L1-S2 : BASES DE LA CHIMIE ORGANIQUE ET INORGANIQUE SESSION 2 Examen final

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1 L-S : BASES DE LA IMIE RGAIQUE ET IRGAIQUE SESSI Examen final ) BASES DE LA IMIE RGAIQUE Exercice : X Remarques : La molécule F est électriquement neutre et ne possède pas d électron célibataire. X est un atome isolé, il n est lié à aucun autre atome que l atome de carbone. n supposera que X (quelle que soit sa nature réelle) est prioritaire sur n importe quel atome ou groupe d atomes présent dans la molécule (selon les règles de priorité IP) La numérotation arbitraire des carbones est indiquée. n ne tiendra compte que de la forme mésomère principale. Question : Le sigle.i.p signifie ( point) Proposition A : adeau Intéressant du Prof Proposition B : arbone, Iode, Phosphore Proposition : onformation, Isomérie, Planéité Proposition D : ahn, Ingold et Prélog Proposition E : ontrat d Insertion Professionnelle

2 X Z E substituants identiques Pas d'isomérie E, Z Tous les atomes de la molécule sont visibles sur le modèle moléculaire, on peut donc compléter le schéma de Lewis sans ambiguïté. Seul un atome monovalent (possédant seul électron célibataire) peut occuper la place de X : seul F convient. Question : Quelle est la proposition exacte? ( point) Proposition A : X peut être un atome d azote (Z=7) Proposition B : X peut être un atome d oxygène(z=8) Proposition : X peut être un atome de fluor(z=9) Proposition D : X peut être un atome de carbone(z=6) Proposition : X peut être un atome de soufre(z=6) Question : ette molécule comporte : ( point) Proposition A : doubles liaisons Z Proposition B : doubles liaisons E Proposition : doubles liaisons E Proposition D : double liaison Z et une double liaison E Proposition : doubles liaisons Z

3 Exercice : Les deux représentations spatiales suivantes concernent la molécule de formule plane donnée ci dessous, la numérotation arbitraire des carbones est indiquée : - l - - l molécule A l molécule B

4 Question : Quelle est la proposition exacte concernant les configurations des atomes de carbones? ( points) molécule Proposition A A R S Proposition B A S S Proposition A S R Proposition D B S R Proposition E B R S - ( ) ( ) l molécule A Erythro ( ) R = R S R l = R

5 - R - l = R molécule B l = S S A : = R et = R B : = R et = S A et B sont deux diastéréo-isomères puisque seul change de configuration A est like et B est unlike. A est erythro et B est thréo (on change le sens de rotation d'un seul des carbones) Question 5 : Quelle est la proposition exacte concernant les relations de stéréoisoméries entre A, B et? ( point) Proposition A : A et B sont deux formes mésomères de même poids statistique. Proposition B : A et B sont identiques (superposables) Proposition : A et B sont des énantiomères Proposition D : A et B sont des conformères Proposition E : A et B sont des diastéréo-isomères Question 6 : Quelle est la proposition exacte concernant la nomenclature (like/unlike) ( point) Proposition A : A et B sont «unlike» Proposition B : A et B sont «like» Proposition : A est «unlike» et B est «like» Proposition D : A est «like» et B est «unlike» Proposition E : A est «méso-unlike-cis» et B est «anti-trans-like»

6 Question 7 : Quelle est la proposition exacte concernant la nomenclature (thréo/erythro) ( point) Proposition A : A et B sont «thréo» Proposition B : A et B sont «érythro» Proposition : A est «thréo» et B est «érythro» Proposition D : A est «érythro» et B est «thréo» Proposition E : A est «méso-trans-thréo» et B est «anti-cis-thréo» Exercice : Molécule d'urée Molécule d'urée Modèle moléculaire de l'hybride de résonance + + PSSIBLE PSSIBLE IMPSSIBLE - Forme = Forme 5 - Forme : eutre Forme PSSIBLE IMPSSIBLE - Forme Forme 5 = Forme

7 Longueurs moyennes de diverses liaisons : Longueur (A ) simple,8 A double,0 A triple,6 A simple, A double, A,0 A Question 8 : Quelle est l'afirmation exacte? ( point) Proposition A : Dans l'hybride de résonance on peut considerer que les deux atomes d'azote sont en état d'hybridation sp Proposition B : La forme mésomère de plus haut poids statistique est la forme Proposition : La forme mésomère de plus haut poids statistique est la forme 5 Proposition : Pour la forme l atome de carbone et les deux atomes d azote suivent tous la règle de l octet Proposition D : Les formes mésomères et 5 ont le même poids statistique. Proposition E : Les formes mésomères et ont le même poids statistique. Question 9 : Pour cette molécule, les longueurs expérimentales des liaisons sont : ( point) Proposition A : d = d =, A et d =,6 Proposition B : d =,0 A ; d =,8 A et d =,8 A Proposition : d = d = d =,78 A Proposition D : d = d =,85 A et d =,8 A Proposition E : d = d =,5 A et d =,55 A + Q/ + Q/ - Q ybride de résonance - : intermédiaires entre simple et double liaison - : très proche de la double liaison harge Q très peu élevée

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