Préparation du polyéthylènetérephtalate noté PET
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- Flore Emmanuelle Delisle
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1 Préparation du polyéthylènetérephtalate noté PET L un des polymères le plus important du point de vue industriel est le polyéthylènetérephtalate ( noté PET ) ; sa synthèse s effectue à partir du diméthyltérephtalate ( noté DMTP ) et d éthylèneglycol ou éthanediol ( noté ED ) ; la première étape est la suivante : H 3 C CH H H H H + 2 CH 3 H DMTP ED bis ( 2-hydroxy éthyl ) térephtalate Puis on effectue la polymérisation de cet intermédiaire en le chauffant en présence d acide : n H H H + n + n H H Dans cette épreuve pratique, vous allez préparer le bis ( 2-hydroxy éthyl ) térephtalate puis vous synthétiserez du PET. Pendant tout le TP, vous porterez des gants. Données : Masses molaires en g/mol : H : 1 C : 12 : 16 Températures d ébullition en C ( sous pression atm ) : DMTP : 288 ED : 196 CH 3 H : 65 Températures de fusion en C ( sous pression atm ) : DMTP : 140 bis( 2-hydroxy éthyl ) térephtalate : 108 Densité : ED : 1,1 CH 3 H : 0,79 1
2 I) Synthèse du bis ( 2-hydroxy éthyl ) térephtalate Placer 5 g de DMTP et 80 ml de ED dans le ballon rôdé ; ajouter quelques grains de pierre ponce et un petit morceau de sodium *. ( * c est un professeur qui placera le morceau de sodium dans votre ballon ) Adapter un réfrigérant sur le ballon ( vérifier que le rôdage est bien graissé ) et régler la circulation d eau ( faible débit d eau ) ; placer le ballon dans un chauffe-ballon posé sur un support élévateur (en position haute). Chauffer légèrement au début pendant environ 10 min ; qu observez-vous? Quand le phénomène observé cesse, chauffer à reflux pendant 30 min. Pendant le chauffage, commencer à répondre aux questions du compte-rendu. Arrêter le chauffage ; baisser le support élévateur et laisser refroidir le ballon à l air ambiant. Pendant ce temps, commencer le III). II) Etape de distillation Ôter le réfrigérant et installer sur le ballon une colonne vigreux munie d un thermomètre ( voir le dessin ci-contre ) ; installer le réfrigérant à la suite de la colonne vigreux ; à l extrémité du réfrigérant, placer une allonge et un erlenmeyer rôdé ; adapter un clip à chaque rôdage ( vérifier que chaque rôdage est bien graissé ). Chauffer de manière à distiller le produit le plus volatil du mélange réactionnel. Noter la température lue au thermomètre situé en tête de colonne quand les premières gouttes de liquide apparaissent dans l erlenmeyer. Arrêter la distillation quand la température en tête de colonne atteint environ 180 C ; baisser le support élévateur et laisser refroidir le ballon à l air ambiant. Mesurer le volume de liquide distillé. Noter la valeur mesurée. Placer le ballon dans un bain d eau glacée pour le refroidir plus rapidement puis transvaser le contenu du ballon dans un bécher ( retenir la pierre ponce ). Placer le bécher dans le bain d eau glacée et introduire dans le bécher deux glaçons ; laisser reposer environ 10 min ( gratter les parois du bécher avec un agitateur en verre de temps en temps ). 2
3 Filtrer le solide sous vide ( à l aide d un verre fritté, une fiole à vide et une trompe à vide ) ; placer un peu d eau glacée dans le bécher pour récupérer le maximum de produit restant sur les parois et verser la solution dans le verre fritté. Essorer au maximum le produit à l aide d une spatule ; vous avez obtenu du bis ( 2-hydroxy éthyl) térephtalate. III) Identification du produit synthétisé Dissoudre un peu ( une pointe de spatule ) de DMTP dans 2 à 3 ml d acétate d éthyle contenu dans un tube à essai noté 1 à l aide d un marqueur. Dissoudre