Extraction et synthèse de l essence de lavande
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- Camille Bédard
- il y a 6 ans
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1 Extraction et synthèse de l essence de lavande Hydrodistillation, montage à reflux, extraction liquide - liquide, CCM, mesure d'indice de réfraction La blouse et les lunettes de protection seront portées pendant toute la séance Objectif : On peut extraire de nombreux végétaux des substances odorantes, volatiles et peu solubles dans l eau appelées essences ou huiles essentielles. Ces huiles essentielles peuvent être extraites par hydrodistillation. Mais ces huiles sont coûteuses et parfois il est plus rentable de synthétiser la molécule responsable de l odeur. On se propose ici d'obtenir de l essence de lavande par hydrodistillation (à partir de lavandin, une variété de lavande) puis de synthétiser le constituant principal de cette essence : l acétate (= éthanoate) de linalyle. On comparera enfin les substances obtenues par chromatographie sur couche mince. Matériel à disposition pour tout le TP Ballon tricol de 250 ml, ballon Büchi, tête de colonne, valet, allonge courbe, capsule métallique émaillée ou non, ampoule de coulée isobare, réfrigérant droit, thermomètre, chauffe-ballon agitateur, réfrigérant à boules, ampoule de coulée isobare, support élévateur, pinces, noix, filtre Büchner avec fiole, etc Ampoule à décanter de 250 ml avec bouchon, entonnoir, béchers ml, erlenmeyer. Eprouvettes graduées de 10 ml, 50 ml et 100 ml, pipettes Pasteur, pipettes graduées. Capillaires, plaques et cuves pour chromatographie. Balances, réfractomètres, évaporateur rotatif, lampe UV. Produits à disposition pour tout le TP Réactifs de la synthèse : linalol ; anhydride éthanoïque. NaCl (solide ou en solution saturée) Dichlorométhane (CH2Cl2) Solution d'hydrogénocarbonate de sodium NaHCO3 à 5%. Sulfate de magnésium MgSO4(s) 1
2 Obtention de l'huile essentielle de lavandin Réaliser le montage de l'hydrodistillation avec la verrerie adaptée. Appeler le professeur pour validation avant de procéder à l'ajout des réactifs. Protocole : Introduire dans le réacteur, 10 g de fleurs de lavandin, environ 100 ml d eau et une olive pour l agitation. Mettre en place l hydrodistillation et maintenir l ébullition pendant au moins 30 minutes, rajouter de l eau via l ampoule de coulée si nécessaire. Une fois le chauffage terminé ajouter dans le récipient collecteur 3 g de chlorure de sodium solide ou quelques ml d'une solution saturée de NaCl. Agiter. Extraire avec 2 fois 25 ml de dichlorométhane. Sécher la phase organique sur du sulfate de magnésium (agiter 10 minutes environ) puis filtrer. Evaporer le dichlorométhane à l évaporateur rotatif : on récupère l essence de lavande. Synthèse Equation bilan : OH O O O O O + O + OH linalol acétate de linalyle Protocole : Introduire dans un ballon de 250 ml, 8,5 g de linalol et 20 g d anhydride éthanoïque (avec des gants sous la hotte), une olive. Chauffer à reflux pendant 40 minutes. Arrêter le chauffage puis ajouter 25 ml d eau par le haut du réfrigérant et laisser refroidir. Traitement du milieu réactionnel, purification, analyse du composé Sur le document réponse fournit en annexe 1 : obtenu Proposer une méthode pour extraire le produit souhaité du milieu réactionnel. Proposer une méthode pour purifier le produit brut obtenu. Proposer des méthodes pour caractériser et contrôler la pureté du produit purifié obtenu. 2
3 Rendre vos réponses sur la feuille annexe 1 (ne pas oublier d'indiquer vos noms). Vous ne pourrez pas réaliser ces différentes étapes tant que le document n'aura pas été rendu. Le jour du concours, les réponses se feront à l'oral lors d'un échange avec l'examinateur. Composé Linalol Documents utiles Anhydride acétique Acétate de linalyle Acide acétique Masse molaire (g.mol -1 ) Densité 0,87 1,082 0,895 1,18 Téb ( C) Solubilité dans l eau Assez faible Très grande Très faible Très grande CH2Cl2 : d = 1,32 Téb = 40 C Acétate de linalyle : nd 25 = 1,45 Spectre RMN 1 H de l acétate de linalyle (89,6 MHz) 3
4 Spectre IR de l acétate de linalyle Table de déplacements chimiques δ (RMN 1 H) : 4
5 Table de données spectroscopiques infrarouge : C tet : C tétragonal C tri : C trigonal >C= C di : C digonal -C Liaison Nature Nombre d onde (cm -1 ) Intensité F : fort ; m : moyen ; f : faible O-H alcool libre Elongation F (fine) O-H alcool lié Élongation F (large) N-H amine Élongation M N-H amide Élongation F C di -H Élongation ~ 3300 M ou f C tri -H Élongation M C tri -H aromatique Élongation M C tet -H Élongation F C tri -H aldéhyde Élongation M O-H acide carboxylique Élongation F à m (large) C C Élongation F C N nitriles Élongation F ou m C=O anhydride Élongation F C=O chlorure d acide Élongation F C=O ester Élongation F C=O aldéhyde et cétone Élongation abaissement de ~ 20 à 30 F cm -1 si conjugaison C=O acide carboxylique Élongation F C=O amide Élongation F C=C Élongation M C=C