BACCALAURÉAT GÉNÉRAL DE SCIENCES PHYSIQUES ÉPREUVE BLANCHE N 1 (Décembre 2014)

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1 Durée : 3 h 30 BACCALAURÉAT GÉNÉRAL DE SCIENCES PHYSIQUES ÉPREUVE BLANCHE N 1 (Décembre 2014) Le sujet est composé de 3 exercices indépendants : Exercice 1 : Des ondes et des particules (8 pts) Exercice 2 : Les dangers de l alcool (7 pts) Exercice 3 : L importance de la stéréoisomérie dans les processus biologiques (5 pts) Le sujet comporte 12 pages dont 1 page d annexe à rendre avec la copie L USAGE DE LA CALCULATRICES EST AUTORISÉ EXERCICE N 1 : DES ONDES ET DES PARTICULES (8 PTS) Si l on parvient à établir la correspondance entre ondes et corpuscules pour la matière, peut-être sera-t-elle identique à celle qu on doit admettre entre ondes et corpuscules pour la lumière? Alors on aura atteint un très beau résultat : une doctrine générale qui établira la même corrélation entre ondes et corpuscules, aussi bien dans le domaine de la lumière que dans celui de la matière. D après Notice sur les travaux scientifiques, de Louis de Broglie, 1931 Données numériques : Masse d un électron : m e = 9, kg Charge élémentaire : e = 1, C Constante de Planck : h = 6, J.s Vitesse de propagation de la lumière dans le vide : c = 3, m.s -1 PARTIE A : EXPÉRIENCE DES FENTES D YOUNG Au début du XIX e siècle, Thomas Young éclaire deux fentes F 1, F 2 fines et parallèles (appelés fentes d Young) à l aide d une source lumineuse monochromatique. On observe sur un écran des franges brillantes et des franges sombres. L aspect de l écran est représenté ci-dessous. x 0 1. Sachant que l onde issue de la source lumineuse a pour célérité c = 3, m.s -1 et pour longueur d onde = 500 nm, déterminer la valeur de sa période et de sa fréquence. 2. Rappeler les caractéristiques que doivent présenter les deux ondes pour pouvoir interférer. 3. Le point A est au centre d une frange brillante, et le point B au centre d une frange noire. Les interférences en A et en B sont-elles constructives ou destructives (aucune justification n est attendue)? Page 1 sur 12

2 4. Ci-dessous sont représentées les évolutions temporelles de l élongation de trois ondes (a), (b) et (c). Choisir en justifiant, les deux ondes qui interférent en A et les deux ondes qui interférent en B permettant de rendre compte du phénomène observé. Élongation en fonction du temps Élongation en fonction du temps Élongation en fonction du temps onde (a) onde (b) onde (c) 5. La différence de marche en un point de l écran repéré par son abscisse x, telle que x=0 au centre de la b.x figure d interférences, est telle que :, où b = 30,0 m représente l écart entre les deux fentes F 1 et D F 2 et D = 1,50 m la distance séparant les fentes d Young de l écran. La source lumineuse émet toujours une lumière monochromatique de longueur d onde = 500 nm. Calculer la différence de marche en un point d abscisse x = 6,25 cm. En ce point, les interférences sontelles constructives ou destructives (justifier clairement votre réponse)? PARTIE B : PARTICULE DE MATIÈRE ET ONDE DE MATIÈRE 1/ Expérience des fentes d Young En 1961, Claus Jönsson reproduit l expérience des fentes d Young en remplaçant la source lumineuse par un canon à électrons émis un à un. Les électrons sont émis avec les mêmes caractéristiques : même direction et même vitesse. L impact des électrons sur l écran est détecté après leur passage à travers la plaque percée de deux fentes. Répondre aux questions suivantes à partir des documents 1 et Expliquer qu on ne peut pas prévoir avec certitude la position de l impact d un électron sur l écran. Que peut-on en revanche indiquer, concernant cette position d impact, grâce aux figures pour N>1000? 1.2. En quoi cette expérience met-elle en évidence la dualité onde-particule pour l électron? Détailler la réponse. Document 1 : Expérience des fentes d Young Page 2 sur 12

3 Document 2 : Impacts des électrons sur l écran 50 impacts 100 impacts 200 impacts 1000 impacts 5000 impacts 2/ Longueur d onde de l onde de matière associée à un électron 2.1. Passage à travers la plaque percée de deux fentes D après A. Gondran, ENST, 2001 Données :.D L interfrange est donné par la relation : i où i est l interfrange, la longueur d onde de l onde b associée à un électron, D la distance entre la plaque et l écran et b la distance séparant les deux fentes. Toutes ces grandeurs s expriment en mètres. L incertitude absolue sur la mesure de la longueur d onde est évaluée par : i b D. i b D Incertitude absolue sur la mesure de l interfrange : Δi = 0,2 µm Vitesse des électrons : v = 1, m.s -1 Page 3 sur 12

