Chapitre 3 ET HYBRIDATION

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1 Chapitre 3 ATOME DE CARBONE ET HYBRIDATION

2 I- INTRODUCTION A l origine, la chimie organique, par opposition à la chimie minérale, était consacrée à l étude des composés provenant des organismes vivants d origine animale ou végétale. En 1828, le chimiste allemand Friedrich Wöhler a réalisé la première synthèse au laboratoire. Il s'agit de l'urée: (composé organique)

3 II- ATOME DE CARBONE La chimie organique (Chimie du carbone) est la discipline qui étudie: la description des molécules comportant l atome de carbone, les structures, les propriétés et les réactions chimiques de ces composés. 1- Propriétés de l'atome de carbone Le carbone a pour numéro atomique Z = 6. Sa configuration électronique est : 1s 2 2s 2 2p 2 Orbitale s

4 Les molécules organiques sont majoritairement composées de: liaisons entre carbone-carbone, carbone-hydrogène, autres atomes tels que l oxygène, l azote, le phosphore, le soufre, les Halogènes

5 Un atome tend à perdre, à gagner ou à partager des électrons pour avoir la configuration électronique du gaz noble le plus proche. Etant donnée la place de l atome de carbone dans le tableau périodique, il a une très faible tendance à donner des ions. 6C: 1s 2 2s 2 2p 2 Par conséquent le carbone ne peut que partager les électrons de de sa couche de valence avec d autres atomes.

6 L'électronégativité du carbone (2,5), selon PAULING, lui donne une forte tendance à former des liaisons covalentes. Une liaison de covalence résulte de la mise en commun de deux électrons de la couche externe de deux atomes. Ces liaisons covalentes peuvent être de deux types : σ ou π La liaison σ : recouvrement axial de deux orbitales atomiques de même symétrie. Exemple: + A B A B

7 La liaison π : recouvrement latéral de deux orbitales atomiques dont les axes sont parallèles. A B A B Liaison π p za p zb

8 2- Valence du carbone La structure électronique du carbone à l'état fondamental est : Avec la valence égale à 2 : la règle de l'octet n'est pas respectée. La couche périphérique est incomplète (6 électrons). Les composés formés sont instables.

9 Dans les composés organiques, le carbone forme quatre liaisons: (valence = 4, exemple du CH 4 ). Pour expliquer ceci on introduit l'hypothèse d'un état excité: c est la migration d'un électron 2s vers la sous couche 2p. 1s 2 2s 2 2p 2 1s2 2s 1 2p 3 Etat fondamental Etat excit é

10 3- Etats d'hybridation du carbone Examinons la molécule du méthane CH 4 H H C H H Avec l'hypothèse de l'état excité du carbone : 1s 2 2s 1 2p 3 Couche de valence

11 On doit construire quatre liaisons entre les électrons des quatre atomes d'hydrogène et les quatre électrons du carbone : 2s 1 2p 3 2s 1 2p x 1 2p y 1 2p z 1

12 Les trois liaisons 1s de l hydrogène et 2p du carbone font entre elles un anglede90

13 L'examen spectroscopique de la molécule CH 4 montre que: les 4 liaisons sont parfaitement identiques. La molécule est parfaitement symétrique avec une géométrie tétraédrique et des angles de valence de L'hypothèse de l'état excité ne peut pas expliquer la géométrie de la molécule, d'où la nécessité de la théorie d'hybridation. L'hybridation est une combinaison linéaire des orbitales atomiques du carbone pour donner des orbitales hybrides équivalentes.

14 Le carbone peut avoir trois types d'hybridation : sp 3, sp 2 et sp. Hybridation sp 3 2p sp 3 2s hybridation 1s 1s État fondamental État excité État hybridé sp 3

15 2s 2p hybridation sp 3 p z y p y x p x z

16 L angle entre les axes des deux orbitales est de : C'est un tétraèdre régulier

17 Exemple: CH 4 H 1s sp 3 H 1s H 1s sp 3 sp 3 sp 3 H 1s 4 liaisons covalentes σ chacune formée par : 1 orbitale 1s de l H et 1 OA hybride sp 3 du C '

18 En résumé un carbone hybridé sp 3 : 4 liaisons σ ou (4 liaisons simples) Géométrie TETRAEDRIQUE Angle entre deux liaisons:

19 Hybridation sp 2 La combinaison d'une orbitale s et de deux orbitales p du carbone conduit à: trois orbitales hybrides sp 2 équivalentes et dirigées du centre vers les sommets d'un triangle équilatéral, l'orbitale 2p z reste inchangée et son axe est perpendiculaire au plan qui contient les orbitales sp 2.

20 2p 2s Carbone ˆ à l' état excit é hybridation 1 Orbitale pure 2p z 3 Orbitales hybrides sp 2 z Pz Py y x Px Orbitales hybrides Orbitales non hybride

21 Exemple : l'éthylène C 2 H 4 Orbitales hybrides sp 2 Orbitales non hybrides p z Orbitales 1s de l H π σ σ σ σ σ

22 En résumé : un carbone hybridé sp 2 3 liaisons σ et une liaison π ou 2 liaison simples et 1 liaison double Géométrie PLANE: Angle entre deux liaisons: 120 Géométrie plane

23 Hybridation sp z z Pz Pz Py y x Px x Px

24 Exemple : acétylène C 2 H 2 H C C H

25 Hybridation sp : Deux liaisons σ et deux liaisons π ou 1liaison simple et 1 liaison triple Géométrie: LINEAIRE Angle: 180

26 Remarque: L'électronégativité du carbone dans les trois états d'hybridation selon Pauling : E N C sp > E N C sp 2 > E N C sp 3

27 Etat d hybridation sp 3 sp 2 sp Electronégativité 2,5 2,8 3,1 % du caractère s 25 33,3 50 Plus le caractère s augmente dans le pourcentage des orbitales hybrides plus l électronégativité du carbone augmente.

28 Par analogie avec le carbone, on parle de l'hybridation des orbitales s et p des atomes d'azote et d'oxygène : Carbone Z = 6 Valence = 4 C sp 3 sp 2 sp ' C 120 C ou C 4 σ 3 σ + 1 π 2 σ + 2 π Azote Z = 7 Valence = 3 N 3 σ + 1dl N 2 σ + 1π + 1dl N 1σ + 1dl + 2π Oxyg ène Z = 8 Valence = 2 O 2σ + 2dl O 1σ + 2dl + 1π

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