aromatique Élongation Variable ; 3 ou 4 bandes N=N Élongation f ; parfois invisible C=N Élongation F ou m N-H amine ou amide Déformation F ou m C tet -H Déformation F C tet -H (CH 3 ) Déformation F ; 2 bandes O-H Déformation F C tet -O-C tet (étheroxydes) Elongation F C tet -OH (alcools) Élongation C tet -O-C tri (esters) C tri -O-C tri (anhydrides) Élongation F ; 1 ou 2 bandes C-C Élongation F C tri -H de -HC=CH- (E) (Z) Déformation Déformation F M En fin de séance... Laver la verrerie (eau + poudre à récurer ou savon + goupillon), rincer puis la replacer sur le chariot. Laver à l'acétone pour les tâches vraiment difficiles à éliminer. Evacuation des liquides organiques dans les bidons adaptés (attention à l'étiquetage des bidons : produits halogénés ou non). La paillasse doit être lavée et remise comme vous l'avez trouvée en arrivant. Idem pour les placards et tiroirs. Lavez-vous les mains avant de sortir!! 5
6 Compte-rendu Répondre aux questions suivantes : Hydrodistillation 1. Expliquer le principe de l hydrodistillation en s appuyant sur un diagramme binaire et en détaillant soigneusement l'explication (10 à 15 lignes attendues + des schémas!!). Quel est l intérêt de cette méthode? 2. A quoi sert l ajout de chlorure de sodium? 3. On admet que le coefficient de partage pour l'huile essentielle entre le dichlorométhane et l'eau vaut 100 soit :. Montrer qu'il est plus avantageux de faire deux extractions avec 25 ml de solvant plutôt qu'une extraction avec 50 ml (question délicate...à faire en dernier si vous avez le temps). 4. Quel est le rôle du sulfate de magnésium? Synthèse 5. Donner le nom systématique du linalol. 6. Ecrire le mécanisme de la réaction (5/2). 7. Quel est le rôle du chauffage à reflux? 8. Quel est le rôle des 25 ml d eau ajoutés à la fin de la réaction? (indication : l eau permet de détruire un des composés présent dans le milieu). Extraction 9. Expliquer le traitement de la phase organique (lavages). On devra écrire des réactions chimiques. 10. Calculer le rendement de la réaction. Tous les calculs seront détaillés. Analyse du produit synthétisé et de l'huile essentielle de lavandin 11. Analyser la CCM obtenue. Calculer les Rf. 12. Analyser les spectres IR réalisés (réactif et/ou produit). 13. Analyser les spectres RMN (pas évident...). 14. Dans la lavande on trouve également de l acétate de géranyle obtenu par l action de l anhydride éthanoïque sur le géraniol (3,7-diméthylocta-2,6-diène-1-ol). En milieu acide le géraniol et le linalol sont susceptibles de se transformer de l un en l autre. Expliquer (i.e. écrire des réactions.). 6
7 ANNEXE 1 (protocoles pour la synthèse de l'acétate de linalyle) NOMS : Proposer une méthode pour extraire le produit souhaité du milieu réactionnel. Proposer une méthode pour purifier le produit brut obtenu. Proposer des méthodes pour caractériser et contrôler la pureté du produit purifié obtenu. 7
8 ANNEXE 2 (toujours pour la synthèse...) Pendant la synthèse, remplir puis rendre le tableau suivant : Composé Quantité de matière (mol) Masse (g) Volume (ml) Verrerie ou technique utilisée Linalol Anhydride acétique Acétate de linalyle Remarques : Toutes les cases ne seront pas nécessairement remplies. Commentaires utiles sur les quantités et proportions choisies : 8
9 PROTOCOLES pour la partie synthèse de l'acétate de linalyle Proposer une méthode pour extraire le produit souhaité du milieu réactionnel. Transvaser dans une ampoule à décanter et éliminer la phase aqueuse. Laver la phase organique par 20 ml d une solution d hydrogénocarbonate de sodium à 5 % puis par 20 ml d eau. Sécher la phase organique sur sulfate de magnésium puis filtrer. Peser le produit obtenu. Proposer des méthodes pour caractériser et contrôler la pureté du produit purifié obtenu. CCM : déposer sur la plaque dépôt A : acétate de linalyle commercial de référence dilué dans CH 2 Cl 2. dépôt B : linalol commercial de référence dilué dans CH 2 Cl 2. dépôt C : acétate de linalyle synthétisé dilué dans CH 2 Cl 2. dépôt D : huile de lavande extraite diluée dans CH 2 Cl 2. Eluant : CH 2 Cl 2. Révélation : diiode (placer quelques cristaux de diiode dans une cuve à CCM. Fermer la cuve puis agiter. Des vapeurs violettes apparaissent preuve de la présence de I2(g) suite à la sublimation de I2(s). Placer la plaque dans cette cuve et attendre l'apparition de tâches jaunes Entourer les tâches car elles finiront par disparaitre (lentement). Spectroscopie IR. Réaliser le spectre IR de l acétate de linalyle synthétisé. Mesure de l'indice de réfraction Mesurer l indice de réfraction de l acétate de linalyle synthétisé et comparer la valeur obtenue à la valeur théorique. Remarque : la valeur théorique fournie en annexe est très approximative ; vous utiliserez le Handbook of Chemistry (ou un catalogue de produits : ALDRICH, etc ) pour obtenir une valeur théorique précise afin de la comparer avec votre valeur expérimentale. 9
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