4 Rappeler la relation de Louis de Broglie en précisant la signification de chaque terme a) Grâce à la relation de de Broglie, calculer la valeur de la longueur d onde de l onde de matière associée à un électron (notée db ) b) En admettant que cette valeur de longueur d onde est connue avec une incertitude absolue égale à m, exprimer db sous la forme db = db calculée ± db a) Déterminer la valeur de l interfrange sur le document 2, et en déduire la valeur de la longueur d onde (notée interf ) sur laquelle on conservera 3 chiffres significatifs b) Calculer la valeur de l incertitude absolue sur la valeur de interf, puis exprimer interf sous la forme interf = interf calculée ± interf En comparant vos réponses aux questions b) et b), vérifier la cohérence des 2 résultats Passage à travers une seule fente de la plaque L une des deux fentes de la plaque est dorénavant bouchée. L autre, de largeur a = 0,20 µm, est centrée sur l axe Ox du canon à électrons. Schéma de l expérience (vue de coupe) Quel est le phénomène physique mis en jeu dans cette expérience? Justifier Établir la relation existant entre, D et L, en sachant que pour les petits angles on peut faire l approximation : tan θ θ. À partir du document 3 ci-dessous, déterminer la valeur de l angle θ, sachant que la distance séparant la fente de l écran est D = 35,0 cm QUESTION OUBLIÉE : À partir de la valeur de cet angle, retrouver la valeur de la longueur d onde de l onde de matière associée à un électron. Document 3 : Probabilité de présence des électrons sur l écran après passage par la fente. Page 4 sur 12

5 2.3. Et avec des photons? On s intéresse maintenant à des photons correspondant à une longueur d onde approximativement égale à celle des électrons de la partie précédente. On prendra : = 5,00 pm (picomètres : 1 pm = m) Calculer la fréquence de la radiation correspondant à des photons ayant cette longueur d onde En déduire l énergie transportée par un photon à cette fréquence. EXERCICE N 2 : LES DANGERS DE L ALCOOL (7 PTS) Document 1 : On trouve dans un document publié par l'institut suisse de prévention de l'alcoolisme (ISPA) les informations suivantes : Quand une personne consomme de l'alcool, celui-ci commence immédiatement à passer dans le sang. Plus le passage de l'alcool dans le sang est rapide, plus le taux d'alcool dans le sang augmentera rapidement, et plus vite on sera ivre. L'alcool est éliminé en majeure partie par le foie. Dans le foie, l'alcool est éliminé en deux étapes grâce à des enzymes. Dans un premier temps, l'alcool est transformé en éthanal par l'enzyme alcool déshydrogénase (ADH). L'éthanal est une substance très toxique, qui provoque des dégâts dans l'ensemble de l'organisme. Il attaque les membranes cellulaires et cause des dommages indirects en inhibant le système des enzymes. Dans un deuxième temps, l'éthanal est métabolisé par l'enzyme acétaldéhyde déshydrogénase (ALDH). Alcool pur : Ethanol : C 2 H 6 O Enzyme ADH Ethanal C 2 H 4 O Dégradation ultérieure... Synthèse du cholestérol Document 2 : Les molécules Ethanol : H 3 C CH 2 OH Ethanal : O C H 3 CH Page 5 sur 12

6 Partie 1 : Spectroscopies On se propose d'étudier la structure et les fonctions organiques de ces molécules par spectroscopie. Document 3a : Spectroscopie Infrarouge en phase liquide. Spectre IR1 Document 3b : Spectroscopie Infrarouge en phase liquide. Spectre IR2 Document 3c : Table de données pour la spectroscopie IR Liaison C - C C - O C = O (carbonyle) C H O - H Nombre d'onde (cm -1 ) Page 6 sur 12

7 Document 4 : Spectre RMN 1- Sur les formules semi-développées de l éthanol et de l éthanal reproduites en annexe (à rendre avec la copie) entourer et nommer les groupes caractéristiques ainsi que les fonctions correspondantes. 2- En utilisant les données spectroscopiques des documents 3a, 3b et 3c, associer chaque spectre infrarouge (IR) à la molécule correspondante en justifiant clairement la réponse Pour chacune des molécules, entourer, sur la feuille annexe (à rendre avec la copie), de différentes couleurs ou formes, les groupes de protons équivalents. En déduire le nombre de signaux sur le spectre RMN Pour chaque groupe protons équivalents, sur l annexe (à rendre avec la copie), indiquer à côté le nombre de voisins. En déduire la multiplicité de chaque signal. 4- À partir des résultats précédents et en argumentant rigoureusement la réponse, attribuer le spectre RMN fourni dans le document n 4 à une des molécules étudiées. 5- En utilisant la courbe d'intégration, calculer les rapports h 1 et h 3. Ces résultats confirment-ils la question h 2 h 2 précédente? Partie 2 : Contrôle de qualité d'un vin : dosage par spectrophotométrie de l'éthanol. On peut lire dans le code de la santé publique depuis juin 2000 : catégorie Vins doux : vins, apéritifs à base de vin ne titrant pas plus de 18 degrés. On se propose de vérifier en laboratoire si un vin obéit à cette législation. Définition : Le titre alcoométrique, exprimé en degré, est égal au nombre de litres d'éthanol contenus dans 100 litres de vin. Données : Masse volumique de l éthanol : µ = 780 g.l -1 Page 7 sur 12

