Chapitre 8 : Matériaux polymères

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1 hapitre 8 : Matériaux polymères G. GREDAT ours de 1STL 7 janvier 2017 G. GREDAT (ours de 1STL) polymères 7 janvier / 69

2 Introduction Des systèmes biologiques... G. GREDAT (ours de 1STL) polymères 7 janvier / 69

3 Introduction... aux «matières plastiques»! G. GREDAT (ours de 1STL) polymères 7 janvier / 69

4 Introduction Des premiers bakélites (1909)... G. GREDAT (ours de 1STL) polymères 7 janvier / 69

5 Introduction... à une production industrielle toujours en essor (311 Mt dans le monde en 2014) G. GREDAT (ours de 1STL) polymères 7 janvier / 69

6 Présentation des polymères Définitions Plan du cours 1 Présentation des polymères Définitions Degré de polymérisation Architecture des polymères 2 Relations structure-propriétés physiques Liaisons intermoléculaires Propriétés mécaniques Propriétés thermiques 3 ycle de vie d un polymère Synthèse Applications Recyclage G. GREDAT (ours de 1STL) polymères 7 janvier / 69

7 Présentation des polymères Définitions Macromolécule et polymère Macromolécule Une macromolécule est une molécule de masse molaire élevée! G. GREDAT (ours de 1STL) polymères 7 janvier / 69

8 Présentation des polymères Définitions Macromolécule et polymère Macromolécule Une macromolécule est une molécule de masse molaire élevée! Polymère Un polymère est une macromolécule formée par un enchaînement de motifs élémentaires répétés. Les motifs sont la réunion d une ou plusieurs molécules : les monomères. On le note (motif) n, où n est le nombre de motifs par chaîne. G. GREDAT (ours de 1STL) polymères 7 janvier / 69

9 Présentation des polymères Définitions Exemple du polystyrène n Styrènes Polystyrène ( ) n n Définir le monomère et le motif du polystyrène. G. GREDAT (ours de 1STL) polymères 7 janvier / 69

10 Présentation des polymères Définitions Exemple de l ADN : «polymère de nucléotides» G. GREDAT (ours de 1STL) polymères 7 janvier / 69

11 Présentation des polymères Degré de polymérisation Plan du cours 1 Présentation des polymères Définitions Degré de polymérisation Architecture des polymères 2 Relations structure-propriétés physiques Liaisons intermoléculaires Propriétés mécaniques Propriétés thermiques 3 ycle de vie d un polymère Synthèse Applications Recyclage G. GREDAT (ours de 1STL) polymères 7 janvier / 69

12 Présentation des polymères Degré de polymérisation Degré de polymérisation Définition On appelle degré de polymérisation DP le nombre moyen de motifs par chaîne. Il est donné par le rapport de masses molaires : DP = M (polymère) M (motif). G. GREDAT (ours de 1STL) polymères 7 janvier / 69

13 Présentation des polymères Degré de polymérisation Exercice Les fibres Rilsan R sont composées d un seul type de monomère possédant des groupes caractéristiques différents à ses extrémités. La formule semi-développée du polymère constitué s écrit : O ( ) 2 ( 2 ) 9 N 1. Quel est le groupe caractéristique présent dans le motif? 2. Représenter la formule de Lewis de ce groupe caractéristique. n G. GREDAT (ours de 1STL) polymères 7 janvier / 69

14 Présentation des polymères Degré de polymérisation Les amides sont généralement formés à partir d un acide carboxylique et d une amine : O O R 1 O + N R 2 R 1 N R O 3. Trouver la formule semi-développée du monomère. Masses molaires : M () = 12 g.mol 1 ; M () = 1 g.mol 1 ; M (O) = 16 g.mol 1 ; M (N) = 14 g.mol alculer la masse molaire du motif du Rilsan R. 5. alculer le degré de polymérisation, sachant que la masse molaire moléculaire moyenne du polymère est 73, 2 kg.mol Pourquoi parle-t-on de masse molaire moléculaire moyenne? G. GREDAT (ours de 1STL) polymères 7 janvier / 69

15 Présentation des polymères Architecture des polymères Plan du cours 1 Présentation des polymères Définitions Degré de polymérisation Architecture des polymères 2 Relations structure-propriétés physiques Liaisons intermoléculaires Propriétés mécaniques Propriétés thermiques 3 ycle de vie d un polymère Synthèse Applications Recyclage G. GREDAT (ours de 1STL) polymères 7 janvier / 69

