Substances naturelles marines bioactives en Nouvelle-Calédonie, le bilan de 20 ans de recherches

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1 Substnces nturelles mrines bioctives en Nouvelle-Clédonie, le biln de 20 ns de recherches Dominique LA URENT Institut de recherche pour le dévoloppement CENTRE DE NOUMÉA

2 Substnces nturelles mrines bioctives en Nouvelle-Clédonie, le biln de 20 ns de recherche Dominique LAURENT

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4 SOMMAIRE 1) Introduction 7 2) Algues 8 3) Ascidies ) Echinodermes ) Crinoïdes ) Étoiles de mer ) Étoiles du lgon ) Étoiles profondes ) Holothuries 18 5) Cnidires ) Alcyonires ) Gorgones ) Penntulires 21 6) Spongiires ) Éponges du lgon ) Éponges profondes 27 7) Mollusques ) Microorgnismes ) Bctéries ) Chmpignons 33 9) Conclusion 36 10) Références 37

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6 Mise en pge - Fbriction Jen Pierre MERMOUD Reprogrphie IRD Noumé Photos: Pierre LABOUTE, Georges BARGIBANT, Jen-Louis MENOU IRD, 1999 Mots clés: BIBLIOGRAPHIE, SUBSTANCE NATURELLE, MILIEU MARIN / NOUVELLE CALEDONIE

7 1) INTRODUCTION L Nouvelle Clédonie se situe sur l rive est de l plque continentle ustrlienne, ux environs de 165 E et 21 30'S et à km de l côte du Queenslnd. Un système de récifs complexe, comprennt toutes les formtions existntes (récif frngent, isolé, brrière ou toll) s'étend de prt et d'utre de l Grnde Terre sur environ km du Nord u Sud, utour des îles corlliennes proches (Iles Loyuté et île des Pins), l'rchipel des Chesterfield inclus. Plusieurs monts sous-mrins ont ussi été récemment découverts dns l zone économique de l Nouvelle Clédonie. L recherche de substnces nturelles mrines en Nouvelle-Clédonie débuté en 1977 u centre ORSTOM pr le progrmme SNOM (Substnces Nturelles d'origine Mrine) à l'inititive de Pierre Potier. Ce progrmme triprtite qui réunissit Rhône Poulenc, le CNRS et l'orstom duré 5 ns. Il s'est poursuivi pr le progrmme SMIB (Substnces Mrines d'intérêt Biologique) qui est vnt tout un progrmme pluridisciplinire, regroupnt industriels et chercheurs de l pluprt des instituts de recherche ntionux (ORSTOM, CEA, CNRS, INSERM, MNHN), et universitires frnçis et étrngers. Ces collbortions permettent de tendre u développement phrmceutique des substnces originles ynt révélé une ctivité biologique concurrentielle de celle des témoins de référence. Les substnces originles dont le développement n'est ps envisgeble sont toutefois intéressntes u titre de modèles expérimentux. Lors de ces deux progrmmes, un inventire importnt de l fune du lgon néo-clédonien été rélisé pr les biologistes du lbortoire d'océnogrphie et du Muséum Ntionl d'histoire Nturelle (MNHN) de Pris, l pluprt des récoltes étnt effectuées en plongée utonome pr une équipe de plongeurs biologistes professionnels. Vlorisnt toutes les données obtenues lors de ces plongées de prospection ou de récolte, des guides txonomiques ont été rélisés sur différents groupes, échinoderrne 1, scidie 2, éponge 3 et gorgone (en préprtion). Cet inventire été étendu à l fune profonde de l région (Zone Économique de l Nouvelle Clédonie). Les premiers drgges en eu profonde effectués pr les biologistes du lbortoire d'océnogrphie (cmpgnes Musorstom décrites dns les Mémoires du MNHN ; le 2l ème volume v être publié) ont permis l'étude d'échntillons divers et bondnts récoltés entre 200 et m, le plus souvent ux environs de 400 m. Etnt donné l'intérêt de ces échntillons, le SMIB mené ensuite ses propres cmpgnes de drgges profonds sur les N/O de l'orstom, le Vubn, puis [' Alis. L'originlité de ce progrmme de phrmcochimie mrine SMIB vient en grnde prtie de l'étude de ces invertébrés profonds; en effet, dns leur grnde mjorité, les orgnismes récoltés sont considérés comme des fossiles vivnts, c'est à dire des orgnismes qui, depuis leur pprition sur l plnète, ont trversé le temps sns modifictions mjeures. Ce rpport est une synthèse bibliogrphique des résultts obtenus en chimie des substnces nturelles à prtir des orgnismes mrins trités lors de ces différents progrmmes de phrmcochimie mnne. 7

