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10 ½¼ À ÈÁÌÊ ½º Ä ËÍ ËÌ Æ Í ÅÇÄ ÍÄ Ë Ä ÖÓÑ ØÓ Ö Ô Ò ÐÝØ ÕÙ Ä Ñ ÖÓ Ò ÐÝ ÓÙ Ò ÐÝ ÒØ Ñ Ð Ú Ò Ö µº ½º¾ Ù ÓÖÔ ÔÙÖ Ð ÑÓÐ ÙÐ Ä ÔÖ Ñ Ö ÕÙ Ø ÓÒ Ù Ñ Ø ÙÖ ØÓÙØ ÓÖÔ ÔÙÖ ÔÓÖØ ÙÖ Ð Ò ØÙÖ Ø Ð ÕÙ ÒØ Ø Ð Ñ ÒØ ÕÙ³ Ð ÓÒØ Òغ Ä Ö ÔÓÒ Ø ÔÔÓÖØ Ö Ð³ Ò ÐÝ ÒØ Ñ Ð ÕÙ Ô ÖÑ Ø ³ ØØ Ò Ö Ð ÓÑÔÓ Ø ÓÒ ÑÓÐ Ö ³ÙÒ ÓÖÔ ÔÙÖº ÈÓÙÖ Ð ÓÒ ÔÖ Ð Ú ÙÒ Ñ m ³ ÒØ ÐÐÓÒ Ð ÕÙ ÓÐ ÓÙ Þµ ÓÖÔ ÔÙÖ Ø ÓÒ Ý Ó Ð³ Ð Ñ ÒØ X Ò masse de X mx ³ ØØ Ò Ö Ð ÔÓÙÖ ÒØ Ñ ÕÙ Ò Ð Ñ ÒØ X ± ѻѵ masse totale m 100º ij Ò ÐÝ ÒØ Ñ Ð Ø Ð Ð Ø ÔÓÙÖ ÒØ Ñ ÕÙ %(m/m) Ö ÒØ Ð Ñ ÒØ Ð Ð Ø ÓÒ Ô Ö Ó ÕÙ {%(m/m)}º Ò Ô Ö Ð ÙÐ ÓÑÔÓ Ø ÓÒ ÑÓÐ Ö ÔÓÙÖ ØØ Ò Ö Ð Ñ ÑÓÐ ÙÐ Ö Ð Ø Ò Ù Ø Ò Ö Ø ÖÑ Ò Ö ÕÙ ÐÐ ÓÒØ Ð ÒØ Ø ÔÖ ÒØ Ò Ð ÓÖÔ ÔÙÖ Ò ³ ÙÖ Ö ÕÙ³ Ð Ø Ò ÓÒ Ø ØÙ ÑÓÐ ÙÐ º Ò ÔÖ Ò Ô ÓÒ Ô ÙØ Ò Ø ÚÓ Ö ÙÒ ÓÖÔ ÔÙÖ ÓÒ Ø ØÙ ³ ØÓÑ Ñ Ø ÙÜ Ü Feµ ³ ÓÒ ÓÐ ÓÒ ÕÙ Ü NaClµ ÓÙ ÑÓÐ ÙÐ Ð ÕÙ Ø ÓÐ ÑÓÐ ÙÐ Ö Ü 2 µº ÈÓÙÖ ÙÒ ÓÖÔ ÔÙÖ ÑÓÐ ÙÐ Ö Ð³ Ò ÐÝ ÒØ Ñ Ð Ò ÓÒÒ ÕÙ³ ÙÒ ÑÙÐØ ÔÐ Ð Ñ ÑÓÐ ÙÐ Ö º ÓÒ ÖÓÒ Ô Ö Ü ÑÔÐ ÙÒ ÓÖÔ ÔÙÖ ÓÑÔÓ ÓÖÑÙÐ ÖÙØ C x y z Ø Ñ ÑÓÐ Ö M = 12xy16zº Ä ÓÒÒ Ð³ Ò ÐÝ ÒØ Ñ Ð Ò Ô ÖÑ Ø Ô Ö Ñ Ò Ö C x y z Ñ ÑÓÐ Ö M = 12xy16z Ø C nx ny nz Ñ ÑÓÐ Ö nm = n (12xy 16z) ÕÙ ÓÒÒ ÒØ ØÓÙ ÙÜ ÙÒ Ñ Ñ Ö Ø ÓÒ Ñ ÕÙ Ò Ö ÓÒ Ý ÖÓ Ò Ø ÓÜÝ Ò º C[%(m/m)] = 100 (12x/M) x/m = (C/12 100) [%(m/m)] = 100 (1y/M) y/m = (/100) [%(m/m)] = 100 (16z/M) z/m = (/16 100) ÍÒ Ñ ÙÖ ÓÑÔÐ Ñ ÒØ Ö Ø Ò Ò Ö ÔÓÙÖ Ø ÖÑ Ò Ö Ð Ñ ÑÓÐ ÙÐ Ö ØÓÖ ÕÙ Ñ ÒØ ÔÖÓÔÖ Ø ÓÐÐ Ø Ú º Ü ÑÔÐ Ñ ÒØ ÖÝÓ ÓÔ ÕÙ Ù ÓÙÖ¹ ³ Ù Ô ØÖÓÑ ØÖ Ñ µº ÅÙÒ Ð³ Ò ÐÝ ÒØ Ñ Ð Ø Ð Ñ ÑÓÐ ÙÐ Ö Ð Ø ÔÓ Ð ³ Ø Ð Ö Ð ÓÖÑÙÐ ÖÙØ Ð ÑÓÐ ÙÐ ÓÒ Ø ØÙ ÒØ Ð ÓÖÔ ÔÙÖ ÓÖÑÙÐ ÖÙØ {X nx } ij Ò ÐÝ ÒØ Ñ Ð Ø ÙÒ Ö Ø Ö ÔÙÖ Ø º Ä³Ó ÖÚ Ø ÓÒ ÜÔ Ö Ñ ÒØ Ð Ô ÙØ Ò Ø Ð Ñ ÒØ ØÖ ÓÑÔ Ö Ú Ð ÔÖ Ú ÓÒ Ø ÓÖ ÕÙ Ô ÖØ Ö Ð ÓÖÑÙÐ ÖÙØ º Ü ÑÔÐ Ø ÒÓÐ C 2 6 C[%(m/m)] = 100 (12x/M) = 52,14 x/m = 4, /46 [%(m/m)] = 100 (1y/M) = 13,13 y/m = 13, /46 [%(m/m)] = 100 (16z/M) = 34,73 z/m = 2, /46 ÍÒ ÓÖÑÙÐ ÖÙØ Ò ÓÙÖÒ Ø ÕÙ Ô Ù ³ Ò ÓÖÑ Ø ÓÒ ÙÖ Ð ØÖÙØÙÖ Ô Ø Ð ³ÙÒ ÑÓÐ ÙÐ Ú Ò Ö µº ÁÐ Ø Ô Ò ÒØ ÔÓ Ð ³Ó Ø Ò Ö Ò ÓÖÑ Ø ÓÒ ÐÓ Ð ÙÖ Ð ÒÚ ÖÓÒÒ Ñ ÒØ ØÓÑ ÓÒ Ø ØÙ ÒØ Ð ÑÓÐ ÙÐ Ö Ù Ö Ø Ö ÓÚ Ð ÒØ Ð ÓÒ ÕÙ Ð ÙÒ Òغ ÁÐ Ü Ø ÐÓÖ Ò Ø Ö Ð ÔÖ ³ Ñ Ð Ø ³ÓÖ¹ Ò Ø ÓÒ ØÓÑ Ò ÙÒ ÑÓÐ ÙÐ ÓÖÑÙÐ ÖÙØ {X nx }º Ä Ö Ð Ù Ù Ø Ø Ð³ÓØ Ø ÑÔÓ Ð ÓÖÑÙÐ Ú ÐÓÔÔ ÔÐ Ò ÙÖ ½º½µº Ä Ú Ð Ò ³ÙÒ Ð Ñ ÒØ Ø Ð ÒÓÑ Ö Ð ÓÒ ÓÚ Ð ÒØ ÕÙ ÐÙ Ô ÖÑ Ø Ø Ö ÙÜ Ö Ð Ù Ù Ø Ø Ð³ÓØ Øº Ð Ñ ÒØ ÑÓÒÓÚ Ð ÒØ À ÐÓ Ò Ð Ö Áµ Ð Ñ ÒØ Ú Ð ÒØ Ç Ë Ð Ñ ÒØ ØÖ Ú Ð ÒØ Æ È Ð Ñ ÒØ Ø ØÖ Ú Ð ÒØ Ë º ½ ½º Ò Ñ ÓÖ Ò ÕÙ ÓÒ ÔÔ ÐÐ ÓÙÚ ÒØ Ø ÖÓ ØÓÑ Ð Ð Ñ ÒØ ÒÓÒ Ñ Ø ÐÐ ÕÙ ÙØÖ ÕÙ Ð Ö ÓÒ Ø Ð³ Ý ÖÓ Ò º Ä ÔÖ Ò Ô ÙÜ ÓÒØ Ð³ÓÜÝ Ò Ð³ ÞÓØ Ð ÐÓ Ò º

11 ½º¾º Í ÇÊÈË ÈÍÊ ü Ä ÅÇÄ ÍÄ ½½ Environnements Liaisons simples N C Tétraédrique Liaisons doubles N C Trigonal Liaisons triples N C Linéaire ÙÖ ½º½ Ä ÒÚ ÖÓÒÒ Ñ ÒØ ØÓÑ Ð Ñ ÓÖ Ò ÕÙ º Ò Ð ÒÚ ÖÓÒÒ Ñ ÒØ Ø ØÖ Ö ÕÙ ØÖ ÓÒ Ð Ø Ð Ò Ö Ð Ò Ð ÒØÖ Ð ÓÒ ÓÒØ Ö Ô Ø Ú Ñ ÒØ ÒÚ ÖÓÒ ÙÜ ½¼ ½¾¼ Ø ½ ¼ Ö º Ä ÐÓÒ Ù ÙÖ Ð ÓÒ ÓÒØ Ð³ÓÖ Ö ½¼¼ ÔÑ ½ ÔÑ ½¼ 12 ѵ ¹À ½¼ ÔÑ ¹ ½ ÔÑ Ç¹À ÔÑ ¹Ç ½ ÔÑ ¹Æ ½ ÔÑ Æ¹À ½¼¼ ÔÑ ½ ÔÑ Ç ½¾¾ ÔÑ ½¾¼ ÔÑ Æ ½½ ÔѺ Ä Ö Ð ÎË ÈÊ Î Ð Ò Ë ÐÐ Ð ØÖÓÒ È Ö Ê ÔÙÐ ÓÒ µ ÑÔÓ ÕÙ ÒØ ÐÐ Ð ÓÖÑÙÐ Ú ÐÓÔÔ ØÖ Ñ Ò ÓÒÒ ÐÐ º Ñ Ò Ö Ò Ö Ð Ð ÓÖÑÙÐ ÖÙØ Ò Ô Ö¹ Ñ Ø Ô ³ Ö Ð ÓÖÑÙÐ Ú ÐÓÔÔ ØÖ Ñ Ò ÓÒÒ ÐÐ Ð ÙØ Ö ÓÙÖ Ö Ñ ¹ Ø Ó ³ Ò ÐÝ ØÖÙØÙÖ Ð Ö Ø ÓÒ Ö ÝÓÒ Ê ÓÒ Ò Ñ Ò Ø ÕÙ ÒÙÐ Ö ÊÅÆ º º º µº

12

13 Ô ØÖ ¾ ÅÓÐ ÙÐ ËØÖÙØÙÖ Ø ÑÔÐ Ø ÓÒ ¾º½ Ê ÔÖ ÒØ Ø ÓÒ ÑÓÐ ÙÐ Ä Ñ Ø ÙØ Ð ÔÐÙ ÙÖ Ö ÔÖ ÒØ Ø ÓÒ ÑÓÐ ÙÐ Ò ³ Ò ÜÔÖ Ñ Ö Ö ÒØ ÔÓ ÒØ ÚÙ º ¾º½º½ ij Ò ÓÖÑ Ø ÓÒ ÓÑÔÓ Ø ÓÒ ÑÓÐ ÙÐ Ö Ð ÓÖÑÙÐ ÖÙØ ÐÐ Ò ÕÙ Ð Ò ØÙÖ Ø Ð ÒÓÑ Ö ØÓÑ ÕÙ ÓÒ Ø ØÙ ÒØ Ð ÑÓÐ ÙÐ º ij Ø ÒÓÐ ÔÓÙÖ ÓÖÑÙÐ ÖÙØ C 2 6 Ð ÑÓÐ ÙÐ ³ Ø ÒÓÐ ÓÒØ ÒØ ¾ ØÓÑ Ö ÓÒ ØÓÑ ³ Ý ÖÓ Ò Ø ÙÒ ØÓÑ ³ÓÜÝ Ò º ¾º½º¾ ij Ò ÓÖÑ Ø ÓÒ ØÓÔÓÐÓ ÑÓÐ ÙÐ Ö Ð ÓÖÑÙÐ ÓÒ Ø ØÙØ ÓÒ ÐÐ Ò ÕÙ ÓÑÑ ÒØ Ð ØÓÑ ³ÙÒ ÑÓÐ ÙÐ ÓÒØ Ð ÒØÖ Ùܺ Ä Ö Ô Ð ÓÒ ÓÒ Ø ØÙ ÙÒ ÔÖ Ñ Ö ÔÔÖÓ Ö ÔÖ ÒØ Ø ÓÒ ÓÖÑ ÐÐ Ø ³Ù Ð Ñ Ø Ì Ð Ù º½µº ½ ¾ À½ À¾ À À À À Ç ½ ¹ ¹ ¹ ¹ ¹ ¾ ¹ ¹ ¹ ¹ ¹ À½ ¹ ¹ ¹ ¹ ¹ ¹ ¹ ¹ À¾ ¹ ¹ ¹ ¹ ¹ ¹ ¹ ¹ À ¹ ¹ ¹ ¹ ¹ ¹ ¹ ¹ À ¹ ¹ ¹ ¹ ¹ ¹ ¹ ¹ À ¹ ¹ ¹ ¹ ¹ ¹ ¹ ¹ À ¹ ¹ ¹ ¹ ¹ ¹ ¹ ¹ Ç ¹ ¹ ¹ ¹ ¹ ¹ ¹ Ì Ð ¾º½ Ö Ô Ð ÓÒ Ð ÑÓÐ ÙÐ ³ Ø ÒÓк Ø ¹ ÔÖ ÒØ Ö Ô Ø Ú Ñ ÒØ ÕÙ³ Ð Ü Ø ÓÙ ÒÓÒ ÙÒ Ð ÓÒ ÒØÖ Ð ØÓÑ ÓÒ ÖÒ º Ö Ô Ø Ð Ñ ÒØ ÙØ Ð Ð ÐÓÖ ¹ ÕÙ³ Ð ³ Ø ÓÒØÖÙ Ö Ö Ô Ñ ÒØ ÙÒ Ö ÔÖ ÒØ Ø ÓÒ ÜÔÐ Ø ÑÓÐ ÙÐ º Ò Ö Ú Ò Ð Ø Ô ÖØ ÙÐ Ö Ñ ÒØ ÔØ Ù ØÓ Ð³ Ò ÓÖÑ Ø ÓÒ ØÖÙØÙÖ Ð Ò Ð Ñ ÑÓ Ö ³ÓÖ¹ Ò Ø ÙÖ º

