Nouveaux Matériaux hybrides organiques inorganiques obtenus par action du tétraethoxysilane avec des molécules hétérocycliques bi-fonctionnelles

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1 Phosphorus, Sulfur, and Silicon and the Related Elements ISSN: (Print) (Online) Journal homepage: Nouveaux Matériaux hybrides organiques inorganiques obtenus par action du tétraethoxysilane avec des molécules hétérocycliques bi-fonctionnelles Taoufik Hellali, Afifa Hafidh, Fathi Touati & Ahmed Hichem Hamzaoui To cite this article: Taoufik Hellali, Afifa Hafidh, Fathi Touati & Ahmed Hichem Hamzaoui (2016) Nouveaux Matériaux hybrides organiques inorganiques obtenus par action du tétraethoxysilane avec des molécules hétérocycliques bi-fonctionnelles, Phosphorus, Sulfur, and Silicon and the Related Elements, 191:8, , DOI: / To link to this article: Accepted author version posted online: 18 Feb Published online: 18 Feb Submit your article to this journal Article views: 22 View related articles View Crossmark data Full Terms & Conditions of access and use can be found at Download by: [College of Business Education] Date: 04 December 2016, At: 11:54

2 PHOSPHORUS, SULFUR, AND SILICON 2016, VOL. 191, NO. 8, Nouveaux Matériaux hybrides organiques inorganiques obtenus par action du tétraethoxysilane avec des molécules hétérocycliques bi-fonctionnelles Taoufik Hellali a,afifahafidh a,fathitouati b, and Ahmed Hichem Hamzaoui c a Unité Matériaux et Environnement, Université de Tunis, Institut Préparatoire aux Etudes d Ingénieurs de Tunis IPEIT, Tunisie; b Laboratoire Matériaux Traitement et Analyse, Institut National de Recherche et d Analyse Physico-Chimique (INRAP), Technopole Sidi Thabet, Tunis, Tunisie; c Laboratoire de Valorisation des Matériaux Utiles, Centre National de Recherche en Sciences des Matériaux, Borj Cédria, Hammam-lif, Tunisie ABSTRACT New hybrid organic inorganic materials have been obtained by the reaction of tetraethylorthosilicate (TEOS) with bi-functional heterocyclic molecules in ethanol using HCl as a catalyst at room temperature. This reaction has led to the formation of colored and transparent gels. The characterization of xerogels has been carried by infrared, 29 Si and 13 C CP MAS-NMR, DTA TGA, scanning electron microscopy, Brunauer Emmet Teller method (BET), and DRX. The obtained results show that organic molecules react with TEOS leading to gels, in which Si N, Si O, and Si S bridges are formed. According to N 2 -physisorption results, isotherms seem to have a similar sit, and classified as type IV according to the International Union of Pure and Applied Chemistry, synthesized X 1,X 2,andX 4 are mesoporous solids but X 3 is microporous. The BET surface area of these materials is important. It varied from 47 to 302 m 2 g 1. The optic and magnetic properties of hybrids are also studied by Ultraviolet visible spectroscopy and résonance para-électronique. The obtained results show that all materials are semiconductors, and X 2,X 3,andX 4 are paramagnetic but X 1 is diamagnetic. ARTICLE HISTORY Received 21 September 2015 Accepted 2 January 2016 KEYWORDS Tetraethylorthosilicate; bi-fonctionnel heterocyclic molecules; Hybrid materials; 29 Si and 13 CCPMAS-NMR; UV-Vis and RPE GRAPHICAL ABSTRACT Introduction Les Matériaux hybrides organiques inorganiques préparés par la méthode sol-gel sont caractérisés par une homogénéité et pureté élevées. Ils présentent des propriétés physico-chimiques intéressantes En effet, ces Matériaux résident dans la combinaison des propriétés apportées, d