Etude des métabolites des composés aromatiques et de la testostérone chez divers organismes biologiques de l estuaire de Seine.
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- Constance Ducharme
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1 Etude des métabolites des composés aromatiques et de la testostérone chez divers organismes biologiques de l estuaire de Seine. H. Budzinsky, P. Garrigues UNIVERSITE BORDEAUX I Laboratoire de Physico- et Toxico-Chimie des Systèmes Naturels INTERVENANTS 1.1 Chercheurs permanents Budzinski Hélène, CR1 CNRS Garrigues Philippe, DR2 CNRS 1.2 Techniciens permanents Le Menach Karyn, AI CNRS Bellocq Jacqueline IE Université 1.3Stagiaires étudiants Anne Togola (DU de toxicologie) Devier Marie-Hélène (Etudiante en 3 année de Thèse) Olivier Mazéas (Etudiant en 2 année de Thèse) Pierre Labadie (Etudiant en 1 année de Thèse) 1.4 Personnel Contractuel Augagneur Sylvie, Docteur en Océanologie 1. RAPPELS SUR LE PROGRAMME 1.1 Métabolites des HAP De nombreux travaux ont étudié les niveaux de contamination en HAP de l'environnement marin (sédiments, eaux, organismes biologiques) de façon à progresser dans la compréhension des phénomènes gouvernant leurs flux et leur devenir dans l'environnement marin ainsi que leur impact toxique. Néanmoins pour pouvoir étudier la santé d'un écosystème marin et le potentiel toxique d'une pollution telle que celle liée à la présence de HAP, il est nécessaire de pouvoir accéder à la fraction des composés disponibles pour les organismes aquatiques et de connaître les effets toxiques des contaminants incriminés (effets toxiques qui peuvent être reliés à la capacité de biotransformation des espèces). L'exposition des organismes biologiques aquatiques aux HAP a été souvent évaluée en mesurant la teneur en HAP de leurs tissus. Cette approche est critiquable si l'on tient compte des capacités de biotransformation de ces organismes biologiques. En effet, on a pu souvent noter que non seulement des poissons mais aussi des mollusques collectés dans des environnements fortement - Page 1 -
2 pollués ne montraient pas de fortes teneurs en HAP, ceci pouvant être du soit à leur capacité à transformer ces contaminants soit à des problèmes de biodisponibilité. Il a donc été envisagé de développer des travaux, dans le cadre de ce programme, pour étudier l'exposition des organismes biologiques marins aux HAP via la détermination de métabolites de ces HAP. La détermination des métabolites des HAP de façon plus systématiques dans les programmes de surveillance environnementale devrait permettre une meilleure compréhension de l'exposition des organismes biologiques aux HAP ainsi qu'un lien entre exposition et effets biologiques, comme les atteintes de l'adn et l'apparition de tumeurs. La commission OSLO/PARIS (OSPARCOM) a notamment exprimé clairement l'intérêt de la détermination des métabolites des HAP dans la bile des poissons dans le cadre de programmes de surveillance. La première année de ce projet de recherches a été consacrée au développement des méthodologies analytiques pour l étude des métabolites des HAP dans les échantillons biologiques (bile, plasma et tissus tels que foies et glandes digestives). 1.2 Métabolisme de la testostérone Depuis plusieurs années, la communauté scientifique a montré que certains contaminants chimiques persistants pouvait agir sur les systèmes endocriniens humains et animaux (European Workshop on the Impact of Endocrine Disrupters on Human health and Wildlife, 1996) et donc ainsi influer sur les capacités de reproduction des espèces. Ces composés chimiques sont rassemblés sous la dénomination de dérégulateurs endocriniens, un dérégulateur endocrinien (ou xénœstrogène) étant défini comme "une substance exogène qui produit des effets négatifs sur la santé d'un organisme ou de sa progéniture à la suite de changements des fonctions endocriniennes" (European Workshop, 1996). Depuis la publication de quelques articles précurseurs dans les années démontrant des effets œstrogènes du DDT et des PCB ou encore une féminisation d'embryons de