14 ½ À ÈÁÌÊ ¾º ÅÇÄ ÍÄ Ë ËÌÊÍ ÌÍÊ Ì ÁÅÈÄÁ ÌÁÇÆË Ä ÓÖÑÙÐ ÓÒ Ø ØÙØ ÓÒ ÓÒØ ÔÐÙ ÓÙÖ ÑÑ ÒØ ÑÔÐÓÝ Ò Ñ ÙÖ ¾º½µº C C C C C C a b 3 C-C 2 -- C Et c d e ÙÖ ¾º½ ÓÖÑÙÐ ÓÒ Ø ØÙØ ÓÒ Ð³ Ø ÒÓк ÓÖÑÙÐ Ú ÐÓÔÔ ÔÐ Ò ÓÖÑÙÐ ÓÙ Ö ÔÖ ÒØ Ø ÓÒ µ Ä Û º Ä ÓÙ Ð Ø ÒÓÒ Ð ÒØ ÓÒØ Ö ÔÖ ÒØ Ô Ö ÙÒ Ô Ö ÔÓ ÒØ ÓÙ ÙÒ Ø Ö Ø ÓÖÑÙÐ Ñ ¹ Ú ÐÓÔÔ ÓÖÑÙÐ ØÓÔÓÐÓ ÕÙ ÓÖÑÙÐ ÓÑÔ Ø Ó Ø Ø ÝÐ Ø ØÖ Ù Ø Ð ÔÖ Ò ¾ ØÓÑ Ö ÓÒ Ò Ð Ò Ð ÝÐ µº ÓÒ Ò Ö Ð ÓÒ Ò Ø ÔÔ Ö ØÖ ÜÔÐ Ø Ñ ÒØ Ð ÓÒ Ò ÙÒ ÓÖÑÙÐ ÓÒ Ø ØÙØ ÓÒ ÕÙ ÐÓÖ ÕÙ³ ÐÐ ÔÔÓÖØ ÒØ ÙÒ Ò ÓÖÑ Ø ÓÒ Ò ÒØ Ð³ Ø Ñ Ø ÓÒ Ù ÓÑÔÓÖØ Ñ ÒØ ÑÓÐ ÙÐ Ö Ò ÙÒ ÓÒØ ÜØ Ó º Ä ÓÖÑÙÐ ØÓÔÓÐÓ ÕÙ Ø Ô ÖØ ÙÐ Ö Ñ ÒØ Ò ÔØ Ð Ö ÔÖ ÒØ Ø ÓÒ ÑÓÐ ÙÐ Ò Ñ º ÐÐ ÓÒ ÒØÖ Ò Ø ÙÖ Ð ÙÜ Ð Ñ ÒØ ÓÒ Ñ ÒØ ÙÜ ÕÙ Ö Ø Ö ÒØ Ð ÔÖÓÔÖ Ø ÑÓÐ ÙÐ Ö Ä ÕÙ Ð ØØ ÕÙ Ø ÖÑ Ò ÙÒ Ô ÖØ ÑÔÓÖØ ÒØ ÔÖÓÔÖ Ø Ô Ý ÕÙ Ø ÕÙ ÑÓ ÙÐ Ð Ö Ø Ú Ø Ä ÓÒØ ÓÒ ÕÙ ÓÒØ ÒØ ÐÐ Ñ ÒØ Ö ÔÓÒ Ð Ð Ö Ø Ú Ø º Ä Ö Ð ÓÙÚ ÖÒ ÒØ Ð³ Ö ØÙÖ ØÓÔÓÐÓ ÕÙ ÓÒØ Ð Ù Ú ÒØ Ä ÓÒ C C Ö ÔÖ ÒØ Ô Ö Ð Ò Ö ÕÙ ÜØÖ Ñ Ø Ñ ÒØ Ö ÔÖ ÒØ ÙÒ ØÓÑ Ö ÓÒ Ä ÑÙÐØ ÔÐ Ø Ð ÓÒ Ø ÜÔÐ Ø Ä ØÓÑ ³ Ý ÖÓ Ò Ò ÓÒØ Ò Ö Ð Ñ ÒØ Ô Ö ÔÖ ÒØ Ð ÓÒØ Ò ÒÓÑ Ö Ø Ð ÕÙ Ð Ø ØÖ Ú Ð Ò Ù Ö ÓÒ Ø ÙÖ µ Ä Ø ÖÓ ØÓÑ Ç Æ Ë È º º º µ ÓÒØ Ò ÕÙ Ò ÕÙ Ð ØÓÑ ³ Ý ÖÓ Ò ÙÜÕÙ Ð Ð ÓÒØ Ð º ¾º½º ij Ò ÓÖÑ Ø ÓÒ ØÖ Ñ Ò ÓÒÒ ÐÐ Ä ÓÖÑÙÐ ÓÒ Ø ØÙØ ÓÒ Ò ÔÖ ÒØ Ô Ð³ÓÖ Ò Ø ÓÒ Ô Ø Ð ØÓÑ ÙØÓÙÖ Ð³ ØÓÑ ÙÕÙ Ð Ð ÓÒØ Ð º ÇÙØÖ Ð ÑÓ Ð ÑÓÐ ÙÐ Ö Ø ÖØ Ò ÐÓ Ð Ò ÓÖ¹ Ñ Ø ÕÙ Ö ÒØ Ö ÔÖ ÒØ Ø ÓÒ ÓÒØ Ñ Ò ÙÚÖ Ò ÓÙÖÒ Ö ÙÒ Ò ÓÖÑ Ø ÓÒ ØÖ Ñ Ò ÓÒÒ ÐÐ º ij Ø ÒÓÐ Ø ÒÓÙÚ Ù ÙØ Ð ÔÓÙÖ ÐÐÙ ØÖ Ø ÓÒº Ê ÔÖ ÒØ Ø ÓÒ Ö Ñ Ä Ö ÔÖ ÒØ Ø ÓÒ Ö Ñ ÜÔÖ Ñ Ð Ñ ÒØ Ð ÓÑ ØÖ ÑÓÐ ÙÐ Ö ÐÐ Ø Ò Ø ÔÔ Ö ØÖ ÜÔÐ Ø Ñ ÒØ Ð ØÓÑ Ø Ð Ð ÓÒ Ð ÑÓÐ ÙÐ Ò Ö Ô Ø ÒØ Ð Ò Ð Ð ÓÒ ÙÖ ¾º¾µº

15 ¾º½º Ê ÈÊ Ë ÆÌ ÌÁÇÆ Ë ÅÇÄ ÍÄ Ë ½ 3 C A B C C 2 ÙÖ ¾º¾ ÈÖ Ò Ô Ð Ö ÔÖ ÒØ Ø ÓÒ Ö Ñ µ ØÖ Ø ÒÓÖÑ Ð Ð ÓÒ ØÙ Ò Ð ÔÐ Ò µ ØÖ Ø ÐÐÓÒ ÔÐ Ò Ð ÓÒ ÒØÖ ÙÒ ØÓÑ ØÙ Ò Ð ÔÐ Ò Ø ÙÒ ØÓÑ ØÙ Ò Ú ÒØ ÔÐ Ò µ ÌÖ Ø ÐÐÓÒ ÙÖ Ð ÓÒ ÒØÖ ÙÒ ØÓÑ ØÙ Ò Ð ÔÐ Ò Ø ÙÒ ØÓÑ ØÙ Ò ÖÖ Ö ÔÐ Òº ÇÒ ÔÐ Ò Ö Ð Ñ ÒØ Ð Ò Ý ÖÓ Ö ÓÒ Ð ÔÐÙ ÐÓÒ Ù Ò Ð ÔÐ Ò Ð ÙÖ Ö ÔÖ ÒØ Ø ÓÒ µº Ê ÔÖ ÒØ Ø ÓÒ Æ ÛÑ Ò Ä Ö ÔÖ ÒØ Ø ÓÒ Æ ÛÑ Ò ÑÔÐ ÕÙ ÙÒ ÔÖÓ Ø ÓÒ ÓÒ Ô ÖÐ Ò Ô Ö Ó ÔÖÓ¹ Ø ÓÒ Æ ÛÑ Òµº ØØ Ö ÔÖ ÒØ Ø ÓÒ Ò ÙÐ Ö ÙÒ Ð ÓÒ ÙØ Ð ÔÓÙÖ Ò Ö Ð ÔÐ Ò ÔÖÓ Ø ÓÒ ÙÖ ¾º µº ÐÐ Ø Ô ÖØ ÙÐ Ö Ñ ÒØ ÑÔÐÓÝ ÐÓÖ ÕÙ³ÓÒ ³ ÒØ Ö ÙÜ Ô Ø ÓÒ ÓÖÑ Ø ÓÒÒ Ð ÑÓÐ ÙÐ º Plan de projection ÙÖ ¾º ÈÖ Ò Ô Ð Ö ÔÖ ÒØ Ø ÓÒ Æ ÛÑ Ò µ Ð ÑÓÐ ÙÐ Ø Ö Ö Ò Ð³ Ü Ð Ð ÓÒ ÒØÖ ÙÜ ØÓÑ ÚÓ Ò µ Ð Ð ÓÒ Ù ÙÜ ØÓÑ ÓÒØ ÔÖÓ Ø ÙÖ ÙÒ ÔÐ Ò Ô ÖÔ Ò ÙÐ Ö Ð³ Ü Ð Ð ÓÒ ØÙ º Ä Ð ÓÒ Ð³ ØÓÑ Ð ÔÐÙ ÐÓ Ò ÓÒØ Ö ÔÖ ÒØ Ô Ö Ñ ÒØ Ö ÙÜ ³ ÖÖ Ø ÒØ Ð Ô Ö Ô Ö Ù ÖÐ ÜÔÐ Ø ÒØ Ð ÔÐ Ò ÔÖÓ Ø ÓÒ ÐРг ØÓÑ Ð ÔÐÙ ÔÖÓ ÓÒØ ÙÖ Ô Ö Ñ ÒØ Ù Ù ÒØÖ Ù ÖÐ º Ê ÔÖ ÒØ Ø ÓÒ Ö Ä Ö ÔÖ ÒØ Ø ÓÒ Ö ÔÖ Ú Ð ÙÒ ØÓÑ Ò ÒÚ ÖÓÒÒ Ñ ÒØ Ø ØÖ Ö ÕÙ º Ø ØÓÑ Ø ÙÒ Ü Ø ÙÖ ÕÙ Ð ÓÒØ ÒØ Ò ÒØ Ð ÔÐ Ò ÔÖÓ Ø ÓÒ ÙÖ ¾º µº C 3 3 C Plan de projection ÙÖ ¾º ÈÖ Ò Ô Ð Ö ÔÖ ÒØ Ø ÓÒ Ö µ Ð ÑÓÐ ÙÐ Ø Ö Ö ÐÓÒ ÙÒ Ü Ø ÙÖ µ Ð Ð ÓÒ Ð ÒØ Ð³ ØÓÑ ÒØÖ Ð ÙÜ ØÓÑ Ø٠г ÖÖ Ö Ù ÔÐ Ò ÔÖÓ Ø ÓÒ ÓÒØ ÔÖÓ Ø ÙÖ ÔÐ Ò Ø ÔÐ Ú ÖØ Ð Ñ ÒØ µ Ð Ð ÓÒ Ð ÒØ Ð³ ØÓÑ ÒØÖ Ð ÙÜ ØÓÑ Ø٠г Ú ÒØ Ù ÔÐ Ò ÔÖÓ Ø ÓÒ ÓÒØ ÔÖÓ Ø ÙÖ ÔÐ Ò Ø ÔÐ ÓÖ ÞÓÒØ Ð Ñ Òغ ÁÒ Ø Ð Ñ ÒØ ÓÒÙ ÔÓÙÖ Ö ÔÖ ÒØ Ö ÖØ Ò Ö Ó Ñ Ò ÚÓ Ö Ô Ö Ö Ô ¾º º µ Ð Ö ÔÖ ÒØ Ø ÓÒ Ö Ò ÚÖ Ø ØÖ ÙØ Ð ÐÓÒ Ð Ò Ø Ò ÒØ Ö¹ Ò Ø ÓÒ Ð ÁÒØ ÖÒ Ø ÓÒ Ð ÍÒ ÓÒ Ó ÈÙÖ Ò ÔÔÐ Ñ ØÖÝ ÁÍÈ µ ÕÙ³ Ò ÔÔÐ ÕÙ ÒØ Ð ÙÜ Ö Ð Ù Ú ÒØ µ ÔÓ Ö Ð Ò Ý ÖÓ Ö ÓÒ Ð ÔÐÙ ÐÓÒ Ù ÙÖ Ð³ Ü Ú ÖØ Ð µ ÔÐ Ö Ð ÒÓÒ ÔÐÙ Ô Ø Ø Ò Ð ÔÐÙ ÓÙÚ ÒØ Ó Ù ÒÓÑ Ö ³ÓÜÝ Ø ÓÒ Ð³ ØÓÑ Ö ÓÒ Ð ÔÐÙ Ð Ú Ú Ö Ð ÙØ ÚÓ Ö Ô Ö Ö Ô ¾º º½µº

16 ½ À ÈÁÌÊ ¾º ÅÇÄ ÍÄ Ë ËÌÊÍ ÌÍÊ Ì ÁÅÈÄÁ ÌÁÇÆË Ê ÔÖ ÒØ Ø ÓÒ Ò Ô Ö Ô Ø Ú Ä Ö ÔÖ ÒØ Ø ÓÒ Ò Ô Ö Ô Ø Ú ÓÒØ ÒØ ÐÐ Ñ ÒØ Ñ Ò ÙÚÖ ÐÓÖ Ð Ö ÔÖ ÒØ Ø ÓÒ ÑÓÐ ÙÐ ÝÐ ÕÙ ÙÖ ¾º µº ÐÐ ÓÒØ Ò Ø Ð Ñ ÒØ ÒØ Ö¹ ÔÖ Ø Ð Ò Ö Ð Ò Ö º e e a a e a a e a a e e ÙÖ ¾º Ê ÔÖ ÒØ Ø ÓÒ Ò Ô Ö Ô Ø Ú ÑÓÐ ÙÐ ³ Ø ÒÓÐ Ø ÝÐÓ Ü Ò º Ò Ð Ö ÔÖ ÒØ Ø ÓÒ Ð³ Ø ÒÓÐ Ð Ø Ð ³ ÒØ Ö ÕÙ ÐÐ Ô ÖØ Ð ÑÓÐ ÙÐ Ø ÔÖ ÒØ Ù ÔÖ Ñ Ö ÔÐ Òº ØØ ÒØ Ø ÓÒ Ø ÔÐÙ Ò Ö ÝÐ ÕÙ º Ò Ð Ö ÔÖ ÒØ Ø ÓÒ Ò Ô Ö Ô Ø Ú Ù ÝÐÓ Ü Ò ÓÒ ÓÒ Ø Ø Ð Ô Ö ÐÐ Ð Ñ Ñ ÒØ Ó ÙÜ Ð ÓÒ ÓÔÔÓ Ù ÝÐ Ü ØÓÑ Ö ÓÒ º ÕÙ ØÓÑ Ö ÓÒ Ù ÝÐ ÔÓÖØ ÙÜ Ù ¹ Ø ØÙ ÒØ Ö Ô Ø Ú Ñ ÒØ ÒÓÑÑ Ü Ð µ Ø ÕÙ ØÓÖ Ð µº Ä Ù Ø ØÙ ÒØ Ü ÙÜ ÓÒØ Ô ÖÔ Ò ÙÐ Ö Ù ÔÐ Ò ÑÓÝ Ò Ù ÝÐ ÕÙ Ø Ò Ô Ö Ð Ñ Ð ÙÜ Ð ÓÒ Ù ÝÐ Ð ÐØ ÖÒ ÒØ Ô ÖØ Ø ³ ÙØÖ ÔÐ Ò ÑÓÝ Ò ÐÓÖ ÕÙ³ÓÒ Ô ÖÓÙÖØ Ð ÝÐ º Ä Ù Ø ØÙ ÒØ ÕÙ ØÓÖ ÙÜ ÓÒØ ÔÖ ÕÙ ØÙ Ò Ð ÔÐ Ò ÑÓÝ Ò Ù ÝÐ º Ä Ô Ö ÐÐ Ð Ñ Ð ÓÒ Ó ¹ ÖÚ Ò Ð ÝÐ ³ ÜÔÖ Ñ Ù Ò Ð Ð ÓÒ ÙÒ ÒØ Ð ÝÐ ÙÜ Ù Ø ØÙ ÒØ Ü ÙÜ Ø ÕÙ ØÓÖ Ùܺ ¾º¾ Ä ÓÑ Ö ÇÒ Ò Ø Ð ÓÑ Ö ÓÑÑ Ô Ñ ÕÙ Ñ Ñ ÓÖÑÙÐ ÖÙØ º Ä ÒÓØ ÓÒ ³ ÓÑ Ö Ø ÒØ ÐÐ Ò Ñ º Ò Ø Ð ÔÖÓÔÖ Ø Ô Ý Ó¹ Ñ ÕÙ ÑÓÐ ÙÐ Ô Ò ÒØ ÒÓÒ ÙÐ Ñ ÒØ ØÓÑ ÕÙ Ð ÓÒ Ø ØÙ ÒØ Ñ ÒÓÖ Ð ÓÒ ÕÙ Ð ÙÒ Òغ Ä ÔÖÓÔÖ Ø ÓÑ Ö Ö ÒØ Ö Ô Ò ÒØ Ð Ò ØÙÖ Ð³ ÓÑ Ö º ¾º¾º½ Á ÓÑ Ö ÓÒ Ø ØÙØ ÓÒ Ä ÓÑ Ö ÓÒ Ø ØÙØ ÓÒ Ö ÒØ Ô Ö Ð³ÓÖ Ö ÓÙ Ð Ò ØÙÖ Ð ÓÒ ÙÖ ¾º µº 1-Butanol T éb (1 bar)=117,5 C Ether diéthylique T éb (1 bar)=34,6 C 2-Butanol T éb (1 bar)=100 C 2-Methyl-1-Propanol T éb (1 bar)=108 C ÙÖ ¾º Ü ÑÔÐ ³ ÓÑ Ö ÓÒ Ø ØÙØ ÓÒ ÓÖÑÙÐ ÖÙØ C 4 10º Ä Ø ÑÔ Ö ØÙÖ ³ ÙÐÐ Ø ÓÒ ÓÒØ ÓÒÒ ÔÖ ÓÒ ØÑÓ Ô Ö ÕÙ ½ Öµº ÇÒ Ø Ò Ù ØÖÓ ÓÑ Ö ÓÒ Ø ØÙØ ÓÒº Á ÓÑ Ö ÓÒØ ÓÒ Ä ÓÒØ ÓÒ ÔÓÖØ Ô Ö Ð ÕÙ Ð ØØ Ö Òغ ÓÒØ Ð ÓÑ Ö ÓÒØ Ð ÔÖÓÔÖ Ø Ô Ý ÕÙ Ø Ñ ÕÙ Ö ÒØ Ð ÔÐÙ º Ò Ð ÐÓÓÐ Ø Ð ÕÙ Ð ½¹ ÙØ ÒÓÐ Ö ÒØ Ú Ð Ó ÙÑ ÙÖ ¾º µº Ò Ö Ú Ò Ð Ø Ö¹ÓÜÝ Ø Ð Õ٠г Ø Ö Ø ÝÐ ÕÙ Ò Ö ÒØ Ô Ú Ð Ó ÙѺ

