La chimie créatrice : l omniprésence de la chimie organique

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1 La chimie créatrice : l omniprésence de la chimie organique XI La chimie organique XII Le squelette carboné XIII Les alcanes Cap Sante Ecole Bretonne d'herboristerie Ty Boul Ouarn Plouneour-Menez Tel :

2 XI La chimie organique 1. Qu est-ce que la chimie organique? A l origine et jusqu au début du 19 ème siècle, la chimie organique étudiait les substances issues des êtres vivants appartenant au monde végétal ou animal. Elle s opposait à la chimie minérale (ou chimie inorganique) qui se consacrait aux substances extraites du monde minéral, c'est-à-dire provenant des roches, des eaux naturelles ou de l atmosphère. Alors que l on savait faire la synthèse des composés minéraux (c'est-à-dire leur préparation à partir de corps simples correspondant à leurs éléments constitutifs), on ne parvenait pas, à l époque, à réaliser la synthèse de composés organiques. Leur obtention semblait impliquer l intervention d une «force vitale» puisqu ils ne pouvaient être élaborés que par les êtres vivants. Friedrich Wöhler (un chimiste allemand) ébranla fortement la théorie de cette «force vitale». En effet, en1828 il synthétisa l urée : une substance présente dans l urine. 1.1 Les ressources organiques naturelles A l origine : la photosynthèse La matière organique est initialement produite par les végétaux. Les végétaux sont capables, en captant l énergie solaire grâce à leur chlorophylle, de transformer le dioxyde de carbone puisé dans l atmosphère et l eau prélevée dans le sol par leurs racines en molécules dénommées glucides et en dégageant du dioxygène. Parmi les glucides formés, on peut citer le glucose C 6H12O6 dont la formation peut être schématisée par l équation : chlorophylle 6CO2(g) + 6H2O(l) C6H12O6(aq) + 6O2(g) lumière Le glucose participe à la formation d autres glucides simples, comme le saccharose C12H22O11 ou sucre ordinaire, ou de glucides complexes constitués de molécules géantes (ou macromolécules) comme l amidon (substance de réserve) ou la cellulose (matériau de structure). 1

3 La photosynthèse est d une importance capitale pour la vie sur la Terre - elle régénère le dioxygène O2 de l atmosphère consommé par la respiration des êtres vivants et par les combustions ; - elle produit les aliments nécessaires aux animaux et à l homme, soit directement (légumes, fruits, céréales) soit indirectement (viandes, poissons) ; - elle est à la base des combustibles fossiles (charbon, pétroles et gaz naturels). La photosynthèse transforme le carbone minéral en carbone organique Les synthèses biochimiques Les synthèses biochimiques conduisent à une très grande diversité de molécules organiques. Celles-ci contiennent du carbone car elles proviennent de la transformation des aliments, eux-mêmes issus de la photosynthèse. Ces transformations chimiques sont effectuées par les cellules et les tissus des êtres vivants. Ces différents êtres vivants élaborent leurs propres substances à partir du glucose issu de la photosynthèse ou de molécules trouvées dans l alimentation. Ces transformations biochimiques produisent des molécules diverses élaborées (vitamines, hormones... ou plus connues comme les lipides et les protides). Les glucides comme les lipides (ou corps gras) sont constitués de carbone C, d hydrogène H et d oxygène O. Les lipides peuvent être d origine végétale (huile d olive, de lin, d arachide...) ou animale (beurre, saindoux ). Les protides ou protéines ont également une origine végétale ou animale. Ce sont des macromolécules, résultant de la combinaison de motifs élémentaires, nommés acides aminés, qui sont constitués de carbone, d hydrogène, d oxygène, d azote et parfois de soufre Les hydrocarbures fossiles : pétroles et gaz naturels Pétroles (doc.10.) et gaz naturels proviennent de la décomposition de matières organiques formées de débris végétaux et animaux marins microscopiques (plancton) qui se sont accumulés au fond des mers et ont été mêlés à des sédiments minéraux. 2

