune E102 Ethanol

5 Chromatographie de l aspirine L éluant est constitué d un mélange d «acétate de butyle-cyclohexane-acide formique» dans les proportions Cyclohexane Bleu E131 Indiquer si les molécules précédentes possèdent des parties polaires et/ou des parties apolaires. A l aide des résultats précédents, interpréter les différences observées sur les différents chromatogrammes ; s aider également du tableau ci-dessous : Solubilité dans 100 ml d eau Solubilité dans 100 ml d éthanol Jaune E g 0,1 g Bleu E131 8,4 g 5,2 g Ces valeurs constituent des ordres de grandeurs car la solubilité des colorants dépend du procédé de fabrication Chromatographie sur couche mince CCM La plaque de CCM est une plaque en aluminium recouverte d une poudre fine de silice. Chromatographie de colorants alimentaire EXP3/ - Verser au fond d'une cuve à chromatographie un peu d eau salée - Sur une plaque à CCM, tracer au crayon à papier une légère ligne ; attention de ne pas trop appuyer sur la plaque afin de ne pas arracher la couche superficielle de silice. - Déposer à l'aide d'une pipette pasteur, sur chacune de ces croix, 3 taches (colorant bleu, colorant jaune et colorant vert). Après application d'une tache, sécher au sèchecheveux. Disposer la plaque dans la cuve et laisser l élution se faire. Qu observe-on? Que peut-on conclure sur l influence de la phase fixe lors d une chromatographie? Que signifie «proportions 6-4-1»? On dispose d un comprimé susceptible d être un comprimé d Aspirine. On désire vérifier si c est bien le cas en réalisant une CCM. EXP4/ - Broyer le comprimé à l aide d un mortier - Récupérer une pointe de spatule de la poudre et la dissoudre dans 1 ml d acétate de butyle ; on obtient une solution (S1) - Prélever une pointe de spatule d acide acétylsalicylique pur (aspirine) et dissoudre la poudre dans 1 ml d acétate de butyle ; on obtient une solution (S2) - Sous la hotte, verser au fond d'une cuve à chromatographie un peu d éluant - Sur une plaque à CCM, tracer au crayon à papier une légère ligne ; attention de ne pas trop appuyer sur la plaque afin de ne pas arracher la couche superficielle de silice. - Sur cette ligne, tracer 2 petites croix régulièrement espacées. - Déposer à l'aide d'une pipette pasteur, sur chacune de ces croix, 2 taches (solution S1 et solution S2). Après application d'une tache, sécher au sèche-cheveux. - Disposer la plaque dans la cuve sous la hotte. - Quand le front de l'éluant est à environ 2 cm du haut, retirer la plaque et faire un trait au crayon pour l'indiquer puis sécher la plaque au sèche-cheveux sous la hotte. - Placer la plaque sous la lampe UV Remarque Sur la plaque de CCM en aluminium recouverte de poudre de silice, on a ajouté un pigment fluorescent pour permettre une détection des produits à la lumière ultraviolette à 254 nm. A cette longueur d'onde, le pigment de la phase stationnaire émet une lumière, verte en général, sauf aux endroits où un produit absorbe le rayonnement UV ce qui provoque l'apparition de taches sombres. Représenter le chromatogramme obtenu ; que peut-on en conclure?

6 Chromatographie sur colonne La phase solide, ici de la silice, remplit une colonne (ici une petite pipette Pasteur). L échantillon, en solution concentrée, est déposé en haut de la colonne et la séparation des composants résulte de l'écoulement continu d'un éluant, traversant la colonne par gravité ou sous l'effet d'une faible pression. On peut utiliser comme éluant un solvant unique ou bien accroître progressivement la polarité de l'éluant de façon à accélérer le déplacement des composés. Les molécules sont entraînées vers le bas à des vitesses variables selon leur affinité pour la silice et leur solubilité dans l'éluant. Le chromatogramme se développe en formant une succession de zones cylindriques qui se séparent en migrant vers le bas. A mesure que chaque zone s'écoule de la colonne, on la recueille. Alors que les autres méthodes chromatographiques sont habituellement employées pour l'analyse et la séparation de très faibles quantités de produits, la chromatographie sur colonne peut être une méthode préparative; elle permet en effet la séparation des constituants d'un mélange et leur isolement, à partir d'échantillons dont la masse peut atteindre plusieurs grammes. Elle présente cependant plusieurs inconvénients: - de grandes quantités de solvant sont nécessaires à l'élution - la durée de l'élution est généralement très grande EXP5/ - Verser doucement de l éthanol dans la colonne à chromatographie afin d humidifier la silice. - Déposer très doucement, à l aide d une pipette pasteur, l échantillon du colorant du sirop dans la colonne à chromatographie. - Lorsque le sirop de menthe a pénétré à la surface de la phase stationnaire, éluer avec de l éthanol en remplissant la colonne. Qu observe-on? L éthanol est-il le bon éluant pour cette chromatographie? EXP6/ - Verser doucement de l eau salée dans la colonne à chromatographie afin d humidifier la silice. - Déposer très doucement, à l aide d une pipette pasteur, l échantillon du colorant du sirop dans la colonne à chromatographie. - Lorsque le sirop de menthe a pénétré à la surface de la phase stationnaire, éluer avec de l eau salée en remplissant la colonne. - Lorsque le premier colorant arrive en bas de la colonne le récupérer dans une première cuve. - Eluer ensuite avec un autre éluant, de l éthanol - Lorsque le second colorant parvient en bas de la colonne, le récupérer dans une seconde cuve. Qu observe-ton? Comment peut-on expliquer les observations précédentes? Conclusion En quelques lignes, indiquer : - dans quels cas on utilise la technique de la chromatographie, - le principe de la chromatographie, - les difficultés rencontrées lors de l élaboration d un protocole de chromatographie.

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