8 2) ALGUES Culerp sp. 3) ASCIDIES Quelques nnées vnt que l'lgue Culerp txifoli ne soit en pleine ctulité, il été montré que l culerpine et l culerpicine, deux métbolites ssez communs de ces lgues du genre Culerp, ne sont ps les substnces responsbles de l toxicité rencontrée chez certines espèces 4 Les scidies ou tuniciers forment un groupe ssez évolué dns lequel plusieurs composés hutement cytotoxiques ont déjà été identifiés. Avec celui des spongiires, il semble que ce groupe soit une source prticulièrement intéressnte de substnces bioctives. Deux cs d'intoxiction humine ont été enregistrés à l suite de l mnipultion de l poudre lyophilisée de Lissoclinum bistrtum. L responsbilité en été ttribuée à un dilctme polyéther, l bistrmide A 1 s ou bistrtene A 6, dont les études toxicologiques ont montré des effets sur le système nerveux centrl. Cette substnce mnifeste ussi des effets Didemnide cytotoxiques mrqués sur cellules cncéreuses Kb (ICsü = 2, M) et P388 (IC Sü = 2, M) 7 et un effet ntiprolifértif sur des cellules de crcinome bronchopulmonire humin NSCLC-N6 8 Pr l suite, d'utres polyéthers cycliques bioctifs, les bistrmides B 2, C 3, D 4 et K 5, ont été isolés de L. bistrtum 9. Les bistrmides D et surtout K sont moins toxiques que les bistrmides A, B et C et sont insi plus efficces in vivo sur l lignée crcinomile. Des études électrophysiologiques ont montré que l bistrmide A inhibit le cnl sodium à l fois u repos et dns l'étt inctivé, et occupit un site qui n'est ps loclisé sur l porte d'inctivtion 10 Elle git ussi sur l sensibilité u clcium du muscle crdique chez l grenouille Il. L'origine de l bistrmide A été recherchée dns les prochlorons, lgues symbiotiques de l'scidie mis cette impliction n' pu être confirmée l2. L bistrmide A des propriétés immunomodultrices en inhibnt l prolifértion des cellules T et en stimulnt l prolifértion des cellules B 13 Un utre composé cytotoxique, le dichlorolissoclimide 1 6, été purifié d'un extrit éthnolique de Lissoclinum voeltzkowi 14. S structure cristlline et s stéréochimie bsolue ont été déterminées l5 S forte ctivité cytotoxique se mnifeste sur cellules de crcinome humin Kb (IC sü = 14 ng/ml) et cellules leucémiques P388 (ICsü = 1 ng/ml) et sur une lignée cellulire à crcinome bronchopulmonire NSCLC-N6 16. Le lissoclimide pr l suite été identifié dns cette même scidie 17. De l'extrit cytotoxique de Leptoclinides dubius, six dérivés d'minocides dont le très rre L-endurcididine 7, ont été isolés et identifiés 18 Les minlemines A-F 8-13 sont de nouveux composés à gunidine isolés de Didemnum rodriguesi. Les minlemines D - F sont les dérivés à l'cide sulfrnique des minlemines A - C et constituent le premier exemple de l présence d'un tel groupe fonctionnel dns un orgnisme mrin 19 L cledonine 14 est un peptide nturel bolphile qui possède un nouveu B-rninocide, un groupe cyclogunidine et un fort pouvoir complexnt en lint les ions Zn++ et le Cu+. Ce composé est 8

9 Métbolites isolés dtscidies 0 1 Bistrmide A 2 Bistrmide B 0 ry ~ _ l N ~O~N'Yîî 0 3 Bistrmide C o ~~~~N~N Bistrmide K 4 BistrmideD 0 6 Dichlorolissoclimide 1 H 7 Endurcididine H Q~!J ('l = 0 ~'" HN N = Il : - '.v' -.../'N~SH 8091/1 Il n ~NO 14 Cledonine Minlemine X R H H X 0 ~H NH H2Ny~N~N~~ (N~~)lN'" NH 0 R H 0 H 8 A H 9 B H 10 C H Il 0 S03H 12 E S03H 13 F S03H IS C8HI7 C9H19 IS CSH17 C9HI9 9