4 1.2 Le champ de la chimie organique Composition des substances extraites du monde vivant La pyrolyse est la décomposition chimique subie par un composé lorsqu il est porté à une température élevée (environ 500 C), sans contact avec la flamme. Sous l action de la chaleur et sans contact avec la flamme, les composés organiques libèrent l élément carbone qu ils contiennent sous forme de carbone amorphe (fig.5). Fig.5.Pyrolyse du saccharose De manière générale, du fait qu elles trouvent leur origine première dans la photosynthèse, les substances organiques naturelles contiennent nécessairement du carbone Les substances organiques produites par synthèse Depuis le milieu du 19ème siècle, suite aux travaux de Wöhler et de Berthelot, on a su reproduire par synthèse des molécules organiques naturelles, puis produire des molécules n existant pas dans la nature. De nos jours, la synthèse chimique a le pouvoir de créer des molécules et des matériaux originaux doués de propriétés nouvelles. 3

5 1.2.3 Définition de la chimie organique La chimie organique est la chimie des composés du carbone, d origine naturelle ou produits par synthèse. Sont toutefois exclus de la chimie organique, les corps les plus simples ne comportant pas d hydrogène, comme le carbone lui-même, le monoxyde CO et le dioxyde de carbone CO 2, ainsi que les carbonates, les carbures métalliques, les cyanures Caractéristiques des composés organiques Les composés organiques contiennent un nombre restreint d éléments. Ils renferment toujours du carbone et presque toujours de l hydrogène. On y rencontre assez souvent les éléments oxygène et azote, et plus rarement les éléments soufre et phosphore. Les métaux ne se rencontrent que rarement mais ils jouent un rôle important dans les processus biologiques (magnésium dans la chlorophylle C 55H72MgN4O5, cobalt dans la vitamine B12 : C63H88CoN4O14P, fer dans l hémoglobine ). Les composés organiques sont innombrables Le nombre de corps purs organiques est de nos jours proche d une dizaine de millions. On évalue à une centaine de milliers le nombre de nouvelles molécules organiques découvertes en une année. Les composés organiques ont une structure moléculaire Les composés organiques existent en général sous forme de molécules (ou de macromolécules) formées d atomes liés par des liaisons covalentes. 4

6 2. Le carbone élément de base de la chimie organique La chimie organique doit son importance à la propriété qu a l atome de carbone de former des enchaînements avec lui-même. 2.1 Nombre de liaisons covalentes formées par un atome de carbone L atome de carbone (Z = 6) possède la répartition électronique (K) 2(L)4. Sa couche externe comporte 4 électrons. Pour saturer sa couche externe à 8 électrons, l atome de carbone doit accueillir 8-4 = 4 électrons ; il le réalise en formant 4 liaisons covalentes. L atome de carbone est alors entouré de 4 doublets liants en accord avec la règle de l octet. 2.2 Les liaisons covalentes mises en jeu par l atome de carbone Avec des atomes de carbone et d hydrogène Le tableau suivant illustre les différentes possibilités pour l atome de carbone d échanger 4 doublets liants, en formant des liaisons covalentes simples, doubles ou triples. 5

7 2.2.2 Avec d autres atomes L atome de carbone peut également contracter une liaison covalente simple avec des atomes autres que le carbone et l hydrogène, comme par exemple l oxygène, l azote ou un halogène. Il peut aussi former une liaison double avec l atome d oxygène. Le prodigieux développement de la chimie organique a conduit à une multitude de composés selon la progression suivante : 1. Isolement et étude de la structure des produits naturels ; 2. Reproduction par synthèse de produits naturels et dérivés ; 3. Synthèse de molécules entièrement nouvelles. 3. L omniprésence de la chimie organique L examen de notre environnement montre l importance de la chimie organique dans notre vie quotidienne. - Les matières plastiques On les rencontre pour la réalisation de matériaux spécifiques (matériel médical, sportif...). - Les combustibles et carburants Ce sont des hydrocarbures fournis par l industrie pétrolière. - Les parfums Si la synthèse chimique permet d obtenir des molécules odorantes inédites, la majorité des constituants des parfums proviennent de l extraction de produits naturels d origine végétale. - Les médicaments La plupart des médicaments sont élaborés par synthèse, l industrie pharmaceutique élabore par synthèse des molécules sophistiquées comme celles des contraceptifs oraux ou des antiviraux. Ainsi la synthèse organique a mis à notre disposition de nombreux composés qui, dans bien des domaines, ont supplanté les produits naturels ou les matériaux utilisés antérieurement, entraînant une modification considérable de notre mode de vie. 6

