Thème : Molécules organiques colorées

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1 Thème : Molécules organiques colorées Questions types Rétinal Durée prévue : 15 minutes Note sur : 6 points Isomérisation photochimique Isomérie Z/E Les molécules colorées contiennent un grand nombre de liaisons conjuguées Utiliser l écriture topologique Utiliser le modèle pour déterminer si une molécule est Z ou E Utiliser ses connaissances pour reconnaître des liaisons conjuguées On donne l écriture topologique du E-rétinal : 1. Ecrire la formule brute de ce composé. 2. A l aide d un surligneur, mettre en évidence les liaisons doubles conjuguées. Justifier à l aide de la définition. 3. Expliquer pourquoi la double liaison entourée est de configuration E. 4. Comment s appelle la réaction qui permet le passage de la configuration E à la configuration Z? A quelle condition est-elle possible? 5. Représenter le Z-rétinal. 1. La formule brute est : C 20 H 28 O 2. Les doubles liaisons conjuguées sont des doubles liaisons séparées par une seule liaison (réponse) simple. Ici, il y en a 6. (justif) 3. Les constituants de plus grosses masses molaires atomiques sont de part et d autres de la (justif) double liaison. 4. Cette réaction est une isomérisation photochimique rendue possible par la présence de la (nom) lumière. (lumière) 5. Formule du Z-rétinal. Pour cela, il faut échanger la position d un des groupements, en ne (Double liaison en Z) modifiant pas la configuration des autres doubles liaisons. (Autre conf. non modifiée) TOTAL EXERCICE sur 6 points

2 Questions types Amide Durée prévue : 25 minutes Note sur : 7 points Constitution d un atome Structure électronique Règle de l octet, du duet Liaison covalente Doublet non liant Isomérie Z/E Lien entre le nombre d électrons externes, le nombre de liaisons et de doublets non liants Le nom des géométries simples Utiliser la représentation de Lewis Utiliser les règles du duet et de l octet Utiliser le modèle de la répulsion des électrons pour déterminer et expliquer la géométrie d une molécule Utiliser le modèle pour déterminer si une molécule est Z ou E Les éléments hydrogène, carbone, azote et oxygène ont pour numéros atomiques respectifs 1, 6, 7 et Enoncer la règle de l octet. 2. Expliquez en détail combien il doit y avoir de doublets liants et non liants autour de l azote. 3. Ecrire la formule brute de cette molécule. (noir : carbone, blanc : hydrogène, bleu : azote, rouge, oxygène) 4. Ecrire la formule de Lewis de la molécule suivante 5. Préciser la géométrie de l atome «bleu» 6. La molécule présente-t-elle une isométrie Z/E? Justifier. Règle de l octet : un atome pour être plus stable cherche à avoir 8 électrons sur sa couche externe comme le gaz inerte le plus proche de lui. Pour l azote, le numéro atomique Z vaut 7. Il y a 7 protons donc 7 électrons (car l atome est électriquement neutre). La structure électronique est donc (K) 2 (L) 5. Pour satisfaire la règle de l octet, l oxygène doit donc gagner 3 électrons. Pour cela, il va établir 3 liaisons covalentes. Il restera alors 2 électrons libres soit 1 doublet non liant. La formule brute est : C 3 H 5 ON (atomes/liaison) (double liaison) (Doublets non liants) L atome d azote possède 3 doublets liants et un non liants, la géométrie est pyramidale La molécule, bien que comportant une double liaison C=C ne présente pas d isomérie ZE. En effet, le groupements sur le 1 er carbone de la molécule sont identiques. TOTAL EXERCICE sur 7,5 points (justif)