10 biosynthétisé pr un tunicier Didemnum rodriguesi 20 L'lcloïde minoritire produit pr l'scidie Eudistom frgum est une tétrhydro J3-crboline que l'on dénommé woodinine 15; le composé mjoritire correspond à l 5-bromo N,N-diméthylmino-éthyltryptmine 16 prélblement isolé d'une éponge du genre Smenospongi. Ces deux lcloïdes mnifestent une fible ctivité ntibctérienne sur Stphylococcus ureus et Escherischi coli 21. Trois utres J3-crbolines ont été extrites d'eudistom lbum. Deux d'entre elles, l'eudistomine E déjà connue pour s forte ctivité ntivirle, et un nouveu composé, l'eudistlbine A 17, mnifestent une ctivité cytotoxique in vitro sur cellules cncéreuses Kb (ED so < 5 ng/ml et 3,2 flglml respectivement); le troisième composé, l'eudistlbine B 18, est un nouveu produit nturel inctif 22. De l'extrit chlorométhylénique cytotoxique de Pseudodistom rborescens, qutre lcloïdes indoliques brmés ont été purifiés, les rborescidines A - D Prmi ceux-ci, seul l'rborescidine D mnifeste une légère ctivité sur cellule Kb in vitro (IC 5ü = 3 flg/rnl). L configurtion bsolue de l'rborescidine C été déterminée pr diffrction ux ryons X 24, Ritterell rete est un des rres tuniciers récoltés en profondeur (300 m). L'étude de son extrit méthnolique cytotoxique conduit à l'isolement de six nouveux sesquiterpènes de type dendrolsine, qutre étnt crctérisés pr l présence d'une prtie furnique et les deux utres pr un cycle 'Ybutyrolctone , 4) ECHINODERJ\1ES Les échinodermes sont un des plus nciens groupes du règne niml. Ils sont bien représentés dns le lgon néo-clédonien. Sur les pentes récifles des monts sous mrins utour de l Nouvelle Clédonie, les échinodermes, crinoïdes, oursins, étoiles de mer ou holothuries existent en bondnce ; seules, quelques espèces ont été étudiées. 4-1) Crinoïdes Gymnochrinus richeri 4-2) Étoiles de mer Protorester nodosus Gymnochrinus richeri est un crinoïde «fossile vivnt» qui été récolté pr drgge à 520 m de profondeur. Il contient 5 nouveux pigments violets : des phénnthropérylenequinone bromés ppelés gymnochromes A, B, C, D et isogymnochrome D 33 dont les trois derniers sont sulftés 26, S composition en stérol ussi été déterminée 27 L' cti vi té ntivirle in vitro sur le virus de l dengue des gymnochromes B et D et de l'isogymnochrome D été observée; l présence de sulfte sur les deux derniers composés peut être une expliction de leur plus forte ctivité (RF 5 0 % <1 flg/ml) 28, Les étoiles de mer sont bien connues pour leur composition en sponines stéroidiques et en stérols hutement hydroxylés, Le lgon clédonien étnt très riche en étoiles de mer, un inventire de ces composés été effectué, Lors de ce trvil, quelques lcloïdes cytotoxiques ont ussi été découverts, 10

11 Métbolites isolés d'scidies (suite) 15 Woodinine N - C~ 16 5-bromo N,N-diméthylminoethyltryptmine 17 Eudistlbine A 19 Arborescidine A 20 Arborescidine B o 18 Eudistlbine B Me Me 21 Arborescidine C 0 22 Arborescidine D Me Me Me 27 Me MeO 0 28 Me Me Me Me Sesquiterpènes type dendrolsine R 0 0 Métbolites isolés de crinoides R : Gymnochrome A 30 R H : Gymnochrome B 31 R. : Gymnochrome C 33 R. OS03 : Isogymnochrome D 32 R. OS03 : Gymnochrome D 11

12 ) Étoiles du lgon L composition en stérols polyhydroxylés été étudiée chez Protorester nodosus ,30 et Luidi mcult Sept nouveux stérols hutement hydroxylés prmi lesquels qutre ont un squelette 27-norcholestne ont été identifiés dns Archster typicus 32. Un groupe de 313,2 J dihydroxystéroides sulftés été mis en évidence dns l'étoile de mer Euretster insignis 33. Deux nouveux stérols polyhydroxylés ont été extrits de Hlityle regulris 34 et deux utres de Gomophi wtsoni 35. De nouveux glycosides stéroidiques ont été isolés de Hlityle regulris , de deux étoiles du genre Nrdo (N. novecledoni et N. gomophi) 36, de Gomophi wtsoni , de Porster superbus , de Thromidi ctli' et de Chorister grnultus Une nouvelle clsse de glycoside stéroidique cyclique : le luzonicoside 76 été isolée de Echinster luzonicus 40. Un glycoside stéroidique cytotoxique, le nodososide 77 été crctérisé dns Protorester nodosus 41, Acnthster plnci et Lincki levigt 42. Pr l suite, l'isonodososide 78 et son dérivé 5 déoxy 79 ont été identifiés dns Acnthster plnci 43. Puis son isomère le 6-épinodososide 80 été isolé de Pentcerster lveoltus 44. Neuf nouveux glycosides stéroidiques cytotoxiques nommés monilosides A ont été mis en évidence dns un extrit cétonique de Fromi monilis. Qutre d'entre eux sont des mono-glycosides, deux des di- et trois des tri-glycosides; c'est l première fois que des tri-glycosides de stéroides polyhydroxylés sont isolés d'étoiles de mer 45, Les compositions en glycosides stéroidiques sulftés de Luidi mcult 46 et de Lincki levigt ont été déterminées, De nouvelles stérosponines sulftées, le protoréstéroside 91 dns Protorester nodosus et Pentcerster lveoltus 48 et un 22,23-époxystéroide glycoside sulfté 92 dns Hlityle regulris 49 ont été découvertes. Des lcloïdes à gunidine hutement cytotoxiques ont été isolés de deux étoiles Fromi monilis et Celerin effernni. Ils ont été nommés crmbescidine , ptilomycline A 94, celeromycline 95 et fromimycline 96. Ce type de composé est typique des métbolites d'éponge et n'vit encore jmis été trouvé dns les étoiles de mer ) Étoiles profondes L'étoile de mer profonde du genre Rosster (récoltée à 400 m) contient trois nouveux stérols polyhyd roxylés dont l'un le (25S)-5-cholestne-313,413,613,7,8, 15,1613,26-octol mnifeste une ctivité ntifongique 51. Autre étoile profonde collectée à 530 m, Tremster novecledonie produit trois stéroides polyhydroxylés nommés tremsterol A - C et dont l'un à l prticulrité d'voir une fonction phosphte 52. Pr l suite, neuf utres constitunts stéroidiques dont un est relié u tremstérol vec l même fonction 6-0-phosphte, ont été isolés de cette étoile 53, Un nouveu groupe de trois polyhydroxystéroides nommés crolisterols A - C été identifié dns Styrcster croli, une éponge récoltée à 2000 m de profondeur 54. Pr l suite, dix utres polyhydroxystéroides ont été identifiés dns cette étoile

