Travaux Pratiques Chimie Organique IA Semestre d été Chromatographie. ABEGG Daniel. Université de Genève Science II, Laboratoire G Paillasse 7

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1 Travaux Pratiques Chimie rganique IA Semestre d été 2007 Chromatographie ABEGG Daniel Université de Genève Science II, Laboratoire G Paillasse 7 29 mai 2007

2 Table des matières 1 Séparation et identification de 4 acides aminés par TLC Méthode de préparation Partie expérimentale Résultats Schéma de la plaque de Si Facteurs de Rétentions Commentaires et discussion Degré d avancement d une réaction d acétate de p-nitro-benzyle Méthode de préparation Schéma des formules Partie expérimentale Résultats Schéma de la plaque de Si Facteurs de rétention Rendements Point de fusion Mécanisme Commentaires et discussion Purification d un produit organique avec une colonne chromatographique Méthode de préparation Partie expérimentale Commentaires et discussion

3 Chapitre 1 Séparation et identification de 4 acides aminés par TLC 1.1 Méthode de préparation Dans cette première partie, je vais à l aide dans la TLC (chromatographie sur couche mince) déterminer la composition en acides aminés d un inconnu. La chromatographie se fera sur une plaque de Si 2, qui a pour but de séparer les différents acides aminées avec un solvant. En effet le solvant (volatil) migrera sur toute la plaque et emportera avec lui à des distances différentes les acides aminés, ceci est du au variation de polarité entre les différentes, ce qui permet l identifiaction des composés. Les distances divisé par la distance du solvant est appellé facteur de rétention. 1.2 Partie expérimentale Acides aminés β-alanine C 3 H 7 N 2 Phénylalanine C 9 H 11 N 2 Sérine C 3 H 7 N 3 Valine C 5 H 11 N 2 Solvant : N-butanol 56.5% Acide acétique 21.7% Eau distillée 21.8% Révélateur Ninhydrine [2,2-dihydroxy-1 H-indène-1,2(2H)-dione] 0.1% dans du N-butanol Prise d un plaque de Si 2 et je fais 1 ligne à 1 cm de chaque bord, puis sur l une des lignes je marque 5 points (4 acides aminés et un inconnu). Je dépose pour chacune des marques une petite goutte (spot) de produit (max 3 mm de diamètre). Je mets la plaque 2

4 dans un goblet en verre où se situe au fond un peu de solvant (il ne doit pas toucher la ligne de départ où se trouve les 5 spots) et je ferme le goblet. Le solvant mets 1h30 à migrer à l autre ligne. Je sors la plaque et la laisse 2 minutes à sécher à l étuve (75 C). Je la regarde à la lampe UV puis je spraie un révélateur sur la plaque et la resèche à l étuve ( 10 minutes). Les acides aminés sont visibles. 1.3 Résultats Schéma de la plaque de Si 2 cm A = Beta alanine P = Phenylalanine S = Serine V = Valine 4 = inconnu 4 0 A P S V 4 Fig. 1.1 L inconnu 4 contient donc les acides aminés A,P et V Facteurs de Rétentions A 2.7/7.5 = 0.36 P 4.5/7.5 = 0.60 S 2.0/7.5 = 0.27 V 3.5/7.5 = Commentaires et discussion Comme l on voit sur le schéma de la plaque l identification est assez simple, précise et rapide. Il a fallut appliquer le révélateur car au UV je voyais une sorte de paté sur toute la largeur sur la ligne de fin. 3

5 Chapitre 2 Degré d avancement d une réaction d acétate de p-nitro-benzyle 2.1 Méthode de préparation La TLC va me permêtre d observer l avancement d une récation. L acétate de p-nitrobenzyle se forment lentement, donc en prenant toutes les 10 minutes une goutte pour en faire un spot puis une migration dans le goblet avec un solvant l on peur observer la variation d intenstié des spots. Ce qui montre l avancement de la réaction et lorsqu il n y a plus le spot du réactif, la réaction est complète. Finalement l acétate de p-nitrobenzyle est précipité avec de l eau et recristallisé avec de l éthanol et son point de fusion est déterminé. 2.2 Schéma des formules CH 2 B r CH 3 + Na CH 3 + NaBr 2 N 2 N Bromure de p nitrobenyle Acetate de sodium (trihydrate) Acetate de p nitro benzyle C 7 H 6 N 2 B r C 2 H 3 2 N a C 9 H 9 N 4 (216.00) (82.03) (195.17) 2.3 Partie expérimentale Solvant Mélange 1 :1 acétate d éthyle/cylclohexane 4

6 Le bromure de p-nitrobenzlye est mis dans un ballon de 50 ml et ajout de 25 ml d éthanol. Puis ajout de l acétate de sodium qui a été dissout dans 5 ml d eau. Chauffage à 100 C dans un bain marie avec un réfrigérent. Après 5 minutes prie d une goutte de solution avec un capillaire er le fait un spot sur une plaque de Si 2 préparé comme dans l expérience précédante. Je replonge le ballon dans l huile et fait un deuxième spot après 10 minutes. Sur cette plaque je fait un troisième spot qui est la référence (du bromure de p-nitrobenzle dissout dans 2 ml d éthanol). Sur une deuxième plaque je place 5 spot; 4 spots dans la réaction avec 10 minutes d intervalle et encore une référence. Les plaques sont mises dans le goblet en verre avec un peu de solvant, puis séchée sous chapelle et mises sous UV et dans une cuve à iode pour 5-10 minutes. Le contenu du ballon est transféré dans 100 ml d eau, ce qui fait précipiter l acétate de p-nitrobenzyle. Filtration au Büchner. Ajout de 5-6 ml d éthanol aux cristaux, solubilisation au point d ébulition de l éthanol (78 C) puis filtration à chaud dans un filtre avec l entonnoir. Mise dans la glace pour que les cristaux se reforment puis une nouvelle filtration au Büchner. 2.4 Résultats Schéma de la plaque de Si 2 cm Bromure de p nitrobenzyle 6 Acetate de p nitrobenzyle 3.5 p nitrophenol 0 R min Fig. 2.1 Après 55 minutes la récation s approche de la fin car le spot de référence diminue en intensité 5