un peu de bis ( 2-hydroxy éthyl ) térephtalate dans 2 à 3 ml d acétate d éthyle contenu dans un deuxième tube à essai noté 2. Placer environ 10 ml d acétate d éthyle dans une cuve chromato et recouvrir cette cuve avec un couvercle. Préparer une plaque chromato et faire les deux deux dépôts; sécher les deux tâches et placer la plaque dans la cuve chromato ( ne toucher plus à la cuve ). Quand le solvant est à environ 1 cm du bord supérieur de la plaque, retirer rapidement la plaque et noter ( avec un crayon de papier ) le niveau atteint par le solvant. Sécher la plaque puis la placer sous une lampe UV ; entourer au crayon de papier les tâches révélées. IV) btention du PET Prélever ( une bonne spatule ) du bis ( 2-hydroxy éthyl ) téréphtalate synthétisé à la fin du II) et le sécher entre deux feuilles de papier filtre. Placer le produit séché dans une coupelle pyrex et déposer cette dernière sur une plaque chauffante. Chauffer fortement le produit de manière à provoquer la fusion du bis ( 2-hydroxy éthyl ) téréphtalate ; quand le produit est entièrement liquide, ajouter un peu d acide paratoluènesulfonique ; ôter la coupelle de la plaque chauffante quand les cristaux d acide ajouté ont disparu ( utiliser la pince en bois pour manipuler la coupelle ). Laisser refroidir le mélange doucement à température ambiante et observer le mélange réactionnel lors du refroidissement. 3
4 Compte-rendu du TP Nom : Prénom : Lycée : I) Synthèse du bis( 2-hydroxy éthyl ) térephtalate a) Le sodium réagit avec les alcools selon une réaction d oxydo-réduction ; voici les couples rédox concernés : Na + /Na et RH / (R - + 1/2H 2 ) ; donner l équation-bilan de la réaction entre le sodium et un alcool de formule générale RH puis donner l équation-bilan de la réaction entre le sodium et l éthylèneglycol. b) Proposer alors une explication à vos observations : c) Donner les formules brutes du DMTP et de ED, calculer leurs masse molaires : DMTP : ED : d) Calculer les quantités de matière de DMTP et de ED introduits dans le ballon ; quel réactif est en excès? ( justifier votre réponse ). e) Quel est le produit qui reflue lors du chauffage; justifier votre réponse. II) Etape de distillation a) Noter la température lue au thermomètre situé en tête de colonne quand les premières gouttes de liquide apparaissent dans l erlen : T = 4
5 b) Nommer le produit distillé : c) Volume de liquide distillé : V = d) En utilisant l équation-bilan de la première étape et les calculs faits précédemment, calculer le volume théorique de liquide que l on doit obtenir si cette première étape est totale ; comparer cette valeur à celle obtenue expérimentalement ; conclure. III) Identification du produit synthétisé a) Coller votre plaque CCM ci-dessous et mettre une légende : b) Que peut-on conclure? IV) btention du PET bservations lors du refroidissement : 5
6 Liste matériel et solutions TP lympiades de la Chimie : PET Matériel : Ballon rôdé 500 ml + vallet Chauffe-ballon Pierre ponce Réfrigérants à eau à boules et droit Colonne vigreux + réfrigérant + erlen rodé 2 clips Thermomètre T>190 C Pinces et noix *3 Support élévateur Plaque chauffante Coupelle pyrex Cristallisoir Bécher 250 ml Agitateur en verre Verre fritté Fiole à vide + trompe à vide Spatule coudée Eprouvettes 5 ml et 100 ml 4 tubes à essai avec bouchon + support pince en bois cuve pour CCM et couvercle Solutions : Sodium ( sur 1 paillasse ) avec couteau, spatule, papier filtre et gants Ethylèneglycol 80 ml/gr Acide paratoluènesulfonique ( qq cristaux /gr ) Diméthyltérephtalate 5g/gr Acétate d éthyle 20 ml/gr gants, lunettes plaques CCM 2 lampes UV capillaires 2 balances 6
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