8 XII Le squelette carboné 1. La chaine carbonée On appelle chaîne carbonée ou squelette carboné l enchaînement des atomes de carbone constituant une molécule organique. Dans les cas les plus simples, les autres liaisons échangées par les atomes de carbone sont des liaisons C-H. Le composé qui n est alors formé que de carbone et d hydrogène est nommé hydrocarbure. Les hydrocarbures les plus simples sont ceux dont la chaîne carbonée ne comporte que des liaisons simples C-C ; on les nomme hydrocarbures saturés. Les électronégativités du carbone et de l hydrogène étant voisines, les liaisons de ces molécules ne sont pas polarisées. De ce fait, les hydrocarbures saturés, composés apolaires, ne sont pas solubles dans l eau et ils sont très peu réactifs. 2. Représentation des molécules Une molécule organique comporte un squelette carboné et éventuellement un ou des groupes caractéristiques (fig.3). 2.1 La formule brute Du type CxHyOzN, elle renseigne sur la nature et le nombre des différents atomes constitutifs. Elle permet de déterminer la masse molaire, mais ne donne aucune indication sur la structure de la molécule, en particulier sur l enchaînement de ses atomes et la nature des groupes caractéristiques. 2.2 La formule développée plane Elle détaille l enchaînement des atomes dans la molécule et la nature des liaisons qui les unissent. Elle diffère de la représentation de Lewis par l absence des doublets non liants. 7

9 2.3 La formule semi-développée Elle donne la constitution de la molécule sous forme concise. Elle dérive de la formule développée par suppression des liaisons C-H (ou O-H, N-H ). Les atomes d hydrogène sont regroupés avec l atome qui les porte (un indice indiquant leur nombre). 2.4 La représentation topologique On représente la chaîne carbonée sous forme d une ligne brisée symbolisant les liaisons simples C-C. Chaque extrémité de segment représente alors un atome de C portant autant d atomes d hydrogène qu il est nécessaire pour respecter la règle de l octet. Les atomes autres que C sont représentés de manière explicite ainsi que les atomes d hydrogène qu ils portent. Les liaisons multiples sont matérialisées par un double ou un triple trait (fig.4). 8

10 3. La diversité des chaînes carbonées Les enchaînements des atomes de carbone des molécules organiques peuvent présenter des aspects très divers. En se limitant aux hydrocarbures, on a coutume de distinguer les cas suivants. 3.1 Chaînes ouvertes-chaînes cycliques Exemple : Un hydrocarbure saturé à 5 atomes de carbone peut présenter une chaîne ouverte comme celle du pentane ou une chaîne cyclique comme celle du cyclopentane (fig.5). 3.2 Chaînes cycliques insaturées : Le cycle du benzène A la différence du cyclohexane, ce cycle de six atomes de carbone est plan, chaque atome étant positionné à l un des sommets d un hexagone régulier. Chaque atome de carbone est uni par une liaison simple à l un de ses voisins et par une liaison double avec l autre. 9

