Groupe de travail d UE 1

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1 Groupe de travail d UE 1 Semaine du 14/11 au 18/11

2 SOCRATIVE A vos smartphones! A vos ordinateurs! Pour ce GDT nous avons décidé d utiliser une technique plus pédagogique : Socrative. Il s agit d un logiciel qui est accessible à tous via un site internet et qui vous permet de répondre en toute discrétion et en tout anonymat aux QCM qui vous seront proposés!

3 L UE1 au concours 80 QCM en deux heures Cette UE est divisée en 3 parties : la chimie, la biochimie et la biologie moléculaire ATTENTION au concours, il y aura des questions portant sur les ED (peut-être pondéré) Tableau ci-dessous : coefficient en fonction des filières Maïeutique Médecine Odontologie Pharmacie Electroradiographie médicale Ergothérapie Kinésithérapie Psychomotricien Licence

4 Thermodynamique Cours du Pr LEROY

5 Quelques conseils Cours difficile, mais en tout 10 QCM environ mêlant thermodynamique et équilibres en solution Beaucoup de formules : regardez dans les annales pour savoir lesquelles tombent Au concours, peu de cours et beaucoup d exercices : faites des QCM pour apprendre le méthode (c est d ailleurs ce qu on va faire juste après)

6 L enthalpie

7 L entropie

8 L énergie de Gibbs

9 QCM1 : L enthalpie et la loi de Hess

10

11 A, D et E sont vrais

12 QCM2 : L énergie de Gibbs

13 A, C et D sont vrais

14

15 Acide Base Cours du Pr LEROY

16 Quelques points de cours Lors des réactions acido-basiques, il y a transfert d'ions H + ou «protons» d'un espèce à l'autre : ph = - log[h + ] 1 unité de ph correspond à une variation d'un facteur 10 de concentration molaire. Selon Bronsted: un acide est un donneur de protons une base est un accepteur de protons. ph = 7 -> solution neutre ph < 7 -> solution acide ph > 7 -> solution basique

17 Formules pour le calcul du ph Acide fort : ph = - log[ah] Acide faible : ph = ½ pka ½ log[ah] Base forte : ph = 14 + log[b] Base faible : ph = 7 + ½ pka + ½ log[b]

18 QCM1 Soit B une base forte dont la constante de basicité est égale à Dites si les affirmations suivantes sont vraies ou fausses : A. Le pk B est égal à - 2. B. Le pk A est égal à 12. C. La somme algébrique des valeurs de pk A et de pk B est égale à pk H2O. D. L acide conjugué de B (noté BH + ) est acide fort. E. A ph = 10, il y a 90% de forme acide et 10% de forme basique.

19 B et C sont vrais A. Faux : pk B = - log(k B ) = - log(10-2 ) = 2 B. Vrai : pk A = 14 pk B = 12. C. Vrai : pk A + pk B = pk H2O = 14. D. Faux : L acide conjugué d une base forte est un acide faible. E. Faux : A ph = pk A -2, il y a 99% sous forme acide et 1% sous forme basique.

20 Oxydo-réduction Cours du Pr LEROY

21 Quelques points de cours Couple redox = forme réduite et oxydée d'une même espèce chimique : Ox + n.e Red Oxydant : espèce chimique acceptant des électrons Réducteur : espèce chimique cédant des électrons Le nombre d oxydation (no) est un nombre conventionnel attribuant des électrons aux différents atomes.

22 QCM1 Concernant les couples redox MnO 4- /Mn 2+ et Cr 2 O 7 2- /Cr 3+, dites si les affirmations suivantes sont vraies ou fausses : A. Le nombre d oxydation du chrome dans l ion Cr 2 O 7 2- est -II. B. La demie-réaction de l ion dichromate est Cr 2 O e + 14 H 3 O + = 2Cr H 2 O. C. Le nombre d oxydation du manganate dans l ion MnO 4 - est - I. D. Le nombre d oxydation du manganate dans l ion Mn 2+ est + II. E. La demie-réaction de l ion manganate est MnO e + 8H 3 O + = Mn H 2 O.

23 B, D et E sont vrais A. Faux : Le nombre d oxydation du chrome dans Cr 2 O 7 2- est no(cr 2 ) = -2 (-2x7) = = 12 soit no(cr) = 12/2 = + VI. B. Vrai : On échange 6 électrons en effet on passe d un nombre d oxydation pour le chrome de +VI à +III. C. Faux : Le nombre d oxydation du manganate dans MnO 4 - est no(mn) = -1 (-2x4) = = + VII. D. Vrai : Le nombre d oxydation du manganate dans Mn 2+ est no(mn 2+ ) = + II. E. Vrai : Le nombre d électrons échangés est 7-2 soit 5 électrons vu qu on passe d un nombre d oxydation pour le manganate de + VII à + II.

