ph-métrie Application de la potentiométrie aux titrages acido-basiques 1 Introduction Appareillage

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1 Pharmacie 1 ere année Travaux pratiques de chimie analytique ph-métrie Application de la potentiométrie aux titrages acido-basiques 1 Introduction Les méthodes analytiques basées sur les mesures de potentiel sont appelées méthodes potentiométriques. La mesure d un potentiel d électrode permet d évaluer la concentration des analytes impliqués. Les titrages potentiométriques fournissent des données plus fiables que celles obtenues en utilisant des indicateurs chimiques. Ils sont particulièrement utiles si la solution est colorée ou trouble. Ils impliquent la mesure du potentiel d une électrode indicatrice en fonction du volume de titrant ajouté. Appareillage L'utilisation du ph-mètre vous sera expliquée par l'assistant. Avant de s'en servir, il faut contrôler la bonne marche du ph-mètre en mesurant deux solutions de ph connu (solutions étalons). Notez que l'électrode comporte une membrane de verre mince qui est très fragile. Faire attention à ce qu'elle ne touche pas la paroi du bécher ou l'agitateur. Le ph-mètre est étalonné avec des solutions standards de ph = 4 et ph = 7 (Annexe 1). 2 - Dosage de l acide acétylsalicylique dans un comprimé d aspirine L acide acétylsalicylique (CH 3 C 2 C 6 H 4 C 2 H, pka = 3,49) est le principe actif de l aspirine, il est extrait des écorces de saule, utilisé en décoction depuis l'antiquité. Il possède des propriétés analgésiques, antipyrétiques, anti-inflammatoires et anticoagulantes. L'acide acétylsalicylique est synthétisée par Gerhardt (1853), qui n'en exploitera pas les vertus médicinales. Celles-ci le seront dès 1899, grâce à des améliorations portées à sa synthèse. Ce sera l'un des premiers médicaments obtenus par synthèse chimique. Malgré les effets secondaires indésirables (ulcères, effets tératogènes), l'aspirine reste un des analgésiques les plus utilisés. De nouvelles applications thérapeutiques sont envisagées (prévention des maladies cardio-vasculaires, de certains cancers). Il se présente sous la forme d un solide blanc dont le point de fusion est de 133 C. 1

2 H CH 3 Nous vous proposons de réaliser le dosage de l acide acétylsalicylique dans des comprimés d aspirine par titrage potentiométrique par une base forte. RCH + KH RC - K + + H 2 Pour faciliter la mise en solution de l acide acétylsalicylique, le titrage se fait dans un mélange eau/éthanol (1/1). De ce fait, l échelle de ph est légèrement décalée et le ph du point de demi-équivalence se trouve vers 5 au lieu de (Ceci n empêche pas de réaliser un dosage exact). Mode opératoire Dans un premier temps, nous allons titrer une solution d acide acétylsalicylique par KH. - Faire une prise de 50 ml de la solution d acide acétylsalicylique à l aide d une fiole jaugée. Mettre cette solution dans un bécher. - Verser environ 15 ml de KH dans la burette. - n commence à titrer en ajoutant des portions de KH de 0,5 ml. Autour du point équivalent, on choisit des quantités d environ 0,2 0,3 ml. Remarques : - Il est vivement conseiller de calculer le volume de KH nécessaire pour atteindre le point d équivalence afin de ne pas le rater. - La détermination du point équivalent est détaillé en annexe 2. Dans un second temps, nous allons titrer l acide acétylsalicylique contenu dans le comprimé d aspirine par KH. - Peser le comprimé d aspirine. - Le broyer afin d obtenir une poudre à l aide du mortier et du pistil. La poudre est dissoute dans une solution composée par 50 ml eau et 50 ml éthanol. - Titrer cette suspension comme la précédente. Rapport 1 - Tracer les courbes de titrage sur papier millimétré et déterminer les points d équivalences 2