8 Afin de procéder au contrôle, on réalise le titrage par spectrophotométrie du vin en suivant le protocole suivant : Etape 1: Etape 2: On recueille l'éthanol du vin par distillation. L'éthanol est oxydé par la NAD + dans une réaction catalysée par une enzyme spécifique. La réaction produit de la nicotinamide-adénine-dinucléotide réduite (NADH) en quantité de matière égale à celle de l'éthanol dosé selon l'équation : Ethanol + NAD + Ethanal + NADH + H + Etape 3: On mesure l absorbance de la NADH par spectrophotométrie. 1 Réglage du spectrophotomètre La NAD + étant introduites en excès, La NAD + et la NADH sont présentes simultanément à la fin de la réaction. On réalise donc le spectre d absorption de ces 2 espèces. Document 5: Spectres d absorption de NAD + et NADH Absorbance 10-3 Longueur d onde en nm 1.1. La NADH est-elle une substance colorée? Justifier À quelle longueur d onde faudra-t-il placer le spectrophotomètre pour doser la NADH? Justifier ce choix et préciser l intérêt de se placer à cette longueur d onde? 1.3. Rappeler l expression de la loi de Beer-Lambert, liant A, l, C et Ɛ puis déterminer le coefficient d absorption molaire Ɛ de la NADH à la longueur d onde choisie à la question 1.2. Données : La longueur des cuves utilisées pour réaliser les spectres est l=1,0 cm et la concentration molaire des solutions utilisées est C=6, mol.l -1. Page 8 sur 12

9 2 Mesures spectrophotométriques et courbe d étalonnage On mesure l absorbance de différentes solutions de NADH, issues de l oxydation de différentes solutions d éthanol de concentrations connues. Les mesures effectuées, suivies de quelques calculs, permettent d obtenir la courbe d étalonnage suivante : Document 6 : Absorbance A en fonction de la concentration massique en éthanol A Concentration massique en éthanol en mg.l Justifier en quoi cette courbe d étalonnage permet de vérifier loi de Beer-Lambert. 3 Réalisation de la mesure On distille 10 ml de vin. Le distillat est ensuite ajusté à 100 ml avec de l'eau distillée pour obtenir une solution appelée S. On prépare l'échantillon à doser par spectrophotométrie en introduisant dans une fiole jaugée de 100 ml : - 1,0 ml de solution S - le catalyseur, - NAD + en excès, - On complète avec de l'eau distillée. L'absorbance mesurée pour cet échantillon vaut : A e = 0, Déterminer à partir de l'absorbance mesurée A e, la concentration massique C m en éthanol de l'échantillon étudié. On fera apparaître les tracés utilisés sur le graphe (fourni en annexe et à rendre avec la copie) OU les calculs effectués En tenant compte des deux dilutions successives, calculer les concentrations massiques en éthanol suivantes : Cm S dans la solution S Cm V dans le vin Calculer ensuite le volume d éthanol présent dans 1L de vin En déduire le degré alcoolique du vin. Ce vin est-il conforme au code de la santé publique? Page 9 sur 12