une part, par la matrice polymère (propriétés électroniques et optiques remarquables, ), et d autre part, par celles du composé inorganique (propriétés mécaniques et structurales, ). Quant aux Matériaux poreux, ils ont attiré beaucoup d attention en raison de leurs applications potentielles dans divers domaines tel que la catalyse, la polymérisation, la photochimie, et la chromatographie En effet, des hybrides organiques inorganiques poreux ont récemment trouvé de nombreuses applications telles que la séparation d ions métalliques 19 21, la dépollution de l environnement 22 24,lacatalyse 25 31,l aérospatiale 32,etle domaine biomédical. 33 Dans ce cadre s inscrit l objectif de ce travail qui consiste à élaborer des nouveaux hybrides organiques inorganiques par la modification chimique du polyméthylhydroxysiloxane (PMHS) avec des molécules hétérocycliques bi-fonctionnelles. 34 Ces Matériaux pourraient trouver des applications dans des domaines à fortes valeurs ajoutées comme l optique, la catalyse, l électronique, et le biomédical. CONTACT Afifa Hafidh Unité Matériaux et Environnement, Université de Tunis, Institut Préparatoire aux Etudes d Ingénieurs de Tunis IPEIT, Tunisie. Color versions of one or more of the figures in the article can be found online at Supplemental data for this article can be accessed on the publisher s website at Taylor & Francis Group, LLC

3 PHOSPHORUS, SULFUR, AND SILICON 1093 Schemea 1. Schéma réactionnel de l hydrolyse du tétraéthoxysilane par catalyse acide (R = Ethyle). Resultats et discussions Les réactions mises en jeu lors de l élaboration des Matériaux hybrides X 1 X 4 sont des réactions d hydrolyse-condensaton. Ces deux étapes ne sont pas parfaitement séparées. Dans un premier temps, les groupements éthoxy du TEOS sont hydrolysés, partiellement ou totalement en donnant lieu aux groupement OH (Schemea 1). La réactivité du TEOS est due aux groupements éthoxy électroattracteurs qui renforcent le caractère électrophile du silicium. Le mécanisme réactionnel des réactions chimiques se décompose en trois étapes 35 : 1. La réaction d hydrolyse (Schemea 1) se fait par une attaque nucléophile de l atome de silicium par celui d oxygéne de la molécule d eau, ce qui permet la substitution d un groupement éthoxy par un hydroxyle. 2. Lors de la condensation qui est l étape de création des chaînes polysiloxanes (Schemea 2), il y a libération de molécules d éthanol et formation de groupements silanols (Si-O-Si), qui pourront à leur tour se condenser entre eux (Schemea 2). 3. Les molécules organiques s engagent dans le réseau constituant le gel par établissement de liaisons covalentes Si- N, Si-O, et Si-S (Schemea 3). Les précurseurs organiques que nous avons utilisés pour l élaboration des hybrides organiques inorganiques sont des molécules hétérocycliques bi-fonctionnelles (1, 2, 3, et4) (synthétisées dans notre laboratoire). 34 Par le biais des groupements fonctionnels (OH, SH, et NH 2 ), ces précurseurs organiques établissent des liaisons covalentes avec le réseau polysiloxane formant ainsi des matériaux de classe II (Schemea 4). Dans le cas de la molécule hétérocyclique 4 (3-mercapto- 5-methyl-1,2,4-triazin-6-ol) le gel hybride obtenu X 4 est représenté par le Schemea 5. Caractérisation spectroscopique des hybrides organiques inorganiques X 1 X 4 Spectroscopie infra rouge (IR) Les bandes larges qui apparaissent sur les spectres IR des produits X 1 X 4 entre 3500 et 3400 cm 1 correspondent à Schemea 2. Schéma réactionnel de la condensation des groupements silanols.