17 ¾º¾º Ä Ë ÁËÇÅ ÊÁ Ë ½ Á ÓÑ Ö ÔÓ Ø ÓÒ Ä ÓÒØ ÓÒ Ø ÕÙ Ð ØØ ÓÒØ ÒØ ÕÙ ÙÐ Ð ÔÓ Ø ÓÒ ³ ÒØÖÓ ÙØ ÓÒ ÓÒØ ÓÒ ÙÖ Ð ÕÙ Ð ØØ Ö Òغ Ü ÑÔÐ Ð ½¹ Ø ¾¹ ÙØ ÒÓÐ ÙÖ ¾º µº Á ÓÑ Ö ÕÙ Ð ØØ Ä ÓÒØ ÓÒ ÓÒØ ÒØ ÕÙ Ñ Ð ÕÙ Ð ØØ ÓÒØ Ö ÒØ º Ü ÑÔÐ Ð ½¹ ÙØ ÒÓÐ Ø Ð ¾¹Ñ Ø Ýй½¹ÔÖÓÔ ÒÓÐ ÙÖ ¾º µº ¾º¾º¾ ËØ Ö Ó ÓÑ Ö ÔÖ Ñ Ö ÔÔÖÓ Ä Ø Ö Ó ÓÑ Ö Ö ÒØ Ô Ö Ð ÔÓ Ø ÓÒ ØÓÑ Ò Ð³ Ô ÙÖ ¾º µº C C Acide fumarique T fus =300 C C C Acide maléique T fus =140 C 2 N C 2 N C Deux stéréoisomères de l'alanine T fus =291 C pour chacun des stéréoisomères C 3 C 3 C 3 C 3 Deux stéréoisomères du butane ÙÖ ¾º Ü ÑÔÐ ÓÙÔÐ Ø Ö Ó ÓÑ Ö ÙÑ Ö ÕÙ Ø Ñ Ð ÕÙ Ú Ð ÙÖ Ø ÑÔ Ö ØÙÖ Ù ÓÒ ½ Öµ ÙÜ Ø Ö Ó ÓÑ Ö ÓÒ ÙÖ Ø ÓÒ Ð³ Ð Ò Ò ÙÜ Ø Ö Ó ÓÑ Ö ÓÒ ÓÖÑ Ø ÓÒ Ù ÙØ Ò º Ä ÔÖ Ò ÓÑÔØ Ù ÑÓ ³ ÒØ ÖÓÒÚ Ö ÓÒ ÒØÖ Ø Ö Ó ÓÑ Ö Ô ÖÑ Ø Ø Ò¹ Ù Ö ÙÜ Ø ÓÖ Ø Ö Ó ÓÑ Ö º ËØ Ö Ó ÓÑ Ö ÓÒ ÓÖÑ Ø ÓÒ ÙÜ Ø Ö Ó ÓÑ Ö ÓÒ ÓÖÑ Ø ÓÒ ÓÒ ÓÖÑ Ö µ Ò Ö ÒØ ÕÙ Ô Ö ÖÓØ Ø ÓÒ µ ÙØÓÙÖ Ð ÓÒ µ σ ÙÖ ¾º µº Ä ÓÖÑ Ø ÓÒ Ó¹ Ø Ò Ö Ð Ñ ÒØ Ô Ù Ó Ø Ù Ò Ò Ö Ú Ò Ö µº 3 C 120 C 3 3 C C 3 C 3 C 3 3 C C 3 En représentation de Cram, l'interconversion entre conformères s'effectue par rotation autour des liaisons σ En représentation de Newman, l'interconversion entre conformères s'effectue par permutation circulaire sur 3 substituants C 3 C 3 C 3 C 3 En représentation de Fischer, l'interconversion entre conformères s'effectue par permutation circulaire sur 3 substituants liés à un atome central ÙÖ ¾º ÁÐÐÙ ØÖ Ø ÓÒ Ð Ø Ö Ó ÓÑ Ö ÓÒ ÓÖÑ Ø ÓÒ Ð³ Ü ÑÔÐ Ù ÙØ Ò º

18 ½ À ÈÁÌÊ ¾º ÅÇÄ ÍÄ Ë ËÌÊÍ ÌÍÊ Ì ÁÅÈÄÁ ÌÁÇÆË ËØ Ö Ó ÓÑ Ö ÓÒ ÙÖ Ø ÓÒ Ø Ö Ó ÓÑ Ö ÕÙ Ò ÓÒØ Ô ÓÒ ÓÖÑ Ö ÓÒØ Ø Ö Ó ÓÑ Ö ÓÒ ÙÖ Ø ÓÒº ÓÒ Ò Ö Ð Ð Ô Ð³ÙÒ Ð³ ÙØÖ Ò Ø ÖÙÔØÙÖ Ð ÓÒ ÙÖ ¾º µº Ä ÓÖÑ Ø ÓÒ Ó Ø Ó Ø Ù Ò Ò Ö Ú Ò Ö µº C C C C N 2 N 2 2 N N 2 En représentation de Cram, l'interconversion entre stéréoisomères de configuration s'effectue par rupture et formation de liaisons σ C En représentation de Newman, l'interconversion entre stéréoisomères de configuration implique une permutation circulaire sur 2 substituants C C 3 3 C N 2 N 2 En représentation de Fischer, l'interconversion entre stéréoisomères de configuration implique une permutation circulaire sur 2 substituants liés à un atome central ÙÖ ¾º ÁÐÐÙ ØÖ Ø ÓÒ Ð Ø Ö Ó ÓÑ Ö ÓÒ ÙÖ Ø ÓÒ Ð³ Ü ÑÔРг Ð Ò Ò º ¾º ¾º º½ Ð Ñ ÒØ ÒÓÑ ÒÐ ØÙÖ Ä Ö ÙÒ ÒÓÑ ÙÒ ØÖÙØÙÖ ÔÐ Ò ÆÓÑÑ Ö Ð ÕÙ Ð ØØ Ø Ð ÓÒØ ÓÒ ÌÖÓ Ö Ð ½º Ö Ö Ð Ò Ý ÖÓ Ö ÓÒ Ð ÔÐÙ ÐÓÒ Ù ÓÒØ Ò ÒØ Ð ÖÓÙÔ ÓÒØ ÓÒÒ Ð ÒÓÑ Ö ³ÓÜÝ Ø ÓÒ Ð ÔÐÙ Ð Ú º ½ ¾º ÆÙÑ ÖÓØ Ö Ð ØÓÑ Ö ÓÒ Ð Ò ÓÒ Õ٠г Ò Ù ÖÓÙÔ ÓÒØ ÓÒÒ Ð ÒÓÑ Ö ³ÓÜÝ Ø ÓÒ Ð ÔÐÙ Ð Ú Ó Ø Ð ÔÐÙ Ô Ø Øº º Ä Ù Ø ØÙ ÒØ Ø Ð ÙÖ ÔÓ Ø ÓÒ ÙÖ Ð Ò ÓÒØ ÓÙØ ÓÙ ÓÖÑ ÔÖ Ü ÓÙ Ù Ü º Ä ÔÖ Ü» Ù Ü ÖÓÙÔ ÓÒØ ÓÒÒ Ð Ð ÔÐÙ ÑÔÓÖØ ÒØ ÓÒØ ÐÓ ÒÓ¹ Ö Ú ÐÓ Ò ÙÓÖÓ ÐÓÖÓ ÖÓÑÓ Ø Ó Óµ Ý ÖÓÜݹ ÐÓÓÐ µ Ñ ÒÓ¹ Ñ Ò µ й Ð Ý µ ÓÒ ¹ ØÓÒ µ Ö ÓÜݹ Ö ÓÜÝÐ ÕÙ µº Ä ÔÖ Ü Ö ¹ ÙÜ Ý ÖÓ ÒÓ Ö ÓÒ Ð ÔÐÙ ÑÔÓÖØ ÒØ ÓÒØ Ñ Ø ÝÐ Me C 3 µ Ø ÝÐ Et C 2 C 3 µ ÔÖÓÔÝÐ Pr C 2 C 2 C 3 µ Ô ÒÝÐ Ph C 6 5 µº ÁÐ Ü Ø ÒÓÑ Ö ÙÜ ÒÓÑ ³Ù ÓÙÖ ÒØ Ø ÕÙ Ù Ð Ù ³ Ø ÒÓ ÕÙ ØÓÒ Ù Ð Ù ÔÖÓÔ Ò¹¾¹ÓÒ º º º ½º Ò Ð ÓÒØ ÜØ Ð Ñ ÓÖ Ò ÕÙ Ð ÒÓÑ Ö ³ÓÜÝ Ø ÓÒ Ð³ ØÓÑ Ö ÓÒ ³ÙÒ ÖÓÙÔ ÓÒØ ÓÒÒ Ð Ø Ð Ù ÒÓÑ Ö Ð ÓÒ Ü Ø ÒØ ÒØÖ Ø ØÓÑ Ö ÓÒ Ø ØÓÙØ ØÓÑ ÔÐÙ Ð ØÖÓÒ Ø ÕÙ ÐÙ º È Ö Ü ÑÔÐ ÒÓÑ Ö Ø Ð ÙÒ Ò ÙÒ ÐÓÓÐ Ò Ð ÙÖ ¾º½¼ г ØÓÑ Ö ÓÒ ÔÓÖØ ÙÖ Ù ÖÓÙÔ Ø Ð ÙÒ ØÓÑ ³ÓÜÝ Ò ÙÜ ØÓÑ Ö ÓÒ Ø ÙÒ ØÓÑ ³ Ý ÖÓ Ò º ÀÝ ÖÓ Ò Ø Ö ÓÒ ÓÒØ ØÓÙ ÙÜ ÙÒ Ð ØÖÓÒ Ø Ú Ø ÚÓ Ò Ø ÙРг ØÓÑ ³ÓÜÝ Ò Ø ÓÒ Ö ÓÑÑ ÔÐÙ Ð ØÖÓÒ Ø Õ٠г ØÓÑ Ö ÓÒ Ð ÓÒØ ÓÒµ Ø ÙÜ Ò ÙÒ ØÓÒ Ð³ ØÓÑ Ö ÓÒ Ð ÓÒØ ÓÒ ØÓÒ Ð ÙÖ ¾º½¼ Ø Ð ÙÜ Ó ÙÒ ØÓÑ ³ÓÜÝ Ò Ø ÙÜ Ó ÙÒ ØÓÑ Ö ÓÒ µº

19 ¾º º Ä Å ÆÌË ÆÇÅ Æ Ä ÌÍÊ ½ ÙÖ ¾º½¼ Ü ÑÔÐ ¹ Ø Ýй ¹ Ý ÖÓÜݹ¾¹Ñ Ø ÝйÓØ Ò¹ ¹ÓÒ º Ä Ò Ý ÖÓ Ö ÓÒ Ð ÔÐÙ ÐÓÒ Ù ÓÒØ Ò ÒØ Ð ÓÒØ ÓÒ ÒÓÑ Ö ³ÓÜÝ Ø ÓÒ Ð ÔÐÙ Ð Ú Ð ÓÒØ ÓÒ ØÓÒ ÒÓÑ Ö ³ÓÜÝ Ø ÓÒ Ð Ùܵ ÓÒØ ÒØ Ù Ø ØÓÑ Ö ÓÒ Õ٠гÓÒ ÔÓÙÖÖ Ø ÔÖ ÓÖ ÒÙÑ ÖÓØ Ö Ù ÖÓ Ø ½ ÓÙ Ò ½º Ò Ð ÔÖ Ñ Ö Ð ÓÒØ ÓÒ ØÓÒ ÔÓÖØ Ö Ø Ð³ Ò ÐÓÖ ÕÙ³ Ð Ò³ Ø ÕÙ Ò Ð ÓÒ ÓÒ ÓÔØ ÓÒ Ð ÒÙÑ ÖÓØ Ø ÓÒ ½ Ù ÖÓ Ø º Ò Ð ÒÓÑ Ð ÑÓÐ ÙÐ ÓÒ ÔÖ Ò Ð Ñ ÒØ Ð ÔÓ Ø ÓÒ ÓÒØ ÓÒ Ø Ö ÙÜ ÔÓÖØ Ô Ö Ð Ò ÔÖ Ò Ô Ð Ò Ö Ô Ø ÒØ Ð³ÓÖ Ö ÐÔ Ø ÕÙ º ¾º º¾ Ä Ö ÙÒ ÒÓÑ ÙÒ ØÖÙØÙÖ ØÖ Ñ Ò ÓÒÒ ÐÐ ÆÓÑÑ Ö Ð Ø Ö Ó ÓÑ Ö Ð³ ÔÔÖÓ Ò ÁÒ ÓÐ Ø ÈÖ ÐÓ ÇÒ Ò ÓÒÒ ÕÙ³ÙÒ ÙÐ ÒÓÑ Ð Ñ ÐÐ ÓÒ ÓÖÑ Ö Ò Ò Ö Ð Ò Ô Ö Ð Ø ÑÔ Ö ØÙÖ Ñ ÒØ ÚÓ Ö Ô Ö Ö Ô º½º µº Ò Ö Ú Ò ÙÒ ÔÖÓ Ð Ñ ÔÓ ÔÓÙÖ Ð Ø Ö Ó ÓÑ Ö ÓÒ ÙÖ Ø ÓÒ ÕÙ Ò ³ ÒØ ÖÓÒÚ ÖØ ÒØ Ò Ö Ð Ñ ÒØ Ô Ò Ð ÓÒ Ø ÓÒ ÜÔ Ö Ñ ÒØ Ð ÙØ Ð º ÈÓ Ø ÓÒ Ù ÔÖÓ Ð Ñ Ä ÒÓÑ ÒÐ ØÙÖ Ñ Ò ÔÐ Ù Ô Ö Ö Ô ÔÖ ÒØ Ò Ô ÖÑ Ø Ô Ø Ò Ù Ö ÙÜ Ø Ö Ó ÓÑ Ö º ÁÐ Ý ÓÒ Ñ Ù Ø ÔÙ ÕÙ ÙÜ ÑÓÐ ÙÐ Ø ÒØ Ó Ú ÒØ ØÖ Ó ÙÜ ÒÓÑ Ö ÒØ Ð ³ Ø ÓÒ ÓÑÔÐ Ø Ö Ð Ö Ð ÒÓÑ ÒÐ ¹ ØÙÖ Ñ Ò ÔÐ º Ä ÔÖ Ò Ô Ð ØÙ Ø ÓÒ Ò Ð ÕÙ ÐÐ ÔÖÓ Ð Ñ ÔÓ Ò Ñ ÓÖ Ò ÕÙ ÓÒ ÖÒ ÒØ ÑÓÐ ÙÐ ÓÒØ Ò ÒØ ÙÒ ÓÙ Ð Ð ÓÒ C = C ¹ ÙÖ ¾º½½µ Ø Ð ÑÓÐ ÙÐ ÓÒØ Ò ÒØ ÙÒ ØÓÑ Ò ÒÚ ÖÓÒÒ Ñ ÒØ Ø ØÖ Ö ÕÙ ÔÓÖØ ÙÖ ÕÙ ØÖ Ù Ø ØÙ ÒØ Ø ÒØ ÙÖ ¾º½¾µº A A' A B'? B B' B A' Me Me Me Me = Me Me ÙÖ ¾º½½ ÍÒ ÓÙ Ð Ð ÓÒ C = C ÔÓÖØ ÕÙ ØÖ Ù Ø ØÙ ÒØ ÝÑ ÓÐ Ô Ö Ð Ð ØØÖ A A B Ø B º ØØ ÑÓÐ ÙÐ ÔÓ ÙÜ Ø Ö Ó ÓÑ Ö ÓÒ ÙÖ Ø ÓÒ Ð ÓÒ Ø ÓÒ A B Ø A B º Ä ÑÓÐ ÙÐ ÔÓ ÒØ A Ø A B Ø B µ Ù Ñ Ñ Ø Ð ÓÙ Ð Ð ÓÒ Ø A Ø A B Ø B µ Ô ÖØ Ø ³ ÙØÖ Ð ÓÙ Ð Ð ÓÒ ÓÒØ ÐÓÖ Ø ÒØ Ü ÑÔÐ ÙÜ ¾¹ ÙØ Ò Ö Ô Ø Ú Ñ ÒØ µ Ø µµº Ò Ö Ú Ò ØØ ÑÓÐ ÙÐ Ò ÔÓ ÕÙ³ÙÒ ÙÒ ÕÙ Ø Ö Ó ÓÑ Ö A = B Ø»ÓÙ A = B Ü ÑÔÐ Ù ÔÖÓÔ Ò µº ÈÖ Ò Ô Ù Ý Ø Ñ ÒÓÑ ÒÐ ØÙÖ Ä³ÙØ Ð Ø ÓÒ ÔÖ ÓÖ Ø ÒØÖ ÖÓÙÔ Ð Ð³ Ð Ñ ÒØ ÓÒÒ ÒØ Ð Ù Ð Ø Ö Ó ÓÑ Ö ÓÒ ÙÖ Ø ÓÒ Ô ÖÑ Ø Ö ÖÓÙÔ Ö Ð Ø Ö Ó ÓÑ Ö Ò ÙÜ Ø ÓÖ ÐÐ Ö Ò

