CHIMIE Durée 3 h Coefficient 4

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1 BACCALAURÉAT TECHNLGIQUE -- SESSIN 2005 SÉRIE SCIENCES ET TECHNLGIES DE LABRATIRE SPÉCIALITÉ : CHIMIE DE LABRATIRE ET DE PRCÉDÉS INDUSTRIELS Épreuve : PHYSIQUE - CHIMIE CHIMIE Durée 3 h Coefficient 4 Calculatrice autorisée CINETIQUE CHIMIQUE A 500 C, le cyclopropane se transforme en propène selon la réaction : H H 3 C C CH 2 Dans un réacteur de volume constant, on mesure la concentration molaire en cyclopropane, notée C, au cours du temps ; les résultats sont consignés dans le tableau ci-dessous. Temps t / min 0,0 5,0 10,0 15,0 C / mol.l -1 1, , , , Donner la définition de la vitesse de disparition du cyclopropane au cours du temps. 2. Cette réaction étant d ordre 1 par rapport au cyclopropane, exprimer la vitesse de la réaction en fonction de C. n appelle k la constante de vitesse de la réaction. 3. Etablir que, si la réaction est bien d ordre 1 par rapport au cyclopropane, on peut écrire une loi cinétique pour cette réaction de la forme : C ln = kt C0 C 0 étant la concentration en cyclopropane au temps t = Calculer numériquement k ; préciser l unité. 5. Définir puis calculer le temps de demi-réaction, t 1/2. 6. Calculer au bout de combien de temps 30 % du cyclopropane initialement introduit a disparu. 1/5

2 AUTUR DU SUFRE Données (à 25 C) Élément soufre : Z = 16 ; A = 32 Produit de solubilité du sulfate de baryum, BaS 4 : K s = 1, Produit de solubilité du sulfate de strontium, SrS 4 : K ' s = 2, L atome de soufre 1.1. Donner la composition du noyau de cet atome ; justifier Préciser la configuration électronique de l atome de soufre. 2. L acide sulfurique et les ions sulfate n dispose d une solution d acide sulfurique concentré (A) de concentration molaire C A égale à 16,50 mol L -1. n obtient un volume V S égal à 2,0 L d une solution (S) en diluant un volume V A égal à 3,0 ml de solution (A) avec de l eau distillée Indiquer les précautions à prendre pour réaliser cette dilution Calculer la concentration molaire C S de la solution ainsi préparée Acidité. n considère que les deux acidités de l acide sulfurique sont fortes Écrire l équation de réaction totale de l acide sulfurique dans l eau Établir la relation donnant la concentration molaire en ions H 3 + dans la solution (S) en fonction de C S ; calculer cette concentration En déduire le ph de la solution (S) Solubilité des sulfates Calculer la solubilité s, en mol.l -1, du sulfate de baryum dans l eau pure Calculer la solubilité s, en mol.l -1, du sulfate de strontium dans l eau pure Calculer la solubilité s", en mol.l -1, du sulfate de baryum dans une solution de sulfate de sodium à 0,010 mol.l n dispose d une solution contenant des ions baryum à la concentration 0,010 mol.l -1 et des ions strontium à la concentration 0,010 mol.l -1. n ajoute à un litre de cette solution n moles de sulfate de sodium (sel soluble), sans variation du volume total de solution. a) Calculer la valeur minimale de n pour qu il y ait précipitation du sulfate de baryum. b) Calculer la concentration en ions sulfate lorsque le sulfate de strontium commence juste à précipiter. c) Calculer alors la concentration en ions baryum. d) En déduire qu il est possible de séparer les ions baryum des ions strontium par précipitation avec les ions sulfate. 2/5

