Activité : Les enjeux environnementaux

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1 PARTIE 8 : Développement durable Activité : Les enjeux environnementaux Alors que le Développement durable intervient de plus en plus dans tous les domaines de la vie quotidienne, la chimie non plus n est pas épargnée. I- Qu'est ce que la chimie verte? Document 1 : CHIMIE VERTE les 12 principes de base Les 12 principes de la chimie verte ont été développés à l origine par des ex agents de la EPA ( l agence américaine de protection de l environnement ), Paul Anastas et John Warner, dans Green Chemistry: Theory and Practice. Ces principes tracent la feuille de route pour les chimistes en vue d instaurer une logique chimie verte dans leurs actions. Faire correspondre les numéros du diagramme des principes de la chimie verte avec les données du tableau N? description les synthèses doivent être conçues dans le but de maximiser l'incorporation des matériaux utilisés au cours du procédé dans le produit final. lorsque c'est possible, il faut supprimer l'utilisation de substances auxiliaires (solvants, agents de séparation...) ou utiliser des substances inoffensives. les besoins énergétiques des procédés chimiques ont des répercussions sur l'économie et l'environnement dont il faut tenir compte et qu'il faut minimiser. Il faut mettre au point des méthodes de synthèse dans les conditions de température et de pression ambiantes. les méthodes de synthèse doivent être conçues pour utiliser et créer des substances faiblement ou non toxiques pour les humains et sans conséquences sur l'environnement. les réactifs catalytiques sont plus efficaces que les réactifs stoechiométriques. Il faut favoriser l'utilisation de réactifs catalytiques les plus sélectifs possibles. il vaut mieux produire moins de déchets qu'investir dans l'assainissement ou l'élimination des déchets. les produits chimiques doivent être conçus de manière à remplir leur fonction primaire tout en minimisant leur toxicité. lorsque la technologie et les moyens financiers le permettent, les matières premières utilisées doivent être renouvelables plutôt que non-renouvelables. les substances et la forme des substances utilisées dans un procédé chimique doivent être choisies de façon à minimiser les risques d'accidents chimiques incluant les rejets, les explosions et les incendies. des méthodologies analytiques doivent être élaborées afin de permettre une surveillance et un contrôle en temps réel et en cours de production avant qu'il y ait apparition de substances dangereuses.

2 les produits chimiques doivent être conçus de façon à pouvoir se dissocier en produits de dégradation non nocifs, cela dans le but d'éviter leur persistance dans l'environnement. lorsque c'est possible, toute déviation inutile du schéma de synthèse (utilisation d'agents bloquants, protection/déprotection, modification temporaire du procédé physique/chimique) doit être réduite ou éliminée. II- Économie d'atomes et limitation des déchets Document 2 : L économie d atomes «EA» ou Utilisation Atomique «UA» Les synthèses doivent être conçues dans le but de maximiser l'incorporation des matériaux utilisés (réactifs) au cours du procédé dans le produit final (produit désiré). De nouveaux indicateurs de l'efficacité des procédés ont été introduits : - l'utilisation atomique (UA) ou économie d'atomes (EA) ; - le facteur «E». La notion traditionnelle de rendement ne suffit plus pour évaluer l'efficacité des procédés chimiques. Essayer de mettre en œuvre une chimie verte impose d'introduire des concepts nouveaux : l'utilisation atomique UA et le facteur E. Ils permettent une meilleure évaluation de l'efficacité des procédés et servent de cadre conceptuel pour optimiser les procédés existants et développer de nouvelles stratégies de synthèse. L'économie d'atomes (EA) ou utilisation atomique (UA) peut être définie comme étant le rapport de la masse de produit désiré par la masse de tous les réactifs utilisés (ou produits obtenus). On définit le pourcentage d'utilisation atomique (%U.A.) par : %U.A. = UA 100 1) Un procédé sera d'autant plus efficace que : (entourer la bonne réponse) - %UA est proche de 100% - %UA est proche de 50% - %UA est proche de 0% - %UA n'influe pas sur l'efficacité Le bioéthanol, biocarburant peut être obtenu à partir de la biomasse. 2) Qu'est-ce que la biomasse? 3) Citer deux exemples de biomasse permettant d'obtenir de l'éthanol. On propose de mettre en application le concept de l'utilisation atomique à l'étude des réactions chimiques : - Action du dichromate de sodium sur l'éthanol en milieu acide ( réaction n 1 ) - Action du dioxygène sur l'éthanol en présence de levures ( réaction n 2 ) Pour chacune des réactions, on supposera que la transformation envisagée est totale et le mélange stoechiométrique. 1) Etude de la réaction n 1 1. Donner les deux couples oxydant / réducteur mis en jeu dans cette réaction et écrire les demi-équations correspondantes. 1. Rappeler la définition du rendement r d une réaction chimique : r=masse...masse... La réaction (1 ) précédente se fait en mélangeant m 1 = 1,4 kg d éthanol, m 2 = 6,0 kg de dichromate de potassium et m 3 = 7,85 kg d acide sulfurique pur.