4 1094 T. HELLALI ET AL. Schemea 3. Schéma réactionnel conduisant au réseau qui constitue le gel hybride (X 1, X 2,etX 3 ). ν OH et ν NH. 32, 33, La bande à 2930 cm 1 est attribuée à CH 3 et CH 2. Il est à signaler que la présence des groupements OH suppose l existence des groupements Si-OH obtenus par hydrolyse partielle de la liaison Si-OEt (du TEOS) 39 (Réaction 1). SiOEt+H 2 O SiOH + 4EtOH. (Réaction 1) OnnoteaussisurlesspectresIRl apparitiondebandes fines correspondants aux groupements organiques C-H (ν C-H : cm 1 ). La bande large observée vers 1120 cm 1 est attribuée au vibrateur Si-O-C 36. Dans cette même zone et vers 1184 cm 1, on observe une bande attribuable au vibrateur Si-N (Xérogels X 2 et X 3 ). 34,36 Labanded absorptionobservéeentre 1050 et 1100 cm 1 correspond à la liaison Si-O-Si La bande d absorption à 940 cm 1 est associée à la vibration d élongation asymétrique de Si-OH Sur le spectre du xérogel X 4,ily a présence de bande à 725 cm 1 caractéristique de la liaison covalente Si-S établie entre la molécule hétérocyclique 4 et la chaîne polysiloxane. Une bande de vibration est observée vers 1590 cm 1 sur les quatre spectres IR des hybrides, elle est associée au vibrateur C=N des molécules hétérocycliques. Le spectre IR de l hybride X 4 est représenté par la Figure 1 alors que ceux de X 2 X 4 sont représentés respectivement par les Figures S1, S2, et S3 (available online in Supplemental Materials). Spectroscopie RMN CP MAS 13 C La RMN CP MAS 13 C des gels hybrides X 1 X 4 montre l apparition de pics relatifs aux atomes de carbone sp 3 (13 47 ppm) concomitants avec la présence d atomes de carbone sp 2 ( ppm) des molécules organiques, ce qui est en faveur de l établissement des liaisons covalentes entre les molécules hétérocycliques et le réseau inorganique (Figure 2). Spectroscopie RMN CP MAS 29 Si LesspectresRMNCPMAS 29 Si des hybrides X 3 et X 4 sont donnés sur la Figure 3.AlorsqueceuxdeX 1 et X 2 sont représentés Schemea 4. Modèle idéal de l hybride X i (i = 1, 2, 3, et 4) issu de l action du TEOS sur les molécules hétérocycliques noté R (R: 1, 2, 3, et 4).

5 PHOSPHORUS, SULFUR, AND SILICON 1095 Schemea 5. Modèle idéal de l hybride X 4 issu de l action du TEOS sur le 3-mercapto-5-methyl-1,2,4-triazin-6-ol (4). respectivement par les Figures S4 et S5 (available online in Supplemental Materials). On observe sur les spectres des échantillons X 1, X 2,etX 3 un seul signal autour de 105 ppm attribué àl espèceq 4 (Si(-OSi ) 4 )alors celui de X 4 présente deux signaux dont l un est aux alentours de p105 ppm correspondant àq 4 et un deuxième situé vers 36 ppm pouvant être attribué au groupement Si S. Analyses thermiques différentielle et gravimétrique (ATD ATG) Les analyses thermiques gravimétrique (ATG) et différentielle (ATD) des matériaux hybrides X 1, X 2, X 3,etX 4 ont été effectuées sous air. La Figure 4(a) illustre les courbes ATG et ATD de l hybride X 1. La courbe ATG montre une première perte de masse de l ordre de 10% entre 50 C et 150 C. Dans cet intervalle de température, un pic endothermique observé sur la courbe ATD expliquant le départ des molécules d eau et d alcool adsorbées à la surface du matériau. 48,49 Une deuxième perte de masse de l ordre de 25% entre 150 C et 250 C est détectée. Dans cet intervalle de température, la courbe ATD montre un pic endothermique où son extremum se trouve vers 180 C attribué au départ des molécules organiques. Entre 250 C et 350 C apparait sur la courbe ATD un chevauchement de plusieurs pics endothermiques attribués au départ des molécules organiques piégées dans les pores du matériau. Ce dernier phénomène correspond à une perte de masse de l ordre de 7.5%. Figure 1. Spectre IR du xérogel X 4.