24 QCM2 A propos du potentiel, dites si les affirmations suivantes sont vraies ou fausses : A. Le couple redox H + (aq)/h 2 (g) définit par convention la valeur zéro volt de l échelle des potentiels. B. La valeur de potentiel du couple Fe 3+ /Fe 2+ est inférieure à celle du couple Cu 2+ /Cu(s). C. Le potentiel apparent est proportionnel au nombre d électrons échangés. D. Le potentiel apparent est indépendant du ph. E. L eau peut avoir plusieurs effets (rôle actif et un rôle non redox).

25 A et E sont vrais A. Vrai : l électrode à hydrogène est celle de référence. B. Faux : Il est supérieur (cf cours).. C. Faux : m représente le nombre de protons échangés n représente le nombre d électrons échangés D. Faux : cf C. E. Vrai : Le rôle non redox est celui qui permet d équilibrer les réactions en fournissant des ions H 3 O +.

26 Chimie organique Cours du Dr MOURER

27 Quelques conseils On est d accord, la chimie organique ça peut faire très peur, mais en réalité C est un chapitre très sympathique! La chimie organique c est : Des bases à acquérir! Des réactions à comprendre! Des points à gagner pour faire la différence! Au concours, la chimie organique représente 8 QCM, donc à ne pas négliger!!!! (comme tous les chapitres en UE1 bien sûr).

28 Les représentations La formule brute : on écrit simplement les atomes composant la molécule et combien il y en a. Ex : le diazépam : C 16 H 13 ClN 2 O La formule développée : permet «d étaler» la molécule à plat pour voir les liaisons entre les atomes. Ex : l éthanol La formule semi-développée : simplification de la formule développée, on ne fait pas apparaître les liaisons entre le carbone et l hydrogène. Ex : l éthanol : CH 3 -CH 2 -OH

29 La formule topologique : permet de faire apparaître les liaisons entre carbones et carbone et hétéro-atomes (càd tous les atomes qui ne sont pas des carbones). Ex : la vitamine C (acide ascorbique) MAIS TOUTES CES REPRESENTATIONS NE PERMETTENT PAS DE MONTRER LES LIAISONS ENTRE LES ATOMES DANS L ESPACE.

30 La représentation de Cram : montre les liaisons en perspective. Ex : la glycine La représentation de Newman : projection suivant différentes règles. Pour une molécule, il y a autant de représentations de Newman possibles que d atomes de carbone. Ex : l éthane : projection éclipsée / projection décalée

31 La représentation de Fisher : il y a un bon nombre de règles à respecter pour utiliser cette représentation : 1. On place son regard d un seul côté 2. La chaîne carbonée la plus longue est verticale 3. Le groupement le plus oxydé est placé en haut 4. Les substituants placés à l horizontale sont à l avant Ex : le glucose 5. Les substituants placés à la verticale sont à l arrière Il existe aussi des représentations en perspective, mais elles sont peu utilisées, elles le sont notamment pour les molécules cycliques. Ex : le cyclohexane

32 QCM 1 A propos des représentations des molécules :

33 A. Les molécules 5 et 6 sont identiques. B. 3 est la représentation exacte de 1 en projection de Newman. C. 4 est la représentation exacte de 2 en projection de Newman. D. 5 est la représentation exacte de 2 en projection de Fisher. E. 6 est la présentation exacte de 1 en projection de Fisher.

34 B,C sont vrais A. Faux : Les molécules 5 et 6 ne sont pas arrangées dans l espace de la même façon. B. Vrai. C. Vrai. D. Faux : Dans la molécule 5, les H sont à droite et dans la molécule 2 ils sont à droite. E. Faux : il faudrait échanger le H et le OH du bas.