11 La représentation du cycle benzénique par un hexagone où alternent trois liaisons simples et trois liaisons doubles ne correspond pas à sa véritable structure électronique. Ce n est qu un symbole et dans ces conditions, la position assignée aux doubles liaisons est arbitraire. On peut d ailleurs utiliser aussi une autre représentation, où la délocalisation des doublets est symbolisée par un cercle inscrit dans l hexagone Les arènes Les arènes sont les hydrocarbures dont la formule dérive de celle du benzène. Leurs molécules contiennent donc au moins «un cycle benzénique» Caractères physiques Selon leur masse moléculaire, les arènes sont des liquides ou des solides à la température ordinaire. Ils sont insolubles dans l eau. Les arènes liquides (benzène et toluène surtout) sont de bons solvants pour de nombreuses substances organiques (corps gras, caoutchouc...). Ils ont souvent une odeur très marquée (exemples : la «benzine», nom commun du benzène ; la «naphtaline», nom commun du naphtalène). Les composés naturels très odorants (ceux présents dans la vanille, l anis, le cumin, le thym ) ont d ailleurs souvent une structure benzénique associée à des fonctions diverses. Exemples : molécule de thymol présente dans l'huile essentielle de thym 10

12 molécule de cuminaldéhyde présente dans l'huile essentielle de cumin Utilisations Le benzène est, de loin, le plus important des hydrocarbures benzéniques. Il est à la base de très nombreuses fabrications (matières plastiques et résines, colorants, explosifs, détergents, insecticides, textiles, etc...). Mais le benzène est toxique pour l homme (maladie du foie), notamment par inhalation de ses vapeurs. Son utilisation est donc très strictement réglementée et contrôlée. Les arènes à plusieurs noyaux accolés sont, quant à eux, cancérigènes. On en trouve dans les goudrons que contient la fumée de tabac. 11

13 3.3 Chaînes linéaires-chaînes ramifiées (fig.6). La chaîne ouverte d un hydrocarbure saturé de formule C 5H12 peut être linéaire ou ramifiée. Le squelette linéaire est formé d un enchaînement de groupes-ch 2- terminé à chaque extrémité par un groupe-ch Chaînes saturées-chaînes insaturées Une chaîne est saturée lorsqu elle ne comporte que des liaisons simples entre ses atomes de carbone. Une chaîne carbonée insaturée comporte au moins une liaison multiple (double ou triple) entre deux atomes de carbone (fig.7). La présence d une liaison double dans une chaîne carbonée se met en évidence à l aide d un test simple : la décoloration de l eau de brome (solution de dibrome Br 2). 12

14 4. Nomenclature 4.1 Les différentes familles d hydrocarbures Pour désigner sans ambiguïté les molécules organiques, des règles de nomenclature ont été adoptées : à chaque molécule est associée un nom et réciproquement. On distingue plusieurs familles d hydrocarbures d après le squelette carboné. Les règles de nomenclatures seront énoncées pour la famille des alcanes au chapitre suivant. 4.2 Isomérie Définitions Deux corps isomères sont des composés de même formule brute, mais de structures différentes. Des isomères de constitution (ou de chaîne) différent par l enchaînement de leurs atomes : leurs formules semi-développées sont différentes (fig.9). 13

15 4.2.2 Isomérie Z-E ou cis - trans selon la littérature Dérivés éthyléniques. On appelle dérivé éthylénique tout composé dont la molécule renferme une liaison double C=C (du nom du plus simple d entre eux, l éthylène : CH2=CH2). Isomérie de constitution des dérivés éthyléniques. Tout comme les alcanes, les alcènes et les dérivés éthyléniques peuvent présenter une isomérie de chaîne. Ils donnent lieu également à une isomérie de position due à différentes positions possibles de la double liaison dans le squelette insaturé (fig.10). Isomérie Z-E ou cis-trans Une isomérie de nature différente se manifeste entre les dérivés éthyléniques ayant la même formule de constitution ACH=CHB. Du fait de la planéité de la double liaison (et de l impossibilité d effectuer une rotation autour de celle-ci), deux structures différentes sont possibles selon que les deux atomes d hydrogène sont du même côté (isomère Z ou cis) ou de part et d autre (isomère E ou trans) de la double liaison (fig.11). Exemple : le (Z)-but-2-ène et le (E)-but-2-ène (fig.12). 14