6 1096 T. HELLALI ET AL. Figure 2. Spectre RMN CP MAS 13 CdeX 4. Figure 3. (a) Spectre RMN CP MAS 29 Si de X 3 ; (b) spectre RMN CP MAS 29 Si de X 4. La Figure 4(b) illustre les courbes ATG et ATD de l hybride X 2. La courbe ATG montre une première perte de masse de l ordre de 18.3% située entre 100 C et 250 C, où un pic endothermique est observé sur la courbe ATD correspondant au départ des molécules d eau et d alcool liées à la surface du matériau. Une deuxième perte de masse de l ordre de 7.3% entre 270 C et 300 C attribuée au départ des molécules organiques liées à la chaine siloxane par un seul bout. La courbe ATD montre un pic endothermique ou son extremum est localisé vers 275 C. Entre 300 C et 800 C existe sur la courbe ATD un chevauchement de plusieurs pics exothermiques attribués à la combustion des molécules organiques piégées dans les pores du matériau. La Figure 4(c) représente les courbes ATG et ATD de l hybride X 4. La courbe ATD montre un premier pic endothermique vers 100 C attribué au départ des molécules d eau et d éthanol adsorbées à la surface du matériau. Une perte de masse de l ordre de 15.8% entre 125 C et 175 C est attribuée au départ des molécules organiques liés à la chaîne polysiloxane par un seul bout. Dans cet intervalle de température, un pic endothermique observé sur la courbe ATD où son extremum se situe Figure 4. Courbes ATD et ATG des hybrides: (a) X 1 ;(b)x 2 ;et(c)x 4.

7 PHOSPHORUS, SULFUR, AND SILICON 1097 Figure 5. Micrographes de MEB traités sous air de: (a) X 1 ;(b)x 2 ;(c)x 3 ;et(d)x 4. vers 150 C. Entre 175 C et 225 C, un pic exothermique apparait sur la courbe ATD attribué à la combustion des molécules organiques piégées dans les pores du matériau par un seul bout. Dans cet intervalle de température la courbe ATG montre une perte de masse de l ordre de 6%. Entre 200 C et 700 C se manifeste sur la courbe ATD un chevauchement de plusieurs pics exothermiques attribués à la combustion des molécules organiques piégées dans les pores du matériau par deux bouts. Microscopie électronique à balayage (MEB) L analyse des micrographes de MEB de X 1 (Figure 5(a)) montre que ce Matériau est dense, formé de blocs à surface lisse de taille variables. Les photos MEB de X 2 (Figure 5(b)) montre que c est un Matériau dense, formé d agglomérats de taille variable et renfermant des cavités qui peuvent être dues au dégagement de dihydrogène lors de la réaction. Les photos MEB de X 3 (Figure 5(c)) montrent qu il est majoritairement filamenteux. La section de ces filaments varie entre 1- et 8-µmenviron.L analyse des micrographes de MEB de X 4 (Figure 5(d)) montrequece matériau est constitué de baguettes à dimensions variables (de 0.5 à 2-µm environ) et à surfaces lisses. Physisorption d azote (BET BJH) La surface spécifique, le volume, et le diamètre moyen des pores ont été mesurés par la méthode Brunauer Emmett Teller (BET) et la méthode Barrett - Joyner - Halenda (BJH). Les isothermes d adsorption désorption d azote à 198 C permettent de caractériser les propriétés texturales des matériaux. Les isothermes d adsorption désorption d azote ont été réalisées sur un appareil Micrométriques ASAP Les échantillons sont préalablement dégazés durant 3 h à 150 C sous une pression de 3-µmde mercure. La surface spécifique (S BET ), le volume de pores (V por ), et la taille moyenne des pores (d por ) des produits obtenus ont été mesurés par physisorption de l azote selon la méthode BET (figure 6). Les valeurs de S BET sont données avec une précision de 0.1 m 2 g 1 et celle de V por avec une précision de 0.01 cm 3. g 1. L analyse des isothermes d adsorption et de désorption des échantillons X 1, X 2,etX 4 conduit à l identification de profils d isotherme,entantquetypeivalorsquex 3 est une isotherme de type I. 50 Ce profil est typique des