13 Stéroides isolés d'étoiles de mer R" R R 34. R= <th 35. R = H 36. R =H 37 R= / 38. R =1-("'1 H 39. R = R'= R'= R'=H R'= H R'=H R' =H./H 43. R =H, R' =, R" = "~'II H 44. R = S03~, R' =, R" =H < 45. R = H R' = H R" =./ 46. R = H: R' = H: R" = 0 "~'l' 56. R =H 57. R = 58. I~ = Il 59. l~ =011 1 R" R" =H R" =H R" = H Rn =H R" =Me R" =Me H0 3 SO 40!~ =, R' = H 41 R = H, R' = OI-! 42 R = R' = 47. RI = 1<2 = R3 = H, R-+ = S03N 48. RI =, R2 = R3 = H, R4 =S03N 49 RI = 1<2 =, R3 = S03N, R4 = H H 60. R = H R' = ~. " H 61. R =, R' = ~. "Olj 62 I~ =1L R' = / "'th 1 r i:ü)h-" l /...",. '( OS03H b :2 + '~ 53: : 3 + b isü)h~ l 3'r~ '1 rn./55:.:1 + 13

14 Stéroides isolés d'étoiles de mer (suite) R 0/ ) ~\ 1 63 r!?:<, R l~' R" 11 Il Il 65 H bh 66 H:lcF1~o ~ OII S03N OC-," Meo\----"O\ ~ ~o--l--l OCH 3, OS~N 67.reO~obJo OCH , l /'... l' - R 70. R = 2-0-methyl-H-D-xyJopyrnosil ; R' = H 71. R = 2-O-methyl-f3-D-xylopyrnosil, R' = 73 : Thromidioside N1-J7 o - 4~ ~~ 110 O~' o 76. LUl.Onicosidc ~ R 74 R =, R' = 75 R= H; R' = H ~O OCH no o 14

15 Stéroides isolés d'étoiles de mer (suite) 78 : R = Isonodososide 79. R= H ~O\ ~O OCH3 81. R = H 82. R= o ~~ ~ 0 oc~ A o H~;;:; O 0 ~ 0 80 : 6-épinodososide 83:R=H 84. R= o ~~ ~- -0 oc~ 3~ ~O\. ~o, MeO~"o~o~o, ~o\.. 0 H~O ~~0~~~0~0\ ~ k..--o ~oo~o :.: ~O~O,.J ô.22e H3CO~0 87 :.: _ 88. ô.22e ) - - H~O~ NÜJSO - 0 A/O~O 0 c~ 0 c~ 90: Lcvigtosldc :«0 R = R-D-fucopyrnosyl (1-2) u.-l-rbinopyrnosyl H~O~ N03S0 o - 0 :«0 ~O_~O 0 0 # H 3 C ~o/ C~ 91 Prolorcstcrosldc 15

16 Stéroid es Isolés ' d' ét01ï es de mer (suite) H, "'lj~ "1! 1 ff ' H o ~SO.r ~/ '" /o~o 0 ~ ~ 0 92 Regulrosîde 000 ",C CH, H2N~ o H,"~ 93,R- RI 94' - H, RI = ' C 95. R = RI =H,Plil rmbescldine 800 R. R=, RI = H.omychne A. Celeromvcl' 96' F.. ronumycline Stéroides d' e't olles. de mer profondes 97. R= I-l 98: R = J me t"h f;çrf o :: ~ H Autres m'etbolites isolés d'ét 01'1es de mer 16

17 Stéroides d'étoiles de mer profondes (suite) OAC 1 NO 's/ /1 \\ - ~ RO~OR NO - P - --L L---...:. Il OR' 1 NO - P- " 100 R=R'=H 101.P.=R'=.l"c 102. R=H ;R'=Ac OR N 1 ="s, N 104 R =H, ~9(l1) 105 R =Ac, ~9(l1) 106. R = H 107.R=Ac ) 1 OSÜ:lN 108. R = ]-] 109. R = S03N R' (o~ ~'s': N N ( 1 o,? ' 's (y' 'N 1 o,? ' 's f, "'ON 112 Crolislcrol A R =,R' = Crollslerol B I~ =, I~' ==0 114 Crol islcroj C R = Il ; R' = "''''01] 17