16 5. Influence de la chaîne carbonée 5.1 Evolution des propriétés physiques Température d ébullition Au sein d une même famille de composés organiques (comportant le même groupe caractéristique), on observe : une croissance régulière de la température d ébullition avec le nombre d atomes de carbone. La température d ébullition te d un liquide est la température à laquelle ce liquide bout (sous pression atmosphérique normale). les isomères à squelette ramifié ont une température d ébullition inférieure à celles des alcanes linéaires (on dit alors qu ils sont plus volatils) Densité des alcanes liquides Leur densité se définit par rapport à l eau. Les alcanes liquides ont une densité inférieure à l unité (pentane : d = 0,63). Elle croit légèrement avec le nombre d atomes de carbone. La densité d d un liquide par rapport à l eau est le rapport entre la masse d un volume du liquide et la masse d un volume égal d eau. d s exprime sans unité ; si d < 1 : le liquide est moins dense que l eau ; si d > 1 : le liquide est plus dense que l eau. 15

17 5.1.3 Solubilité Les hydrocarbures, composés apolaires, sont insolubles dans l eau, solvant polaire ; on dit que leur chaîne carbonée est hydrophobe. En revanche, ils sont solubles dans les solvants organiques comme l éther ou l acétone. Ce sont eux-mêmes des solvants pour les composés organiques. Si le squelette carboné d une molécule est porteur d un groupe polaire comme OH,-NH 2 ou COOH (groupes hydrophiles) celui-ci favorise les interactions avec les molécules d eau. On obtient alors une solubilité dans l eau et celle-ci diminue lorsque la longueur de la chaîne carbonée s accroît. 5.2 Séparation des composés organiques Distillation simple Lorsque l on fait bouillir un mélange de divers liquides purs miscibles, la vapeur est plus riche en constituant le plus volatil. Si à l aide d un réfrigérant on condense cette vapeur, on obtient un liquide (le distillat), plus riche en constituants les plus volatils. Le liquide restant dans le ballon s est quant à lui enrichi en constituants les moins volatils Distillation fractionnée Si l on répète cette opération sur le distillat obtenu, on obtient un second distillat encore plus riche en composés les plus volatils. De même, si l on effectue une seconde distillation du premier résidu liquide, on obtient un second résidu, encore plus riche en corps les moins volatils. La distillation fractionnée consiste à répéter ces opérations un grand nombre de fois de manière à obtenir des distillats formés de corps purs dont les températures d ébullition s accroissent successivement. Dans l industrie pétrolière on réalise ces opérations dans des colonnes à plateaux de hautes tours verticales de distillation (dans une raffinerie) comportant un grand nombre d étages, les plateaux, au niveau desquels s effectuent les distillations successives. 16

18 5.2.3 Distillation des pétroles (fig.15 et 16). Les pétroles sont des mélanges complexes constitués essentiellement d hydrocarbures. On les sépare par distillation fractionnée. Les hydrocarbures les plus légers, donc les plus volatils, sont recueillis en haut de la colonne. Les hydrocarbures les plus lourds sont recueillis en bas. On prélève à différents niveaux de la colonne des fractions liquides nommées coupes de distillation ou de pétrole (gaz, naphta, gazole, produits lourds...) qui sont des mélanges d hydrocarbures ayant sensiblement la même température d ébullition et les mêmes propriétés. Les différentes coupes issues de la distillation ne correspondent pas forcément, en qualité en quantité, aux besoins du marché. On leur fait ensuite subir, des transformations telles que le craquage et le reformage qui permettent d obtenir les produits finis directement utilisables: gaz liquéfiés, essences d automobile, gazole ou mazout pour moteurs Diesel, fiouls légers et lourds, bitumes 17

