BACCALAUREAT TECHNOLOGIQUE - SESSION 2012 SCIENCES ET TECHNOLOGIES DE LABORATOIRE

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1 BACCALAUREAT TECHNOLOGIQUE - SESSION 2012 SCIENCES ET TECHNOLOGIES DE LABORATOIRE Spécialité : Chimie de Laboratoire et de Procédés industriels Epreuve Techniques de laboratoire Durée : 4 heures Coefficient : 7 SUJET N 13 I DONNEES Cette préparation est une oxydation de l acétophénone par l eau de Javel. PREPARATION DE L ACIDE BENZOÏQUE Acétophénone (ou méthylphénylcétone, ou phényléthanone) : M = 120,15 g.mol -1 ; T eb = C ; T f = 20 C d = 1,028 Insoluble dans l eau, soluble dans l éthanol et le dichlorométhane. Irritant pour la peau et les yeux Ethanol absolu : M = 46,1 g.mol -1 d = 0,79 T eb = 78 C Miscible à l eau, l éther, l acétone. Facilement inflammable. Eau de Javel à 30 chlorométrique : Acide benzoïque : Hydrogénosulfite de sodium : Concentration de 1,28 mol.l -1 en dichlore. On considérera l eau de Javel comme une solution de dichlore en milieu basique. Extrêmement corrosif ; en cas de contact avec les yeux ou la peau, laver immédiatement et abondamment avec de l eau. Susceptible de dégager du dichlore (gaz très toxique) en milieu acide. M = 122,1 g.mol -1 ; T f à déterminer Peu soluble dans l eau à froid, très soluble à froid dans l éthanol. pk a = 4,2 M = 104 g.mol -1 ; solution à 25 % en masse. Irritant pour la peau, les yeux et les voies respiratoires. Réducteur. Peut notamment réduire les dihalogènes en ions halogénure. Hydroxyde de sodium : M = 40,0 g.mol -1. Provoque des brûlures. Acide chlorhydrique M = 36,5 g.mol -1 d = 1,18 pureté en masse : 35% concentré : Provoque des brûlures, irritant pour les voies respiratoires. Dichlorométhane M = 84,9 g.mol -1 d = 1,33 T eb = 39 C Nocif par inhalation. Éviter le contact avec la peau. Chloroforme (trichorométhane) : Soluble dans les solvants organiques (éther, dichlorométhane ) ; insoluble dans l eau. Couples redox : Cl 2 /Cl - SO 4 2- / HSO 3 - Sujet 13 1/5

2 II. MODE OPERATOIRE 1. Oxydation de l acétophénone par le dichlore en milieu basique. Dans un ballon tricol de 250 ml, muni d un système d agitation, d un réfrigérant à reflux et d une ampoule de coulée, introduire 65 ml d eau de Javel concentrée. En agitant, introduire 1,5 g de soude. Attendre la dissolution de tout le solide. Ajouter goutte à goutte 3,0 ml d acétophénone, en 5 min environ. Agiter le mélange pendant 50 min. L échauffement du mélange réactionnel doit rester léger. 2. Isolement du produit brut. Lorsque la réaction est terminée, ajouter rapidement, en maintenant l agitation, 8 ml de solution d hydrogénosulfite de sodium (NaHSO 3 ) à 25 %. Verser le mélange dans un bécher et refroidir vers 10 C (mélange eau-glace). Transvaser le mélange refroidi dans une ampoule à décanter. Laver deux fois la phase aqueuse avec 10 ml de dichlorométhane. Récupérer dans un bécher la phase aqueuse. Ne pas jeter la phase organique avant la fin de l épreuve. Sous la hotte, ajouter à la phase aqueuse, par petites portions, de l acide chlorhydrique concentré jusqu à ph = 1 environ. Refroidir le bécher avec un bain de glace pendant cet ajout. Filtrer sur büchner et laver avec un minimum d eau glacée. Essorer le solide, puis sécher sur papier filtre. Mettre à sécher à l'étuve réglée à 80 C une masse m 1 égale à environ 0,5 g de produit brut. Peser la masse m 1 de produit brut sec (à masse constante). 3. Purification. Recristalliser la masse m 2 de produit brut restant dans le mélange eau/éthanol fourni. Noter le volume V de solvant utilisé pour la recristallisation. Filtrer sur büchner. Sécher le produit purifié à l étuve réglée à 80 C. Peser et noter la masse m 2 de produit purifié et sec. 4. Contrôles de pureté. Réaliser une CCM sur gel de silice. - Déposer sur la plaque : l acétophénone de référence en solution à 1 % dans le dichlorométhane (fourni) ; l acide benzoïque de référence en solution à 1 % dans le dichlorométhane (fourni) ; le produit pur sec en solution à 1 % dans le dichlorométhane (à préparer). - Eluer avec du dichlorométhane. - Révéler sous la lampe UV (254 nm) Déterminer la température de fusion du produit purifié sec. Sujet 13 2/5