18 4-3) Holothuries Les holothuries contiennent ussi des sponines mis l'glycone est un terpène et non ps un stérol comme dns les étoiles de mer. Actinopyg flmme Les orgnes de Cuvier de l'holothuiie Bohdshi vitiensis ont fourni, près extrction et hydrolyse cide, qutre spogénines dont l'une une structure nouvelle proche de l seychellogénine Une holothurie très ichthyotoxique, Actinopyg flmme, à l'origine d'une très forte intoxiction à l'qurium de noumé, permis l description de qutre nouvelles sponines prmi les neuf isolées 58. Le principl composnt glycosidique de Neothyonidium mgnum est une sponine triterpénique sulftée, le neothyonidioside En générl, les cnidires et en prticulier les octocorlliires, sont de grnds producteurs de composés terpéniques. Les lcyonires étudiés ont confirmé cette règle; pr contre des molécules plus originles ont été isolés des gorgones et des penntulires. Xeni sp. 5-1) Alcyonires 5-2) Gorgones Melithe cf stormü L hvnnhine 131 et l désoxyhvnnhine 132, deux nouveux diterpènes, ont été crctérisées pr RMN et diffrction ux ryons X dns un coril mou Xeni membrnce 60. Pr l suite, on isolé de cet orgnisme deux utres stéréoisomères Il,19 de l hvnnhine , qutre diterpènes ppelés hvnnchlorhydrines , et vingt et un nouveux diterpènes de type xenine L structure d'un métbolite 155 isolé de Xeni grcie été étblie pr diffrction ux ryons X comme ynt l configurtion opposée en C7 à l hvnnhine. Ce xenicne diterpène inhibe l croissnce de l'lgue Cermium codü, orgnisme benthique commun dns le processus de «fouling» 64. Deux nouveux lcloïdes indoloquinolizidiniques, les villogorgines A 156 et B 157, ont été isolés prllèlement à l cféine, l tryptmine, l Nb-méthyltryptmine et une 1,2,3,4 tétrhydrocrboline à prtir de l gorgone Villogorgi rubr 65. L villogorgine A mnifeste une ctivité ntgoniste à l'cetylcholine. Un nouveu peptide inhibiteur d'élstse été crctérisé dns un extrit hydrométhnolique cide de Melithe cf stormii 66. L gorgone Ctenocell sp. produit un stérol 158 cytotoxique sur cellules Kb (IC 50 =0,23 ~g/ml) et sur cellules NSCLC-N6 (IC 50 =2,9 ~g/ml) ) CNIDAIRES

19 Stéroides d'étoiles de mer profondes (suite) R III"'~ ::::: ",,' ~ li: < (~ l\' R 119 R = III~ "", ~ ~ 120. R = III(yj(" "" ~ i OSJ,~l R = IIII"'~OSCVJ, l i 122. R = IIII'.,~ OSü.JN, 1 j~ ON 1 O=S, ~ Il 0 o _ ~= - Olé! 124 Stéroides isolés d'holothuries o = 125 NO, OCH 3 o ~O~.s-R O'OfjO o 130 ' NCüthyonidiosidc , F<= 127. R = 128 I~ = ~."" ~ ~ 129,r~=~ l'

20 Métbolites isolés d'lcyonires 131 H\'nnhlOe 132, 133, 134. Desoxyh\'nnhine AcO CI 135, 136, 137, 138. Hvnnchlorhydrine CI CI ;:foh CI ;PoH ;:PoH ;foh ;y CI 139 CI CI L ;f ;i~ ~ ;t~ ;ro ;roc L L L50 OAc CI ACO 0 0 COR : I~ = : I~ = Oi'. le 153 : I~ = Il CI "":: 155

21 5-3) Penntulires Trois nouveux cliterpènes reliés u styltulide et à l brireine A ont été isolés d'un penntulire du lgon, Pte roides lboutei; il s'git de l pteroicline 159, de l 12-0-décétyl, 12 O-benzoyl pteroicline 160 et du lbouteine Du même type, le cvernuline 162, le l4-0-décétyl, l4-0-propionyl cvernuline 163 et le cvernulinine 164 ont été identifiés dns un utre penntulire Cvernulin grndiflor 69. Une nouvelle clsse de mcrocycliques lctones, les Lituri ustrlsie liturines A 165, B 166 et C 167, été identifiée dns un penntulire Lituri ustrlsie. Ces substnces mnifestent des ctivités ntifongiques sur chmpignons phytopthogènes et cytotoxique (IC so de 1 à Ilglml) 70. 6) SPONGIAIRES Les éponges forment sns conteste le groupe le mieux étuclié en Nouvelle-Clédonie, que ce soit dns le lgon ou dns l zone bthyle. Deux risons à cel: ce groupe d'invertébré est bien connu pour s cliversité chimique et insi pour s bioctivité vriée et c'est, vec celui des échinodermes, un des groupes les mieux représentés dns les eux profondes sur les pentes récifles des monts sousmrins. 6-1) Éponges du lgon Prmi l grnde vriété de substnces chimiques connues pour être des métbolites secondires des éponges, de nombreux composés zotés ont été identifiés dns les orgnismes du lgon. L'éponge Pseuddxinyss cnthrell fut à l'origine d'un grnd espoir de découverte d'un nouveu méclicment dns le domine du cncer vec l girouine 168, substnce ntitumorle cti ve sur l leucémie P388 in vitro et in vivo 7[,72. Mlheureusement, l'étude de son cti vité fut rrétée en clinique u stde II pour cuse d'effets secondires trop prononcés. L configurtion bsolue de cette molécule été étblie pr cliffrction des ryons X 73 et s synthèse Cymbstel cnthrell chimique totle été rélisée 74. Qutorze utres composés non stéroliques furent identifiés à prtir de cette éponge; prmi eux, neuf dont qutre originux , sont des dérivés pyrroliques bromés ou non, trois des dérivés pentbromés, un l turine, et un dernier de structure encore inconnue 7S. L pyrxinine 173, un nouveu composé nitrogéné, ussi été décrit comme métbolite de cette éponge dont l nouvelle ppelltion est mintennt Cymbstel cnthrell 76 A coté de trois xetospongines déjà connues, on isolé deux lcloïdes nouveux, le déméthylxetospongine B 174 et un dérivé tétrhydrocrboline 175, d'une éponge du genre Xetospongi 77 Les trois mcrocycies montrent une ctivité cytotoxique sur cellules Kb mis ne mnifestent ps d'ctivité in vivo contre l leucémie P388. Ces composés gissent sur le récepteur de l somtosttine (IC so = 12 ~ [~= 13,4~]) 78. Une série de nouveux lcloïdes type nmicline , été découverte dns une éponge clcire du genre Leucett. Le premier exemple de complexe métllique 21