20 ¾¼ À ÈÁÌÊ ¾º ÅÇÄ ÍÄ Ë ËÌÊÍ ÌÍÊ Ì ÁÅÈÄÁ ÌÁÇÆË A A B C D? B D C 3 C * F Br 3 C * Br F = 3 C F F 3 C F F ÙÖ ¾º½¾ ÍÒ ÑÓÐ ÙÐ ÓÒØ Ò ÒØ ÙÒ ØÓÑ Ò ÒÚ ÖÓÒÒ Ñ ÒØ Ø ØÖ Ö ÕÙ ÔÓÖØ ÒØ ÕÙ ØÖ Ù Ø ØÙ ÒØ A B C Ø D ÓÑÔÓÖØ ÙÜ Ø Ö Ó ÓÑ Ö ÓÒ ÙÖ Ø ÓÒ ÕÙ Ò Ð Ù Ø ØÙ ÒØ A D ÓÒØ Ö ÒØ º Ò ØØ ØÙ Ø ÓÒ Ð³ ØÓÑ Ø ØÖ Ù Ø ØÙ Ø ÕÙ Ð ³ ÝÑ ØÖ ÕÙ ÓÙ Ø Ö Ó Ò µ Ø Ø Ð ÔÐÙ ÓÙÚ ÒØ Ò Õ٠г ³ÙÒ Ø Ö ÕÙ º Ò Ö Ú Ò Ð Ò³ Ü Ø ÕÙ³ÙÒ ÙÒ ÕÙ Ø Ö Ó ÓÑ Ö ÓÒ ÙÖ Ø ÓÒ Ð³ ØÓÑ Ø ØÖ Ù Ø ØÙ ÔÓÖØ Ù ÑÓ Ò ÙÜ Ù Ø ØÙ ÒØ ÒØ ÕÙ º ÔÓ Ð Ð³ ØØÖ ÙØ ÓÒ ³ÙÒ ÓÒ ÙÖ Ø ÓÒ ÓÐÙ º ÇÒ ÓÒ Ö Ù Ú Ñ ÒØ Ð Ð ÓÙ Ð Ð ÓÒ ÙÖ ¾º½ µ Ø Ù Ö ÓÒ ÝÑ ØÖ ÕÙ ÓÙ Ø Ö Ó Ò µ ÙÖ ¾º½ µº A A' A>B et A'>B' 1 2 1' 2' A>B et A'<B' 1 2 2' 1' B B' A<B et A'<B' 2 2' A<B et A'>B' 2 1' 1 1' 1 2' a b ÙÖ ¾º½ Ò Ð³ ÝÔÓØ Ó A B Ø A B Ð Ò Ø ÓÒ ³ÙÒ ÔÖ ÓÖ Ø ½»¾ Ø ½³»¾³ Ô ÖÑ {A,B} Ø {A,B } Ô ÖÑ Ø Ø ÖÑ Ò Ö Ð³ ÔÔ ÖØ Ò Ò Ð³ÙÒ ÙÜ Ø ÓÖ (Z) Ø (E)º ÄÓÖ ÕÙ Ð ÖÓÙÔ ÔÖ ÓÖ Ø Ö ½ Ø ½³ ÓÒØ ØÙ Ù Ñ Ñ Ø Ð ÓÙ Ð Ð ÓÒ Ð ÓÒ ÙÖ Ø ÓÒ ÓÐÙ Ø (Z) Ð ÔÖ ÔÓ Ø ÓÒ ÐÐ Ñ Ò ÞÙ ÑÑ Ò Ò Ñ Ð µ µ Ð ÓÒ ÙÖ Ø ÓÒ ÓÐÙ Ø (E) ÕÙ Ò Ð ÖÓÙÔ ÔÖ ÓÖ Ø Ö ½ Ø ½³ ØÖÓÙÚ ÒØ Ô ÖØ Ø ³ ÙØÖ Ð ÓÙ Ð Ð ÓÒ Ð ÔÓ ØÔÓ Ø ÓÒ ÐÐ Ñ Ò ÒØ Ò ÓÔÔÓ µ µº ÁÐ Ø Ò ÔÓ Ð ³ Ø Ð Ö ÙÒ Ð Ò ÙÒ ÚÓÕÙ ÒØÖ ÙÒ ÒÓÑ Ø Ð ØÖÙØÙÖ ØÖ Ñ Ò ÓÒÒ ÐÐ Ù Ö Ú Ø ÝÐ Ò ÕÙ º bservation A A>B>C>D B>C>A>D C>A>B>D A>C>B>D B>A>C>D C>B>A>D B * D C a b ÙÖ ¾º½ ÇÒ ÓÒ Ö ÙÒ ØÓÑ ÝÑ ØÖ ÕÙ ÔÓÖØ ÙÖ ÕÙ ØÖ Ù Ø ØÙ ÒØ Ö ÒØ ßA B C Dк ÇÒ ÙÔÔÓ ÕÙ Ð ÖÓÙÔ Ð ÑÓ Ò ÔÖ ÓÖ Ø Ö ÔÖ ÓÖ Ø µ Ø Dº ÇÒ ØÙ ÙÒ ÔÖÓ Ø ÓÒ Æ ÛÑ Ò ÐÓÒ Ð Ð ÓÒ ÒØÖ Ð³ ØÓÑ Ö ÓÒ ÝÑ ØÖ ÕÙ Ø Ð Ù Ø ØÙ ÒØ D Ò ÔÐ ÒØ ÓÒÚ ÒØ ÓÒÒ ÐÐ Ñ ÒØ ÖÒ Ö Ú Ö Ð³ ÖÖ Ö º ÇÒ Ô ÙØ Ò Ó Ø Ò Ö ÖÖ Ò Ñ ÒØ ½»¾» ÐÓÒ Ð ÔÖ ÓÖ Ø Ö Ô Ø Ú Ù Ø ØÙ ÒØ ßA B Cк ÌÖÓ ÖÖ Ò Ñ ÒØ Ô ÖÓÙÖ ÒØ Ð Ù Ø ½»¾» Ò Ð Ò ØÖ ÓÒÓÑ ØÖ ÕÙ µ Ð ÙÖ ÓÒ ÙÖ Ø ÓÒ ÓÐÙ Ø (S) Ù Ð Ø Ò Ò Ø Ö Ù µº ÌÖÓ ÙØÖ Ö Ú ÒØ Ð Ù Ø ½»¾» Ò Ð Ò Ù ÐÐ ³ÙÒ ÑÓÒØÖ µ Ð ÙÖ ÓÒ ÙÖ Ø ÓÒ ÓÐÙ Ø (R) Ù Ð Ø Ò Ö ØÙ ÖÓ Ø µº Ä Ò Ø ÓÒ ³ÙÒ ÔÖ ÓÖ Ø ½»¾»» Ô ÖÑ ßA B C DÐ Ó Ð ÓÒÒ Ò Ð ÓÒ ÙÖ Ø ÓÒ ÓÐÙ (R) ÓÙ (S) Ô ÖÑ ØØ ÒØ ³ ØØ Ò Ö Ð ØÖÙØÙÖ ØÖ Ñ Ò ÓÒÒ ÐÐ Ð ÑÓÐ ÙÐ º

21 ¾º º Ä Å ÆÌË ÆÇÅ Æ Ä ÌÍÊ ¾½ Ä Ö Ð ÔÖ ÓÖ Ø Ò ÁÒ ÓÐ Ø ÈÖ ÐÓ Ä Ô Ö Ö Ô ÔÖ ÒØ ÑÓÒØÖ ÕÙ Ð ÔÖÓ Ð Ñ Ð ÒÓÑ ÒÐ ØÙÖ Ø Ö Ó Ó¹ Ñ Ö ÓÒ ÙÖ Ø ÓÒ Ô ÙØ Ö ÓÙ Ö Ð³ÓÒ ÔÓ Ö Ð ÔÖ ÓÖ Ø º ³ Ø ØÓÙØ Ð Ñ Ö Ø Ò ÁÒ ÓÐ Ø ÈÖ ÐÓ ³ ÚÓ Ö ÒØÖÓ Ù Ø Ù ÔÖ Ü ³ÙÒ ØÖ Ú Ð ÓÒ Ö Ð ÙÒ Ò Ñ Ð Ö Ð Ô ÖÑ ØØ ÒØ ÓÒÒ Ö ÙÒ ÒÓÑ ÙÜ ØÖÙØÙÖ ÓÖ Ò ÕÙ Ð ÔÐÙ Ú Ö º Ä ÙÜ Ö Ð ÔÖ Ò Ô Ð ÓÒØ ½º Ä ÔÖ ÓÖ Ø ØÓÑ Ù Ñ ÒØ ÐÓÖ ÕÙ Ð ÙÖ ÒÙÑ ÖÓ ØÓÑ ÕÙ Z Ù Ñ ÒØ ¾º ÈÓÙÖ ÙÜ ØÓÑ ÓØÓÔ Ð ÔÖ ÓÖ Ø Ù Ñ ÒØ ÐÓÖ ÕÙ Ð ÙÖ Ñ Ù Ñ ÒØ º Ü ÑÔÐ Br > F > C > Ô Ö Ð Ö Ð ½µ D > Ô Ö Ð Ö Ð ¾µº Å Ò ÙÚÖ ÔÓÙÖ Ð Ø ÖÑ Ò Ø ÓÒ ÓÒ ÙÖ Ø ÓÒ ÓÐÙ Ä Ð Ñ ÒØ Ô Ö ÓÖ Ö ÔÖ ÓÖ Ø ³ ØÙ Ô Ö ÜÔÐÓÖ Ø ÓÒ ÓÒ ÒØÖ ÕÙ Ô ÖØ Ö Ð³ ØÓÑ ÒØÖ Ð ØØÖ ÙØ ÓÒ ÓÒ ÙÖ Ø ÓÒ ÓÐÙ (R) (S)µ ÓÙ ØÓÑ Ð Ô Ö ÙÒ ÓÙ Ð Ð ÓÒ ØØÖ ÙØ ÓÒ ÓÒ ÙÖ Ø ÓÒ ÓÐÙ (Z) (E)µº 4 2 bservation F 2 * 3 C Br 3 C F Br * 4 Configuration absolue S ' Cl C 3 2 * 3 C D 3 Configuration absolue S Configuration absolue E 1 2 Cl 1' ÙÖ ¾º½ Ü ÑÔÐ Ø ÖÑ Ò Ø ÓÒ ÓÒ ÙÖ Ø ÓÒ ÓÐÙ ³ ØÙ ÒØ Ù Ö Ò ½º b a c * d C C C C C Rangs a d b c C C C ÙÖ ¾º½ Ü ÑÔÐ Ø ÖÑ Ò Ø ÓÒ ÓÒ ÙÖ Ø ÓÒ ÓÐÙ Ò ÔÓÙÚ ÒØ ³ ØÙ Ö Ù Ö Ò ½º Ä ÓÖÑÙÐ Ð ÑÓÐ ÙÐ Ù Ô ÙØ ØÖ Ö Ø ÓÙ ÓÖÑ ³ÙÒ Ö Ô Ð ÓÒ ÒØ ÔÔ Ö ØÖ Ð ÓÙ Ð Ø ÒÓÒ Ð ÒØ ÕÙ ÓÑÔØ ÒØ ÔÓÙÖ ¼º È Ö ÓÒÚ ÒØ ÓÒ Ð Ö Ò Ù Ð³ ØÓÑ ÒØÖ Ð ÕÙ Ø ÔÖ Ò ÓÑÔØ ÔÓÙÖ Ð Ø ÖÑ Ò Ø ÓÒ ÙÒ Ö Ò ÓÒÒ Ô Ô Ö Ð ØÓÑ Ð ÔÐÙ Ð Ú Ö Ò º Ò ÁÒ Ø ÖÑ Ò Ø ÓÒ Ù Ö Ò ½ Ù Ö Ò ¾ a > (c,d) > b Ù Ö Ò d > cº ³Ó a > d > c > bº Ä ÓÒ ÙÖ Ø ÓÒ ÓÐÙ Ö Ö Ø ÓÒ (R)º

22 ¾¾ À ÈÁÌÊ ¾º ÅÇÄ ÍÄ Ë ËÌÊÍ ÌÍÊ Ì ÁÅÈÄÁ ÌÁÇÆË ½º Ò Ð Ð ÔÐÙ ÑÔÐ Ð Ø ÖÑ Ò Ø ÓÒ ÓÒ ÙÖ Ø ÓÒ ÓÐÙ Ø ÔÓ ¹ Ð Ù Ö Ò ½ ÙÖ ¾º½ µº ¾º ÁÐ ÖÖ Ú Ô Ö Ó ÕÙ Ð Ø ÖÑ Ò Ø ÓÒ ÓÒ ÙÖ Ø ÓÒ ÓÐÙ Ò Ó Ø Ô ÔÓ Ð Ù Ö Ò ½ Ô Ö Ü ÑÔÐ Ô Ö ÕÙ ÙÜ ØÓÑ ÒØ ÕÙ Ý ÔÔ Ö Òغ ÁÐ Ø ÐÓÖ Ò Ö Ô Ö Ù Ö Ò ¾ ÚÓ Ö ÙÜ Ö Ò ÙÔ Ö ÙÖ Ò Ö Ò Ö Ø ³ÓÖ ÓÒÒ Ö Ð Ù Ø ØÙ ÒØ ÙÖ ¾º½ Ø ¾º½ µº ÇÒ ÓÒ ØÖÙ Ø ÔÓÙÖ Ð Ö Ô Ð ÓÒ Ò Ð ÕÙ Ð Ð ³ Ø ØÓÙ ÓÙÖ ÓÒÐÙÖ Ù Ö Ò Ñ Ò Ñ Ðº º Ò Ð Ð ÓÒ ÑÙÐØ ÔÐ ÙÖ ¾º½ Ø ¾º½ µ Ð Ö Ô Ð ÑÓÐ ÙÐ Ø ÒØ ÖÚ Ò Ö ØÓÑ Ö ÔÐ ÕÙ ÒÓØ µ ÒÙÑ ÖÓ ØÓÑ ÕÙ µ Ø ØÓÑ ÒØÑ ÒÓØ ¼ ÒÙÑ ÖÓ ØÓÑ ÕÙ Ð ¼ Ô Ö ÓÒÚ ÒØ ÓÒµ ÓÒ ÓÑÔÐ Ø Ö ØÓÙØ Ð Ú Ð Ò ÕÙ ØÖ Ð³ Ü ÔØ ÓÒ Ð³ ØÓÑ ³ Ý ÖÓ Ò µº Cl * * * 1 * 3 2 C 3 * 4 Me 2 * N* 1 * 4 * * 3 Cl * * N a b ÙÖ ¾º½ Ä Ø ÖÑ Ò Ø ÓÒ Ð ÓÒ ÙÖ Ø ÓÒ ÓÐÙ (R) Ò Ø ÙÒ ÜÔÐÓÖ Ø ÓÒ Ù ÕÙ³ Ù Ö Ò º ÁÐ ÙØ ÒÓØ Ö ÕÙ Ð Ò ØÙÖ Ð Ö Ò Ô ÖÑ ØØ ÒØ Ö Ð Ö Ð³ ØØÖ ÙØ ÓÒ ½»¾ Ò ÐÓÖ Õ٠гÓÒ Ô Ù Ö Ò ¾ Ù Ö Ò Ü ÑÔÐ ³ ØÓÑ ³ ÞÓØ ÝÑ ØÖ ÕÙ Ð ÑÓÐ ÙÐ ÕÙ Ò Ò ÔÖÓØÓÒ º ij ØØÖ ÙØ ÓÒ ¾» Ö ÔÓ ÙÖ Ð³ Ò ÐÝ Ù Ö Ò ¾º ij ØÓÑ Ö ÓÒ Ù Ö Ò ¾ Ð Ö Ò ¾ ÔÓÖØ ÙÜ ØÓÑ Ö ÓÒ Ø ÙÒ ØÓÑ ³ Ý ÖÓ Ò ÐÓÖ Õ٠г ØÓÑ Ö ÓÒ Ù Ö Ò ¾ Ð Ö Ò ÔÓÖØ ÙÒ ØÓÑ Ö ÓÒ Ø ÙÜ ØÓÑ ³ Ý ÖÓ Ò º Ä ÓÒ ÙÖ Ø ÓÒ ÓÐÙ Ö Ö Ø (S)º 0 (C) (C) N (C) C () 0 N C (N) (N) 0 a b 0 ÙÖ ¾º½ Ö Ô ÖÓÙÔ Ð Ý µ Ø Ò ØÖ Ð µº

23 ¾º º Ä Å ÆÌË ÆÇÅ Æ Ä ÌÍÊ ¾ 1 2 2' 1' 1 2 N 2' 1' Configuration absolue E Configuration absolue E Diéthylstilbestrol ÙÖ ¾º½ Ü ÑÔÐ ³ ÔÔÐ Ø ÓÒ Ö Ô ÒØ ÒØ ÖÚ Ò Ö Ð ÓÒ ÑÙÐØ ÔÐ º Ä Ø ÝÐ Ø Ð ØÖÓÐ ÔÐÙ ÓÒÒÙ ÓÙ Ð ÒÓÑ Ø Ð Ò Ø ÙÒ ÓÖÑÓÒ ÝÒØ ÓÒØ Ð ØÖÙØÙÖ ÓÖÖ ÔÓÒ ÙÒ Ö Ú Ø ÝÐ Ò ÕÙ ÓÒ ÙÖ Ø ÓÒ (E)º ÁÐ Ø ÔÖ Ö Ø Ù ÕÙ³ Ò ½ ÙÜ ÑÑ ÔÓÙÖ ÔÖ Ú Ò Ö Ð Ù ÓÙ Ø Ð Ö ÕÙ ÔÖ Ñ ØÙÖ Ø º Ñ Ñ ÒØ ³ Ø Ö Ú Ð ÒÓ ÔÓÙÖ Ð Ò ÒØ ÜÔÓ Ò ÙØ ÖÓ Ø ÙÖØÓÙØ ÔÓÙÖ Ð ÐÐ º ÁÐ Ø ÒÓØ ÑÑ ÒØ Ö ÔÓÒ Ð ³ ÒÓÑ Ð Ò Ø Ð º ¾º º ÙØÖ Ý Ø Ñ ÒÓÑ ÒÐ ØÙÖ ÆÓÑ ÒÐ ØÙÖ ¹ØÖ Ò Ò Ö Ð Ñ ÒØ Ö ÑÔÐ Ô Ö Ð Ö Ð Ò ÁÒ ÓÐ Ø ÈÖ ÐÓ Ò Ð Ö ¹ Ú Ø ÝÐ Ò ÕÙ ÐÐ Ø ÒÓÖ ÙØ Ð Ò Ð ÓÑÔÓ ÝÐ ÕÙ ÕÙ ÔÓÖØ ÒØ ÙÜ Ù ¹ Ø ØÙ ÒØ Ê ÒØ ÕÙ º ÐÐ Ö ÔÓ ÙÖ Ð ÔÓ Ø ÓÒ Ö Ð Ø Ú ÙÜ Ù Ø ØÙ ÒØ Ú ¹¹Ú Ù ÔÐ Ò ÑÓÝ Ò Ù ÝÐ ÕÙ Ø Ò Ô Ö Ð Ñ Ð ÙÜ Ð ÓÒ Ù ÝÐ ÙÖ ¾º¾¼µ ¾ ØÙ Ò Ð Ñ Ñ Ñ ¹ Ô Ð Ñ Ø Ô Ö Ð ÔÐ Ò ÑÓÝ Ò Ù ÝÐ Ø Ö Ó Ó¹ Ñ Ö ØÙ Ô ÖØ Ø ³ ÙØÖ Ù ÔÐ Ò ÑÓÝ Ò Ù ÝÐ Ø Ö Ó ÓÑ Ö ØÖ Ò º Cl a b Cl ÙÖ ¾º¾¼ Ñ Ø Ýй½ ¾¹ÝÐÓÔÖÓÔ Ò Ò Ð ³ÙÒ ÝÐ ØÖÓ ØÓÑ Ð ÔÐ Ò ÑÓÝ Ò ÓÒ ÓÒ Ú Ð ÔÐ Ò Ù ÝÐ µ ØÖ Ò ÐÓÖÓ¹½ ¹ÝÐÓ ÙØ Ò ÓÒØÖ Ö Ñ ÒØ Ù ÔÐ Ò ÑÓÝ Ò Ù ÝÐ Ð ÝÐÓ ÙØ Ò ÕÙ ØÖ ØÓÑ Ö ÓÒ Ò³ Ø Ô ÔÐ Òµº ÆÓÑ ÒÐ ØÙÖ D/L Ó Ø α¹ Ñ ÒÓ Ä ÒÓÑ ÒÐ ØÙÖ D/L Ø Ô ÖØ ÙÐ Ö Ñ ÒØ ÙØ Ð Ò ÙÜ Ö ÔÖÓ Ù Ø Ò ¹ ØÙÖ Ð Ð ÙÖ Ø Ð Ñ ÒÓ¹ º ÉÙÓ ÕÙ ³ ÒØ Ö Ø ÒØ ÐÐ Ñ ÒØ ØÓÖ ÕÙ ÐÐ Ø ÒÓÖ ÓÒ Ñ ÒØ ÑÔÐÓÝ Ò Ô ÖØ ÙÐ Ö Ò Ó Ñ º ü Ð Ò Ù Ü¹Ò ÙÚ Ñ Ð Ð³ Ò ÐÝ Ð ØÖÙØÙÖ ÑÓÐ ÙÐ Ö ÙÖ ÓÑÑ ÐÐ ØÓÙØ Ð Ô Ñ ÕÙ µ ³ ØÙ Ø Ô Ö Ñ Ò Ù Ö Ø ÓÒ Ö ¹ Ø ÓÒ Ô ÖØ Ö Ù Ö ÓÒ ½ ÓÙÖÒ ÒØ Ô Ø Ø ÑÓÐ ÙÐ ÕÙ Ø ÒØ Ö Ø Ö Ô Ö ÓÑÔ Ö ÓÒ Ú ÙØ ÒØ ÕÙ º È Ö Ü ÑÔÐ Ð Ö Ø ÓÒ ÐÙÓ Ø Ñ Ò¹ ÒÓ Ò ØÙÖ Ð ÓÙØ Ø Ð³Ó Ø ÒØ ÓÒ ³ÙÒ ÓÑÓÐÓ Ù Ò Ö ÙÖ Ð ÐÝ Ö Ð Ý ¹ ÙÖ ¾º¾½ Ø ¾º¾½ µº ¾º Ä ÒÓÑ ÒÐ ØÙÖ (Z)»(E) Ö Ø ØÓÙØ Ù ÔÔÐ Ð Ò ÕÙ Ò Ð ÓÙ Ð Ð ¹ ÓÒ º Ä Ñ Ø Ýй½ ¾¹ÝÐÓÔÖÓÔ Ò Ø Ò ÓÒ ÙÖ Ø ÓÒ (Z) Ø Ð ØÖ Ò ÐÓÖÓ¹½ ¹ÝÐÓ ÙØ Ò ÓÒ ÙÖ Ø ÓÒ (E)º