Matériaux mésoporeux pour X 1, X 2,etX 4 et microporeux pour X 3. Les valeurs, de la surface spécifique, du volume poreux, et des diamètres des pores des Matériaux sont données dans le Tableau 1.OnconstatequeleshybridesX 1 et X 3 présentent des surfaces spécifiques intéressantes. Ces Matériaux pourraient être utilisés comme des supports catalytiques. Caractérisation par diffraction des rayons X L analyse des diffractogrammes RX des matériaux préparés, montre que X 1, X 2,etX 3 sont amorphes (Figure S12; available online in Supplemental Materials) alors que X 4 est cristallisé (Figure 7). Spectroscopie ultraviolet visible (UV-Vis) La Figures 8(a d) représente les courbes (αhν) 2 en fonction de hν pour les quatre hybrides. La largeur de la bande interdite est obtenue par extrapolation de la partie linéaire de la courbe à (αhν) = 0. L exploitation de ces courbes a donné les énergies de Tableau 1. Surface spécifique volume et diamètre moyen des pores de l analyse BET. Surface Volume Diamètre Produit BET (m 2.g 1 ) poreux(cm 3.g 1 ) poreux( ) X X X X

8 1098 T. HELLALI ET AL. Figure 6. (a) Diamètre de pores (Å) de X 1 ; (b) isotherme d adsorption désorption de X 1. Figure 7. Diffractogramme RX de X 4. Figure 8. Largeur de la bande interdite de l hybride: (a) X 1 ;(b)x 2 ;(c) X 3 ;et(d)x 4. gap, e.g. direct comprises entre 2.33 et 3.30 ev, ce qui permet de conclure que les hybrides X 1 X 4 sont considérés comme des semi-conducteurs. Résonance para-électronique (RPE) Etant donné que ces produits sont caractérisés pour la première fois, il est intéressant de vérifier le caractère magnétique de ces matériaux. A cet effet, on a fait appel à la RPE. Les spectres RPE des composés X 1 X 4 sont représentés sur la Figure 9. L analyse de ces spectres montre la présence d un signal dont la valeur de g = indiquant ainsi le caractère paramagnétique des hybrides X 2 X 4. Ces derniers sont des entités qui possèdent des électrons non appariés (spin électronique s 0). Il est à signaler que le matériau X 1 est diamagnétique. Cependant, on remarque que la substitution des atomes d oxygène dans l hybride X 1 par des atomes de soufre (cas de X 4 ) ou par des motifs NH (cas de Figure 9. Courbes de résonance para-électronique des hybrides X 1 X 4.

9 PHOSPHORUS, SULFUR, AND SILICON 1099 Tableau 2. Conditions expérimentales et aspect des produits obtenus. Rapport molaire Molécule organique Orga/TEOS Temps de gélation Produit obtenu Symbole du gel Aspect du xérogel 4H-pyrazole-3,5-diol: jours Gel transparent de couleur jaunâtre X 1 Solide jaunatre 4H-pyrazole-3,5-diamine: jours Gel transparent de couleur jaunâtre X 2 Solide rouge 5-amino-4H-pyrazol-3-ol: jours Gel transparent de couleur jaunâtre X 3 Solide orangé 3-mercapto-5-methyl-1,2,4-triazin-6-ol: jours Gel de couleur jaune brun X 4 Solide jaune brun X 3 ) accentue le caractère paramagnétique du matériau. Par conséquent, la présence des motifs NH dans les hybrides est un élément favorisant le paramagnétisme du matériau. Cette constatation est confirmée par le matériau X 2, qui comporte deux motifs NH par molécule organique formant le matériau hybride; étant donné que l intensité de son signal RPE est le plus important. Conclusion La méthode sol-gel nous a permis l élaboration de gels hybrides organiques inorganiques, monolithiques, amorphes transparents, colorés, et incolores. En effet, des molécules hétérocycliques bi-fonctionnelles ont réagi avec le TEOS (en présence d un catalyseur et d un solvant approprié). La formation des liaisons covalentes Si-O, Si-N, et Si-S est mise en évidence par spectroscopies RMN CP, 13 C, 29 Si, et par IR. La MEB a montré que les différents xérogels ont des morphologies différentes. Ces matériaux présentent des propriétés texturales intéressantes. En effet, X 1,X 2,etX 4 sont mésoporeux