OLYMPIADES DE LA CHIMIE 2012

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1 OLYMPIADES DE LA CHIMIE 2012 CONCOURS REGIONAL DE L ACADEMIE D ORLEANS-TOURS NOM... Prénoms... Etablissement... Ville... Code Postal... Série du baccalauréat préparé... Adresse personnelle N de téléphone personnel... Avant de commencer l épreuve, remplissez la fiche d identification ci-dessus et indiquez vos nom et prénom sur chaque feuille.

2 OLYMPIADES DE LA CHIMIE 2012 CONCOURS REGIONAL DE L ACADEMIE D ORLEANS-TOURS PROTOCOLE DONNÉES Réactifs, produit, solvant Dangers Aspect Formule brute Masse molaire Densité (liquide) Pureté massique Propriétés vis à vis de l'eau Autres propriétés Ammoniaque concentré Solution aqueuse incolore Durée 40 min. Chlorure de benzoyle Liquide incolore Benzamide Solide blanc Éthanoate d'éthyle Liquide incolore NH 3 (aq) à déterminer à déterminer C 4 H 8 O 2 17,0 g.mol 1 140,6 g.mol 1 121,1 g.mol 1 88,1 g.mol 1 0,89 1,21 0,90 30 % de NH 3 dans la solution Solution miscible à l'eau. 98 % 100 % Réagit avec l'eau. Peu soluble dans l'eau froide. Très soluble dans l'eau bouillante. Peu soluble dans l'eau. Se décompose très lentement dans l'eau. T Ébullition = 197 C T Fusion = 130 C T Ébullition = 77 C Desséchants Carbonate de sodium Chlorure de calcium Formule Na 2 CO 3 CaCl 2 moles d'eau par mole de desséchant Efficacité du séchage Vitesses du séchage Compatibilité chimique Incompatibilité chimique Sulfate de magnésium à déterminer presque complète complète presque complète lente lente rapide Alcools, Amides, Amines, Cétones, Esters Acides, Phénols, Halogénures d'alkyle Hydrocarbures Halogénures d'alkyle Acides, Alcools, Aldéhydes, Amides, Amines, Cétones, Esters, Phénols Presque générale Amines

3 RÉACTIFS L'ammoniac 1- L'ammoniaque est une solution aqueuse d'ammoniac NH 3. Sur l'étiquette du flacon contenant cette solution, deux pictogrammes sont présents. Indiquer la signification de ces deux pictogrammes. 2- Calculer la masse d'ammoniac en solution dans les 15 ml versés. 3- En déduire la quantité de matière (nombre de moles) d'ammoniac versée dans le ballon. Le chlorure de benzoyle 4- Écrire la formule brute du chlorure de benzoyle. 5- Sur l'étiquette du flacon contenant le chlorure de benzoyle, il est écrit que ce produit est lacrymogène. Préciser la signification du mot "lacrymogène". 6- Sur le bouchon du flacon, se trouve un dépôt d'un acide carboxylique solide et blanc résultant de la réaction du chlorure de benzoyle avec la vapeur d'eau présente dans l'air. Représenter la formule semi-développée de cet acide carboxylique. 7- Calculer la masse de chlorure de benzoyle correspondant aux 3 ml versés. 8- En déduire la quantité de matière (nombre de moles) de chlorure de benzoyle versée dans le ballon.

4 RÉACTION 9- Compléter l'équation bilan de la réaction. Cl O H 2 N O +.. NH Indiquer le type de la réaction. addition élimination oxydo-réduction substitution 11- Comme r H est l'enthalpie molaire de cette réaction qui est exothermique, alors r H < 0 r H = 0 r H > 0 PRODUIT 12- Écrire la formule brute du benzamide. RENDEMENT 13- Le chlorure de benzoyle est le réactif limitant. Justifier. 14- En déduire la masse de benzamide qu'il serait possible de produire si le rendement de la synthèse était de 100 %.

5 MODE OPÉRATOIRE Les cristaux de benzamide sont rincés avec de l'eau glacée. 15- Nommer les deux impuretés que le rinçage permet d'éliminer. 16- Ensuite, les cristaux de benzamide sont dissous dans l'éthanoate d'éthyle (également nommé acétate d'éthyle). Représenter la formule semi-développée ou la formule topologique de l'éthanoate d'éthyle. 17- Dans l'ampoule à décanter, il y a deux phases (aqueuse et organique). Indiquer la position des phases dans l'ampoule à décanter. Justifier. 18- La phase organique est séchée à l'aide de sulfate de magnésium anhydre. Indiquer le rôle du séchage de la phase organique. 19- Donner la formule du sulfate de magnésium. 20- Proposer une autre desséchant (voir tableau de données) qui pourrait convenir pour sécher la phase organique. Justifier.

6 21- Pour éliminer l'éthanoate d'éthyle dans lequel le benzamide produit est dissous, il serait possible d'utiliser un évaporateur rotatif, appareil qui comprend entre autres, une pompe et un bain-marie. Indiquer le rôle de la pompe. 22- Indiquer le rôle du bain-marie. 23- La recristallisation est une autre méthode qui aurait permis de purifier le benzamide solide. Classer par ordre chronologique les six étapes d'une recristallisation. C : Cristallisation par refroidissement D : Dissolution dans un solvant chaud E : Essorage F : Filtration sous pression réduite R : Rinçage S : Séchage sur papier puis dans une étuve 1 ère étape 2 ème étape 3 ème étape 4 ème étape 5 ème étape 6 ème étape 24- La pureté du produit est contrôlée par chromatographie sur couche mince. L'éluant est un mélange d'éther de pétrole et d'acétate d'éthyle (mélange 1V/1V). L'éther de pétrole est un mélange. Préciser la nature des constituants de l'éther de pétrole. hydrocarbures composés azotés composés halogénés composés oxygénés 25- Expliquer comment la chromatographie sur couche mince permet de contrôler la pureté du benzamide produit. 26- Nommer une autre méthode chromatographique.

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