mouettes par le DDT de nombreuses études à partir des années 1990 ont montré que ces composés diminuaient la fertilité d'une large gamme d'espèces biologiques incluant les poissons les amphibiens les mollusques, les oiseaux, les mammifères. La liste des xénœstrogène est en augmentation permanente. On trouve les principaux contaminants chimiques (HAP, PCB, pesticides, Phtalates, Métaux lourds, Alkylphénols, Dioxines ) ainsi que des stéroïdes synthétiques et des œstrogènes naturels (présents dans le soja ou les betteraves). Si l'on considère la diversité des produits potentiellement xénœstrogènes et leur dispersion dans l'environnement aquatique, il apparaît important de documenter les phénomènes de perturbations endocriniennes de façon détaillée et d'étudier le métabolisme hormonal d'espèces aquatiques sensibles et représentatives du milieu dans lequel elles vivent. De façon à proposer une analyse des risques écotoxicologiques plus précise, de documenter les phénomènes de perturbation endocrinienne dans le cas de l'estuaire de la Seine, il apparaît important d'étudier de façon détaillée le métabolisme stéroïdien de différentes espèces estuariennes. L'objectif général de ce travail concerne donc l'étude du métabolisme de la testostérone chez divers organismes biologiques aquatiques. La première année de ce projet de recherches a été consacrée au développement des méthodologies analytiques pour l étude des stéroïdes hormonaux (progestérone, androsténédione, testostérone et ses métabolites ) dans les échantillons biologiques (bile, plasma et tissus tels que foies et glandes digestives). - Page 2 -
3 2. RESULTATS 2.1 Développements analytiques pour les métabolites des HAP: Analyse par chromatographie en phase gazeuse ou liquide couplée à la spectrométrie de masse : Différents composés ont été choisis comme composés modèles : 1- et 2-naphtol, 2-phénylphénol, 9-hydroxy-phénanthrène, 9-fluorénol, 1-pyrénol, 3-hydroxy-benzo(a)pyrène. Deux méthodes d analyse ont été développées utilisant la chromatographie en phase gazeuse et la chromatographie en phase liquide couplées à la spectrométrie de masse en utilisant le mode de sélection d ions. Pour la chromatographie en phase liquide couplée à la spectrométrie de masse, deux modes d ionisation ont été testés : le mode APCI (Atmospheric Pressure Chemical Ionization) et le mode ESI (ElectroSpray Ionisation). Les limites de détection sont données Tableau 1. APCI négatif ESI négatif GC/MS non dérivé GC/MS dérivé BSTFA pg pg pg pg 1-naphtol 7 0,2 0,3 2 2-naphtol 5 0,3 0,4 4 2-phénylphénol 4 0,3 0,6 0,4 9-fluorénol 340-0,5 2 9-phénanthrol 9 1 0,4 3 1-pyrénol 47 0, hydroxy-benzo(a)pyrène Tableau 1 : limites de détection en pg injecté pour les différents composés modèles. Le 1-pyrénol deutéré (d9) a été introduit pour servir d étalon interne de quantification tant en GC/MS qu en LC/MS. Le phénanthrène perdeutéré quant à lui est utilisé comme étalon d injection. Les conditions optimales pour l analyse en LC/MS sont données Tableau 2. APCI négatif ESI négatif Fragmenteur : 90 Và 120 V 110 V à 160 V (dwell 189 à 252 ms) (dwell 234 ms) Décharge Corona : 6? A - Pression de nébulisation : 6 psi 15 psi Débit N 2 : 6 l/min 13 à 10 l/min T N 2 : 300 C 350 C T du vaporiseur: 500 C - Tension capillaire : 2500 V V Eluant : MeOH/H 2 O = 60/40 (v/v) MeOH/H 2 O = 60/40 (v/v) pour finir à 90/10 (v/v) pour finir à 90/10 (v/v) à 1 ml/min à 0,15 ml/min Injection : 5? l 5? l Colonne : ECLIPSE XDB-C8 ZORBAX SB-C18 4,6 mm id x 15 cm L 2,1 mm id x 15 cm L Tableau 2 : Conditions LC/MS en APCI et ESI négatif - Page 3 -
