Ch 7 Synthèse de substances chimiques

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1 I Nécessité de la chimie de synthèse Ch 7 Synthèse de substances chimiques Réaliser la synthèse d une espèce chimique, c est la préparer à partir d autres espèces chimiques grâce à une transformation chimique. Pour répondre aux besoins de l homme, l industrie chimique synthétise un nombre considérable de produits (souvent des espèces chimiques d origine naturelle sont synthétisées pour ne pas les épuiser de leur milieu naturel). On distingue : la chimie lourde et la chimie fine. La chimie lourde synthétise à partir de matières premières simples des produits en grande quantité pour un coût peu élevé. Ces synthèses nécessitent peu d étapes. Par exemple, la synthèse de matières plastiques (polyéthylène, polychlorure de vinyle PVC ) La chimie fine synthétise des substances plus complexes : les parfums et les médicaments sont des produits de la chimie fine. La chimie fine élabore, à partir des produits de la chimie lourde ou d espèces naturelles, des espèces chimiques à haute valeur ajoutée. Les médicaments préparés en plus faibles quantités que ceux de la chimie lourde sont plus coûteux et nécessitent souvent de nombreuses réactions chimiques successives. Par exemple : Synthèse de l acétate de linalyle ou encore synthèse de l aspirine (acide acétylsalicylique). Caractère naturel ou synthétique d une espèce chimique Certaines espèces chimiques peuvent être naturelles comme : L acide citrique (que l on trouve dans les citrons) La caféine (que l on trouve dans les grains de café) Le caoutchouc naturel provenant du latex qui est la sève de l hévéa Le sucre (saccharose) présent dans la betterave et la canne à sucre Le sel de cuisine est une espèce chimique que l on extrait de l eau de mer (marais salant) La salicine contenue dans le saule L acide salicylique présent dans la fleur appelée reine-des-prés D autres sont dites synthétiques comme : L acide acétylsalicylique Le paracétamol Et enfin, on rencontre des espèces chimiques artificielles comme : L aspartame L acide benzoïque Les espèces chimiques naturelles sont celles qui existent dans la nature. Les espèces chimiques synthétiques sont préparées par l Homme à l aide de transformations chimiques. Les espèces chimiques artificielles sont des espèces chimiques synthétiques qui n existent pas dans la nature. Remarque : Les espèces chimiques synthétiques qui sont identiques aux espèces chimiques naturelles ont exactement les mêmes propriétés. On parle aussi de substances naturelles, synthétiques ou artificielles. Une substance est constituée d espèces chimiques différentes. II Réalisation d une synthèse 1) Le mode opératoire Le protocole expérimental (ou mode opératoire) précise : la nature et les quantités de réactifs nécessaires, le solvant approprié, 1

2 les consignes de sécurité à respecter, les conditions expérimentales (pression, température, durée), le montage utilisé, les différentes étapes à effectuer. 2) L étape de transformation Lors de la synthèse d une espèce chimique, des réactifs réagissent pour former un ou plusieurs produits, dont l espèce attendue. Les espèces chimiques nécessaires à la synthèse sont appelées : les réactifs de la synthèse. Les espèces chimiques obtenues sont appelées : les produits de la synthèse. Réactifs Produits Les réactifs et les produits diffèrent par leurs caractéristiques physiques. Exemple : Pour synthétiser l acétate d isoamyle, on utilise de l acide acétique et de l alcool isoamylique. densité θ eb C Solubilité dans l'eau Formule brute Acide éthanoïque 1,05 118,2 Grande CH 3 COOH Alcool isoamylique 0, Faible C 5 H 11 OH Éthanoate de 3-méthylbutyle 0, Très faible C 7 H 14 O 2 On peut schématiser cette transformation chimique comme suit : Réactifs Transformation chimique Produits Acide Acétique + Alcool Isoamylique Donne Acétate d Isoamyle + Eau Ou encore: C 2 H 4 O 2 + C 5 H 12 O C 7 H 14 O 2 + H 2 O Certaines réactions, qui sont lentes à température ambiante, nécessitent un chauffage qui permet d accélérer la réaction. On effectue alors un chauffage à reflux pour éviter les pertes d espèces chimiques par vaporisation. Ce montage permet de maintenir le milieu réactionnel à une température constante, en l'occurrence pratiquement la température d'ébullition du solvant. Les vapeurs sont condensées dans le réfrigérant et retournent à l'état liquide dans le ballon. Les réactifs et les produits restent dans le milieu réactionnel. Il évite donc les pertes de matière. Pour accélérer certaines réactions chimiques, on peut ajouter un catalyseur au mélange réactionnel. Un catalyseur est une substance qui accélère une réaction sans entrer dans le bilan de la réaction et sans modifier l état final du système. 2