19 XIII Les alcanes La distillation fractionnée des pétroles permet de les séparer en coupes (naphta, gazole ), des mélanges d hydrocarbures de températures d ébullition voisines. Ces hydrocarbures appartiennent majoritairement à une famille d hydrocarbures que l on appelle alcanes. Les alcanes sont des composés organiques formés de carbone et d hydrogène reliés entre eux par des liaisons simples. Les alcanes constituent une source d énergie ; ce sont des combustibles et des carburants. Les alcanes sont des produits inflammables. Il faut les manipuler aves précaution, loin de toute flamme. Ils sont également, pour la plupart, toxiques. 1. Les alcanes les plus simples 1.1 Le méthane Le méthane est l alcane de formule CH4. Le méthane est un hydrocarbure gazeux à la température ordinaire. Les gaz naturels que l on trouve en Sibérie, au Moyen-Orient, au Sahara, aux Pays-Bas, en mer du Nord ont comme constituant principal le méthane. Le gaz de ville est du méthane pratiquement pur ; le rôle du méthane nous apparaît donc considérable du point de vue économique. La figure 3 vous donne la représentation de Lewis de la molécule de méthane ; l atome de carbone qui échange 4 liaisons avec les atomes d hydrogène est tétravalent. En fait la molécule de méthane n est pas plane, elle a la forme d un tétraèdre régulier (fig.4). 18

20 1.2 L éthane L éthane est l alcane de formule C2H6. La représentation de Lewis de l éthane (fig.5.) met en évidence deux atomes de carbone tétravalents. La molécule n est pas plane, on retrouve une structure tétraédrique proche de celle du méthane pour chaque atome de carbone (fig.6). Pour être plus précis dans l écriture des formules, on regroupe les atomes d hydrogène portés par un atome de carbone, de manière à faire apparaître des groupes, ici deux groupes méthylech3 ; on obtient ainsi une formule semi-développée. La formule semi-développée de l éthane est CH3-CH Le propane Le propane est l alcane de formule C3H8. Le propane est stocké dans des bouteilles d acier dans lesquelles il est liquéfié ; il est utilisé pour le chauffage domestique. La formule semi-développée du propane est CH3-CH2-CH3. 19

21 2. Les molécules d alcanes à 4 atomes de carbone Avec des modèles moléculaires, on peut construire deux molécules de même formule brute C4H10 qui ont des noms et des structures différentes. Dans la première, celle du butane, les 4 atomes de carbone sont à la suite les uns des autres. La représentation de Lewis est donnée figure 10 ; la formule semi-développée s écrit : CH3-CH2-CH2-CH3 : butane. Dans la seconde, celle du méthylpropane, on a construit une chaîne de 3 atomes de carbone et placé un groupe méthyle-ch3 sur l atome de carbone médian. La représentation est donnée figure 11 ; la formule semi-développée s écrit : Le butane et le méthylpropane sont des isomères, plus précisément, on a mis en évidence une isomérie de chaîne (isomérie portant sur la chaîne carbonée, c'est-à-dire sur l enchaînement des atomes). Deux molécules d alcanes présentent une isomérie de chaîne si leurs formules brutes sont identiques et leurs formules semi-développées différentes. Deux isomères de chaîne ont des propriétés physiques différentes ; Par exemple, la température d ébullition du butane est voisine de 0 C et celle du méthylpropane voisine de -10 C. 20

22 3. Les autres alcanes 3.1 Nomenclature Un alcane est un hydrocarbure saturé à chaîne ouverte non cyclique dans lequel chaque atome de carbone est lié à quatre atomes (atomes de carbone ou d hydrogène). La formule brute d un alcane s écrit : CnH2n+2. Le nom d un alcane se termine par le suffixe -ane. Nom des alcanes à chaîne linéaire Il s obtient en ajoutant la terminaison ane à un préfixe d origine grecque indiquant le nombre d atomes de carbone (tableau ci-dessous). Les quatre premiers alcanes (1 n 4) portent des noms consacrés par l usage : méthane, éthane, propane, butane. Le nom qui désigne les suivants (n 5) comporte deux parties distinctes : un préfixe numéral indiquant le nombre d atomes de carbone de la chaîne carbonée (pent, hex, hept, oct ) et la terminaison -ane. Nombre n d atomes de carbone Formule Préfixe Nom 5 C5H12 pent- pentane 6 C6H14 hex- hexane 7 C7H16 hept- heptane 8 C8H18 oct- octane 9 C9H20 non- nonane 10 C10H22 déc- décane Nom des groupes alkyle En enlevant un atome d hydrogène à un alcane on obtient un groupe d atomes nommé groupe alkyle. 21