3 1. Déterminer la masse m 4 de CH 3 -COOH que l on peut espérer obtenir au maximum (si la réaction est totale). 2. Sachant que l on forme en réalité m = 1,0 kg d acide éthanoïque, que vaut le rendement r? 1. A l'aide de l'équation de réaction, identifier le ou les produits désirés lors de cette oxydation, ainsi que les réactifs et les déchets. Produit(s) désiré(s) Déchets Réactifs Calculer la valeur du pourcentage d'utilisation atomique % UA 1 (en utilisant la masse attendue m 4 ). 4. Que peut-on déduire des valeurs du rendement r et de l utilisation UA 1? 2) Etude de la réaction n 2 1. Donner les deux couples oxydant / réducteur mis en jeu dans cette réaction et écrire les demi-équations correspondantes. 2. Quel rôle joue l'enzyme? 3. A l'aide de l'équation de réaction, identifier le ou les produits désirés lors de cette oxydation, ainsi que les réactifs et les déchets. Produit(s) désiré(s) Déchets Réactifs Pourquoi rechercher un mélange stoechiométrique quand on réalise une synthèse industrielle? 6. Calculer la valeur du pourcentage d'utilisation atomique % UA 2. On choisira le cas d un mélange stoechiométrique 1) Comparaison des deux procédés de synthèse 1. Comparer UA 1 et UA 2 puis conclure. 2. Quel est le procédé le plus «vert»? Justifier. 2) Le facteur E 1. Montrer que la relation liant le pourcentage d'utilisation atomique (%U.A.) au facteur E est donné par : E=1 UAUA 2. Calculer les E 1 et E 2 pour les deux réactions chimiques précédentes: 3. Comparer E 1 et E 2. Quel est le procédé d'obtention d'acide éthanoïque qui présente le moins de déchets? 4. Citer deux autres principes de la chimie verte qui sont respectés par la réaction 2 et non par la réaction 1. Justifier votre réponse. 5. Compléter la phrase suivante : «Le facteur E de la réaction 1 est de.. Il y a donc. fois plus de déchets, en masse, que de produits désiré. Un procédé sera donc d'autant plus efficace, que son facteur E sera proche de 0.» III- Valorisation du CO 2 Les rejets de CO 2 dans l atmosphère ont atteint des records en Le CO2 est une ressource à exploiter. La valorisation du CO 2 est-elle le futur de la chimie pour un développement durable? Document 6 : Découverte de pétrole dans le monde et consommation Document 8 : L origine du CO2 rejeté en France Document 7 : Quelques objets fabriqués à partir du pétrole

4 Document 9 : Utilisation du CO 2 supercritique dans l agroalimentaire Document 10 : Les carburants de 3ème génération au niveau énergétique Document 11 : Des alternatives à la pétrochimie Document 12 : Des matériaux pour capter le CO 2 1) Pourquoi l industrie chimique doit-elle trouver de nouvelles matières premières? Comment peut-elle faire? 2) Quels sont les inconvénients d avoir utilisé le pétrole comme source principale d énergie? 3) Quels sont les alternatives à l utilisation du pétrole? Quels inconvénients peuvent-elles avoir? 4) Comment l utilisation du CO 2 peut-elle être envisagée et pourquoi?