16 Présentation des polymères Architecture des polymères Tacticité Polymères stéréoréguliers Polymère isotactique Y Z Y Z Y Z Y Z Polymère syndiotactique Y Z Z Y Y Z Z Y G. GREDAT (ours de 1STL) polymères 7 janvier / 69

17 Présentation des polymères Architecture des polymères Tacticité Polymères atactiques Polymère atactique Y Z Z Y Z Y Y Z Y Z Y Z G. GREDAT (ours de 1STL) polymères 7 janvier / 69

18 Présentation des polymères Architecture des polymères Structure spatiale des polymères Trois types de polymères : les réticulés, les linéaires et les ramifiés Identifier les types de (a), (b), (c), (d) et (e)! G. GREDAT (ours de 1STL) polymères 7 janvier / 69

19 Relations structure-propriétés physiques Liaisons intermoléculaires Plan du cours 1 Présentation des polymères Définitions Degré de polymérisation Architecture des polymères 2 Relations structure-propriétés physiques Liaisons intermoléculaires Propriétés mécaniques Propriétés thermiques 3 ycle de vie d un polymère Synthèse Applications Recyclage G. GREDAT (ours de 1STL) polymères 7 janvier / 69

20 Relations structure-propriétés physiques Liaisons intermoléculaires Les interactions intermoléculaires Les chaînes d un polymère peuvent être reliées entre elles : par des liaisons covalentes (fortes) ; par des liaisons faibles de type Van der Waals ou ydrogène. Remarque : Les interactions faibles prennent de l importance dans le cas des polymères du fait de leur nombre dans ces macromolécules! G. GREDAT (ours de 1STL) polymères 7 janvier / 69

21 Relations structure-propriétés physiques Liaisons intermoléculaires La liaison Van der Waals G. GREDAT (ours de 1STL) polymères 7 janvier / 69

22 Relations structure-propriétés physiques Liaisons intermoléculaires La liaison Van der Waals D origine électrostatique, la force de VdW est en rapport avec l électronégativité (notée χ) des atomes : capacité à attirer à lui les électrons d une liaison dans laquelle l atome est engagé. χ (F) > χ (O) > χ (N) > χ () Les forces de VdW étant relativement faibles, les chaînes des polymères peuvent se déplacer parallèlement les unes aux autres sous l effet d une élévation de la température. G. GREDAT (ours de 1STL) polymères 7 janvier / 69

23 Relations structure-propriétés physiques Liaisons intermoléculaires La liaison hydrogène Preuve expérimentale : Une liaison hydrogène peut s établir entre un atome très électronégatif et un atome d hydrogène lié par une liaison covalente à un autre atome électronégatif. G. GREDAT (ours de 1STL) polymères 7 janvier / 69

24 Relations structure-propriétés physiques Liaisons intermoléculaires Les liaisons hydrogènes interviennent entre les chaînes des polymères! Exemple du Nylon-6,6 : O N N N O O Liaison 0,48 nm O N N N O O G. GREDAT (ours de 1STL) polymères 7 janvier / 69

25 Relations structure-propriétés physiques Liaisons intermoléculaires À vous! Représenter les chaînes bien parallèles des fibres du Kevlar et expliquer leur grande cohésion! Motif du Kevlar : N O N O G. GREDAT (ours de 1STL) polymères 7 janvier / 69

26 Relations structure-propriétés physiques Propriétés mécaniques Plan du cours 1 Présentation des polymères Définitions Degré de polymérisation Architecture des polymères 2 Relations structure-propriétés physiques Liaisons intermoléculaires Propriétés mécaniques Propriétés thermiques 3 ycle de vie d un polymère Synthèse Applications Recyclage G. GREDAT (ours de 1STL) polymères 7 janvier / 69

27 Relations structure-propriétés physiques Propriétés mécaniques Structure amorphe vs structure semi-cristalline Polymères amorphes : pas d ordre à longue distance dans l architecture globale du polymère. Ils peuvent être représentés par une pelote statistique. Polymères semi-cristallins : la symétrie des chaînes est importante, leur structure est régulière, il y a absence de réticulation ou de ramification importante, il y a beaucoup de liaisons secondaires entre les chaînes! En général, un polymère n est jamais totalement cristallin et présente un taux de cristallinité d au plus 80 ou 90%! G. GREDAT (ours de 1STL) polymères 7 janvier / 69