4 Lorsqu on considère les différentes limites de détection (Tableau 1 ; très variables), il apparaît nécessaire d envisager pour les extraits naturels des analyses tant en LC/MS qu en GC/MS de façon à acquérir le maximum d informations sur les potentiels métabolites Développement du protocole de préparation des échantillons : L étape de quantification par GC/MS en utilisant comme étalon interne le phénanthrène deutéré a été validée (Figure 1). Les rendements de quantification sont supérieurs à 80% pour l ensemble des composés. Les écart-types sont corrects, inférieurs à 15%. En ce qui concerne les échantillons de bile et de plasma, un protocole utilisant l extraction en phase solide a été développé (Figure 2). Il combine une étape d extraction (sur C 18 ) et une étape de purification (sur NH 2 ). Des échantillons d eau supplémentée par les composés modèles ont été utilisés pour tester et valider le protocole. Les rendements des deux étapes sont donnés Figure 1. Dans l ensemble le protocole développé donne de bons résultats Quanti (%) Rdt. Ext. (%) Rdt. Purif. (%) naphthol 2 phényl-phénol 9 fluorénol 1 pyrénol Figure 1 : rendements de quantification, d extraction et de purification pour les composés modèles choisis (moyenne sur 10 réplicats indépendants). 1 ml MeOH 2 ml Eau u 1 ml Echant 1 ml Eau Séchage Vide 10 min. 2 ml MeOH Figure 2 : protocole développé pour l analyse des métabolites des HAP dans des échantillons de bile et de plasma. Evaporation Transfert dans dichloro et analyse par GC/MS Transfert dans MeOH:H20 et analyse par LC/MS - Page 4 -
5 Les rendements des deux étapes d extraction et de purification sont supérieurs à 70% et les écart-types inférieurs à 15% pour tous les composés à l exception du 1-pyrénol qui montre une dispersion plus importante (près de 30%) très certainement du à des problèmes chromatographiques. Du mercapto-éthanol (un anti-oxydant) est rajouté aux échantillons d eau avant extraction de façon à stabiliser les composés à doser et faciliter la conservation des extraits. Des tests ont été effectués en parallèle sur les cartouches utilisées jusqu à présent, les BakerBond (J.T Baker, 200 mg) et sur des cartouches BondElut (Varian, 200 mg) qui montrent une plus grande régularité du débit d élution. Les résultats obtenus, sans être véritablement significatifs, sont légèrement meilleurs avec les BakerBond pour la majorité des composés. Des essais sur des échantillons de plasma et de bile de soles contaminées par du fuel ont montré qu il y avait très peu de métabolites plasmatiques et qu il étéit préférable de les rechercher dans la bile ou le foie. Pour l analyse de métabolites de HAP contenus dans une matrice solide (tissus de moules, de dreissènes ou foies de poissons; 500 mg de tissu secs), une étape préliminaire d extraction par microondes a été ajoutée (mélange eau-méthanol : 4/5, v/v). Cette nouvelle étape a été appliquée à un mélange étalon afin de vérifier que l application de micro-ondes n induisait pas d altération des métabolites. Ce protocole a été appliqué des échantillons de moules entières provenant du Bassin d Arcachon. Aucun métabolite n a été détecté lors de ces analyses mais le Bassin d arcachon n est pas particulièrement contaminé en HAP. On a pu néanmoins vérifier que le protocole développé permettait d obtenir des extraits propres permettant l analyse ultérieure par GC/MS et LC/MS. 2.2 Développements analytiques pour les stéroïdes hormonaux: Analyse par chromatographie en phase couplée à la spectrométrie de masse : Les conditions d analyse par GC/MS (en utilisant le mode de détection par sélection d ions) ainsi que celles de dérivatisation ont été optimisées en utilisant comme composé modèle la testostérone (m/z 432). Les conditions optimales ont été obtenues en utilisant un mélange de MSTFA, de mercaptoéthanol et de NH4I. La testostérone deutérée (d3) (m/z 435) a été choisie pour quantifier les stéroïdes. La dérivatization et le protocole de GC/MS ont été appliqués à un mélange contenant les différents stéroïdes à doser (oestradiol (m/z 416); oestrone (m/z 414); androstanolone(m/z 434); androstènedione (m/z 430)). 10 réplicats independents ont été effectués (Tableau 3). C théo Rec. SD mg/g % % Oestradiol Oestrone Androsténédione Androstanolone Testostérone Tableau 3 : Rendements de quantification sur 10 réplicats independents (solution étalon) On a obtenu de bons rendements de quantification avec une bonne reproductibilité. En applicant ce protocole on obtient des limites de détection comprises entre 1 et 2 ng/l (avec 1? l injecté). - Page 5 -