5 PARTIE 8 : Développement durable Activité : Les enjeux environnementaux I- Qu'est ce que la chimie verte? N? description les synthèses doivent être conçues dans le but de maximiser l'incorporation des matériaux utilisés au cours du procédé dans le produit final. lorsque c'est possible, il faut supprimer l'utilisation de substances auxiliaires (solvants, agents de séparation...) ou utiliser des substances inoffensives. les besoins énergétiques des procédés chimiques ont des répercussions sur l'économie et l'environnement dont il faut tenir compte et qu'il faut minimiser. Il faut mettre au point des méthodes de synthèse dans les conditions de température et de pression ambiantes. les méthodes de synthèse doivent être conçues pour utiliser et créer des substances faiblement ou non toxiques pour les humains et sans conséquences sur l'environnement. les réactifs catalytiques sont plus efficaces que les réactifs stoechiométriques. Il faut favoriser l'utilisation de réactifs catalytiques les plus sélectifs possibles. il vaut mieux produire moins de déchets qu'investir dans l'assainissement ou l'élimination des déchets. les produits chimiques doivent être conçus de manière à remplir leur fonction primaire tout en minimisant leur toxicité. lorsque la technologie et les moyens financiers le permettent, les matières premières utilisées doivent être renouvelables plutôt que non-renouvelables. les substances et la forme des substances utilisées dans un procédé chimique doivent être choisies de façon à minimiser les risques d'accidents chimiques incluant les rejets, les explosions et les incendies. des méthodologies analytiques doivent être élaborées afin de permettre une surveillance et un contrôle en temps réel et en cours de production avant qu'il y ait apparition de substances dangereuses. les produits chimiques doivent être conçus de façon à pouvoir se dissocier en produits de dégradation non nocifs, cela dans le but d'éviter leur persistance dans l'environnement. lorsque c'est possible, toute déviation inutile du schéma de synthèse (utilisation d'agents bloquants, protection/déprotection, modification temporaire du procédé physique/chimique) doit être réduite ou éliminée. III- Valorisation du CO 2 1. Pourquoi l industrie chimique doit elle trouver de nouvelles matières premières? Comment peut elle faire? Les ressources en pétrole semblent vouées à diminuer et la population mondiale donc la demande en produits ne va qu augmenter. Il faut donc trouver de nouvelles matières premières. 2. Quels sont les inconvénients d avoir utilisé le pétrole comme source principale d énergie? L utilisation du pétrole, soit directement comme source d énergie (véhicules, chauffage) ou bien pour fabriquer des produits finis, entraîne des rejets de dioxyde de carbone dans l atmosphère. Gaz à effet de serre qui contribue au réchauffement climatique de notre planète. 3. Quels sont les alternatives à l utilisation du pétrole? Quels inconvénients peuvent elles avoir? Alternatives au pétrole : utilisation du dioxyde de carbone supercritique comme alternative aux solvants organiques (mais installation chers et couteuses en énergie) ; les bio carburants de 3 ème génération aux micro algues permettraient d alimenter les moteurs des moyens de transports avec un meilleur rendement que le colza (mais toujours bien inférieur au carburant fossiles) ; certains polymères (formant des plastiques, fibres textiles) peuvent être obtenus à partir de produit naturels (encore faut il que leur culture ne concurrence pas celle des aliments) 4. Comment l utilisation du CO 2 peut elle être envisagée et pourquoi? On pourra utiliser le dioxyde de carbone pour fabriquer du biodiesel par les micro algues ; ou bien le piéger puis le transformer en méthanol. Il peut aussi servir de solvant à condition de le placer dans un état supercritique. Toutes ces initiatives permettraient de limiter son rejet dans l atmosphère. II- Économie d'atomes et limitation des déchets 1) Un procédé sera d'autant plus efficace que : %UA est proche de 100%

6 2) Qu'est-ce que la biomasse? le terme de biomasse désigne l'ensemble des matières organiques d'origine végétale (algues incluses), animale ou fongique pouvant devenir source d'énergie par combustion (ex : bois énergie), après méthanisation (biogaz) ou après de nouvelles transformations chimiques (agrocarburant). (source Wikipédia) 3) Citer deux exemples de biomasse permettant d'obtenir de l'éthanol. Ethanol obtenu à partir de la fermentation de betteraves ou céréales (agro carburant) 3) Etude de la réaction n Dans cette réaction l oxydant est Cr 2 O 7 soit le couple Cr 2 O 7 / Cr 3+ Le réducteur est l alcool (qui est oxydé) soit le couple CH 3 COOH / CH 3 CH 2 OH r=masse (produit obtenu)/masse(théorique produit qu on peut obtenir) < 100% Un tableau d avancement en quantité de matière en utilisant la formule n=m/m montre que nous sommes dans les proportions stoechiométriques m max (CH3COOH) = 1800g r = 1000 / 1800 = 55,6 % Produit(s) désiré(s) Déchets Réactifs La notion de rendement est largement insuffisante pour donner une indication satisfaisante sur le respect des principes de la chimie verte, en l occurrence l économie d atomes. 4) Etude de la réaction n 2 Réaction de transformation de l éthanol du vin en acide acétique du vinaigre (vin aigre) L oxydant est le dioxygène de l air soit O 2 / H 2 O Le réducteur (oxydé) est l éthanol CH 3 COOH / CH 3 CH 2 OH L enzyme est un catalyseur (aspect cinétique de la réaction) Mélange stoechipmétrique : 1 mol de chaque réactif donne 1 mole de chaque produit m(ch 3 COOH) = 60 g et m(h 2 O) = 18g UA = 60/(60+18) = 76,9% 3) Comparaison des deux procédés de synthèse UA1 < UA2 La deuxième réaction d oxydation est beaucoup plus satisfaisante d un point de vue «green chemistry» 4) Le facteur E E1=7,47 E2=0,80 E2 < E1 Le procédé 2 génère donc beaucoup moins de déchets Catalyse : réaction rapide et nécessitant souvent moins d énergie Déchets non toxiques : formation de H 2 0 et pas de sels métalliques (KCr(SO 4 ) 2

7 Le facteur E de la réaction 1 est de 7,47.. Il y a donc 7,47. fois plus de déchet, en masse, que de produit désiré. Un procédé sera donc d'autant plus efficace, que son facteur E sera proche de 0.