28 Relations structure-propriétés physiques Propriétés mécaniques Structure amorphe vs structure semi-cristalline Structure amorphe Structure semi-cristalline G. GREDAT (ours de 1STL) polymères 7 janvier / 69

29 Relations structure-propriétés physiques Propriétés mécaniques À vous! Il y a deux types de polystyrènes : le polystyrène atactique et le syndiotactique. L un est très cristallin, l autre est très amorphe. Préciser lequel est très cristallin et lequel est très amorphe en justifiant. Formule du polymère : ( ) n G. GREDAT (ours de 1STL) polymères 7 janvier / 69

30 Relations structure-propriétés physiques Propriétés mécaniques Réponse Polystyrène syndiotactique G. GREDAT (ours de 1STL) polymères 7 janvier / 69

31 Relations structure-propriétés physiques Propriétés mécaniques Réponse Polystyrène syndiotactique : très ordonné donc cristallise très facilement! G. GREDAT (ours de 1STL) polymères 7 janvier / 69

32 Relations structure-propriétés physiques Propriétés mécaniques Réponse Polystyrène atactique : sans ordre les chaînes ne peuvent pas très bien s entasser les une sur les autres, il est donc amorphe! G. GREDAT (ours de 1STL) polymères 7 janvier / 69

33 Relations structure-propriétés physiques Propriétés mécaniques Transition vitreuse À la température de transition vitreuse T g (de l anglais glass : verre) il y a un changement d état entre un matériau dit caoutchoutique (mou et visqueux à haute température car le glissement les unes par rapport aux autres des chaînes macromoléculaires liées par des liaisons faibles est facile) et un matériau dit vitreux (dur et cassant à basse température). Tout ce qui diminue la facilité des chaînes à bouger contribue à augmenter la température de transition vitreuse T g! G. GREDAT (ours de 1STL) polymères 7 janvier / 69

34 Relations structure-propriétés physiques Propriétés mécaniques Transition vitreuse Polymère amorphe état vitreux état caoutchoutique puis liquide visqueux T g T Polymère semi-cristallin état cristallin et vitreux phases cristallines et caoutchoutique liquide T g T fus T G. GREDAT (ours de 1STL) polymères 7 janvier / 69

35 Relations structure-propriétés physiques Propriétés mécaniques À vous! lasser par ordre de température de transition vitreuse croissante les 3 polymères suivant : Polystyrène PS ( ) 2 n Polyéthylène PE ( ) 2 2 n Polypropylène PP ( ) 2 3 n G. GREDAT (ours de 1STL) polymères 7 janvier / 69

36 Relations structure-propriétés physiques Propriétés mécaniques Réponse Polymère T g en Polyéthylène ( PE) -80 à n Polypropylène ( PP ) -13 à Polystyrène ( PS) 95 à n n G. GREDAT (ours de 1STL) polymères 7 janvier / 69

37 Relations structure-propriétés physiques Propriétés mécaniques À vous! lasser par ordre de température de transition vitreuse croissante les 2 polymères suivant : Poly(adipate de butanediol) O O ( ) O ( 2 ) 4 O ( 2 ) 4 Nylon-4,6 O O ( ) N ( 2 ) 4 N ( 2 ) 4 n n G. GREDAT (ours de 1STL) polymères 7 janvier / 69

38 Relations structure-propriétés physiques Propriétés mécaniques Réponse Polymère T g en Poly(adipate de butanediol) -50 ( O O ) O ( 2 ) 4 O ( 2 ) 4 Nylon-4,6 n 43 ( O O ) N ( 2 ) 4 N ( 2 ) 4 n G. GREDAT (ours de 1STL) polymères 7 janvier / 69

39 Relations structure-propriétés physiques Propriétés thermiques Plan du cours 1 Présentation des polymères Définitions Degré de polymérisation Architecture des polymères 2 Relations structure-propriétés physiques Liaisons intermoléculaires Propriétés mécaniques Propriétés thermiques 3 ycle de vie d un polymère Synthèse Applications Recyclage G. GREDAT (ours de 1STL) polymères 7 janvier / 69