3 graphiquement. 2 - Calculer des valeurs théoriques pour un titrage de 50 ml d une solution de l acide acétylsalicylique (10-2 M) par KH : situation initiale, point de demi-équivalence, point équivalent et après l ajout de 15 ml KH [ M]. 3 - Comparez les valeurs de ph calculées et les valeurs expérimentales. Pourquoi y a-t-il une différence? 4 - Comparez la valeur trouvée pour la solution d acide acétylsalicylique avec la valeur calculée. 5 - Calculez la teneur (en masse) de l acide acétylsalicylique dans le comprimé (masse moléculaire : 181 g/mol). 3 - Titrage potentiométrique de Na 2 C 3 par HCl Mode opératoire - Prendre exactement 100 ml de Na 2 C 3 [ M] et 3 gouttes d hélianthine comme indicateur. - Titrer les carbonates avec HCl [0,5M]. Faire attention d'ajouter de faible volume de HCl près des points d équivalence (0,5 ml). - Notez le valeur du ph lors du changement de couleur. Remarque : Le principe des indicateurs colorés est détaillé en annexe Déterminer les volumes de HCl consommés pour les deux points d équivalence du dosage 2 - Calculer le ph pour les points suivants : avant d ajouter HCl, au premier point de demiéquivalence, au premier point d équivalence, au deuxième point de demi-équivalence, au deuxième point d équivalence 3 - Quel information apporte le changement de couleur de l indicateur coloré? 4 - Propriétés acido-bases des acides fumariques et maléiques Les acides maléiques et fumariques sont des isomères géométriques (voir tableau). Ils possèdent chacun deux groupements carboxyliques (diacide). Malgré une formule brute et des fonctions chimiques identiques, ces composés chimiques possèdent des propriétés différentes. 3

4 Acide maléique (Cis) Acide fumarique H H H H (Trans) H H H H Température de fusion ( C) Solubilité dans l eau à 25 C en g/l 7,9 0,07 Constantes d acidité 1.83 / / 4.44 Nous allons vérifier expérimentalement la différence au niveau des propriétés acido-basiques de ces deux isomères et relier celles-ci à la différence structurale. Pour obtenir les courbes de neutralisation de ces acides par une base forte, nous allons suivre l'évolution du ph en fonction de la quantité de base ajoutée par potentiométrie. Afin d étudier une gamme de ph assez large, nous ajouterons une quantité connue d'un acide fort (HCl) permettant de commencer la courbe avant la première déprotonation. Mode opératoire Dosage de l'acide fumarique - Verser, dans un bécher, 20 ml de la solution de l'acide fumarique [0,05 M] et 20 ml HCl [0,05 M] mesuré avec une pipette. - Remplir la burette graduée avec la solution de soude NaH [0,1 M]. - Installer les électrodes de verre dans le bécher. - Relever le ph avant de commencer l addition de la solution de soude. - Pendant l addition agiter constamment la solution dans le bécher (attention aux électrodes!) et relever le ph régulièrement jusqu'à un ph = 11. Autour des points d équivalence, il convient d'ajouter des quantités inférieures à 1 ml (0,2 à 0,5 ml) pour suivre plus précisément l'évolution du ph. Dosage de l'acide maléique - Peser avec précision 0,1 g d'acide maléique. Verser, dans un bécher, 10 ml de HCl (0,1 M), l acide maléique pesé et 20 ml d'eau déminéralisée. - Procéder de la même façon que pour l acide fumarique pour déterminer la courbe de neutralisation par NaH. 4

5 Rapport 1) Faire un (ou des) tableau(x) regroupant vos valeurs expérimentales. 2) Tracer (sur le même papier millimétré) les courbes du ph en fonction du volume de base ajouté. Marquer le point d équivalence calculé pour HCl. 3) Commenter la forme des courbes. S agit-il d acides forts ou faibles? 4) Comment expliquez-vous la différence entre les deux acides? Y a-t-il un rapport avec leur structure moléculaire? 5

6 Annexe 1 : Les solutions standards Les solutions standards sont couramment employées dans les expériences impliquant des titrations de toutes sortes (ph-métrie, complexométrie, oxydoréduction précipitation, etc ). Ces solutions sont en général directement disponibles chez certains fabricants (Titrisol-R chez Merck, pour ne citer que la marque la plus connue), mais il est parfois nécessaire de préparer ses propres solutions, pour des impératifs aussi divers que le prix ou la disponibilité des réactifs du commerce, ou encore le type particulier d'expérience à laquelle elles seront destinées. Les solutions standards primaires doivent satisfaire à différents critères : - Les produits de base du commerce qui serviront à la préparation de ces solutions doivent être aussi purs que possible. - Les composés employés seront stables aux températures de séchage, non hygroscopiques, non photo-sensibles, ne s'oxyderont pas à l'air et seront facilement stockables. A partir d'une solution standard primaire préparée avec la plus haute précision, il s'avère alors possible de standardiser différentes autres solutions, c'est-à-dire de déterminer leur titre (ou leur concentration), de manière exacte; celles-ci seront appelées solutions standards secondaires. Annexe 2 : ph et théorie de Brönsted a) Détermination du ph Le ph d'une solution est mesuré par un ph-mètre qui indique la différence de potentiel électrique entre une électrode de référence dont le potentiel est fixe et une électrode dont le potentiel varie avec le ph (électrode de verre). Ces deux électrodes doivent être plongées dans la solution à étudier et le potentiel électrique mesuré permet d'obtenir la valeur du ph. Remarque : Généralement, les deux électrodes sont vendus sous la forme d une seule électrode. b) Calcul théorique du ph Ce sujet est traité en détail dans le cours de chimie générale. Rappelons cependant que l'on 6