10 EXERCICE N 3 : L IMPORTANCE DE LA STÉRÉOISOMÉRIE DANS LES PROCESSUS BIOLOGIQUES (5 PTS) Document n 1 : L ibuprofène Anti-inflammatoire non stéroïdien aux propriétés antipyrétiques et analgésiques, l Ibuprofène (l'acide alpha-méthyl-4-(2- méthylpropyl) benzènéthanoïque) est beaucoup moins banalisé que le paracétamol. Le stéréoisomère de configuration S de la molécule (représenté cicontre) est un analgésique efficace. Un autre stéréoisomère de cette molécule possède aussi un bon pouvoir analgésique, ainsi le médicament est vendu sous forme d un mélange racémique. H 3 C H 3 C CH H H 3 C H C CH C C C C C H CH 2 H C HO O Document n 2 : Le thalidomide Le thalidomide, de formule C 13 H 10 N 2 O 4, a été responsable d une véritable tragédie médicale. Employé comme médicament de confort pour traiter les nausées matinales des femmes enceintes, il a été à l origine de la naissance de à nourrissons atteints de graves malformations. [ ] Le thalidomide possède un atome de carbone asymétrique, le C-10, qui porte la fonction isoindole. La molécule existe donc sous forme de deux énantiomères R et S n ayant pas les mêmes effets. L une protège contre les nausées et inhibe la production de TNFα (ce qui la rend efficace dans le traitement de certaines tumeurs ou syndromes inflammatoires), l autre ayant des effets tératogènes 1. Comme les deux formes sont interconvertibles in vivo, l effet tératogène n aurait pas été évité en n administrant qu une seule des deux formes. 1 Teratogène : Du grec teras, teratos, monstre et genos, origine. Se dit de toute substance pouvant provoquer un développement anormal de l'embryon et conduisant par là même à des malformations. Document n 3 : Mécanismes de reconnaissance des processus biologiques Tous les mécanismes de reconnaissance entre molécules biologiques (enzymes-substrat, récepteur-ligand, médicament protéine cible) se font selon le mode de stéréospécificité, assurant la reconnaissance d un seul des 2 énantiomères. Ainsi pour qu une molécule ait un effet biologique, elle doit interagir avec un site récepteur particulier de l organisme. La forme du site récepteur est telle que seule la molécule présentant une forme complémentaire peut s adapter correctement. Les sites récepteurs sont chiraux : si le mauvais énantiomère se présente, il ne sera pas reconnu par le site récepteur. La situation est semblable à celle que l on expérimenterait si on essayait d insérer la main gauche dans un gant droit! Page 10 sur 12

11 Document n 4 : Louis Pasteur ( ) fut, vers 1848, le premier à conclure de l'étude des biomolécules que la chiralité est une propriété à la fois constitutive et caractéristique du vivant, à l'échelle moléculaire. Un sucre, un acide organique, un acide aminé en particulier sont des objets chiraux. Ils existent dans l'organisme sous l'une ou l'autre des deux formes, gauche ou droite, et ce de façon exclusive. [ ] Les vingt acides aminés naturels appartiennent tous au type gauche. Les sucres naturels, comme le glucose ou le fructose, appartiennent au type droit. D'où viennent ces préférences, parfaitement tranchées? Nul ne le sait. C'est l'une des grandes questions scientifiques non encore résolues. Les protéines, qui sont des enchaînements d'acides aminés, sont par conséquent elles aussi chirales. Or les récepteurs biologiques, assurant des fonctions aussi diverses que l'odorat, l'analgésie ou la catalyse enzymatique, sont faits de molécules de protéines. Ils sont donc eux aussi chiraux. Ce qui implique à son tour la chiralité des autres molécules qui viennent s'y nicher, à commencer par les hormones et les médicaments. QUESTIONS : 1- Écrire la formule topologique de la molécule d ibuprofène. 2- Entourer le groupe caractéristique de la molécule d ibuprofène. Nommer ce groupe, et préciser la fonction organique de cette molécule. 3- Définir ce qu est un atome de carbone asymétrique. 4- Sur la molécule d ibuprofène, repérer le (ou les) atome(s) de carbone asymétrique(s). 5- Préciser le nombre de stéréoisomères de configuration que possède la molécule d ibuprofène (justifier la réponse). 6- Donner la représentation de Cram de ces stéréoisomères autour du (ou des) atome(s) de carbone asymétrique, en précisant la relation de stéréoisomérie qui les lie. Justifier la réponse. 7- Dans le document n 1, on peut lire «le médicament est vendu sous forme d un mélange racémique». Expliquez le sens de cette phrase 8- En utilisant les documents 1 à 4 ainsi que vos connaissances, rédiger, en une vingtaine de lignes, une synthèse argumentée permettant de répondre aux questions suivantes : En quoi la structure spatiale des molécules permet d expliquer leur action dans les processus biologiques et pourquoi les industriels doivent contrôler la stéréoisomérie lors des synthèses organiques? Pour cela, vous commencerez par définir la notion de chiralité, et vous expliquerez ensuite le mode d action biologique des molécules en précisant en quoi la structure spatiale des molécules détermine leur action biologique. Puis vous démontrerez l importance de contrôler la stéréoisomérie des principes actifs des médicaments dans les synthèses organiques. Page 11 sur 12

12 NOM : ANNEXE (à rendre avec le copie) Exercice n 2 : les dangers de l alcool Partie 1 : question 1 : O Ethanol : H 3 C CH 2 OH Ethanal : C H 3 CH Partie 1 : questions 3.1. et 3.2. O Ethanol : H 3 C CH 2 OH Ethanal : C H 3 CH Partie 2 question 3.1 Document 6 : Absorbance A en fonction de la concentration massique en éthanol A Concentration massique en éthanol en mg.l -1 Page 12 sur 12