40 Relations structure-propriétés physiques Propriétés thermiques G. GREDAT (ours de 1STL) polymères 7 janvier / 69

41 Relations structure-propriétés physiques Propriétés thermiques thermoplastique vs thermodurcissable Polymères thermoplastiques Une substance est thermoplastique si, par chauffage, elle se ramollit. Leurs chaînes à structure linéaire sont reliées par des liaisons faibles. Sous l effet de la température, ces liaisons se rompent : ils deviennent alors souples et malléables. G. GREDAT (ours de 1STL) polymères 7 janvier / 69

42 Relations structure-propriétés physiques Propriétés thermiques thermoplastique vs thermodurcissable Polymères thermoplastiques Une substance est thermoplastique si, par chauffage, elle se ramollit. Leurs chaînes à structure linéaire sont reliées par des liaisons faibles. Sous l effet de la température, ces liaisons se rompent : ils deviennent alors souples et malléables. Polymères thermodurcissables Une substance est thermodurcissable si, par le chauffage, elle reste rigide ou durcit jusqu à décomposition thermique complète. Leurs chaînes sont réticulées et reliées par des liaisons covalentes leur conférant ainsi une structure tridimensionnelle. Ils vont prendre une forme définitive lors de leur fabrication et ne pourront ni être refondus ni remodelés. G. GREDAT (ours de 1STL) polymères 7 janvier / 69

43 Relations structure-propriétés physiques Propriétés thermiques À vous! O ( ) Nom du polymère Structure Liaisons Propriétés inter- thermique Polyéthylène PE 2 2 linaire faibles Semi-cristalline Polyester PET n linéaire faibles O O ( ) O N O 2 2 Amorphe Polyamide (Nylon) linéaire faibles n O O ( ) ( 2 ) 4 N ( 2 ) 4 semi-cristalline n Polyépoxyde EP tridimensionnelle fortes 3 O ( ) 2 2 semi-cristalline 3 n aoutchouc tridimensionnelle fortes synthétique amorphe G. GREDAT (ours de 1STL) polymères 7 janvier / 69

44 Relations structure-propriétés physiques Propriétés thermiques À vous! O ( ) Nom du polymère Structure Liaisons Propriétés inter- thermique Polyéthylène PE 2 2 linaire faibles thermoplastique Semi-cristalline Polyester PET n linéaire faibles thermoplastique O O ( ) O N O 2 2 Amorphe Polyamide (Nylon) linéaire faibles thermoplastique n O O ( ) ( 2 ) 4 N ( 2 ) 4 semi-cristalline n Polyépoxyde EP tridimensionnelle fortes thermodurcissable 3 O ( ) 2 2 semi-cristalline 3 n aoutchouc tridimensionnelle fortes thermodurcissable synthétique amorphe G. GREDAT (ours de 1STL) polymères 7 janvier / 69

45 ycle de vie d un polymère Synthèse Plan du cours 1 Présentation des polymères Définitions Degré de polymérisation Architecture des polymères 2 Relations structure-propriétés physiques Liaisons intermoléculaires Propriétés mécaniques Propriétés thermiques 3 ycle de vie d un polymère Synthèse Applications Recyclage G. GREDAT (ours de 1STL) polymères 7 janvier / 69

46 ycle de vie d un polymère Synthèse La polyaddition On appelle polyaddition une polymérisation dans laquelle la croissance des chaînes polymères résulte de réaction d addition entre molécules de tous degrés de polymérisation (par ex. par ouverture d une double liaison). Tous les atomes présents dans le monomère se retrouvent dans le polymère. Polyéthylène PE ( ) n n G. GREDAT (ours de 1STL) polymères 7 janvier / 69

47 ycle de vie d un polymère Synthèse Polypropylène PP n 2 3 ( ) 2 3 n Polystyrène PS ( ) n 2 n G. GREDAT (ours de 1STL) polymères 7 janvier / 69

48 ycle de vie d un polymère Synthèse La polycondensation Une polycondensation est une suite de réactions qui s accompagnent de la libération d une espèce chimique de faible masse molaire (eau, chlorure d hydrogène...). Estérification : acide carboxylique + alcool = ester + eau O O R O + R O R O R + 2 O Formation d un amide : acide carboxylique + amine = amide + eau O O R O + R N R N R + 2 O G. GREDAT (ours de 1STL) polymères 7 janvier / 69

49 ycle de vie d un polymère Synthèse Exemple de polycondensation Nylon 6,10 O O n ( 2 ) 8 + n N ( 2 ) 6 N l O l ( 2 ) 8 O N ( 2 ) 6 N n + (2 n 1) l G. GREDAT (ours de 1STL) polymères 7 janvier / 69