7 utilise des équations simplifiées qui trouvent toutes leurs origines dans les équilibres d'hydrolyse des acides et des bases. Hydrolyse d'un acide (HA) dans l'eau HA + H 2 A - + H 3 + Hydrolyse d'une base (B) dans l'eau K A = [ A ][ H ] 3 + [ HA] B + H2 BH+ + H - + [ BH ][ H ] Cependant cet équilibre peut être aussi écrit pour l'hydrolyse de l'acide conjugué (BH+) K B = [ B] + [ B][ H ] BH+ + H2 B + H3+ = 3 [ ] K A + BH Kb = /Ka Cas des acides forts Dans ce cas Ka >> 1 et la dissociation en A - et H3+ est complète. Donc [H3+ ] correspond à la concentration initiale de l'acide (CA). [H3+ ] = C A Cas des acides faibles Ka<<1 : dissociation incomplète. Dans ce cas l'équation complète de l'équilibre doit être considérée. Si on admet que seule une très faible fraction de [AH] est dissociée on trouve H 3 + = K C A A Cas des bases fortes Kb >> 1 et les espèces prédominantes en solution seront BH+ et H -. Dans ce cas H - correspond à la concentration initiale de la base forte (CB) [H-]=CA et [H3+]=10-14 /CB Cas des bases faibles 7

8 Kb << 1. Similairement au cas des acides faibles on trouve H + 14 = K C H = K.10 /C B B 3 A B Cas des tampons Il s'agit d'un mélange d'un acide faible AH et de sa base conjuguée A -. Dans ce cas, l'équation d'hydrolyse donne [H3+]= Ka. ([HA] /[A-]) Cas des sels amphotères n appelle amphotère une espèce chimique qui peut se comporter à la fois comme un acide et une base. Prenons le cas d'un diacide H 2 A : H 2 A + H 2 HA - + H3+ Ka1 HA - + H 2 A2- + H3+ Ka2 HA - peut capter un proton de H3+ (Ka1) ou libérer un proton pour donner A2- (Ka2). n peut démontrer que le ph d'une solution de HA - est donné par + H K.K 3 = a1 a2 Constantes de dissociation acide-bases Acide pka1 pka2 pka3 chlorhydrique -8,4 sulfurique -8,3 1,98 carbonique 6,35 10,33 phosphorique 2,12 7,22 12,36 oxalique 1,25 4,28 acétique 4,76 lactique 3,85 urique 5,4 NH4 + (ammonium) 9,26 acétylsalicylique (aspirine) 3,49 8

9 glycine 2,34 9,78 fluorhydrique 3,20 cyanhydrique (HCN) 9,21 citrique 3,13 4,76 8,40 c) Courbe de titrage acide-base La courbe de titrage montre l'évolution de l'acidité (mesurée par le ph) en fonction de la quantité d'acide (ou de base) ajoutée à la solution à étudier. Acide fort (HA) titré par une base forte (B) Situation initiale (VB = 0 l de base ajoutée) HA est complètement dissocié et on applique la formule des acides forts : H3+ = C A. Avant le point équivalent (VB(l) de base ajoutée). Après avoir ajouté VB(l) de base forte, nous avons produit x = VB.CB mole de H - qui ont réagit avec x moles de proton. La quantité restante de proton en solution est donc : H3+ = (V A.CA - VBCB)/(VA + VB) Au point équivalent (VBCB = VA.CA) Le nombre de mole de base ajoutée x = VBCB est égal au nombre de mole d'acide VA.CA. Il ne reste en solution que A - qui est une base très faible et BH+ qui est un acide très faible et le ph sera de 7. Après le point équivalent Il y a un excès de H - dû à l'excès de base forte et la solution devient basique. La variation du ph pendant ce titrage est montrée ci-dessous. 9