24 ¾ À ÈÁÌÊ ¾º ÅÇÄ ÍÄ Ë ËÌÊÍ ÌÍÊ Ì ÁÅÈÄÁ ÌÁÇÆË 1 C 1 C 2 2 * * C 3 * 3 * 4 * 4 * C 2 5 * 5 * Enantiomère R: D() 6C 2 6C 2 a b c C C 2 Enantiomère S: L(-) ÙÖ ¾º¾½ Ø D¹ ÐÙÓ µ Ø D¹Ñ ÒÒÓ µ Ò ÒØ ÓÑ Ö D¹ Ø L¹ Ù ÐÝ Ö Ð¹ Ý ÓÒ ÙÖ Ø ÓÒ ÓÐÙ Ö Ô Ø Ú Êµ Ø Ëµº ÄÓÖ Õ٠гÓÒ ÔÐ Ð Ò Ö ÓÒ Ð ÔÐÙ ÐÓÒ Ù ÙÖ ÙÒ Ü Ú ÖØ Ð Ø Ð ÖÓÙÔ ÒÓÑ Ö ³ÓÜÝ Ø ÓÒ Ð ÔÐÙ Ð Ú Ð³ Ð ¹ Ý µ Ú Ö Ð ÙØ Ò Ð Ö ÔÖ ÒØ Ø ÓÒ Ö Ð ÖÓÙÔ Ý ÖÓÜÝÐ Ð Ø Ö Ð Ø ÔÓÖØ ÙÖ Ð ÖÓ Ø Ð³ Ü Ò Ð D¹ ÐÝ Ö Ð Ý Ö Ô Ø Ú Ñ ÒØ Ù Ò Ð L¹ ÐÝ Ö Ð Ý µº Ä ÐÙÓ Ø Ñ ÒÒÓ Ò ØÙÖ Ð ÔÔ ÖØ ÒÒ ÒØ Ð Ö D ÔÙ ÕÙ³ Ú Ð ÓÒÚ ÒØ ÓÒ ÔÖ ¹ ÒØ Ö ÔÖ ÒØ Ø ÓÒ Ò Ö ÓÒ Ð ÔÐÙ ÐÓÒ Ù ÙÖ ÙÒ Ü Ú ÖØ Ð Ø ÖÓÙÔ ÒÓÑ Ö ³ÓÜÝ Ø ÓÒ Ð ÔÐÙ Ð Ú Ú Ö Ð ÙØ Ò Ð Ö ÔÖ ÒØ Ø ÓÒ Öµ Ð ÖÓÙÔ Ý ÖÓÜÝÐ Ð Ø Ö Ð Ð ÔÐÙ ÐÓ Ò Ù ÖÓÙÔ Ð Ý Ø ÔÓÖØ ÙÖ Ð ÖÓ Ø Ð³ Ü ØÓÙØ ÓÑÑ Ò Ð D¹ ÐÝ Ö Ð Ý º ÇÒ Ô ÖÐ Ò D¹ ÐÙÓ Ø D¹Ñ ÒÒÓ º Ò Ö ÙÖ Ð ÔÖÓ Ð Ñ Ð Ø ÖÑ Ò Ø ÓÒ Ð ÓÖÑÙÐ Ú ÐÓÔÔ ÔÐ Ò ÓÑÔÐ ÕÙ Ø ³ÙÒ ÔÖÓ Ð Ñ Ö Ð Ø º ij ØÓÑ Ö ÓÒ ÑÓÐ ÙÐ ÐÙÓ Ø Ñ ÒÒÓ Ò ØÙÖ Ð Ø Ò Ø ÙÒ ØÓÑ ÝÑ ØÖ ÕÙ Ø Ð Ü Ø Ø Ò ÔÖ ÓÖ ÙÜ ÔÓ Ø ÓÒ ÔÓ Ð ÔÓÙÖ Ð ÖÓÙÔ Ñ ÒØ Ý ÖÓÜÝÐ Ó Ø ÖÓ Ø Ó Ø Ù Ò Ð Ö ÔÖ ÒØ Ø ÓÒ Ö Ð ÙÖ ¾º¾½ º º Ö ÕÙ ÓÒ Ö ÙÒ Ô ÖØ Ú Ð³ ÐÙ Ø ÓÒ Ð ØÖÙØÙÖ ÙÖ Ò ÔÓ Ø ³ ÙÙÒ ³ÓÙØ Ð ³ Ò ÐÝ ØÖÙØÙÖ Ð ÐÙ Ô ÖÑ ØØ ÒØ Ø ÖÑ Ò Ö Ð ÓÒ ÙÖ Ø ÓÒ ÓÐ٠г ØÓÑ Ö ÓÒ º Ä ÙÐ Ó ÖÚ Ø ÓÒ ÕÙ ÐÙ Ø Ø ÔÓÒ Ð Ø Ø Ð Ñ ÙÖ Ù ÔÓÙÚÓ Ö ÖÓØ ØÓ Ö Ô ÕÙ ÚÓ Ö Ô Ö Ö Ô ¾º º µº ³ Ø Ò ÕÙ³ Ð Ó ÖÚ ÕÙ Ð ÐÝ Ö Ð Ý Ö ÙÐØ ÒØ Ð Ö Ø ÓÒ ÐÙÓ Ø Ñ ÒÒÓ Ò ØÙÖ Ð Ø Ø ÜØÖÓ ÝÖ ÔÓÙÚÓ Ö ÖÓØ ØÓ Ö Ô ÕÙ ÔÓ Ø ÚÓ Ö ÙÖ ¾º µº º Ö Ú Ø Ó Ð ÓÒ ÙÖ Ø ÓÒ ÓÐÙ (R) Ø (S) ÙÜ ÒØ ÐÐÓÒ Ò ÒØ ÓÑ Ö Ù ÐÝ Ö Ð Ý ÒØ ØÓÙÖÒ Ö Ð Ù ÐÙÑ Ö Ð Ò Ö Ñ ÒØ ÔÓ¹ Ð Ö Ö Ô Ø Ú Ñ ÒØ Ú Ö Ð ÖÓ Ø ÒØ ÐÐÓÒ ÒÓÑÑ D Ô Ö º Öµ Ø Ú Ö Ð Ù ÒØ ÐÐÓÒ Lµ ÚÓ Ö Ô Ö Ö Ô ¾º º µº ÁÐ Ò ÓÒ Ù Ø ÕÙ Ð ØÓÑ Ö ÓÒ ÐÙÓ Ø Ñ ÒÒÓ Ò ØÙÖ Ð ÔÓÖØ ÒØ ØÓÙ ÙÜ Ð ÖÓÙÔ Ñ ÒØ Ý ÖÓÜÝÐ ÖÓ Ø Ò Ð Ö ÔÖ ÒØ Ø ÓÒ Ö Ð ÙÖ ¾º¾½ º º Ö Ø Ø ÙÒ ÑÑ Ò Ú ÒØ Ñ Ð Ù ÙÓÙÔ Ò ÓÒ Ú ÖÖ Ò Ø Ù Ô Ö Ö Ô ¾º º ÕÙ³ Ð Ò³ Ü Ø ÙÙÒ Ö Ð Ø ÓÒ ÒØÖ Ð ÓÒ ÙÖ Ø ÓÒ ÓÐÙ Ø Ð³ Ø ÓÒ ÙÖ Ð ÐÙÑ Ö ÔÓÐ Ö ³ÙÒ ÑÓÐ ÙÐ º ij ØØÖ ÙØ ÓÒ ÓÒ ÙÖ Ø ÓÒ ÓÐÙ (R) Ø (S) ÙÜ ÒØ ÐÐÓÒ ÜØÖÓ ÝÖ Ø Ð ÚÓ ÝÖ Ò ÒØ ÓÑ Ö Ù ÐÝ Ö Ð Ý Ø Ø ØÓØ Ð Ñ ÒØ Ö ØÖ Ö º Ò ÐÝ Ö Ø ÐÐÓ Ö Ô ÕÙ ØÙ Ù Ñ Ð Ù Ù Ú Ò Ø Ñ Ð ÓÒØ Ô Ò ÒØ ÑÓÒØÖ ÕÙ³ º Ö Ú Ø Ù Ö ÓÒ Ø ÕÙ ÓÒ ØØÖ ÙØ ÓÒ ÓÒ ÙÖ Ø ÓÒ ÓÐÙ Ø Ø Ü Ø º Ä ÒÓÑ ÒÐ ØÙÖ D»L Ø Ù ÑÔÐÓÝ Ò Ð Ö Ñ Ò º Ò ÙÒ Ñ Ò ÓÖÑÙÐ Ò Ö ÕÙ RC(N 2 )C Ð ÖÓÙÔ N 2 ØÖÓÙÚ ÖÓ Ø Ð³ Ü Ò Ð Ö ÔÖ ÒØ Ø ÓÒ Ö Ù Ø Ö Ó ÓÑ Ö D Ö Ô Ø Ú Ñ ÒØ Ù Ð³ Ü Ò Ð Ö ÔÖ ÒØ Ø ÓÒ Ö Ù Ø Ö Ó ÓÑ Ö L ÐÓÖ Õ٠гÓÒ ÔÐ Ð ÖÓÙÔ Ö ÓÜÝÐ Ú Ö Ð ÙØ Ø Ð ÖÓÙÔ Ô ÕÙ R Ú Ö Ð º µº º Ä Ö L Ø ÐÐ Ñ Ò Ò ØÙÖ Ð

25 ¾º º Ê ÌÇÍÊ ËÍÊ Ä ËÌ Ê ÇÁËÇÅ ÊÁ ¾ C C N 2 2 N C 3 C 3 a b ÙÖ ¾º¾¾ D¹ Ð Ò Ò L¹ Ð Ò Ò º ¾º Ê ØÓÙÖ ÙÖ Ð Ø Ö Ó ÓÑ Ö Ä ÔÖ Ñ Ö Ö Ø Ö Ñ Ò ÔÐ Ù Ô Ö Ö Ô ¾º¾º¾ ÔÓÙÖ Ø Ò Ù Ö Ø ÓÖ Ø Ö Ó ÓÑ Ö Ö ÔÓ ÙÖ Ð Ò ØÙÖ ÓÖÑ Ø ÓÒ ÔÔÐ ÕÙ ÔÓÙÖ Ô Ö ³ÙÒ Ø Ö Ó ÓÑ Ö ÙÒ ÙØÖ ÖÓØ Ø ÓÒ ÙØÓÙÖ ³ÙÒ Ð ÓÒ»ÖÙÔØÙÖ ³ÙÒ Ð ÓÒµº ÁÐ Ü Ø ÙÒ ÓÒ Ö Ø Ö Ö ÔÓ ÒØ ÙÖ ÓÒ Ö Ø ÓÒ ÝÑ ØÖ ÕÙ ÓÙ ÙÒ ÖÐ ÔÖ Ø ÓÒ Ö Ð ÐÓÖ ÕÙ³ÓÒ ³ ÒØ Ö ÙÜ ÒØ Ö Ø ÓÒ ÒØÖ ÑÓÐ ÙÐ ÓÙ Ð Ö Ø Ú Ø º ¾º º½ Ö Ð Ø Ä Ö Ð Ø ³ÙÒ Ó Ø Ò ÔÖÓÔÖ Ø Ò Ô ØÖ ÙÔ ÖÔÓ Ð ÓÒ Ñ Ò ÙÒ Ñ ÖÓ Ö ÔÐ Òº ÇÒ ÑÓÒØÖ Ò Ñ Ø Ñ Ø ÕÙ ÕÙ³ÙÒ Ó Ø ÔÓ ÒØ ÙÒ ÔÐ Ò ÓÙ ÙÒ ÒØÖ ÝÑ ØÖ Ø Ö Ð ÒÓÒ ÓÙ Ö Ð Ø µº Ü ÑÔÐ ÍÒ Ñ Ò Ø ÙÒ Ó Ø Ö Ðº ÍÒ ÑÓÐ ÙÐ ÓÒØ Ò ÒØ ÙÒ Ö ÓÒ ÝÑ ØÖ ÕÙ Ø Ö Ð ÙÖ ¾º¾ µº Plan de symétrie B A A A * C D * = * D C B B D C Molécule chirale, non superposable à son image dans un miroir plan ÙÖ ¾º¾ Ö Ð Ø ³ÙÒ ÑÓÐ ÙÐ ÓÒØ Ò ÒØ ÙÒ ØÓÑ Ö ÓÒ ÝÑ ØÖ ÕÙ ÍÒ ÑÓÐ ÙÐ ÓÒØ Ò ÒØ ÔÐÙ ³ÙÒ Ö ÓÒ ÝÑ ØÖ ÕÙ Ò³ Ø Ô Ò Ö Ñ ÒØ Ö Ð ÙÖ ¾º¾ µº Plan de symétrie a b Plan de symétrie N I * * N c ÙÖ ¾º¾ Ö Ð Ø ÑÓÐ ÙÐ ÓÒØ Ò ÒØ ÔÐÙ ³ÙÒ ØÓÑ Ö ÓÒ ÝÑ ØÖ ÕÙ º ÅÓÐ ÙÐ Ö Ð ÒÓÒ ÙÔ ÖÔÓ Ð ÓÒ Ñ Ò ÙÒ Ñ ÖÓ Ö ÔÐ Ò Ü Ø Ò ³ÙÒ ÔÐ Ò ÝÑ ØÖ ÑÓÐ ÙÐ ÒÓÒ Ö Ð ÓÙ Ö Ð Ü Ø Ò ³ÙÒ ÒØÖ ÝÑ ØÖ Á ÑÓÐ ÙÐ Ö Ð º