alors que X 3 est microporeux. L étude des propriétés optiques et magnétiques de ces hybrides a montré qu ils sont des semi-conducteurs et que X 2 X 4 sont paramagnétiques alors que X 1 est diamagnétique. Les hybrides organiques inorganiques que nous avons élaborés pourraient trouver alors des applications dans le domaine de l optique, la catalyse (supports catalytiques), et le biomédical. Ils pourraient avoir des propriétés électriques et mécaniques importantes Partie experimentale Spectroscopie IR: Les spectres Infrarouge ont été enregistrés sur un spectromètre Perkin Elmer à transformée de Fourier (FT-IR) fonctionnant de 400 à 4000 cm 1 pour un nombre de scan égal à64etunerésolutionfixéeà4. Spectroscopie RMN CP MAS: Les analyses par RMN CP MAS du solide 29 Si et 13 Ccouplageavec 1 H) ont été conduitessurlespectromètrebrukeravancedpx-400(fréquence d enregistrement: MHz) avec une vitesse de rotation de 2.5 KHz. La sonde est de 4 mm. Le temps de contact est estimé à510 6 s. Analyses thermiques différentielle et gravimétrique (ATD ATG): Les deux analyses thermiques réalisées sur les xérogels sont effectuées simultanément sur un appareil Setaram setsys 1750 fonctionnant de la température ambiante jusqu à 900 C sous air à une vitesse de montée en température égale à 10 C min 1. Microscopie électronique à balayage: L observation des matériaux X1 X4 par la MEB a été réalisée sur un appareil JEOL JSM Physisorption d azote (BET BJH): La surface spécifique des solides est mesurée par la technique BET multipoint, sur un appareil Micromeritics ASAP Diffraction des rayons X: Les spectres de diffraction des rayons X ont été réalisés sur un diffractomètre Siemens D 500 automatisé et équipé d une anticathode de cuivre (Kα) en utilisant une radiation CuKα (λ = Å) et un monochromateur en graphite, la vitesse de balayage est de 0.02 s 1. Spectroscopie UV-Vis: L appareil utilisé pour l étude est un spectrophotomètre de type (UV-Vis spectromètre lambda 900). Les spectres obtenus sont représentés pour une gamme de longueurs d onde comprises entre 0 et 900 nm. Les échantillons sontfinementbroyéspuisétalésdansunecavitécylindriquede diamètre 0.9-mm d un porte échantillon en acier. Résonance para-électronique (RPE): Les analyses par RPE sur les échantillons ont été conduites en utilisant un appareil du type (ISO/ASTM 51607). Elaboration des gels hybrides organiques inorganiques Les hybrides organiques inorganiques X 1 X 4 sont obtenus par action du TEOS sur les molécules hétérocycliques 1, 2, 3, et4, dans l éthanol en utilisant l acide chlorhydrique comme catalyseur. Lors de la préparation des produits, nous avons utilisé de l eau distillée et le tétraéthoxysilane (TEOS: Si(OCH 2 CH 3 ) 4, 98%) (Aldrich). Le TEOS étant pur, n a pas subi de purification supplémentaire. Dans un bicol muni d un réfrigérant et d une ampouleàbromecontenant10 2 mole du réactif (1, 2, 3, ou 4) mélangé dans 11.6-mL d éthanol, on ajoute moles de TEOS, quelques gouttes de HCl, 0.9-mL d eau distillée puis on agitelemélangependant3h.aprèsuncertaintemps(tableau 2) (temps de gélification), le mélange réactionnel prend en masse et conduit à un gel. Le séchage de ce dernier à 100 C, donne lieu à un xérogel. Les résultats expérimentaux sont regroupés dans le Tableau 2. References 1. Pardo,R.;Zayat,M.;Levy,D.Chem. Soc. Rev. 2011, 40, Innocenzia, P.; Lebeau, B. J. Mater. Chem. 2005, 15, Lu,C.;Yang,B.J. Mater. Chem. 2009, 19, Ruiz-Hitzky, E.; Aranda, P.; Darder, M.; Rytwo, G. J. Mater. Chem. 2010, 20, Diaz, U.; Brunel, D.; Corma, A. Soc. Rev. 2013, 42, Reiss,P.;Couderc,E.;DeGirolamo,J.;Pron,A.Nanoscale 2011, 3, Nagarale, R. K.; Woonsup, S.; Singh, P. K. Polym. Chem. 2010, 1, Galo J. A. A.; Azzaronic, O. Chem.Soc.Rev.2011, 40, Lebeaua, B.; Innocenzi, P. 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