3 Questions types La superglue (fait en classe) Durée prévue : 15 minutes Note sur : 6 points Constitution d un atome Structure électronique Règle de l octet, du duet Liaison covalente Doublet non liant Isomérie Z/E Lien entre le nombre d électrons externes, le nombre de liaisons et de doublets non liants Le nom des géométries simples Utiliser la représentation de Lewis Utiliser les règles du duet et de l octet Utiliser le modèle de la répulsion des électrons pour déterminer et expliquer la géométrie d une molécule Utiliser le modèle pour déterminer si une molécule est Z ou E Les éléments hydrogène, carbone, azote et oxygène ont pour numéros atomiques respectifs 1, 6, 7 et 8. A. Expliquez en détail combien il doit y avoir de doublets liants et non liants autour de l oxygène. B. Donner la représentation de Lewis de l acide cynahydrique HCN et du méthanal CH 2 O. Aucune justification nécessaire. C. Le cyanoacrylate de méthyle est une substance adhésive très puissante habituellement vendue sous la marque déposée Superglue : 1. Compléter la représentation de Lewis de la molécule. 2. Établir la géométrie de la molécule autour des atomes de carbone marqué d une étoile *. 3. La molécule présente-t-elle une isométrie Z/E? Justifier. * * A. Pour l oxygène, le numéro atomique Z vaut 8. Il y a 8 protons donc 8 électrons (car l atome est électriquement neutre). La structure électronique est donc (K) 2 (L) 6. Pour satisfaire la règle de l octet, l oxygène doit donc gagner 2 électrons. Pour cela, il va établir 2 liaisons covalentes. Il restera alors 4 électrons libres soit 2 doublets non liants. B. C. 1. Il manque deux doublets non liants sur chacun des oxygènes et un sur l azote N. C.2. Linéaire et tétraédrique C3. Pour avoir une isomérie Z-E, il faut avoir une double liaison C=C et que chacun des carbone soit lié à deux groupements d atomes différents. Ce n est pas le cas ici : il n y a pas d isomérie Z-E TOTAL EXERCICE sur 6 points

4 Questions types Couleur des hortensias Durée prévue : 10 minutes Doubles liaisons conjuguées Indicateur coloré Note sur : 5 points Utiliser l écriture topologique Utiliser ses connaissances pour reconnaître des liaisons conjuguées Relier la structure moléculaire et le caractère coloré ou non coloré d une molécule Identifier des paramètres influençant la couleur d une substance (ph, solvant,etc.). La couleur des hortensias (fleurs de jardin) est due à une molécule organique nommée cyanidine, qui peut prendre plusieurs formes, selon la nature du sol. 1. Ecrire la formule brute de la première molécule ainsi que son écriture topologique. 2. Rappeler à quelles conditions structurales une molécule organique colore la matière. 3. Justifier le caractère incolore de la 1ère forme et le caractère coloré de la 2 ème forme de la cyanidine en faisant apparaître clairement sur les dessins ci-dessus ce qui est mis en jeu. 4. Dans une solution de ph=4, la cyanidine prend une teinte rouge. Dans une solution de ph=8 la cyanidine prend une teinte bleue. Quel renseignement la couleur des hortensias donne-t-elle sur la nature du sol? Comment peut-on appeler la molécule de cyanidine? 1. La formule brute est : C 15 H 12 O 7 2. Le caractère coloré de la matière dépend de la présence de molécules possédant des systèmes de doubles liaisons conjuguées en grand nombre. 3. La molécule de gauche laisse la matière qui la contient incolore : son système conjugué le plus long ne contient que 4 doubles liaisons. En revanche, la molécule de droite colore la matière puisque son système conjugué, qui contient 8 doubles liaisons, est relativement long. 4) La couleur dépend du ph de la solution dans lequel se trouve la molécule. La couleur de la fleur indique le caractère acido-basique du sol dans lequel elle est plantée. La molécule est un indicateur coloré. TOTAL EXERCICE sur 5 points

5 Questions types Molécule de Lévulan Durée prévue : 15 minutes Note sur : 6 points Constitution d un atome Structure électronique Règle de l octet, du duet Liaison covalente Doublet non liant Isomérie Z/E Lien entre le nombre d électrons externes, le nombre de liaisons et de doublets non liants Le nom des géométries simples Utiliser la représentation de Lewis Utiliser les règles du duet et de l octet Utiliser le modèle de la répulsion des électrons pour déterminer et expliquer la géométrie d une molécule Utiliser le modèle pour déterminer si une molécule est Z ou E Les éléments hydrogène, carbone, azote et oxygène ont pour numéros atomiques respectifs 1, 6, 7 et 8. A. On donne l enchainement des atomes de la molécule active dans le Lévulan 1. Expliquez en détail combien il doit y avoir de doublets liants et non liants autour de l azote. 2. Compléter le schéma précédent pour qu il corresponde à l écriture de Lewis de la molécule. Aucune justification n est demandée ici 3. Donner la géométrie au niveau des atomes numérotés de 1 à 3. B. Les stilbènes sont utilisés dans l industrie des colorants. Le E- stilbène peut être transformé en son isomère par réaction d isomérisation photochimique. Les deux isomères n ont pas les mêmes propriétés de coloration. 1. Qu est-ce qu une isomérisation photochimique? 2. Représenter le E-stilbène. Formule semi-développée du stilbène La liaison soulignée est celle qui subit l isomérisation 1. Pour l azote, le numéro atomique Z vaut 7. Il y a 7 protons donc 7 électrons (car l atome est électriquement neutre). La structure électronique est donc (K)2(L)5. Pour satisfaire la règle de l octet, l azote doit donc gagner 3 électrons. Pour cela, il va établir 3 liaisons covalentes. Il restera alors 2 électrons libres soit 1 doublet non liant.