7 2.4.2 Facteurs de rétention Rendements Bromure de p-nitrobenzyle 6.8/8.0 = 0.85 Acétate de p-nitrobenzyle 6.0/8.0 = 0.75 P-nitropnénol 3.5/8.0 = 0.44 Broumre p-nitrobenzyle Acétate sodium Acétate p-nitrobenzyle Formule C 7 H 6 N 2 Br C 2 H 3 2 Na C 9 H 9 N 4 MM [g/mol] m [g] nb moles m théorique [g] Point de fusion Le point de fusion est de C m cristaux(av.recrist.) 0.8 g R reaction 88.5 % m cristaux(ap.recrist.) 0.3 g R recrsitallisation 37.5 % R total 33.2 % 2.5 Mécanisme Br H 2 C CH 3 CH 2 H 3 C : + + B r N 2 N Commentaires et discussion J observe que après 55 minutes la réaction n est pas encore complète mais que si j avais attendu entre chaque intervalles exactement 10 minutes de reflux la réaction aurait pu se terminer ou sinon il manquait quelques minutes en plus. Sur la plaque d Si 2 j observe un deuxième produit qui se forme qui est je pense le p-nitrohénol (C 6 H 5 N 3 ). 6

8 Chapitre 3 Purification d un produit organique avec une colonne chromatographique 3.1 Méthode de préparation Dans cette dernière partie de l expérience, je vais séparer un alcool, un ester et un colorant alimentaire à l aide d une colonne chromatographique. La méthode d utilisation de la colonne est la même que pour la TLC, c est à dire que l on joue avec la polarité des molécules à séparer. En prenant en premier un solvant polaire, la molécule polaire déscendra le long de la colonne et l on la récupère dans des éprouvettes. Puis on change le solvant et récupère l autre produit. Puis je fais une TLC pour identifier qui est qui avec les produits de références et finalement les fractions réunits les 2 solvants sont évaporés au rotavap. 3.2 Partie expérimentale Préparation de la colonne Je bouche le fond de la colonne avec un peu de ouate et la recouvre avec du sable. J ajoute 100 ml de silicagel dilué dans du chlorure de méthylène. Je frappe la colonne jusqu a ce que le niveau de silice ne bouge plus et j enlève un peu de solvant qui s st séparé de la silice. Je mets une petite couche de sable en regardant bien que la séparation silice-sable soit parfaitement horizontale (le fait de laisser un peu de solvant amorti la chute du sable). Il faut faire attention qu il y a toujours un peu de solvant sinon la colonne se sèche. Début de l expérience Le produit inconnu est solide, de couleur bleu et de masse 0.21 g. Dilution dans un peu de chlorure de méthylène et ajout le long des parois de la colonne. uverture de la colonne pour enlever le solvant et l inconnu traverse le sable pour arriver au silice. Ajout de chlorure de méthylène et récuprération en bas dans des éprouvettes. Prise de temps en temps d une goutte d une éprouvette en cours et mise sur une plaque mince de Si 2 à l aide d un capillaire et si j observe une coloration dans le spot au UV, 7

9 c est que mon premier produit sort de la colonne et que je doit donc continuer. Si il y a plus de couleur dans le spot, c est que le premier produit est passé. Une fois que le premier produit est passé je fais un spot sur une plaque mince avec ainsi qu une référence et fait migrer dans le gobet avec du chlorure de méthylène. Pour faire sortir le deuxième produit, idem que pour le premier mais avec un mélange 1 :10 d acétate d éthyle et chlorure de méthylène. Une fois les 2 produits identifiés, les fractions sont rassemblées ensemble par produit et le solvant est évaporé au rotavap. 3.3 Commentaires et discussion Je n est pas eu le temps de terminer cette expérience, ou plutôt pas même commencer. Normalement la quantité d éluant (silicagel) est 50 à 100 fois supérieure à la masse du produit à séparer, mais dans mon cas elle à un rapport de 500 ( = 100 ml). Ce qui explique que même après 2 heures d attente le premier produit n est pas sortit, en plus le débit de la colonne était très faible. Le spot du premier produit est suposé être de couleur rose. Le deuxième produit est visible car c est une ligne orange clair qui déscend le long de la colonne, mais seulement lorsque l on ajoute le mélange 1 :10 de solvant. Pour accélérer le passage dans la colonne j ai ajouté le mélange de solvant car le deuxième produit migre plus rapidement que le premier. Mais malgré cela aucun produit n est sorti et à 5 heure 15, le deuxième produit était encore à 75% de la colonne et même l ajout d acétate d éthyle pur n a servit à rien. 8

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