22 Métbolites isolés de gorgones N N=.J 156 : Villgorgine A N Nd 157: Villgorgine B 0; ' 158 Métbolites isolés de penntulires 159: Pteroidine : R=R' =Ac 160:R=Ac,R'= N 161: Lbouleine t-\lc~ t-\lcoco - 162: Cvemuline : Cvemulinine o JY N )=0 165 : Lilurine A '> N 166: Litun"e B ~o HoC 22 OAc 167 : Lllunne_C

23 Métbolites isolés de spongiires Cl-! N~./' ? JI inh2 H N HN CI 168: Girùlline NH WS 2 N=\NH lin N H 0 169: Dibromocnthrelline C,> NH o 170 : Odiline o r?~~ Y..N~ H 0 H, OR" : Pyr:-zinine o ~C,> ~N-\rNH H R'O 174 : Demethyl:-zetospongioe B H3C, o Q 7 1 "'" 181 A ~N:; NH~N:H H:3C,O f( ll ~NH2 "-c 0 NH '"J '0 b.,,~ 1 Pseudocertmlnes 0 '" CH:3 H 1 CH, 1,N+ N+ " CH:3 ~ ~N~ NH~NH N~NH~O~~H2,H o ~ 1 - NH N+ 183 C 0 l Nt- 182 B NH2 x 176 R' =Me ~ R" =H ; \: =H, 177: R' =R" =\le; \: =H, 178: R' =Me ~ R" =H ~ \: =H, tvleo 179 : R' =R" =\le ~ \: =H,MeO 180: R' =R" =\le ; X =0 OCH 3 'Q:s, \":::, " ' ~ ", 0 V-j ~ Nf~ 184: Hemifistulrine-3 o 185 RI = ~ R2 =lu =Il <'1 =R2 =0. R3 =H 23