26 ¾ À ÈÁÌÊ ¾º ÅÇÄ ÍÄ Ë ËÌÊÍ ÌÍÊ Ì ÁÅÈÄÁ ÌÁÇÆË ¾º º¾ Ò ÒØ ÓÑ Ö ³ Ø Ð Ö Ð Ø ÓÒ Ü Ø ÒØ ÒØÖ ÙÜ Ó Ø Ö ÙÜ Ñ Ð³ÙÒ Ð³ ÙØÖ Ò ÙÒ Ñ ÖÓ Ö ÔÐ Ò ÙÖ ¾º¾ µº ÙÜ Ó Ø ÓÒØ Ø Ò ÒØ ÓÑ Ö º Ä ÙÜ Ò ÒØ ÓÑ Ö ³ÙÒ ÑÓÐ ÙÐ Ö Ð Ò ÓÒØ Ò ÒØ ÕÙ³ÙÒ ÙÒ ÕÙ Ö ÓÒ ÝÑ ØÖ ÕÙ ÓÒØ Ö Ô Ø Ú ¹ Ñ ÒØ ÓÒ ÙÖ Ø ÓÒ ÓÐÙ (R) Ø (S)º 3 Plan de symétrie 4 * 2 2 * C C 4 = * N 2 2 N N 2 C 1 1 Configuration absolue S Configuration absolue R 3 ÙÖ ¾º¾ Ä ÙÜ Ò ÒØ ÓÑ Ö Ð³ Ð Ò Ò º ¾º º Ø Ö Ó ÓÑ Ö ÙÜ Ø Ö Ó ÓÑ Ö ÒÓÒ Ò ÒØ ÓÑ Ö ÓÒØ Ø Ö Ó ÓÑ Ö ÙÖ ¾º¾ µº et E Z C C S * * S et S * * R ÙÖ ¾º¾ Ü ÑÔÐ Ø Ö Ó ÓÑ Ö º ¾º º Ê Ð Ø ÓÒ ³ Ò ÒØ ÓÑ Ö» Ø Ö Ó ÓÑ Ö Ñ Ò Ö Ò Ö Ð ÙÒ ÑÓÐ ÙÐ ÔÓ ÒØ n Ö ÓÒ ÝÑ ØÖ ÕÙ ÓÑÔÓÖØ 2 n Ø Ö Ó ÓÑ Ö Ò Ö Ð Ø ÓÒ ³ Ò ÒØ ÓÑ Ö Ø Ø Ö Ó ÓÑ Ö º ÙÜ Ö ÓÒ ÝÑ ØÖ ÕÙ ÔÓ ÒØ Ù Ø ØÙ ÒØ Ø ÒØ Ø Ö Ó Ó¹ Ñ Ö ÙÖ ¾º¾ µº C C Diastéréoisomérie * * * * R S S S Diastéréoisomérie Enantiomérie Enantiomérie Diastéréoisomérie R C C * * S R * * R Diastéréoisomérie ÙÖ ¾º¾ Ê Ð Ø ÓÒ Ø Ö Ó ÓÑ Ö Ò ÙÒ ÑÓÐ ÙÐ ÓÒØ Ò ÒØ ÙÜ ØÓÑ Ö ÓÒ ÝÑ ØÖ ÕÙ Ò Ö Ðµº

27 ¾º º Ê ÌÇÍÊ ËÍÊ Ä ËÌ Ê ÇÁËÇÅ ÊÁ ¾ ÍÒ Ò Ö Ò Ñ Ò Ø ÐÓÖ ÕÙ Ð Ù Ø ØÙ ÒØ ÔÓÖØ Ô Ö Ð ÙÜ Ö¹ ÓÒ ÝÑ ØÖ ÕÙ ÓÒØ Ñ Ñ Ò ØÙÖ Ð Ø Ö Ó ÓÑ Ö (R) (S)µ Ø (S) (R)µ Ò Ö Ð Ø ÓÒ ³ Ò ÒØ ÓÑ Ö ÓÒØ ÐÓÖ ÒØ ÕÙ ÙÖ ¾º¾ µº S Diastéréoisomérie * * R S * * S Diastéréoisomérie Identité Enantiomérie Diastéréoisomérie * * R * * R R S Diastéréoisomérie ÙÖ ¾º¾ Ê Ð Ø ÓÒ Ø Ö Ó ÓÑ Ö Ò ÙÒ ÑÓÐ ÙÐ ÓÒØ Ò ÒØ ÙÜ ØÓÑ Ö ÓÒ ÝÑ ØÖ ÕÙ ³ÙÒ ÑÓÐ ÙÐ ÓÒØ Ð ÙÜ ØÓÑ Ö ÓÒ ÝÑ ØÖ ÕÙ ÓÒØ Ñ Ñ Ò ØÙÖ µº ij Ô Ñ ÕÙ ÓÖÖ ÔÓÒ ÒØ ÕÙ ÔÓ ÙÒ ÔÐ Ò ÝÑ ØÖ Ø ÔÔ Ð Ñ Óº ¾º º Ô Ñ Ö Ñ Ò Ö ÑÓ Ò ÓÒ Ñ ÒØ Ð ÕÙ Ð Ö Ð Ø ÓÒ ³ Ò ÒØ ÓÑ Ö Ø Ø Ö Ó Ó¹ Ñ Ö ÓÒ Ô ÖØ ÙÐ Ö Ð Ö Ð Ø ÓÒ ³ Ô Ñ Ö Ô ÖØ ÙÐ Ö Ñ ÒØ ÙØ Ð Ò Ö Ó º ÙÜ Ø Ö Ó ÓÑ Ö ÓÒ ÙÖ Ø ÓÒ ÓÒØ Ô Ñ Ö ³ Ð Ò Ö ÒØ ÕÙ Ô Ö Ð ÓÒ ÙÖ Ø ÓÒ ³ÙÒ ÙÐ ØÓÑ ÝÑ ØÖ ÕÙ Ö ÓÒ Ð ÔÐÙ ÓÙÚ Òصº ü Ø ØÖ ³ Ü ÑÔÐ Ð D¹ ÐÙÓ Ø D¹Ñ ÒÒÓ Ö ÔÖ ÒØ Ò Ð ÙÖ ¾º¾½ ÓÒØ Ô Ñ Ö º ¾º º Ê Ð Ø ÓÒ ØÖÙØÙÖ ¹ÔÖÓÔÖ Ø ÓÑ Ö ÉÙ ÐÐ ÓÒØ Ð Ö Ø Ö Ø ÕÙ ÑÓÐ ÙÐ Ö Ø ÖÑ Ò ÒØ Ð ÔÖÓÔÖ Ø Ô Ý¹ ÕÙ Ø Ñ ÕÙ ÙÜ Ø ÙÖ ÓÒØ ÒØ Ð Ä ØÖÙØÙÖ ÑÓÐ ÙÐ ÕÙ ÓÙÚ ÖÒ Ð ÒØ Ö Ø ÓÒ ÑÓÐ ÙÐ Ö Ð³ÓÖ Ò ÔÖÓÔÖ Ø Ô Ý ÕÙ º Ü ÑÔÐ Ð Ö Ò ÙÖ Ò Ö Ø ÕÙ Ò Ñ ÒØ ³ Ø Ø ÓÑÑ Ð³ ÒØ ÐÔ ³ ÙÐÐ Ø ÓÒ ÙÖ ¾º¾ µº ÙÖ ¾º¾ Ä ÒØ Ö Ø ÓÒ ÑÓÐ ÙÐ Ö Ò Ô ÓÒ Ò Ô Ò ÒØ Ð Ø ÐÐ Ø Ð ÓÑ ØÖ ÑÓÐ ÙÐ Ð Ö Ò ÖÓ Ü ÒØ Ö ÒØ ÔÐÙ ÒØÖ ÐÐ ÕÙ Ð Ô Ø Ø Ô Ö Ø Ð ÙÖ Ô Ö Ø ÓÒ Ô Ð Ô Ð ÕÙ Ð Ô Þ Ù ÐÓÖ Ð³ ÙÐÐ Ø ÓÒ Ô Ö Ü ÑÔÐ µ Ö Ð Ñ ÓÒ ÔÐÙ ³ Ò Ö º ij ÒÚ ÖÓÒÒ Ñ ÒØ ÙÒ ÖÓÙÔ Ö Ø Ö Ø ÕÙ ÕÙ ÓÙÚ ÖÒ Ð Ö Ø Ú Ø ÙÖ ¾º ¼µº

28 ¾ À ÈÁÌÊ ¾º ÅÇÄ ÍÄ Ë ËÌÊÍ ÌÍÊ Ì ÁÅÈÄÁ ÌÁÇÆË a b ÙÖ ¾º ¼ Ä ÒÓÑ Ö Ñ ÒØ Ø Ö ÕÙ Ø ÒØ ÙØÓÙÖ Ù ÖÓÙÔ Ò Ð ÑÓÐ ¹ ÙÐ Ø ÖØ Ó ÙØ ÒÓÐ µ Ø Ò¹ ÙØ ÒÓÐ µ ÐØ Ö ÒØ Ð Ö Ø Ú Ø º ÁÐ ÔÖÓÚÓÕÙ ÒØ Ô Ö Ü ÑÔÐ ÙÒ Ò Ñ ÒØ Ò Ø ÕÙ Ö Ø ÓÒº Ñ Ò Ö Ò Ö Ð ÙÜ ÓÑ Ö ÕÙ ÐÓÒÕÙ ÔÖ ÒØ ÒØ Ò ÔÖÓÔÖ Ø Ô Ý¹ ÕÙ Ø Ñ ÕÙ Ø ÒØ º Ò Ô ÖØ ÙÐ Ö ÙÜ Ø Ö Ó ÓÑ Ö Ø Ò Ù ÒØ Ð Ó Ô Ö Ð ÙÖ ÔÖÓÔÖ Ø Ô Ý ÕÙ Ø Ñ ÕÙ º ÁÐ Ò ÔÓ ÒØ Ò Ø Ò Ð Ñ Ñ Ó¹ Ñ ØÖ Ò Ð Ñ Ñ ÒÚ ÖÓÒÒ Ñ ÒØ ÙØÓÙÖ ÙÒ Ø Ö Ø ÙÖ ¾º ½µº 3 C C C C 3 2 ÙÖ ¾º ½ ÙÜ Ø Ö Ó ÓÑ Ö Ù ÙØ Ò ¹¾ ¹ ÓÐ ÔÖ ÒØ ÒØ ÓÖÑ Ø ÒØ Ø ÒÚ ÖÓÒÒ Ñ ÒØ Ö ÒØ ÖÓÙÔ ÒÚ ÖÓÒÒ Ñ ÒØ ÓÒØ ÒØ ÕÙ Ù ÔÖ Ñ Ö Ö Ò Ñ Ñ ÔÓ Ø ÓÒ ÙØÖ Ù Ø ØÙ ÒØ ÙÖ ¾µ Ñ Ö ÒØ Ù ÓÒ Ö Ò ÔÓ Ø ÓÒ Ö Ð Ø Ú Ù Ø ØÙ ÒØ ÙÖ Ø ÒØ µº C 3 C 3 N 2 C 2 N C ÙÖ ¾º ¾ Ä ÙÜ Ò ÒØ ÓÑ Ö Ð³ Ð Ò Ò ÔÖ ÒØ ÒØ ÓÖÑ Ø ÒÚ ÖÓÒÒ Ñ ÒØ ÒØ ÕÙ º Ò Ö Ú Ò ÙÜ Ò ÒØ ÓÑ Ö ÔÓ ÒØ Ð Ñ Ñ ÓÑ ØÖ Ø ÒÚ ÖÓÒÒ Ñ ÒØ ÙØÓÙÖ ÙÒ Ø Ö Ø Ð ÔÖ ÒØ ÒØ Ð Ñ Ñ ÔÖÓÔÖ Ø Ô Ý ÕÙ Ø ¹ Ñ ÕÙ ÙÖ ¾º ¾µº ÙÜ Ò ÒØ ÓÑ Ö ÔÖ ÒØ ÒØ Ô Ò ÒØ ÔÖÓÔÖ Ø Ö ÒØ ÐÓÖ ÕÙ³ Ð ÒØ Ö ÒØ Ú ÒØ Ø Ö Ð Ð Ü Ø Ò Ø ÐÓÖ ÙÒ Ö Ð Ø ÓÒ Ø Ö Ó ÓÑ Ö ÒØÖ Ð Ô Ñ ÕÙ Ö ÙÐØ ÒØ Ð³ ÒØ Ö Ø ÓÒ Ú Ò Ö µº Ë ØÙ Ø ÓÒ Ò Ð ÕÙ ÐÐ Ñ Ò Ø ÒØ ÙÒ Ö Ò ÓÑÔÓÖØ Ñ ÒØ ÒØÖ Ò ÒØ ÓÑ Ö Ä³ Ø Ú Ø ÓÔØ ÕÙ ÍÒ ÙÚ Ô Ö ÐÐ Ð ØÖ Ò Ô Ö ÒØ ÐÓÒ Ù ÙÖ l Ö ÑÔÐ ³ÙÒ ÓÐÙØ ÓÒ ³ÙÒ Ò ÒØ ÓÑ Ö Ð ÓÒ ÒØÖ Ø ÓÒ C ÔÖÓÚÓÕÙ Ð ÖÓØ Ø ÓÒ Ù ÔÐ Ò ÔÓÐ Ö Ø ÓÒ ³ÙÒ Ù ÐÙÑ Ö ÔÓÐ Ö ³ÙÒ Ò Ð α Ó ÒØ Ð ÐÓ ÓØ α = [α] θ λlc ¾º½µ Ó θ Ò Ð Ø ÑÔ Ö ØÙÖ Ø λ Ð ÐÓÒ Ù ÙÖ ³ÓÒ Ù Ù ÐÙÑ Ò Ùܺ α ³ ÜÔÖ Ñ Ò Ö Óµ l Ò dm C Ò gcm 3 Ø Ð ÔÓÙÚÓ Ö ÖÓØ ØÓ Ö Ô ÕÙ [α] θ λ Ò Ó dm 1 g 1 cm 3 º

29 ¾º º Ê ÌÇÍÊ ËÍÊ Ä ËÌ Ê ÇÁËÇÅ ÊÁ ¾ l Faisceau de lumière monochromatique C α (-) ou l () ou d I 0 I // I α Polariseur Analyseur I t ÙÖ ¾º ÈÖ Ò Ô Ù ÔÓÐ Ö Ñ ØÖ º ÍÒ ÑÓÐ ÙÐ ÔÓÙÚÓ Ö ÖÓØ ØÓ Ö Ô ÕÙ ÔÓ Ø Ö Ô Ø Ú Ñ ÒØ Ò Ø µ Ø ÕÙ Ð ÜØÖÓ ÝÖ Ö Ô Ø Ú Ñ ÒØ Ð ÚÓ ÝÖ µ Ø ÒÓØ µ ÓÙ Ö Ô Ø Ú Ñ ÒØ ¹µ Ó٠еº ÙÜ Ò ÒØ ÓÑ Ö ÔÓ ÒØ ÔÓÙÚÓ Ö ÖÓØ ØÓ Ö Ô ÕÙ ÓÔÔÓ º ÍÒ Ñ ¹ Ð Ò Ö Ñ ÕÙ ³ ع¹ Ö ÙÒ Ñ Ð Ò ÕÙ ÑÓÐ Ö ³ Ò ÒØ ÓÑ Ö Ø ÓÒ Ò Ø Ô Ö ÓÑÔ Ò Ø ÓÒ ÚÓ Ö Ù ÒÒ Ü µº ÁÐ Ò³ Ü Ø ÙÙÒ Ö Ð Ø ÓÒ ÒØÖ Ð ÓÒ ÙÖ Ø ÓÒ ÓÐÙ ³ÙÒ Ô Ñ ÕÙ Ø Ð Ò ÓÒ ÔÓÙÚÓ Ö ÖÓØ ØÓ Ö Ô ÕÙ º Ä Ö Ò ³ Ò Ø ÙÜ Ò ÒØ ÓÑ Ö ÔÓÙÖ Ø ³ ÒØ Ö Ø ÓÒ Ö ÙÜ Ä Ý Ø Ñ ÓÐÓ ÕÙ ÓÒØ ÓÒ Ø ØÙ ÑÓÐ ÙÐ Ö Ð ÔÖÓØ Ò ÐÙ¹ ÒÙÐ ÕÙ º º º µº Ä Ô ÒÓÑ Ò Ö ÓÒÒ Ò ÑÔÐ ÕÙ ÒØ Ð³ ÒØ Ö Ø ÓÒ Ö ÒØ ÔÓ Ø ÓÒ Ð ÑÓÐ ÙÐ Ö ÓÒÒÙ Ô Ö Ø ÓÑÔÐ Ñ ÒØ Ö ÐÓ Ð ÙÖ ÙÖ Ñ Ñ Ö Ò ÙÖ ÔÖÓØ ÕÙ º º º µº ÙÜ Ò ÒØ ÓÑ Ö Ô ÙÚ ÒØ Ò Ô ÔÖ ÒØ Ö ÑÙÐØ Ò Ñ ÒØ ÓÑÔÐ Ñ ÒØ Ö Ø Ø ÒØ ÙÖ ¾º µº A D B' B C C' D D' B' B C C' A D' a b ÙÖ ¾º ÁÐÐÙ ØÖ Ø ÓÒ Ù ÖÐ ÓÑÔÐ Ñ ÒØ Ö Ø ³ ÒØ Ö Ø ÓÒ ÙÖ Ð³ Ò Ø ÑÓÐ ÙÐ ÔÓÙÖ Ö ÔØ ÙÖ ÓÐÓ ÕÙ º ÇÒ ÙÔÔÓ ÕÙ Ð ÑÓÐ ÙÐ ÓÐÓ ÕÙ ÔÓ ÙÖ ÙÖ ØÖÓ Ø B C Ø D ÕÙ Ü Ö ÒØ ÙÒ ÒØ Ö Ø ÓÒ ØØÖ Ø Ú Ô ÕÙ ÔÓÙÖ Ð Ù Ø ØÙ ÒØ B C Ø D Ð ÑÓÐ ÙÐ ÒØÖ ÝÑ ØÖ ÕÙ º ÇÒ Ö ÓÔØ Ñ Ö Ð³ ÒØ Ö Ø ÓÒ ÑÓÐ ÙÐ Ö ÔØ ÙÖº Ä ÓÑÔÐ Ñ ÒØ Ö Ø B B C C D D Ø ÓÑÔÐ Ø ÒØ Ö Ø ÓÒ ÚÓÖ Ð ÓÑÔÐ Ñ ÒØ Ö Ø ÒÓÑÔÐ Ø B B Ø C C ÙÐ Ñ Òص ÑÓ Ò Ö ÒØ Ö Ø ÓÒº Ä Ö ÔÓÒ Ô Ý ÓÐÓ ÕÙ Ý Ø Ñ ÓÐÓ ÕÙ Ô Ò ÒØ Ò Ð³ Ò ÒØ ÓÑ Ö ÓÒ Ö º ÙÖ ¾º µº Ä Ñ Ø Ñ Ø ÔÖÓ Ø ØØ ÔÖÓÔÖ Ø ÔÓÙÖ Ö Ð Ö Ð ÝÒØ ³ Ò ÒØ ÓÑ Ö Ð³ ³ ÒÞÝÑ ÙÖ ¾º µº