3 Chauffage à Reflux 1 = Réfrigérant à eau 2 = Ballon 3 = Chauffe-ballon 4 = Sortie de l eau 5 = Arrivée de l eau 6 = Mélange réactionnel 7 = Support élévateur 3) Les étapes de séparation et de purification L espèce chimique obtenue par synthèse est généralement mélangée au solvant, aux réactifs restants et aux autres produits de la réaction. Le choix de la technique de séparation dépend de la nature de l espèce synthétisée. Si l espèce synthétisée est un solide : On peut la séparer par filtration et la purifier par recristallisation. Si l espèce est dissoute dans le mélange réactionnel : on peut la séparer par extraction puis la purifier par évaporation ou distillation. 4) L étape d identification Il est nécessaire de vérifier la présence de l espèce attendue ainsi que son degré de pureté. La caractérisation de l espèce chimique peut se faire grâce à ses propriétés physiques : aspect, solubilité, température d ébullition, température de fusion, densité, indice de réfraction On peut effectuer une analyse comparative en réalisant une chromatographie sur couche mince (C.C.M) : de l espèce synthétique, de l espèce de référence, d un extrait naturel contenant la même espèce chimique. Il faut ensuite comparer la position des différentes taches du chromatogramme obtenu. Remarque : Une espèce chimique d origine naturelle est identique à l espèce chimique obtenue par synthèse. Rien ne permet de les différencier. III Le système chimique 1) Transformation chimique et transformation physique a) Étude d un briquet contenant du butane (Alcane de formule brute C 4 H 10 ) On appuie sur la valve du briquet sans actionner la molette : Une partie du butane présent à l état liquide dans le briquet se vaporise et se répand à l état gazeux dans l atmosphère. Au cours de cette transformation, les molécules de butane C 4 H 10 n ont pas été modifiées. Le butane passe d un état condensé, l état liquide à un état dispersé, l état gazeux. La vaporisation du butane est un exemple de transformation physique. On appuie sur la valve du briquet tout en actionnant la molette : 3