23 Un groupe alkyle se nomme en remplaçant la terminaison-ane de l alcane par le suffixe -yle (tableau ci-dessous). Formule Nom -CH3 groupe méthyle -CH2-CH3 groupe éthyle -CH2-CH2-CH3 groupe propyle Nom des alcanes à chaîne ramifiée Un alcane à chaîne ramifiée se nomme en faisant précéder le nom de l alcane correspondant à la chaîne la plus longue (nommée chaîne principale) du nom du groupe alkyle correspondant à la ramification (avec élision de la lettre e). On place devant ce nom, en le séparant par un tiret, un nombre indiquant la position du groupe alkyle sur la chaîne principale numérotée à partir de l une de ses extrémités : cet indice de position doit être le plus petit possible, il est volontairement omis quand inutile (ex : méthylpropane). Si la chaîne principale porte plusieurs ramifications, on indique le nom des groupes alkyle par ordre alphabétique. Si plusieurs groupes sont identiques on utilise les préfixes di, tri Pour déterminer le sens de numérotation de la chaîne : - on écrit par ordre croissant les deux ensembles d indice de position définissant la position des groupes (sans se préoccuper de leur nature) selon que l on parte d une extrémité de la chaîne principale ou de l autre ; - chaque ensemble forme un nombre ; on choisit le sens conduisant au nombre le plus petit. 22

24 3.2 Propriétés physiques Les alcanes gazeux sont plus denses que l air (à l exception du méthane). Les alcanes liquides sont insolubles dans l eau et moins denses que l eau (par exemple le white spirit, mélange d alcanes). La densité et la température d ébullition des alcanes augmentent quand le nombre d atomes de carbone de la molécule augmente. Nombre d atomes de carbone Etat physique C1 à C4 Gaz C5 à C15 Liquide Plus de C15 Solide Etat physique (à température ordinaire) des alcanes linéaires. Les marées noires apparaissent à la surface des mers, conséquence de l insolubilité des hydrocarbures dans l eau et de leur densité inférieure à l unité. Les alcanes sont de bons solvants pour les corps moléculaires comme les corps gras, les peintures et vernis, qui sont tous insolubles dans l eau. 4. La combustion des alcanes Les alcanes, principaux constituants des pétroles et gaz naturels, sont avant tout des sources d énergie : combustibles et carburants. En effet plus de 80% de la consommation des alcanes est utilisée à des fins énergétiques. 4.1 Les produits formés lors d une combustion Combustion complète Ecrivons à titre d exemple, l équation-bilan équilibrée de la combustion complète du propane. C3H8(g) + 5O2(g) 3CO2(g) + 4H2O 23

25 La combustion complète des alcanes produit de l eau H2O et du dioxyde de carbone CO Combustion incomplète D autres alcanes brûlent dans l air avec un dégagement important de carbone ; on dit que la combustion est incomplète. Le dioxygène de l air n est pas disponible en quantité suffisante. Les produits de la réaction sont : l eau, le carbone, le dioxyde de carbone CO 2 et le monoxyde de carbone CO. 4.2 Avantages et inconvénients de la combustion des alcanes? La combustion des alcanes est fortement exothermique (elle dégage beaucoup d énergie thermique). Dans les brûleurs et dans les moteurs, on réalise cette combustion de manière complète, c'est-à-dire, pratiquement, dans les conditions stœchiométriques. Mais il y a des risques d explosion : un mélange de méthane et de dioxygène dans les conditions stœchiométriques (1/3 ; 2/3) est un mélange tonnant. Les brûleurs de fioul sont étudiés pour que la combustion s effectue sans explosion. De même, les mélanges essence-air doivent pouvoir être comprimés dans les cylindres d un moteur sans exploser spontanément. L indice d octane d une essence exprime cette aptitude et il est d autant plus grand que l essence est de meilleure qualité. 24

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