50 ycle de vie d un polymère Applications Plan du cours 1 Présentation des polymères Définitions Degré de polymérisation Architecture des polymères 2 Relations structure-propriétés physiques Liaisons intermoléculaires Propriétés mécaniques Propriétés thermiques 3 ycle de vie d un polymère Synthèse Applications Recyclage G. GREDAT (ours de 1STL) polymères 7 janvier / 69

51 ycle de vie d un polymère Applications À vous! Donner le nom du polymère montré sur la photo! G. GREDAT (ours de 1STL) polymères 7 janvier / 69

52 ycle de vie d un polymère Applications À vous! G. GREDAT (ours de 1STL) polymères 7 janvier / 69

53 ycle de vie d un polymère Applications À vous! Polyester G. GREDAT (ours de 1STL) polymères 7 janvier / 69

54 ycle de vie d un polymère Applications À vous! G. GREDAT (ours de 1STL) polymères 7 janvier / 69

55 ycle de vie d un polymère Applications À vous! Nylon G. GREDAT (ours de 1STL) polymères 7 janvier / 69

56 ycle de vie d un polymère Applications À vous! G. GREDAT (ours de 1STL) polymères 7 janvier / 69

57 ycle de vie d un polymère Applications À vous! Teflon G. GREDAT (ours de 1STL) polymères 7 janvier / 69

58 ycle de vie d un polymère Applications À vous! G. GREDAT (ours de 1STL) polymères 7 janvier / 69

59 ycle de vie d un polymère Applications À vous! Plexiglas G. GREDAT (ours de 1STL) polymères 7 janvier / 69

60 ycle de vie d un polymère Applications À vous! G. GREDAT (ours de 1STL) polymères 7 janvier / 69

61 ycle de vie d un polymère Applications À vous! PV G. GREDAT (ours de 1STL) polymères 7 janvier / 69

62 ycle de vie d un polymère Applications À vous! G. GREDAT (ours de 1STL) polymères 7 janvier / 69

63 ycle de vie d un polymère Applications À vous! Polystyrène G. GREDAT (ours de 1STL) polymères 7 janvier / 69

64 ycle de vie d un polymère Recyclage Plan du cours 1 Présentation des polymères Définitions Degré de polymérisation Architecture des polymères 2 Relations structure-propriétés physiques Liaisons intermoléculaires Propriétés mécaniques Propriétés thermiques 3 ycle de vie d un polymère Synthèse Applications Recyclage G. GREDAT (ours de 1STL) polymères 7 janvier / 69

65 ycle de vie d un polymère Recyclage Le huitième continent G. GREDAT (ours de 1STL) polymères 7 janvier / 69

66 ycle de vie d un polymère Recyclage Problèmes environnementaux G. GREDAT (ours de 1STL) polymères 7 janvier / 69

67 ycle de vie d un polymère Recyclage Les enjeux Le plastique représenterait un gisement inexploité de 100 millions de tonnes de déchets par an (source : société carbios, mars 2014) Quelle somme le gaspillage de plastique représente-t-il en un an? Données : Il faut en moyenne environ 1,9 kg de pétrole brut pour fabriquer 1 kg de plastique. ours du baril de pétrole (représentant 132 kg) : 50 $. G. GREDAT (ours de 1STL) polymères 7 janvier / 69

68 ycle de vie d un polymère Recyclage Tous les polymères thermoplastiques, qui représentent 80% des matières plastiques utilisées sont recyclables! G. GREDAT (ours de 1STL) polymères 7 janvier / 69

69 ycle de vie d un polymère Recyclage Exposés! Par groupes de 3, faites un exposé de 10 minutes sur un des polymères suivant : ❶ Polychlorure de Vinyle (PV) ❷ Polyvinylpyrrolidone (PVP) ❸ Polyméthacrylate de méthyle (PMMA) ❹ Polyuréthane (PU) ❺ Polyéthylènetéréphtalate (PET) ❻ ellulose Vous exposerez en détails le cycle de vie du polymère (sa synthèse avec étude des groupes caractéristiques, ses applications et son recyclage) et passerez en revue ses propriétés thermiques et mécaniques en les mettant en lien avec sa structure. G. GREDAT (ours de 1STL) polymères 7 janvier / 69

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