EXERCICE I. L ARÔME DE VANILLE

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1 EVALUATION PHYSIQUE CHIMIE TS Calculatrice autorisée. Toutes les réponses doivent être justifiées. Il sera tenu compte de la présentation et des chiffres significatifs. EXERCICE I. L ARÔME DE VANILLE 1. À propos de la molécule de vanilline Groupes caractéristiques de vanilline Proposition vraie ou fausse : Deux molécules isomères ont même formule brute mais des formules développées différentes. Ici l ethylvanilline a un groupe CH 3 en plus. La proposition a est fausse. 2-Dosage spectrophotométrique de la vanilline contenue dans un extrait de vanille acheté dans le commerce 2.1. L équation de réaction de la vanilline avec les ions hydroxyde La vanilline a cédé un proton H +, il s agit d un acide dans la théorie de Brønsted Les deux couples acide/base intervenant dans cette réaction.de la vanilline avec les ions hydroxyde sont C 8 H 8 O 3 / C 8 H 7 O 3 - et H 2 O/HO Le pka de la vanilline est de 7,4 ; Donner l expression littérale du Ka puis du pka Ka =[H 3 O + ]. [A - ] / [AH]= [H 3 O + ]. [C 8 H 7 O 3 - ] / [C 8 H 8 O 3 ] pka = -log Ka = -log ([H 3 O + ]. [C 8 H 7 O 3 - ] / [C 8 H 8 O 3 ]) = ph log ([C 8 H 7 O 3 - ] / [C 8 H 8 O 3 ]) 2.2.Le spectre d'absorption UV-visible Le domaine visible s étend de = 400 à 700 nm Ici le maximum d absorption est obtenu pour = 350 nm<400 nm, donc l ion n absorbe pas dans le domaine visible Coloration des solutions basiques de vanilline L ion contient moins de 7 doubles liaisons conjuguées, son maximum d absorption n est pas dans le domaine visible. Il présente des groupes caractéristiques : Les solutions basiques de vanilline ne sont pas colorées.

2 Courbe d'étalonnage A = f(c) (Échelle : 1 cm pour 0,10 en absorbance et 1 cm pour 0, mol.l 1 en concentration). A=0.88 C=3, mol.l La loi de Beer-Lambert est vérifiée. La courbe représentative de la fonction A = f(c) est une droite passant par l origine. A et C sont liées par une fonction linéaire, elles sont proportionnelles. Ce qui peut se traduire par A = k.c Concentration en vanilline dans la solution à doser. On relève sur la courbe la concentration pour une absorbance A =0.88 On trouve C= 3, mol.l -1 Repérer la valeur de cette concentration sur la courbe :IMPERATIF!!!

3 2.5 Concentration massique. La solution a été diluée. On avait C 0 V 0 = C 1 V 1 On cherche C 0 la concentration de la solution mère C 0 = C 1 V 1 / V 0 = 3, x / 1, = 8, mol.l -1 Cm = CxM = 8, x152 =1.24 g.l -1 =1.3 g.l -1 EXERCICE III LES DANGERS DE L ALCOOL 1. Spectroscopie On se propose d'étudier la structure et les fonctions organiques de ces molécules par spectroscopie. Document 2a : Spectroscopie Infrarouge en phase liquide. Spectre IR1 Document 2b : Spectroscopie Infrarouge en phase liquide. Spectre IR2 Liaison C - C C - O C = O (carbonyle) C - H O - H Nombre d'onde (cm -1 ) Document 2c : Table de données pour la spectroscopie IR 0.8 cm 2.2 cm 1.5cm Document 3 : Spectre de RMN de l'éthanol 1.1. Formule semi-développée et fonctions caractéristiques.

4 Éthanol CH 3 CH 2 OH Éthanal CH 3 C-H O N ENTOURER QUE LE C=O On notera ici le terme peu habituel de «fonction caractéristique». On parle d habitude de groupe fonctionnel ou groupe caractéristique. 1.2 Groupe fonctionnel porté par l éthanol hydroxyle / Famille alcool 1.3. Groupe fonctionnel porté par l éthanal carbonyle Famille : aldéhyde 1.4. Spectre infrarouge (IR) Spectre 1 Spectre 2 Liaisons C-C à 1100 Liaisons C-C à 1100 Liaison C-O vers 1350 Pic à 1750 cm-1 présence de C=O Présence de deux pics à 2700 et 2900 C-H Large bande caractéristique de la liason OH ves Un petit pic de faible intensité à 3450 Le spectre 1 avec la liaison C=O est l éthanal Le spectre 2 avec la liason OH est l éhanol Rapports h 1 / h 2 =3 et h 3 / h 2.= Utiliser les rapports calculés pour associer aux trois massifs du spectre, les groupes de protons équivalents de l'éthanol. (a) h1=3h2 -CH3 1,25 ppm 2 voisins triplet CH 3 CH 2 OH (b) h3=2h2 -CH2 3.8 ppm 3 voisins quadruplet (a) (b) (c) (c) h2 -OH 1.8 ppm 0 voisins singulet On distingue trois groupes de protons équivalents, et il y a bien trois pics. Donc (a) est trois fois plus grand que (c) il s agit du pic à 1.25 ppm, et (c) est le pic a 1.8 ppm (b) est deux fois plus grand que (c), c est donc le pic à 3.8 ppm Multiplicité des deux autres pics. Le groupe (a) possède 2 voisins donc d après la règle (n.+1) uplet on doit voir un triplet ce qui est le cas. Le groupe (b) possède 3 voisins donc on observe un quadruplet,

5 le groupe (c) pas de voisins donc on observe un singulet Quelquesoit les tableaux et les schémas que vous faites, vous devez rediger pour justifier!! Sauf si on vous dit explicitement le contraire!! 1.8 Le spectre RMN de la molécule d éthanal a été perdu. Seriez-vous capable de donner son allure en vous aidant des questions suivantes? Nombre de pics que l on devrait observer, On distingue deux groupes de protons équivalents, donc deux signaux Indiquer la multiplicité de chaque pic. Les protons équivalents du groupe CH3 ont un voisin, donc on observe un doublets Le proton équivalent du H a 3 voisins donc on observe un quadruplet Donner la proportionnalité existant entre les courbes d intégration de chaque groupe Proportionnalité, le CH3 possède trois fois plus de protons équivalent que le H donc un rapport de A l aide du document donnant les déplacements chimiques ; dessiner le spectre RMN de la molécule d éthanal. La liaison H-C=O-R donne un déplacement aux environs de 10 ppm, La liaison CH3-C=O aux environs de 2/3 ppm 10 2

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