3 III COMPTE RENDU Compléter la feuille de résultats donnée en page 5/5. 1. Équation de la réaction Donner la formule semi-développée de l acétophénone Écrire l équation de la réaction du test iodoforme sur l exemple de l acétophénone Sachant qu il se forme du chloroforme (trichlorométhane) et des ions chlorure, et par analogie avec la question précédente, écrire l équation d oxydation de l acétophénone par le dichlore en milieu basique. 2. Calcul du rendement de la préparation Déterminer les quantités de matière de tous les réactifs introduits lors de la réaction d oxydation. En déduire le réactif limitant, sachant qu une mole d acétophénone réagit avec trois moles de dichlore et que les ions hydroxyde sont en excès Calculer la masse théorique m théo d acide benzoïque attendu. Donner l expression du rendement de la préparation. 3. Obtention du produit brut Préciser le rôle de l ajout de la solution d hydrogénosulfite de sodium. Écrire l équation de la réaction qui se produit alors (les demi-équations d oxydoréduction sont demandées) Expliquer pourquoi il est prudent de refroidir le mélange réactionnel avant le lavage au dichlorométhane Indiquer la nature des produits éliminés lors du lavage au dichlorométhane Expliquer le rôle de l ajout d acide chlorhydrique, en écrivant l équation de la réaction qui se produit lors de cet ajout. Quel est l intérêt de refroidir le bécher dans ce cas? Indiquer enfin pourquoi le ph doit être assez faible à la fin de l addition de l acide chlorhydrique. 4. Recristallisation. Indiquer les propriétés que doit posséder un solvant de recristallisation. 5. Contrôle de pureté. Interpréter le chromatogramme (fourni page 5/5) ; les calculs des R f sont demandés. 6. Spectroscopie infrarouge. Repérer sur les deux spectres IR fournis (page 4/5), les bandes dont la disparition ou l apparition permettent de montrer que la réaction a eu lieu. Sujet 13 3/5

4 SPECTRES IR Acétophénone Nombre d'onde, cm -1 Acide benzoïque Nombre d'onde, cm -1 Sujet 13 4/5

5 NOM : PRENOM : FEUILLE DE RESULTATS Produit brut Masse de produit brut humide mis à sécher m 1 = Masse de produit brut sec m 1 = Produit brut humide à recristalliser Masse de produit brut humide à recristalliser m 2 = Volume V de solvant utilisé pour la recristallisation V = Masse de produit purifié sec m 2 = Aspect du produit purifié sec Température de fusion du produit purifié T fus = Etalon : Rendement en produit purifié R = Chromatogramme fourni Ligne de front du solvant Dépôt n 1 : acétophénone de référence Dépôt n 2 : acide benzoïque de référence Dépôt n 3 : produit purifié sec Joindre la CCM obtenue Ligne de dépôts Sujet 13 5/5

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