30 ¼ À ÈÁÌÊ ¾º ÅÇÄ ÍÄ Ë ËÌÊÍ ÌÍÊ Ì ÁÅÈÄÁ ÌÁÇÆË N * N * N N * * Tératogène malformations de l'embryon Non toxique deur de citron deur d'orange a b ÙÖ ¾º ÅÓÐ ÙÐ ÓÒØ Ð Ò ÒØ ÓÑ Ö Ø ÖÑ Ò ÒØ Ö ÔÓÒ ÓÐÓ ÕÙ Ø ÒØ º Ø Ð ÓÑ º Ä Ø Ð ÓÑ Ø ÔÖ Ö Ø ÓÙ ÓÖÑ Ö Ñ ÕÙ Ò Ð Ò ÒÒ ½ ¼ ÓÑÑ Ø Ø ÒØ ¹Ò Ù ÙÜ ÔÓÙÖ Ð ÑÑ Ò ÙØ ÖÓ º ÁÐ Ø ÔÔ ÖÙ Ö Ô Ñ ÒØ Õ٠г Ò ÒØ ÓÑ Ö Ê Ñ Ñ ÒØ Ø Ø Ø Ö ØÓ Ò Ø ÓÒ Ù Ø Ù Ð ÑÓÖØ Ù ØÙ º Ê Ø Ö Ù Ñ Ö Ò Ð ÔÐÙÔ ÖØ Ô Ý ½ ½ Ð Ø Ð ÓÑ Ò ³ÙÒ Ö Ò ³ ÒØ Ö Ø ÔÓÙÖ Ð ØÖ Ø Ñ ÒØ Ð Ð ÔÖ Ø ÔÐÙ Ö ÑÑ ÒØ Ù ËÁ Ø ÖØ Ò Ò Ö Ð ÑÓÒ Ò º Pseudomonas cepacia lipase ÙÖ ¾º ÍÒ ÒÞÝÑ Ð Ð Ô Ô ÖÑ Ø ³ ØÙ Ö Ð³ Ø Ö Ø ÓÒ ³ÙÒ ÙÐ ÖÓÙÔ ÐÓÓÐ Ð ÑÓÐ ÙÐ Ö ÔÖ ÒØ ÙÒ ÙÒ ÕÙ Ò ÒØ ÓÑ Ö Ø Ò Ð Ñ ÒØ Ó Ø ÒÙº

31 ¾º º Ê ÌÇÍÊ ËÍÊ Ä ËÌ Ê ÇÁËÇÅ ÊÁ ½ Ä Ô Ö Ø ÓÒ ³ Ò ÒØ ÓÑ Ö Ô Ö ÖÓÑ ØÓ Ö Ô ÙÖ Ô Ö Ð Ä ÔÖ Ò¹ Ô Ö ÔÓ ÙÖ Ð³ Ø Ö Ø ÓÒ Ð³ÓÔ Ö Ø ÓÒ Ö ÓÒÒ Ò ÜÔÓ Ò Ð³ Ð Ò ÔÖ ¹ ÒØ ÙÖ ¾º µº ÙÖ ¾º Ë Ô Ö Ø ÓÒ ³ Ò ÒØ ÓÑ Ö Ô Ö ÖÓÑ ØÓ Ö Ô ÙÖ Ô Ö Ð ÓÒ Ø ØÙ Ö Ú ÝÐÓ ÜØÖ Ò º ijα¹ÝÐÓ ÜØÖ Ò Ö ÔÖ ÒØ Ø ÙÒ ØÓÖ Ö Ð ÓÒ Ø ØÙ Ü ÑÓÐ ÙÐ ³α¹D¹ ÐÙÓ º Ä ÓÒ Ø ÒØ ³ ÕÙ Ð Ö ÓÑÔÐ Ü Ø ÓÒ ÑÓÐ ÙÐ Ô Ö Ö Ú Ð ÝÐÓ ÜØÖ Ò Ö Ð ÓÒØ Ø ÒØ Ð ÓÙÔÐ Ø ¹ Ù ØÖ Ø ÓÒØ Ò Ø Ò Ö Ð Ø ÓÒ Ø Ö Ó ÓÑ Ö º ÇÒ Ó ÖÚ Ò ÙÜ Ô Ò ÖÓÑ ØÓ Ö Ô Ó ÙÜ ÙÜ Ò Ò¹ Ø ÓÑ Ö Ù ØÖ Ø Ð Ô Ñ ÖÕÙ ³ÙÒ Ø Ö ÕÙ Ò³ ÔÔ ÖØ ÒØ Ô Ù Ù ØÖ Øµº Ä ÙÖ ÙÜ Ô ÓÒØ ÒØ ÕÙ ÕÙ ÑÓÒØÖ ÕÙ Ð ÙÜ Ò ÒØ ÓÑ Ö ÓÒØ Ò ÕÙ ÒØ Ø ÒØ ÕÙ Ð Ñ Ð Ò Ø Ö Ñ ÕÙ º * ÓÙ Ð Ñ ÒØ ³ÙÒ Ö Ñ ÕÙ Ô Ö ÓÖÑ Ø ÓÒ Ø Ö Ó ÓÑ Ö Ä ÔÐÙ ÓÙÚ ÒØ Ð ØÖ Ò ÓÖÑ Ø ÓÒ Ñ ÕÙ ÓÙÖÒ ÒØ Ô Ö Ð ÓÙØ ÒØ Ð³Ó ¹ Ø ÒØ ÓÒ Ñ Ð Ò Ö Ñ ÕÙ ³ ع¹ Ö ³ÙÒ Ñ Ð Ò ÕÙ ÑÓÐ Ö ³ Ò ÒØ ÓÑ Ö º Ò ÙÒ Ö Ò ÒÓÑ Ö ØÙ Ø ÓÒ Ð Ø Ò ÒÑÓ Ò Ò Ö ³ ÜØÖ Ö Ù Ñ Ð Ò Ö ¹ Ñ ÕÙ ÙÒ ÙÐ Ò ÒØ ÓÑ Ö ÔÖ ÒØ Ô Ö Ü ÑÔÐ Ù Ø ³ÙÒ Ø ÓÒ ÓÐÓ ÕÙ Ô ÕÙ ÐÓÖ ÕÙ³ Ð ³ Ø ³Ó Ø Ò Ö ÙÒ Ñ Ñ Òغ ÁÐ ÙØ ÐÓÖ ÔÖÓ Ö ÙÒ ÓÙ¹ Ð Ñ Òغ Å ÓÑÑ ÒØ Ö Ð Ö ØØ ÓÔ Ö Ø ÓÒ ÐÓÖ ÕÙ Ð ÔÖÓÔÖ Ø Ô Ý ÕÙ Ø Ñ ÕÙ Ò ÒØ ÓÑ Ö ÓÒØ ÒØ ÕÙ Ä ÓÐÙØ ÓÒ ÓÒ Ø ÓÑ Ò Ö Ð Ñ Ð Ò Ö Ñ ÕÙ Ú ÙÒ Ô Ñ ÕÙ Ö Ð Ü Ø ÒØ ÓÙ ÓÖÑ ³ÙÒ ÙÐ Ò ÒØ ÓÑ Ö ÔÖÓ Ù Ø Ò ØÙÖ Ðµ ÔÙ ÔÖÓ Ø Ö Ð Ö Ò ÔÖÓÔÖ Ø ÒØÖ Ð Ø Ö Ó ÓÑ Ö ÓÖÑ º

32 ¾ À ÈÁÌÊ ¾º ÅÇÄ ÍÄ Ë ËÌÊÍ ÌÍÊ Ì ÁÅÈÄÁ ÌÁÇÆË Ü ÑÔÐ ÓÙ Ð Ñ ÒØ ³ÙÒ Ñ Ð Ò Ö Ñ ÕÙ ½¹Ô ÒÝÐ Ø Ò Ñ Ò Ô Ö Ð³ Ø ÖØÖ ÕÙ ÙÖ ¾º ¾º ½µº Ph Ph * N 2 Ph * N 2 * * C C Réaction acido-basique * N 3 Ph * N 3 * C * C * C * C a b ÙÖ ¾º Ø Ô ½ ÓÖÑ Ø ÓÒ ³ÙÒ ÓÙÔÐ Ø Ö Ó ÓÑ Ö Ô Ö Ö Ø ÓÒ Ó¹ ÕÙ º Ø Ø Ò Ø Ð Ñ Ð Ò Ö Ñ ÕÙ Ò ÒØ ÓÑ Ö (S) Ø (R) Ð ½¹Ô ÒÝÐ Ø Ò Ñ Ò ½ Ò Ô Ö Ð µ Ø ÖØÖ ÕÙ Ò ØÙÖ Ð (R) (R)µ ¾ Ø Ø Ò Ð Ñ Ð Ò ÕÙ ÑÓÐ Ö ÙÜ Ð Ø Ö Ó ÓÑ Ö Ô Ö Ð µ ½ (S)µ ¾ (R) (R)µ ½ (R)µ ¾ (R) (R)µº Ph * * * N 3 C C Ph * * * N 3 C C Séparation Ph * * * N 3 C C Ph * * * * N 3 C C a b ÙÖ ¾º Ø Ô ¾ Ë Ô Ö Ø ÓÒ Ø Ö Ó ÓÑ Ö Ô Ö Ö Ö Ø ÐÐ Ø ÓÒº Ø Ø Ò Ø Ð Ñ Ð Ò ÕÙ ÑÓÐ Ö ÙÜ Ð Ø Ö Ó ÓÑ Ö ½ (S)µ ¾ (R) (R)µ ½ (R)µ ¾ (R) (R)µ Ø Ø Ò Ð Ë Ð Ø Ö Ó ÓÑ Ö ½ (S)µ ¾ (R) (R)µ ½ (R)µ ¾ (R) (R)µ Ô Ö º Ph Ph * * * 2(Na, - ) N 3 C C Ph * * * 2(Na, - ) N 3 C C Réaction acido-basique * Ph * N 2 N 2 * * Na, - C C -,Na 2 2 a b ÙÖ ¾º ¼ Ø Ô Ê Ò Ö Ø ÓÒ ÙÜ Ò ÒØ ÓÑ Ö Ð ½¹Ô ÒÝÐ Ø Ò Ñ Ò º Ø Ø Ò Ø Ð Æ ÙØÖ Ð Ø ÓÒ Ð Ø Ö Ó ÓÑ Ö ½ (S)µ ¾ (R) (R)µ ½ (R)µ ¾ (R) (R)µ Ô Ö Ø Ø Ò Ð Ò ÒØ ÓÑ Ö ½ (S)µ Ø ½ (R)µ Ô Ö Ø ÖØÖ Ø Ó ÙÑ ¾ (R) (R)µº Ù Ð Ò Ð Ñ Ð Ò Ö Ñ ÕÙ ÙÜ Ò ÒØ ÓÑ Ö Ð ½¹Ô ÒÝÐ Ø Ò Ñ Ò ÓÒØ ÒÙ Ò ÙÒ Ö Ô ÒØ ÙÒ ÕÙ Ø ÓÙ Ð Ù ÔÖ Ü ³ÙÒ Ò ÙØÖ Ð Ø ÓÒ Ó¹ Õ٠г Ù Ö ÒØ ÓÔ Ö Ø ÓÒ Ð Ò ÒØ ÓÑ Ö (R) Ø (S) Ð ½¹Ô ÒÝÐ Ø Ò Ñ Ò ÓÒØ ÓÐ Ò ÙÜ Ö Ô ÒØ Ô Ö ÙÖ ¾º ¾µº

33 ¾º º Ê ÌÇÍÊ ËÍÊ Ä ËÌ Ê ÇÁËÇÅ ÊÁ * * Na, - C C -,Na 2(,Cl - ) Réaction acido-basique * * C C 2(Na,Cl - ) ÙÖ ¾º ½ Ø Ô Ê Ò Ö Ø ÓÒ Ð³ Ø ÖØÖ ÕÙ ÙØ Ð ÐÓÖ Ù ÓÙ Ð Ñ ÒØ Ð ½¹Ô ÒÝÐ Ø Ò Ñ Ò º Ph Ph * * N 2 Ph * N 2 2(Na, - ) 2(,Cl - ) Ph * N 2 N (Na,Cl - ) ÙÖ ¾º ¾ Ð Ò Ù ÓÙ Ð Ñ ÒØ Ð ½¹Ô ÒÝÐ Ø Ò Ñ Ò Ô Ö Ð³ Ø ÖØÖ ÕÙ º È Ö ÕÙ³ ÐÐ Ñ Ò ÒØ ÓÙÚ ÒØ ØÖ Ò ÓÖÑ Ø ÓÒ ÓÑÔÐ Ø Ð Ö Ø ÓÒ ¹ ÓÒØ ÓÙÚ ÒØ Ñ Ò ÙÚÖ ÔÓÙÖ ØÙ Ö ÓÙ Ð Ñ ÒØ Ñ Ð Ò Ö ¹ Ñ ÕÙ º ij Ø ÖØÖ ÕÙ Ø ÓÙÚ ÒØ ÙØ Ð ÐÓÖ ÕÙ³ Ð ³ Ø ÓÙ Ð Ö Ñ Ð Ò Ö Ñ ÕÙ ³ Ñ Ò º ÇÒ ÑÔÐÓ Ð ÐÓ Ò ØÙÖ ÐÐ Ò ÒØ ÓÑ Ö ÕÙ Ñ ÒØ ÔÙÖ ÔÓÙÖ ÓÙ Ð Ö Ñ Ð Ò Ö Ñ ÕÙ ³ ÙÖ ¾º µº N R Me N R N N Brucine R = C 3 Strychnine R = Quinine ÙÖ ¾º Ü ÑÔÐ ³ Ð ÐÓ ÙØ Ð ÔÓÙÖ Ö Ð Ö ÓÙ Ð Ñ ÒØ º ÁÒ ÙØ ÓÒ ÝÑ ØÖ ÕÙ Ò ÖÓÒ Ø Ò ÚÓÖ Ð Ð³ Ü Ø Ò ³ÙÒ ÒØÖ ÝÑ ØÖ ÕÙ Ò ÙÒ ÑÓÐ ÙÐ Ô ÙØ Ø ÖÑ Ò Ö ÙÒ ÔÖ Ö Ò Ø Ö Ó Ñ ÕÙ ÔÓÙÖ ÙÒ ÒØÖ ÝÑ ØÖ ÕÙ ÒÓÙÚ ÐÐ Ñ ÒØ ÓÖÑ ÙÖ ¾º Ø ¾º µº C 3 1) C 3 MgI 2) 2 3 C C 3 Ph 3C C Ph 67 % 33 % ÙÖ ¾º Ü ÑÔÐ ³ Ò ÙØ ÓÒ ÝÑ ØÖ ÕÙ º ij Ò ÙØ ÓÒ ÝÑ ØÖ ÕÙ Ø ÙÒ Ô ÒÓÑ Ò ÓÙÖ ÒØ Ò Ð Ý Ø Ñ ÓÐÓ ÕÙ º

34 C 3 C 3 MgI C 3 C 3 MgI Attaque de l'organomagnésien sur le groupe carbonyle par la face avant Interaction de l'organomagnésien avec l'atome d'hydrogène (petit) en α lors de l'attaque sur le groupe carbonyle Attaque de l'organomagnésien sur le groupe carbonyle par la face arrière Interaction de l'organomagnésien avec le radical méthyle (moyen) en α lors de l'attaque sur le groupe carbonyle btention préférentielle du diastéréoisomère 1 ÙÖ ¾º гÓÖ Ò Ð³ Ò ÙØ ÓÒ ÝÑ ØÖ ÕÙ º