35 La stéréochimie Il existe des isoméries planes et des stéréoisomères. Dans tous les cas, les isomères possèdent la même formule brute. Isomérie plane Isomérie de fonction Isomérie de position Isomérie de squelette/ de chaîne Stéréoisomérie Stéréoisomérie de conformation Stéréoisomérie de configuration

36 La stéréochimie de conformation repose sur la rotation possible autour d une liaison C-C : on obtient des conformères. Ex : le butane La stéréochimie de configuration : Le passage d un stéréoisomère à l autre nécessite la rupture d une liaison ; il y a un centre stéréogène (carbone asymétrique). Enantiomères : composés qui sont l image l un de l autre Diastéréoisomères : ce ne sont pas des énantiomères

37 Les règles CIP La stéréochimie de configuration repose sur les règles CIP (Cahn-Ingold-Prelog) : Il faut classer les substituants par ordre décroissant de numéro atomique. Si plusieurs atomes identiques sont liés au C asymétrique, il faut classer les substituants qui sont au 2 ème rang. Une liaison multiple est considérée comme autant de liaisons simples. Grâce à ces règles, on peut classer les différents substituants liés à un carbone chiral constituant un centre stéréogène. Cela va être très utile dans le cas de l isomérie Z,E ; R,S.

38 L isomérie Z, E Z vient de «zusammen» = «ensemble» donc les groupements prioritaires sont du même côté. E vient de «entgegen» = «opposé» donc les groupements prioritaires sont opposés l un à l autre. Les groupements sont classés prioritaires selon les règles C.I.P. C est-à-dire s ils sont plus ou moins encombrants. Ici, le groupement carboxyle et le groupement amine sont les plus encombrants vis-à-vis du méthyle et de l hydrogène

39 L isomérie R,S Pour l isomérie R, S, il suffit de représenter la molécule selon la projection de Fisher et de classer les différents substituants autour des carbones d après les règles de C.I.P. Ainsi, on peut dire si un carbone est R ou S. R signifie rectus (droite en latin), donc on tourne autour du carbone dans le «bon sens» : le sens des aiguilles d une montre. S signifie sinister (gauche en latin), donc on tourne autour du carbone dans le «mauvais sens» : le sens inverse des aiguilles d une montre. Ex : diastéréoisomères de l aldopentose : 1 = 2R,3R,4R ; 2=2S,3R,4R ; 3=2R,3S,4R ; 4=2S,3S,4R

40 L isomérie L,D Les glucides et les acides aminés présentent un autre type de stéréoisomérie. Si le groupement hydroxyle (OH) porté par le carbone asymétrique le plus éloigné du groupe oxydé est à Droite : le sucre est D Gauche : le sucre est L Si le groupement amine (NH2) des acides aminés est à Droite : l aa est D Gauche : l aa est L NB : D comme Droite, L comme Left

41 QCM 2 A propos des configurations des molécules : A. Ces deux molécules possèdent deux carbones asymétriques. B. La molécule 1 est de configuration 2S,3S C. La molécule 2 est de configuration 2S,3S D. La 1 est D selon Fisher E. La 1 est L selon Fisher

42 A, C et E sont vrais A. Vrai. B. Faux : La molécule 1 est 2R, 3R. C. Faux : La molécule 2 est 2R,3R. D. Faux. E. Vrai : La molécule a son groupement OH le plus éloigné du groupement oxydé (CHO) à gauche -> left -> L.

43 ATTENTION Petite subtilité de l isomérie R,S : si le substituant le moins encombrant (H en général) est à la verticale, il y a INVERSION DE CONFIGURATION!! Ce qui est R devient S, ce qui est S devient R! Ex :

44 A propos de la molécule suivante : QCM 3 B A A. Le carbone 2 est le carbone A B. Le carbone 2 est le carbone B C. La molécule 1 est 2S,3S D. La molécule 1 est 2S,3R E. La molécule 1 est 2R,3R

45 A et D sont vrais A. Vrai : Le carbone du groupement COOH est prioritaire et donc classé 1, ainsi le carbone A est le carbone 2. B. Faux. C. Faux. D. Vrai : Pour le carbone 3, il y a inversion de configuration car le H est à la verticale ; on avait 3S qui devient donc 3R. Et dans le carbone 2 : HO>COOH>H donc 2S.. E. Faux.

46 QCM 4 A propos des configurations des molécules : A. Ces molécules sont des isomères de configuration. B. Ces molécules sont des énantiomères. C. La molécule de droite est un isomère E. D. La molécule de droite est un isomère Z. E. La molécule de gauche est un isomère Z.

47 A, C et E sont vrais A. Vrai. B. Faux : ce sont des diastéréoisomères car elles ne sont pas image l une de l autre dans un miroir. C. Vrai : les groupements OH et COOH sont classés prioritaires, dans la molécule de droite ils sont opposés, l isomère est donc E. D. Faux. E. Vrai : les groupements OH et COOH sont du même côté, il s agit donc d un isomère Z.

48 Merci de votre attention Avez-vous des questions?