4 On observe la combustion du butane dans le dioxygène de l air. Le butane C 4 H 10 réagit avec le dioxygène O 2 pour donner par combustion complète, du dioxyde de carbone CO 2 et de l eau H 2 O (cette réaction sera étudiée en détail un peu plus tard). Au cours de cette transformation, des espèces chimiques disparaissent (le butane et le dioxygène) est des espèces chimiques apparaissent (le dioxyde de carbone et l eau). La combustion du butane est un exemple de transformation chimique. b) Réaction entre la solution aqueuse de sulfate de cuivre II et la soude On verse quelques gouttes de soude dans un tube à essais contenant une solution aqueuse de sulfate de cuivre II. Il se forme un précipité bleu. Ce précipité est une nouvelle espèce chimique appelée : hydroxyde de cuivre II. Une transformation chimique a eu lieu. Les réactifs sont les ions cuivre II et les ions hydroxyde. Ils sont en solutions. Le produit de la réaction est l hydroxyde de cuivre II (le précipité). Il se trouve à l état solide. c) Généralisation Une transformation chimique a lieu chaque fois qu une nouvelle espèce chimique apparaît ou chaque fois qu une nouvelle espèce chimique disparaît. Au cours d une transformation chimique : les espèces chimiques qui disparaissent sont appelées les réactifs et les espèces chimiques qui apparaissent sont appelées les produits. 2) Description d un système chimique Un système chimique est un ensemble d espèces chimiques. Pour décrire l état du système chimique, à l échelle macroscopique, il faut indiquer : La nature et la quantité des espèces chimiques qui le composent L état physico-chimique des espèces chimiques (solide, liquide, gazeux, ions en solution) Les paramètres physiques : la pression P, la température θ (la température absolue T) 3) État initial et état final d un système chimique a) Définitions On appelle Etat Initial (E.I) du système chimique, l état de ce système avant la transformation chimique. On appelle Etat Final (E.F) du système chimique, l état de ce système lorsque la transformation chimique est terminée. La transformation chimique permet le passage de l état initial à l état final. b) réaction entre la soude et la solution aqueuse de sulfate de cuivre II Etat initial Cu 2+ (aq) avec ni (Cu 2+ ) 2 SO 4 (aq) avec ni (SO 2 4 ) HO (aq) avec ni (HO ) Na + (aq) avec ni (Na + ) température et pression : p et θ Etat final Cu(OH) 2 (s) avec nf (Cu(OH) 2 ) 2 SO 4 (aq) avec nf (SO 2 4 ) = ni (SO 2 4 ) Na + (aq) avec nf (Na + ) = ni (Na + ) température et pression : p et θ IV Réaction chimique et équation chimique 1) La réaction chimique On peut simplifier le système chimique et ne s intéresser qu aux espèces chimiques qui participent à la réaction. La transformation chimique qui fait intervenir les réactifs et les produits s appelle la réaction chimique. Elle modélise la transformation chimique subie par un système chimique. On écrit: les ions cuivre II réagissent avec les ions hydroxyde pour donner de l hydroxyde de cuivre II. Les ions sodium et les ions sulfate ne participent pas à la réaction mais ils font partie du système chimique. Ce sont des ions spectateurs ou des espèces chimiques spectatrices 4

5 2) Lois de conservation Conservation des éléments chimiques : Au cours d une réaction chimique, il y a conservation des éléments chimiques. Les éléments présents dans les réactifs se retrouvent dans les produits. Conservation de la charge : au cours d une réaction chimique, la charge se conserve. Conservation de la masse (Lavoisier) : le chimiste français Lavoisier a montré que la masse des réactifs qui disparaissent est égale à la masse des produits qui apparaissent. 3) Écriture d une équation chimique : nombres stœchiométriques L équation chimique est l écriture symbolique d une réaction chimique. Par convention : On écrit les formules des réactifs dans le membre gauche de l équation chimique On écrit les formules des produits dans le membre droit de l équation chimique. On sépare les deux membres de l équation par une flèche. Réactifs Transformation chimique Produits ( ) + ( ) ( ) + ( ) Ajuster les nombres stœchiométriques d une équation, c est choisir ces nombres de manière à traduire la conservation de tous les éléments mis en œuvre. Par convention, le nombre stœchiométrique se place devant la formule de l espèce chimique. Le nombre stœchiométrique 1 ne s écrit pas. Les proportions dans lesquelles les espèces réagissent ou sont produites sont dites stoechiométriques. Exemple : Le butane brûle dans le dioxygène pour donner du dioxyde de carbone et de l eau Réactifs Produits Équation chimique 2 C 4 H 10 (g) + 13 O 2 (g) 8 CO 2 (g) + 10 H 2 O (l) Éléments Carbone C, hydrogène H, et oxygène O. chimiques présents de «carbone» 2 x 4 = 8 8 x 1 = 8 d «hydrogène» 2 x 10 = x 2 = 20 d «oxygène» 13 x 2 = 26 8 x x 1 = 26 Cette réaction libère de l énergie exprimée en Joule (J) ou en calorie (cal) avec 1 cal = 4,18 J Exemple : Le sulfate de cuivre II réagit avec la soude et donne un précipité bleu d hydroxyde de cuivre II. Réactifs Produit Équation chimique (Cu 2+ (aq) + 2 HO (aq) ) Cu(OH) 2 (s) Éléments chimiques présents de «cuivre» d «hydrogène» d «oxygène» Cuivre Cu, hydrogène H, et oxygène O. 1 x 1 = 1 1 x 1 = 1 2 x 1 = 2 1 x 2 = 2 2 x 1 = 2 1 x 2 = 2 Charge 1 x (2+) + 2 x (1-) = 0 0 5