35 Ô ØÖ ÅÓÐ ÙÐ Ò Ö Ø ÑÔÐ Ø ÓÒ º½ Ä ÑÓÐ ÙÐ Ó Ø ÓÖÑ Ð Ò ÑÓÙÚ Ñ ÒØ Ä ÑÓÐ ÙÐ ÓÒØ Ñ Ð ³ ØÓÑ Ù Ø Ò ³ Ò Ö º ÐÐ ÓÒØ Ò Ñ ÑÓÙÚ Ñ ÒØ Ò ÒØ Ø ÑÔ Ö ØÙÖ Ñ ÒØ º ÁÐ Ü Ø ÙÜ ÓÒØÖ ÙØ ÓÒ Ò Ö Ø Õ٠г Ò Ö ÒØ ÖÒ ³ÙÒ ÑÓÐ ÙРг Ò Ö ÔÓØ ÒØ ÐРг Ò Ö Ò Ø ÕÙ º º½º½ ij Ò Ö Ó ÓÒ ÑÓÐ ÙРг Ò Ö ÔÓØ ÒØ ÐÐ r 1 r 2 r 3 E p (r 1 ) > E p (r 2 ) et E p (r 3 ) > E p (r 2 ) ÙÖ º½ ij Ò Ö ÔÓØ ÒØ ÐÐ Ð ÑÓÐ ÙÐ Ý ÖÓ Ò ÓÑÑ ÙÒ ÓÒØ ÓÒ Ð Ø Ò ÒØ Ö ØÓÑ ÕÙ º ij Ò Ö ÔÓØ ÒØ ÐÐ Ø Ð Ú ÐÓÖ ÕÙ Ð ÙÜ ØÓÑ ³ Ý ÖÓ Ò ÓÒØ ÓÖØ Ñ ÒØ ÐÓ Ò Ð³ÙÒ Ð³ ÙØÖ Ø Ò r 1µ Ð Ö ÓÙÚÖ Ñ ÒØ ÒØÖ Ð ÓÖ Ø Ð 1s ÑÔÐ ÕÙ Ò Ð Ð ÓÒ Ø Ò Ø ÐÓÖ Ö Ù Øº Ä Ö ÔÙÐ ÓÒ ÒØÖ Ð ÙÜ ÒÓÝ ÙÜ ØÓÑ ³ Ý ÖÓ Ò Ø ÕÙ ÒØ ÐÐ Ö ÔÓÒ Ð Ð³ Ù Ñ ÒØ Ø ÓÒ Ð³ Ò Ö ÔÓØ ÒØ ÐÐ ÕÙ Ò ÓÒ Ö ÔÔÖÓ ÓÒ Ö Ð Ñ ÒØ Ð ÙÜ ØÓÑ Ø Ò r 3µº Ä Ñ Ò ÑÙÑ ³ Ò Ö ÔÓØ ÒØ ÐÐ ÓÖÖ ÔÓÒ Ð Ø Ò ³ ÕÙ Ð Ö ÒØÖ Ð ÙÜ ØÓÑ ³ Ý ÖÓ Ò Ø Ò r 2 = r eqµ Ä ÙÜ ÒØ Ö Ø ÓÒ ÒØÖ Ð ØÓÑ ÕÙ ÓÒ Ø ØÙ ÒØ Ð ÑÓÐ ÙÐ ÐÐ Ô Ò ÙÒ ÕÙ ¹ Ñ ÒØ Ð ÙÖ ÔÓ Ø ÓÒ Ö Ð Ø Ú º Ò Ð ÑÓÐ ÙÐ Ý ÖÓ Ò Ö ÙÐØ ÒØ Ð³ Ñ Ð ÙÜ ØÓÑ ³ Ý ÖÓ Ò Ð³ Ò Ö ÔÓØ ÒØ ÐÐ Ò Ô Ò ÕÙ Ð Ø Ò ÒØÖ Ð ÙÜ ØÓÑ Ð ÙÖ º½ Ø º¾µº Ä ÓÖÑ Ø ÓÒ Ð ÑÓÐ ÙÐ Ý ÖÓ Ò Ú Ö Ø ÓÒ ÝÑ ØÖ ÕÙ µ Ø Ú Ð٠г Ð ÐÓÒ Ù ÙÖ Ð ÓÒ r r eq Ó r eq Ò Ð ÐÓÒ Ù ÙÖ Ð Ð ÓÒ º ½ ½º ÍÒ Ö Ø ÓÒ Ñ ÕÙ ³ ÓÑÔ Ò Ò Ö Ð Ñ ÒØ ³ÙÒ ÖÙÔØÙÖ Ø ³ÙÒ ÓÖÑ Ø ÓÒ Ð ÓÒº ÓÑÔØ Ø ÒÙ ÓÖ Ö Ö Ò ÙÖ Ð ÙÖ º¾ Ð Ö Ð Ø ÓÒ ³ÙÒ Ö Ø ÓÒ Ñ ÕÙ Ò ¹ Ø ÓÒ Ð Ö Ò Ñ ÒØ ³ÙÒ ÖÖ Ö ³ Ò Ö ÔÓØ ÒØ ÐÐ E a ÕÙ ÐÕÙ ÒØ Ò kjmol 1 º ü Ø ÑÔ Ö ØÙÖ Ñ ÒØ Ð Ö Ò Ñ ÒØ ØØ ÖÖ Ö ³ ØÙ Ö Ö Ñ ÒØ ÐÓÖ ³ÙÒ Ó ÒØÖ

36 À ÈÁÌÊ º ÅÇÄ ÍÄ Ë Æ Ê Á Ì ÁÅÈÄÁ ÌÁÇÆË E p (kjmol -1 ) 0 E tot E p -250 E c r éq r (m) ÙÖ º¾ ÓÙÖ E p(r) Ð ÑÓÐ ÙÐ Ý ÖÓ Ò º ØØ ÓÙÖ Ö Ø Ð³ ÚÓÐÙØ ÓÒ Ð³ Ò Ö ÔÓØ ÒØ ÐÐ Ð ÑÓÐ ÙÐ Ò Ö Ö Ò Ð Ð Ò Ð ÙÖ º½º È Ö ÓÒÚ ÒØ ÓÒ ÓÒ Ü Þ ÖÓ Ð³ Ò Ö ÔÓØ ÒØ ÐÐ Ð ÑÓÐ ÙÐ ÐÓÖ ÕÙ Ð ÙÜ ØÓÑ ÓÒØ Ò Ò Ñ ÒØ ÐÓ Ò Ð³ÙÒ Ð³ ÙØÖ º Ä Ñ Ò ÑÙÑ Ð ÓÙÖ ÓÖÖ ÔÓÒ Ð Ø Ò ³ ÕÙ Ð Ö r eqº ÈÓÙÖ ØØ Ú Ð ÙÖ Ð Ø Ò ÒØ Ö ØÓÑ Õ٠г Ò Ö ÒØ ÖÒ Ð ÑÓÐ ÙÐ E tot(r eq) Ø Ð Ð ÓÑÑ Ð³ Ò Ö ÔÓØ ÒØ ÐÐ E p(r eq) Ø Ð³ Ò Ö Ò Ø ÕÙ E c(r eq)º ÄÓÖ ÕÙ Ð ÑÓÐ ÙÐ ÓÒØ ÒØ ÔÐÙ ÙÜ ØÓÑ ÙÒ ÒÓÙÚ Ù ØÝÔ ÓÖÑ ¹ Ø ÓÒ ÒØÖ ÑÓÐ ÙÐ Ö ³ ÓÙØ ÙÜ Ú Ö Ø ÓÒ Ð ÖÓØ Ø ÓÒ ÒØ ÖÒ Ô Ö Ñ ØÖ Ô Ö ÙÒ Ò Ð ÙÖ º µº Ñ Ñ ÕÙ ÔÓÙÖ Ð³ ÐÓÒ Ø ÓÒ ÓÒ Ô ÙØ ØØ Ò Ö Ð ÓÙÖ ³ Ò Ö ÔÓØ ÒØ ÐÐ E p (θ)º θ θ ÙÖ º ÊÓØ Ø ÓÒ ÒØ ÖÒ Ô Ö Ñ ØÖ Ô Ö ÙÒ Ò Ð Ð³ Ü ÑÔÐ Ù Ô ÖÓÜÝ ³ Ý ÖÓ Ò 2 2º ³ÙÒ Ñ Ò Ö Ò Ö Ð ÓÒ Ô ÙØ Ò Ö ÙÒ ÓÙÖ ³ Ò Ö ÔÓØ ÒØ ÐÐ Ô Ö ÑÓ ÓÖÑ Ø ÓÒ ÒØÖ ÑÓÐ ÙÐ Ö Ú Ð٠г ³ÙÒ ÓÓÖ ÓÒÒ ÔÔ Ð ÓÓÖ ÓÒÒ Ö Ø ÓÒÒ ÐÐ º º½º¾ ü гÓÖ Ò ÑÓÙÚ Ñ ÒØ ÑÓÐ ÙÐ Ö Ð³ Ò Ö Ò Ø ÕÙ Ò Ö ÙÜ Ó ÒØÖ ÑÓÐ ÙÐ ÐÐ Ø ØÓ Ò Ð Ö ÒØ ÑÓ ÓÖÑ Ø ÓÒ Ð ÑÓÐ ÙÐ ÙÖ º µº ÑÓÐ ÙÐ Ö Ø Ð ÔÖÓ Ð Ø ÓÖÖ ÔÓÒ ÒØ Ú Ö ÓÑÑ exp( E a/rt) Ú RT 5kJmol 1 Ø ÑÔ Ö ØÙÖ Ñ ÒØ ÐÐ Ú ÙØ ÒÚ ÖÓÒ ÔÓÙÖ Ð Ñ ÓÖ Ø Ö Ø ÓÒ Ð Ñ ÓÖ Ò ÕÙ µº ØØ Ö Ñ ÖÕÙ Ù Ø Ò Ô ÖØ ÙÐ Ö ÓÒ Ö Ö ÙÜ Ø Ö Ó ÓÑ Ö ÓÒ ÙÖ Ø ÓÒ ÓÑÑ Ô Ñ ÕÙ Ø ÒØ ÔÙ ÕÙ Ð ÙÖ ÒØ ÖÓÒÚ Ö ÓÒ Ò Ø ÖÙÔØÙÖ Ø ÓÖÑ Ø ÓÒ Ð ÓÒ ÓÚ Ð ÒØ º

37 º½º Ä Ë ÅÇÄ ÍÄ Ë Ë Ç Â ÌË ÇÊÅ Ä Ë Æ ÅÇÍÎ Å ÆÌ z r y x Translation Rotation Vibration ÙÖ º Ä ØÖÓ ÓÒØÖ ÙØ ÓÒ Ð³ Ò Ö Ò Ø ÕÙ Ð ÑÓÐ ÙÐ Ý ÖÓ Ò º ij Ò Ö Ò Ø ÕÙ Ù Ñ ÒØ Ú Ð Ø ÑÔ Ö ØÙÖ ÐÐ Ø Ð³ÓÖ Ö RT Ô Ö ÑÓ ÓÖÑ Ø ÓÒ ÓÙ R Ò Ð ÓÒ Ø ÒØ Þ Ô Ö Ø R = 8,32JK 1 mol 1 )º º½º ÍÒ Ò Ö ÕÙ ÓÖÑ Ø ÓÒ ÑÓÐ ÙÐ Ö Ð ÖÓØ Ø ÓÒ ÒØ ÖÒ Ð ÑÓÐ ÙÐ ³ Ø Ò C 2 1 C 1 θ ÙÖ º ÅÓÐ ÙÐ ³ Ø Ò º Ò Ð ÑÓÐ ÙÐ ³ Ø Ò Ð³ Ò Ð Ö θ ÒØÖ Ð ÔÐ Ò C 1 C 2 Ø C 1 C 2 Ø ÙØ Ð ÓÑÑ Ô Ö Ñ ØÖ ÔÓÙÖ Ú ÐÙ Ö Ð Ú Ö Ø ÓÒ ³ Ò Ö ÔÓØ ÒØ ÐÐ Ó Ð ÓÖÑ Ø ÓÒ ÑÓÐ ÙÐ Ö Ô Ö ÖÓØ Ø ÓÒ ÒØ ÖÒ ÙØÓÙÖ Ð Ð ÓÒ σ C 1 C 2 ÙÖ º µº 15 e e e e E p (kjmol -1 ) 10 5 d d d ( ) ÙÖ º ÓÙÖ E p(θ) Ð ÑÓÐ ÙÐ ³ Ø Ò Ò Ô Þ Ù º Ä ÓÙÖ E p (θ) Ø Ô Ö Ó ÕÙ Ô Ö Ó ½¾¼ Ó µ ÐØ ÖÒ ÒØ Ñ Ò Ñ ÓÒ ÓÖÑ Ö Ð µ Ø Ñ Ü Ñ ÓÒ ÓÖÑ Ö Ð Ô µ ÙÖ º µº

38 À ÈÁÌÊ º ÅÇÄ ÍÄ Ë Æ Ê Á Ì ÁÅÈÄÁ ÌÁÇÆË d e ÙÖ º Ä ÓÒ ÓÖÑ Ö Ò ÙÐ Ö Ð ÑÓÐ ÙÐ ³ Ø Ò º ÓÒ ÓÖÑ Ö Ð θ = 60 0,180 0,300 0 ÓÒ ÓÖÑ Ö Ð Ô θ = 0 0,120 0, Ä ÔÓÔÙÐ Ø ÓÒ Ö Ð Ø Ú Ö ÒØ ÓÒ ÓÖÑ Ö Ô Ò ÒØ Ð ÙÖ ÐØ ØÙ Ö ¹ Ð Ø Ú º Ä Ñ Ò Ñ ÐÓ ÙÜ Ð ÓÙÖ E p (θ) ÓÒØ Ð Ñ Ñ ÐØ Ø٠г ÕÙ Ð Ö Ø ÖÑÓ ÝÒ Ñ ÕÙ Ð ÔÓÔÙÐ Ø ÓÒ ØÖÓ ÓÒ ÓÖÑ Ö Ð ÓÒØ ÒØ ÕÙ º Ä ÓÒ ÓÖÑ Ö Ð Ô ÓÒØ ³ Ò Ö ÔÓØ ÒØ ÐÐ ÔÐÙ Ð Ú ÕÙ Ð ÓÒ ÓÖÑ Ö Ð Ð³ ÕÙ Ð Ö Ø ÖÑÓ ÝÒ Ñ ÕÙ Ð ÔÓÔÙÐ Ø ÓÒ ÓÒ ÓÖÑ Ö Ð Ø ÔÐÙ ÑÔÓÖØ ÒØ ÕÙ ÐÐ ÓÒ ÓÖÑ Ö Ð Ô º ij Ò Ð Ö ³ÙÒ ÑÓÐ ÙÐ ³ Ø Ò ÓÒÒ Ò Ô Ö ÙØ ÒØÖ Ñ Ò Ñ ÐÓ ÙÜ Ð ÓÙÖ E p (θ) Ù ÓÙÖ Ù Ø ÑÔ º Ä Ö ÕÙ Ò ÙØ Ô Ò Ð³ ÐØ ØÙ ÓÐ Ð ÓÙÖ E p (θ) Ð Ø ÑÔ Ö ØÙÖ º ØØ Ö ÕÙ Ò ÖÓ Ø ÕÙ Ò Ð³ ÐØ ØÙ ÓÐ Ð ÓÙÖ E p (θ) Ñ ÒÙ ÕÙ Ò Ð Ø ÑÔ Ö ØÙÖ Ù Ñ ÒØ º ü Ø ÑÔ Ö ØÙÖ Ñ ÒØ Ð Ö ÕÙ Ò ÙØ Ø ÜØÖ Ñ Ñ ÒØ Ð Ú ÓÒ Ø ÓÙÚ ÒØ ÕÙ Ð ÑÓÐ ÙÐ ³ Ø Ò Ø Ò Ð Ö ÖÓØ Ø ÓÒº ¾ º¾ Ø ÙÖ Ø ÖÑ Ò ÒØ Ð³ Ò Ö Ø Ø Ä Ô Ö Ö Ô º½ ÑÓÒØÖ Ð³ ÑÔÓÖØ Ò ÔÖ ÚÓ Ö ÕÙ Ð Ø Ø Ú Ñ ÒØ Ð³ Ò Ö ³ Ø Ø ÑÓÐ ÙÐ Ö ÐÓÖ ÕÙ³ Ð ³ Ø ³ Ú ÐÙ Ö ÔÓÔÙÐ Ø ÓÒ Ð³ ÕÙ Ð Ö ÓÙ Ò Ø ÕÙ ³ Ò¹ Ø ÖÓÒÚ Ö ÓÒº ÒÓÑ Ö ÙÜ Ô Ö Ñ ØÖ Ø ÖÑ Ò ÒØ Ð Ô ÖØ Ò ÒØ Ð³ Ò Ö ³ÙÒ ÑÓÐ ÙÐ ÔÓÙÖ Ð Ñ º Ò Ô ØÖ ÓÒ Ò ÓÒ Ö ÕÙ ÙÜ ÕÙ ÓÒØ ÔÖ Ò Ô Ð ¹ Ñ ÒØ Ñ Ò ÙÚÖ Ò Ñ ÓÖ Ò ÕÙ º º¾º½ ij ÒÓÑ Ö Ñ ÒØ Ø Ö ÕÙ ÉÙÓ Õ٠г Ò ÐÝ ÓÒ ÓÖ Ò Ñ ÙÖ ÙØ Ð ³ Ñ ÓÑÑ ÙÒ Ø ÙÖ Ö ¹ ÔÙÐ ÕÙ Ø Ò ÐÓ Ò Ö Ð ÖÓÙÔ ÒÓÑ Ö ÒØ º ij ÒÓÑ Ö Ñ ÒØ Ø Ö ÕÙ Ø Ü Ñ Ò Ò Ð Ö ÖÓØ Ø ÓÒ ÒØÖ ÑÓÐ ÙÐ Ö Ô Ö Ö Ö Ò Ð³ Ø Ò ÔÖ ÒØ Ù Ô Ö Ö Ô º½º º Ä ÙØ Ò ÜÔ Ö Ñ ÒØ Ð Ñ ÒØ ÓÒ ØÖÓÙÚ ØÓÙ ÓÙÖ ÕÙ Ð ÓÒ ÓÖÑ Ø ÓÒ Ð Ô ÓÒØ ³ Ò Ö¹ ÔÓØ ÒØ ÐÐ ÔÐÙ Ð Ú ÕÙ Ð ÓÒ ÓÖÑ Ø ÓÒ Ð º ÓÒØÖ Ö Ñ ÒØ Ð³ Ø Ò Ð ÓÒ ÓÖÑ Ø ÓÒ Ð Ò ÓÒØ Ô Ò ÒØ ÔÐÙ ÒØ ÕÙ º ÇÒ Ø Ò Ù ÓÖÑ ÙÜ ÓÒ ÓÖÑ Ö Ù µ Ø ÙÒ ÓÒ ÓÖÑ Ö ÒØ Øµ ÙÖ º µº ij Ò Ö ÔÓØ ÒØ ÐÐ Ù ÓÒ ÓÖÑ Ö Ð ÒØ Ø ÔÐÙ Ð ÕÙ ÐÐ ÓÒ ÓÖÑ Ö Ð Ù ØÓÙØ Ô ÓÑÑ ³ Ð Ü Ø Ø ÙÒ ÓÒ Ø ÓÒ Ø Ö ÕÙ ÐÓÖ ÕÙ Ð ÙÜ ÖÓÙÔ Ñ ÒØ Ñ Ø ÝÐ ÓÒØ Ù ÔÐÙ ÔÖÓ Ð³ÙÒ Ð³ ÙØÖ º ¾º ØØ ÖÒ Ö Ö Ø Ö Ø ÕÙ Ö ÕÙ ÑÑ ÒØ Ó ÖÚ Ò Ñ ÓÖ Ò ÕÙ Ñ Ò ÓÒ Ö Ö Ñ ÐÐ ÓÒ ÓÖÑ Ö ÕÙ Ò Ð ³ Ø Ò Ö ÙÒ Ô Ñ ÕÙ º