24 d'origine mrine vec le zinc est insi reporté 79. Deux specimens de Pseudocertin verrucos récoltés sur des côtes d'iles éloignées de l Nouvelle-Clédonie ont donné trois lcloïdes nouveux de type bromotyrosine. Les pseudocertinines A 181 et B 182 ont été isolées du specimen des Iles Chesterfield tndis que l'extrction de celui de l'ile Wlpole, donné les pseudocertinines B et C 183. Prllèlement, dns les deux échntillons, les lcloïdes déjà connus, plysmine-l, plysmine-2, pureline et purelidines A et B ont été inventoriés 80. L'hémifistulrine 3184 contenu dns une éponge du genre Verongi correspond à l moitié droite de l fistulrine 3 ou de l'oxofistulrine 3, églement produit pr cette éponge. A prtir de ce dernier composé, il est possible d'obtenir l'hémifistulrine 3 pr dégrdtion bsique. L question se pose de svoir si ce composé est un peptide dégrdé biogénétiquement ou s'il s'git plutôt d'un précurseur biogénétique élboré. Deux utres nouveux dérivés ont ussi été isolés, le 19-déoxyfistulrine 185 et le 19-déoxy-II-oxofistulrine Des composés possédnt des fonctions mides ont ussi été découverts. L' Hposcleride Ocenpi cf. tenuis contient une série de cérmides, les ocenpines A - F , qui sont uniques cr brnchées à l fois sur des sphingosines et des cides grs 82. Leucscndr cveolt, éponge clcire de l côte est, produit le premier métbolite puissmment bioctif de ce groupe. Ce nouveu type de mcrolide, leucscndrolide A 193, est fortement ntifongique sur les chmpignons phytopthogènes et sur levure pthogène pour l'homme et cytotoxique sur cellules Kb (IC so = 0,05 /lg/ml) et sur P388 (IC so =0,25 /lg/mi) 83. D'une éponge Lithistide du genre CUipelt, un glycoside mcrolide cytotoxique d'un nouveu type, le cllipeltoside A 194, été purifié. Il mnifeste une ctivité modérée sur cellules NSCLC-N6 et P388 mis git de mnière prticulière en bloqunt l prolifértion cellulire in vitro u niveu de l phse GIou pr inhibition de l'enzyme, ou encore en induisnt l différencition cellulire terminle 84. Pr l suite, les cllipeltosides B et C ont été purifiés; ils ont le même mcrolide mis diffèrent pr leur prtie sucre 85. Les bengmides A 195 et B 196 et cinq nouveux dérivés d'cides minés reliés à ces deux composés ont été isolés de Jspis crteri 86. L cllipeitine A 202 est un depsipeptide cyclique qui été isolé de l'éponge CUipeLt sp. Ce composé est ctif sur Cndid Lbicns (30 mm d'inhibition pour 100 /lg sur un disque de 6 mm) et mnifeste une ctivité ntivirle sur HIV (CD so = 0,29 /lg/ml et ED so = 0,01 /lg/ml; référence: AZT, CD so = 50 /lm et ED so = 30nM) 87. Pr l suite, deux utres cllipeltines, B 203 et C 204, ont été découvertes, l C étnt cyclique. L'importnce du mcrocycle dns l cytotoxicité est suggérée pr l plus forte ctivité des cllipeltines A et B pr rpport à l C. Les cllipeltines B et C sont pr contre inctives sur HIV 88. Des terpènes ont été églement isolés. L stylotelline 205, nouveu sesquiterpène isocynide, été extrite d'une éponge du genre StyLoteU 89. Trois nouveux sesterterpènes proches des mnolides, les fciospongides A - C , ont été identifiés dns une Thorectide du genre Fciospongi. Mlheureusement, étnt donné le fible tux en fciospongides de cette éponge, leur ctivité ntiinfjmmtoire prélblement mise en évidence dns les mnolides, n' pu être étudiée 90. L'extrit méthnolique d'une Dictyocertide Hyrtios erect contient un nouveu tétrcrbocyclique sesterterpène nommé 12-épi-heteronemine Du même genre, Hyrtios sp., deux utres sesterterpènes de l fmille des mnolides, le nouveu thorectolide 209 et le thorectojide monocétte 210, ont été isolés. Le premier est plus cytotoxique que le second lors que seul le thorectolide est ctif à l fois sur le nucleocpside de l'hivi et l'integrse à 10 et 20 ppm respectivement 92. De l même éponge, un nouveu dimère rouge de l puupehenone, l dipuupehedione 211, été isolé et son ctivité cytotoxique été estimée sur cellules Kb (lc,o =3 /lg/ml) 93. Six sesquiterpènes drimnes, dont cinq nouveux , ont été extrits de Dysidefusc 94. L'éponge Dictyocertide Petrosspongi nigr renferme huit sestei1erpènes nouveux, les petrosspongiolides C-J , et deux nor-sesterterpènes nouveux, les petrosspongiolides K et L , qui mnifestent des ctivités cytotoxiques modérées sur les cellules 24

25 Métbolites isolés de spongiires (suite) R' A(CH~ Nn(CH~ Occnpincs 0 R" 187,-\ n=9,m=j9.r'=if,r"=\fe n = 9 ~ m = 19. R' = 1<''' = Iv1c 189 C n = 9 ; m = 20. R' = Ivle ; R" = H 190 D:n=JO~m=l').R'=R"=lv1L' 191 :[: n = 10 ~ m = 19 : R' = Gt ; R" =H 192:F:n= IO;m= )9:R'=Et;R"=:\lt' 193 : Leucscndrolide o N -...;::: O=(NH VO OCH 3 194: Cllipeltoside A rie H 1 r ~~I"~0N\"R2 = = 0 ~ 195 Rio C~:H2):CH3: R2 : H R, 5;0NH;> 0 X;0H NH RJ = CO(CH2)12CH3, R2 = Me )l"... J. Jl II 197. RI = CO(CH2)IICH3, R2 = H H 2 N NH '../ l Y -NH NHJ:.'" NH 0 NH 198: RI = 0 CO(CH2)IICH3 ; R2 =Me NH 0 NH,,\, /'.. Jl 199. RI = CO(CH2)13Cill, R2 = H 0 0 ~ l' ~ -NH NH2 ) 200: RI = CO(CH2)13Cill ; R2 = Me NH" Il Il O~"'" ~Ho! ~ ~,c~r 1 o H3C' y~""- H'y~II'~QON"'" III H3C'0 NH 0 0 o : Cllipeltine A r 0,c(CHz)12 Cr ",~ O~ 0~,:~ 0:çH )l "... J. Jl )" NH Jl 0 H~ NH '../ Y Y -NH ""l( ~" NH NH NH 0 NH NH,,\,./'.. Jl 0) Q:loH/ (=20J '-/.NH Oc_>\N~H NH Il N:~'J o 0 ~ III If ~.' ; o \,':-0,~ : Cllipcltinc B 204: Cllipcltinc C 25