6 2.2.2 Développement du protocole de préparation des échantillons : En ce qui concerne les échantillons de bile et de plasma, un protocole utilisant l extraction en phase solide a été développé (Figure 3). Il combine une étape d extraction (sur C 18 ) et une étape de purification (sur NH 2 - surtout pour les échantillons de bile). Des échantillons d eau supplémentée par les composés modèles ont été utilisés pour tester et valider le protocole. Les rendements des deux étapes sont donnés Figure 4. Dans l ensemble le protocole développé donne de bons résultats. 3 ml MeOH 2 ml Eau 0,5 à 2,5 ml Echant Séchage 2x1 ml Eau Vide 1h 2 ml MeOH Evaporation Dérivation 30?l MSTFA+ Merc.+NH4I Evaporation Transfertdans iso-octane Analyse par GC/MS Figure 3 : protocole développé pour l analyse des stéroïdes dans des échantillons de bile et de plasma (pour les échantillons de bile, une étape de purification sur NH 2 est rajoutée) Le protocole développé a été ensuite appliqué à un échantillon de plasma certifié en oestradiol. Les résultats obtenus sont en bon accord avec la certification (Rdt = 102 ± 3%). Pour l analyse des stéroïdes contenus dans une matrice solide (glandes digestives de moules, de dreissènes ou foies de poissons; 200 à 500 mg de tissu secs), une étape préliminaire d extraction par micro-ondes a été ajoutée (mélange eau-méthanol : 4/5, v/v). Cette nouvelle étape a été appliquée à un mélange étalon afin de vérifier que l application de micro-ondes n induisait pas d altération des métabolites. Ce protocole a été appliqué des échantillons de moules entières provenant du Bassin d Arcachon. On a pu mettre en évidence la présence de divers stéroïdes hormonaux montrant l applicabilité du protocole. - Page 6 -
7 Rdt. Ext. (%) Rdt. Purif. (%) Testostérone Androsténédione Oestradiol Oestrone Stanolone Figure 4 : rendements d extraction et de purification pour les composés modèles choisis (moyenne sur 4 séries de 3 réplicats indépendants avec des échantillons d eau supplémentée) Application à des échantillons naturels Le protocole a ensuite été appliqué à des échantillons naturels : plasma de rat, plasma et bile de truite. Les résultats sont indiqués Figure ,5 Plasma rat Plasma truite Bile truite 2 Conc. ng/ml 1,5 1 0,5 0 Testostérone Androsténédione Stanolone Oestrone Oestradiol Figure 5 : Concentrations en ng/ml de stéroïdes dans différents échantillons biologiques. Ce protocole a ensuite été appliqué à des échantillons de plasma de flets de l estuaire de la Seine. Les résultats sont donnés Tableau 4. On a pu ainsi vérifier l applicabilité de celui-ci à des échantillons naturels provenant de la Seine. - Page 7 -
8 Stéroïdes Androsténedione Prégnenolone Progestérone Oestrone 6? OH-testostérone Femelle 0,2 2,3 2,8 1,2 1,1 08/2000 Femelle 0,2 1,4 4,5 0,9 1,1 09/2000 Mäle 0,1 2,0 2,6 0,4 1,2 06/2000 Mâle 0,2 2,0 4,5 0,9 0,5 09/2000 Tableau 4 : concentrations en stéroïdes trouvés pour des échantillons de l estuaire ed la Seine (Flets) 3. CONCLUSION ET PERSPECTIVES Les protocoles développés sont opérationnels pour l analyse des métabolites des HAP et des stéroïdes hormonaux dans les échantillons liquides (bile et plasma) ainsi que dans les échantillons solides (glandes digestives et foies). Ils seront appliqués à l étude des échantillons des différentes campagnes (saisonnières) dans l estuaire de la Seine. Ceci devrait permettre de mieux cerner les mécanismes de bio-transformation des HAP par les organismes biologiques et de fournir un outil d'évaluation de l'exposition des organismes biologiques à la contamination par les HAP plus fin et plus fiable que les études de bio-accumulation et permettant un lien direct avec les effets observés. En ce qui concerne les stéroïdes hormonaux, ce type d'étude devrait permettre de progresser dans la compréhension globale des perturbations endocriniennes et dans la compréhension des relations entre la contamination chimique de l environnement marin et l apparition des réponses toxicologiques des organismes (ici dérèglement hormonal). - Page 8 -
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