Chapitre 1 Le Carbone comme base de la Chimie Organique

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1 Le Carbone comme base de la Chimie rganique Clayden, Greeves, Warren, Wothers, rganic Chemistry, xford University Press, 2001, Chapter 4, pp Arnaud, Chimie rganique, Paul Arnaud, Dunod Editeur, 2009, Chapitre 4, pp

2 Définition de la Chimie rganique la chimie organique est la chimie des molécules (composés) contenant du carbone les molécules organiques contiennent du carbone lié de façon covalente à d autres éléments (nonmétalliques) group 4 Ia IIa IIIa IVa Va VIa VIIa VIII Ib IIb IIIb IVb Vb VIb VIIb Wasserstoff 2 e elium 2 3 Li 6.94 Lithium 4 Be 9.01 Beryllium 2ème période 5 B Bor 6 C Kohlenstoff 7 N Stickstoff Sauerstoff 9 F Fluor 10 Ne Neon 3 11 Na Natrium 12 Mg Magnesium 13 Al Aluminium 14 Si Silicium 15 P Phosphor 16 S Schwefel 17 Cl Chlor 18 Ar Argon 4 19 K Kalium 20 Ca Calcium 21 Sc Scandium 22 Ti Titan 23 V Vanadium 24 Cr Chrom 25 Mn Mangan 26 Fe Eisen 27 Co Cobalt 28 Ni Nickel 29 Cu Kupfer 30 Zn Zink 31 Ga Gallium 32 Ge Germanium 33 As Arsen 34 Se Selen 35 Br Brom 36 Kr Krypton 5 37 Rb Rubidium 38 Sr Strontium 39 Y Yttrium 40 Zr Zirconium 41 Nb Niob 42 Mo Molybdän 43 Tc Technecium 44 Ru Ruthenium 45 Rh Rhodium 46 Pd Palladium 47 Ag Silber 48 Cd Cadmium 49 In Indium 50 Sn Zinn 51 Sb Antimon 52 Te Tellur 53 I Iod 54 Xe Xenon 6 55 Cs Cäsium 56 Ba Barium 57 La Lanthan 72 f afnium 73 Ta Tantal 74 W Wolfram 75 Re Rhenium 76 s smium 77 Ir Iridium 78 Pt Platin 79 Au Gold 80 g Quecksilber 81 Tl Thallium 82 Pb Blei 83 Bi Bismut 84 Po Polonium 85 At Astat 86 Rn Radon 7 87 Fr Francium 88 Ra Radium 89 Ac Actinium 104 Rf Rutherfordium 105 Db Sg Bh s 109 Mt le carbone est dans la 2ème période, 4ème groupe, il a donc 4 électrons de valence sur la 2ème couche le carbone est toujours tétravalent: 4 liaisons (paires d électrons) avec d autres atomes 18

3 L Équation de Schrödinger les électrons (= ondes) autour d un noyau doivent satisfaire l équation de Schrödinger Ĥ = E l équation de Schrödinger est une équation différentielle qui décrit les états permis (état stationnaire de la fonction d onde ψ) d un électron dans le champ d un noyau atomique si le résultat de l opération du amiltonien Ĥ sur la fonction d onde ψ est proportionnel à ψ, alors ψ est un état permis et la constante de proportionnalité (valeur propre) est son énergie E à une dimension: h2 Ĥ (x) = 8º 2 m d 2 (x) dx 2 +V (x) (x) = E (x) à trois dimensions: h2 Ĥ (r ) = 8º 2 m r2 (r ) +V (r ) (r ) = E (r ) µ Ĥ (r ) = 2 8º (r ) +V (r ) (r ) = E (r )! 2 est le Laplacien, V(r) l énergie potentielle, m la masse de l électron, h la constante de Planck 19

4 Nombres Quantiques et rbitales les orbitales atomiques sont les états stationnaires ψ d un électron dans le champ d un noyau atomique Nom NQ principal n NQ azimuthal l NQ magnétique m NQ de spin s électrons 1s ½, ½ 2 2s ½, ½ 2 2p , 0, 1 +½, ½ 6 3s ½, ½ 2 3p , 0, 1 +½, ½ 6 3d , +1, 0, 1, 2 +½, ½ 10 chaque orbitale est décrite par un ensemble unique de nombres quantiques n, l, et m n, l, m correspondent à l énergie de l électron, au moment angulaire et ses composantes vectorielles chaque orbitale est remplie par deux électrons avec des spin s différents (principe d exclusion de Pauli) 20

5 Représentation des rbitales Atomiques les orbitales atomiques représente l espace dans lequel l électron a une certaine probabilité non-nulle d être observé 1s 2s 2p z 2p x 2p y 3s 3p z 3p x 3p y 3d z 2 3p xz 3p yz 3p xy 3p x 2 y2 les illustrations montrent ψ 2 représentant la densité de probabilité pour trouver un électron représentations approximatives des surfaces de contour pour une densité de probabilité ψ 2 = const. les représentations utilisent souvent un code couleur pour la phase (signe) de ψ 21

6 Électrons de Valence et Configuration Électronique du Carbone les orbitales atomiques sont remplies en commençant par le plus bas niveau d énergie (principe d Aufbau) E 2p x 2p y 2p z 2p z 2p x 2p y 2s 2s 1s 1s la couche de valence est la couche remplie la plus externe et la plus haute en énergie (NQ n le plus élevé) seuls les électrons de la couche de valence sont utiles dans les liaisons chimiques et les réactions la configuration électronique du carbone à l état fondamental est 1s 2 2s 2 2p 2 22

7 Les Différentes Formes (Allotropes) du Carbone Graphite Fullerènes, Nanotubes Diamant chaque carbone a 3 voisins chaque carbone a 4 liaisons chaque carbone a 3 voisins chaque carbone a 4 liaisons chaque carbone a 4 voisins chaque carbone a 4 liaisons le carbone est toujours tétravalent (connectés par 4 liaisons à d autres atomes) géométrie de coordination variable: tétraédrique (4 voisins), trigonal (3 voisins), linéaire (2 voisins) 23

8 Les Differents Types de Formule Chimique nom usuel nom IUPAC formule brute formule développée formules topologiques isobutane 2-methylpropane C410 C3 -C(C3 )-C3 C C C C 3 C C 3 C3 acétone propane-2-one C38 C3 -C()-C3 C C C 3 C C 3 acide acétique acide éthanoïque C242 C3-C()- C3C C C 3 C benzène benzène C66 C66 C C C C C C styrène 1-phényléthène C88 C65-C=C2 Base C C C C C C C C C 2 24