26 Métbolites isolés de spongiires (suite) rj)~ e- 205: Stylotelline 208 : Fciospongide C 206 : Fciospongide A 207 : Fciospongide B 209: R = : Thorectolide 210: R =OCO\1e : Thorectolide cette Ac 208 : 12-epi-heteronemine 211 : Dipuupehedione H H Ac~ '-:;. H H 223 H H 226 CHo!CO 227 : R =RI =H : R2 =OAc 228 : R =OAc " RI =H : R2 =OAc 229: R = R1 =H : R2 = 230: R =OAc, RI =H: R2 = 217: R' = Ul20Ac, R" = OAc 218: R' = CH20H ~ R" = OAc 219: R' =C, R" =O.\c 220 : R' =CO, R" = OAc 221 : I{' = CH20H ~ R" = 222 : R' = CO ; R" = Ac 26

27 NSCLC-N6 95 Pr l suite, les petrosspongiolides M-R ont été isolées; ils inhibent tous différentes préprtions de phospholipses A 2 (PLA 2 ) pr un blocge irréversible de ces enzymes vec des vleurs d'ic so de l'ordre de l micromole. Le plus puissnt de ces composés, le petrosspongiolide M, (IC so de 1,6 et 0,6 /-lm pour les enzymes PLA 2 synoviles humines et de venin d'beille) est légèrement plus ctif que Je mnolide (IC so de 3,9 et 7,5 IJM) sous certines conditions expérimentles 96. Une série d 'épodioxy-terpènes possédnt une ctivité cytotoxique sur des lignées cellulires de tumeur humine été découverte dns une Hdromeride Dicrnus levii 97. Ces composés, et en prticulier le méthyl 3-épinuppunote 233, sont ctifs sur une souche résistnte à l chloroquine du prsite de l mlri, Plsmodiumflciprum 98. Enfin on pu identifier des stéroides et des lipides. Onze stérols, de type hydroxyméthyl-3fj nor-a cholestne , ont été séprés à prtir d'un extrit de Pseuddxinyss cnthrell 99. Les compositions en stérol de l'éponge Cinchyrell ff. schulzei insi que de deux utres éponges du même genre provennt des côtes du Sénégl ont été exminées \00. S composition en cides grs phospholipidiques ussi été recherchée 101. Dix nouveux polyhydroxylés 9, Il-secostérols ont été isolés d'un extrit polire cytotoxique et ntihistminique d'une Dysideide du genre Euryspongi. Ces composés ont été clssés en deux séries, les euryspongiols AI - AS et et deux d'entre eux inhibent fortement le relchement d'histmine dns les mcrocystes de rt 102. L Demosponge Echillochlin mollis contient des cides grs insturés en reltivement grnde quntité; trois d'entre eux étnt identifiés pour l première fois dns un invertébré mrin L'extrit lipidique cytotoxique d'une Nepheliospongide du genre Petrosi contient l'ztequinol A 264, le premier polycétylene C-brnché et son dérivé, l'ztequinol 8 responsble de l cytotoxicité de l'extrit brut \ ) Éponges profondes 265. Aucun de ces deux composés n'est L fmille des éponges Lithistides est très bien représentée sur les monts sous mrins et permis d'isoler de nombreuses molécules bioctives. Deux composés polynitrogénés, l I-méthylptéridine-2,4-dione 266 et l corllistine 267 ont été extrits de Corllistes fulvodesmus, une éponge récoltée pr drgge à 500 m de profondeur. L nouvelle strucure de l corllistine été déterminée pr diffrction ux ryons X 105. L l-méthyl-ptéridine-2,4-dione ussi été trouvée dns une utre éponge de profondeur Corllistes undultus en compgnie d'une nouvelle ptéridine. Cette éponge contient ussi des stéroïdes typiques des plntes terrestres insi que des dérivés du tryptophne, tels que les 3 cryltes et l serotonine 106. Isolée d'une utre Lithistide profonde du genre Corllistes, l corllistine A 268 est le second exemple d'une porphyrine libre dns un orgnisme vivnt. Ce composé est ctif sur cellules cncéreuses Kb mis inctifs vis à vis de cultures de cellules leucémiques et de tumeurs solides 107. Pr l suite, les corllistines 8 269, C 270, D 271 et E 272 ont été identifiées. Ces substnces pourrient être utilisées comme gents photothérpeutiques dns le tritement du cncer \08 L Lithistide fossile profonde (récoltée à 500 m), Neosiphoni supertes, contient du 24(28)-déhydroplystérol et un nouveu stéroide: le (25S)-26-méthyl-24-méthylenecholest-4-en-3-one Trois nouveux mcrolides et le sphinxolide en ont ussi été isolés. Ces composés sont hutement cytotoxiques envers différentes lignées crcinomiles humines 110. Pr l suite, deux utres mcrolides ont été extrits de celte éponge, le superstolide A 277 extrêmement cytotoxique (IC 5 0 =0,02 /-lg/ml sur Kb et 0,003 Jlg/ml sur P388) III et le superstolide églement fortement cytotoxique (lc so = 0,005 Jlg/ml sur Kb et 0,003 /-lg/ml sur P388) 112. Un nouveu cyclodepsipeptide. le neosiphonimolide 279, proche du jspmide et des geodimolides, été isolé de celte éponge; il inhibe l croissnce de chmpignons phytopthogènes 113. Autre Lithistide profonde (500 m), Reidispongi coerule contient des mcrolides 27

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