10 Acide faible titré par base forte Situation initiale (VB = (l) de base ajoutée). L'acide faible HA de concentration CA est faiblement dissocié selon HA + H2 A- + H3+ Ka Le ph est alors donné selon : + H K.C 3 = A A Avant le point équivalent L'ajout de x = VB.CB moles de base produit x mole de H - qui vont réagir avec les protons en solution. L'équilibre d'hydrolyse de HA va être déplacé à droite jusqu'à ce que VB.CB moles de HA aient été dissociées. Nous avons donc en solution: [HA] = (VA CA - VBCB)/(VA + VB) [A - ] = (VBCB)/(VA + VB) ce qui correspond au cas d'un système tampon où : [H3+] = Ka([AH]/[A-]) = Ka(VA CA - VBCB)/VBCB Au point de demi-équivalence, VBCB = ½ V ACA, donc [H3+] = Ka et ph = pka. Au point équivalent (VA CA = VBCB) Tout le HA a réagi et s'est transformé en A -. Puisque B est une base forte, BH+ est un acide très faible et le ph de la solution est contrôlée uniquement par la concentration de la base 10

11 faible A -. r, nous avons en solution une concentration de [A-]= VA CA/(VA + VB). En utilisant la formule des bases faibles on trouve : + 14 H = K.10 / A 3 A Après le point équivalent Comme dans le cas de l'acide fort, l'excès de base produit des H - qui rendent la solution basique. La représentation de cette titration est montrée ci-dessous. d) Système tampon Définition Un tampon est une solution dont les variations de ph lors de l'addition de petites quantités d'acide ou de base sont très faibles. Une solution non-tamponnée (par exemple l'eau pure ou une solution de NaCl) peut subir des changements de ph considérables si l'on y ajoute un peu d'acide ou de base; une solution tampon offre donc un moyen pratique de maintenir l'acidité d'une solution à un niveau à peu près constant. Plusieurs activités physiologiques peuvent conduire à la production ou à l'élimination d'espèces acides ou basiques (exemples : production des acides organiques ou C2 (augmentation de l'acidité) ou la perte de C2 dans les poumons (diminution de l'acidité); pour que le ph du milieu interne ne fluctue pas de manière dramatique il est donc nécessaire de tamponner les solutions physiologiques. Composition d'une solution tampon 11

12 Une solution tampon est constituée de deux composants : (i) un acide faible, HA, qui ne se dissocie que très peu en solution, mais qui peut céder des protons pour neutraliser une base ajoutée à la solution (ii) une base faible, pas assez forte pour capter les protons de l'eau, mais qui peut capter les protons libérés par l'addition d'un acide à la solution. En pratique la base faible est presque toujours la base conjuguée de l'acide HA, A-. Les particules HA et A- sont en équilibre selon l'équation : HA + H2 H3+ + A- Ka = [A-][H3+] / [HA] en fixant les concentrations relatives HA et A- nous pouvons fixer le ph de la solution car Ka est constante. Le pouvoir tampon est une mesure de l'efficacité du tampon : plus le pouvoir tampon est grand, moins les variations du ph sont importantes. Le pouvoir tampon est grand si les concentrations de l'acide et de sa base conjuguée sont (i) élevées et (ii) à peu près égales. Il s'ensuit que pour un couple acide/base donné le pouvoir tampon est maximum à un ph proche du pka. Annexe 3 : Les indicateurs acide-bases n utilise les indicateurs acide-bases pour visualiser une variation de ph dans une solution à analyser. En fait, un indicateur acide-base est une substance qui subit elle-même une réaction acide-base : HInd + H2 Ind- + H3+ et dont les deux formes HInd et Ind - ont des couleurs différentes. La constante d'équilibre KInd = [Ind-[][H3+]/[Hind] [Hind]/[Ind-] = [H3+]/KInd en milieu acide, [H3+] > KInd ce qui implique que [Hind] > [Ind-] et on verra la coloration due à la forme acide HInd. De façon similaire, en milieu basique [H3+] < KInd et on verra la coloration due à la forme Ind-. Le changement de coloration (ou virage) ay ant lieu 12

13 pour des concentrations similaires de HInd et Ind- soit [H3+]/KInd 1 d'où [H3+] KInd au point de virage. Lors d'un titrage, on choisit un indicateur dont KInd correspond à [H3+] au milieu du saut. Ainsi le point équivalent de la titration est marquée par un brusque changement de couleur. Indicateur Couleur acide pkind Couleur basique cristal violet jaune 1,0 bleu orange de méthyle rouge 3,8 orange rouge de méthyle rouge 5,3 jaune tournesol rouge 6,4 bleu bleu de bromothymol jaune 6,8 bleu bleu de thymol jaune 8,8 bleu phénolphtaléine incolore 9,1 rouge 13

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