6 9 doublets à placer (liants) (non liants) : pyramidale 2 : tétraédrique 3 coudée B.1. Réaction permettant le passage de l isomère Z à E (ou l inverse) grâce à la lumière TOTAL EXERCICE sur 6 points

7 Résolution de problèmes L encre magique Durée prévue : 20 minutes Doubles liaisons conjuguées Indicateur coloré Note sur : 6 points Utiliser l écriture topologique Utiliser ses connaissances pour reconnaître des liaisons conjuguées Relier la structure moléculaire et le caractère coloré ou non coloré d une molécule Identifier des paramètres influençant la couleur d une substance (ph, solvant,etc.). Document 1 : L encre magique : comment ça marche? Une pointe de spatule d'une fine poudre blanche (la thymolphtaléine) dans un volume d'alcool, et hop! plus une trace de poudre. On ajoute de l'eau, le mélange reste incolore. On y verse quelques millilitres d'une solution basique de soude : le mélange devient bleu. On dirait de l'encre. Cette encre magique est commercialisée dans les magasins de farces et attrapes. Lorsqu'elle est projetée sur un vêtement, l'alcool s'évapore. Le dioxyde de carbone se dissout dans l'eau. La couleur s'estompe au bout de quelques minutes. D'après La Baignoire d'archimède, S. ORTOLI et N. WlTKOWSKl, Éditions du Seuil, Document 2 : Effets sur le ph Effets remarqués sur le ph lorsqu on ajoute à de l eau du robinet des espèces chimiques Espèce ajoutée à l eau Effet sur le ph Jus de citron Diminution Ammoniac Augmentation Soude Augmentation Acide sulfurique Diminution Dioxyde de carbone Diminution Détergent Augmentation En utilisant l ensemble des documents, proposer une explication scientifique pour le fonctionnement de ce «farce et attrape».

8 Eléments de réponses On trouve dans les magasins de farces et attrapes, une encre bleue dont la couleur disparaît lorsqu'elle est projetée sur des vêtements. Elle contient de la thymolphtaléine, indicateur coloré, c est-à-dire que c est une espèce qui change de couleur selon le ph de la solution. Comment la forme prise par la molécule selon le ph de la solution permet-elle d'expliquer scientifiquement cette farce? La thymolphtaléine dissoute dans l'eau et l'alcool est incolore. En présence d'une solution basique comme la soude, elle se transforme en une forme basique colorée qui absorbe des radiations dans le domaine du visible. La forme basique de la molécule de thymolphtaléine comporte 11 doubles liaisons conjuguées, ce nombre est suffisamment grand, la molécule est colorée. Lorsqu'elle est projetée sur un vêtement, le dioxyde de carbone de l'air se dissout et acidifie la solution. La molécule de thymolphtaléine prend alors sa forme acide et l'encre devient incolore. La forme acide possède 3 séries de liaisons conjuguées indépendantes (respectivement 3, 3 et 4 doubles liaisons) ce qui est insuffisant pour absorber la lumière visible. Cette forme de molécule est invisible. Critère de réussite correspondant au niveau A A B C D S app Comprendre la problématique : Pourquoi la thymolphtaléine devient-elle incolore au bout de quelques minutes lorsqu'elle est projetée sur un vêtement? Certaines espèces modifient le ph du mélange (soude, dioxyde de carbone) Ana La thymolphtaléine existe sous deux formes selon le ph du milieu Etablir que le nb de dbles liaisons conjugs n est pas le même dans les 2 formes de la molécule Comptabiliser et/ou faire apparaitre clairement le nombre de doubles liaisons conjuguées sur les deux formes de la molécule En déduire que la couleur des deux formes n est pas la même Réa Identifier la molécule comportant le plus de dbles liaisons conjug: elle absorbe dans le visible. La soude est une solution basique. Elle augmente le ph de la solution. Lorsqu'il se dissout sans l'eau, le dioxyde de carbone rend la solution plus acide. Identifier la forme de la thymolphtaléine qui existe en milieu basique et celle en milieu basique Organiser les idées Com Utiliser des connecteurs logiques Maitriser l orthographe TOTAL EXERCICE sur 6