3 (1) butan-1-ol SYNTHESE D UN REPULSIF D INSECTE : L E.H.D. Dans le monde, plus de 200 millions de personnes sont atteintes de malaria (ou paludisme). Chaque année 1 million en meurt (en Afrique un enfant succombe toutes les 30 secondes). La malaria est causée par un parasite : le Plasmodium. Ce parasite est véhiculé d une personne infectée à une autre personne saine, par le moustique. L un des moyens utilisé pour lutter contre la malaria est d éviter de se faire piquer par un moustique contaminé. C est le rôle des produits répulsifs qui gênent les insectes lorsqu ils veulent localiser leur victime. Les parties 1. et 2. de cet exercice sont indépendantes. 1. Synthèse de l E.H.D., un produit répulsif. ( 2 ) 2 A Cr H + A H - B ( u n a l d o l ) (3) B 1) NaBH 4 2) H 2 C H C H 2 C H 3 Le composé A est distillé au fur et à mesure de sa formation ; on négligera en conséquence la formation de produit d oxydation secondaire. n pratique des tests sur le composé A : A réagit avec la 2,4-dinitrophénylhydrazine pour donner un précipité orangé ; A, chauffé en présence de liqueur de Fehling, donne un précipité rouge brique Donner le nom de la fonction mise en évidence par les tests précédents. Justifier. Écrire l équation de la réaction de A avec la 2,4-dinitrophénylhydrazine Etude de la réaction (1) Écrire les demi équations des couples mis en jeu dans la réaction (1), sachant que l ion dichromate est réduit en ion Cr 3+. En déduire l équation de la réaction (1) conduisant à A Nommer A Indiquer la propriété des atomes d hydrogène portés par le carbone en alpha d un groupe carbonyle Donner la formule semi-développée du composé B Donner le nom officiel du composé C. L e c o m p o s é C e s t l ' E. H. D. d e f o r m u l e : C H 2 H C H 3 C H 2 C H 2 C H C H 3/5

4 2. Synthèse du butan-1-ol. n propose une synthèse en laboratoire du butan-1-ol à partir de l éthène. (a) (b) H 2 C CH 2 H 3 C CH 2 Br H 3 C CH 2 MgBr H 2 C CH 2 (c) H 2 C CH 2 H 2 C CH 2 + H 3 C CH 2 MgBr E (d) H 3 C CH 2 CH 2 CH 2 H 2.1. Donner la formule semi-développée du composé E Compléter la synthèse en précisant les conditions réactionnelles et les réactifs nécessaires pour réaliser les étapes (a), (b), (c) et (d). AUTUR D UN PRDUIT DE L INDUSTRIE DES CSMETIQUES Le cinnamate de benzyle, dont la formule est donnée ci-dessous, est utilisé dans l industrie des cosmétiques : CH CH C CH 2 1. Le cinnamate de benzyle, chauffé en milieu basique, donne deux composés : P (un anion organique) et Q Donner le nom de la réaction mise en jeu Écrire l équation de cette réaction Nommer le composé Q. 2. Après passage en milieu suffisamment acide, P se transforme en P, appelé acide cinnamique. Donner la formule semi-développée de l acide cinnamique. 4/5

5 3. Synthèse de Q à partir du benzène Le benzène, traité mole à mole par le chlorométhane en présence de chlorure d aluminium, donne un composé R Donner la formule semi-développée et le nom de R Écrire l équation de la réaction mise en jeu Préciser le rôle du chlorure d aluminium Indiquer la nature de l espèce électrophile mise en jeu dans cette réaction Si l on ne prend pas suffisamment de précaution, on obtient fréquemment des produits secondaires de formule brute C 8 H 10. Donner la formule semi-développée des deux produits secondaires les plus probables R réagit avec le dichlore en présence de lumière pour donner S (C 7 H 7 Cl) Donner la formule semi-développée et le nom de S Écrire l équation de la réaction mise en jeu Préciser quel est le type de cette réaction : addition, substitution ou élimination Enfin, S réagit avec une solution aqueuse d hydroxyde de sodium ; on obtient Q : écrire l équation de cette réaction. 4. Synthèse du cinnamate de benzyle. La réaction de P avec Q, dans certaines conditions, donne le cinnamate de benzyle Écrire l équation de la réaction Indiquer les principales caractéristiques de cette réaction Préciser les conditions opératoires. 5/5

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