3 e édition. Chimie organique ÉVELYNE CHELAIN NADÈGE LUBIN-GERMAIN JACQUES UZIEL

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1 3 e édition Chimie organique ÉVELYNE CHELAIN NADÈGE LUBIN-GERMAIN JACQUES UZIEL

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3 3 e édition Chimie organique ÉVELYNE CHELAIN NADÈGE LUBIN-GERMAIN JACQUES UZIEL

4 Dunod, 2009, 2012, rue Laromiguière, Paris ISBN

5 Table des matières 1 Tableau périodique 2 1. Généralités 2 2. Propriétés 2 3. Chimie organique 3 2 Liaison chimique 4 1. Structures de Lewis 4 2. Géométrie des molécules-vsepr 4 3 Hybridation 6 4 Liaisons de faible énergie 8 1. Forces de van Der Waals 8 2. Liaisons hydrogène 8 5 Nomenclature : généralités Description du nom d une molécule Chaînes carbonées Numérotation Substituants 11 6 Nomenclature des molécules polyfonctionnelles Priorité des fonctions chimiques Les molécules cycliques 13 7 Représentation des molécules 14 8 Isomérie 16 9 Représentation spatiale des molécules Conformations Cas du butane Cas du cyclohexane Cas du cyclohexane substitué 21 V

6 Chimie organique 11 Chiralité Introduction Centre asymétrique Activité optique Configuration Configuration absolue d un carbone asymétrique Configuration d une double liaison Énantiomérie et diastéréoisomérie Énantiomérie Diastéréoisomérie Effets inductifs Définition Les groupements et leur effet L acidité Le moment dipolaire Effets mésomères Définition Les groupements et leur effet Quelques exemples d effets mésomères Effets électroniques et acidité Introduction Effets inductifs Effets mésomères Aspect énergétique des réactions chimiques Définitions Postulat de Hammond Contrôles cinétique et thermodynamique 38 Principe de Curtin-Hammett Chimie verte Généralités Les principes 40 VI

7 Table des matières 20 Solvants Les propriétés physico-chimiques Influence des solvants sur les réactions les solvants verts Les solvants biosourcés Réactivité en chimie organique Règles d écriture des mécanismes Espèces réactionnelles Types de réactions chimiques Alcanes Propriétés des alcanes Réactivité des alcanes Alcènes : préparation et additions électrophiles Préparation des alcènes Additions électrophiles sur les alcènes Alcènes : réduction et oxydation Hydrogénation Hydroboration Époxydation Dihydroxylation Ozonolyse Diènes Réaction d addition conjuguée Réaction de cycloaddition de Diels-Alder Alcynes Préparation des alcynes Réactivité de l alcyne vrai : acidité Réactivité de la liaison p Aromaticité Généralités Structure du benzène : théorie de la résonance Stabilité du benzène Nomenclature des composés aromatiques Hydrocarbures aromatiques polycycliques 65 VII

8 Chimie organique 28 Chimie du benzène Substitution électrophile aromatique Réactions au niveau de la chaîne latérale Effet de substituants sur les dérivés du benzène Généralités Effet de substituants en résonance avec le cycle benzénique Orientation Attaque électrophile sur des composés benzéniques disubstitués Halogénoalcanes : propriétés Généralités Propriétés physiques Halogénoalcanes : réactions de substitution nucléophile Généralités Substitution nucléophile d ordre Substitution nucléophile d ordre Facteurs déterminants du mécanisme Halogénoalcanes : réactions d élimination Généralités Élimination d ordre Élimination d ordre Élimination E1cB Compétition substitution-élimination Organométalliques Introduction Préparation des organomagnésiens Mise en œuvre de la préparation d un organomagnésien Autres organométalliques Réactivité des organomagnésiens Réactions de substitution nucléophile Réactions d addition Alcools : propriétés Généralités Propriétés physiques Propriétés chimiques 87 VIII

9 Table des matières 36 Alcools : préparation et réactivité Préparation des alcools Réactivité des alcools Phénols Propriétés physiques Propriétés chimiques et réactivité Préparation des phénols Éther-oxydes Propriétés Préparation des éther-oxydes Réactivité Amines : propriétés Propriétés physiques Propriétés chimiques Amines : préparation et réactivité Préparation des amines Réactivité des amines Aldéhydes et cétones : généralités et préparation Généralités Préparation Aldéhydes et cétones : addition sur le carbonyle Formation d alcools Formation d hydrates par addition d eau Formation d hémiacétals et d acétals par addition d alcools Formation d imines ou d énamines par addition d amines Formation de cyanhydrines par addition de cyanures Addition d ylures de phosphore : réaction de Wittig Réduction de Wolff-Kishner Aldéhydes et cétones a,b-insaturés Réactivité en a des C=O Énols et énolates Réactivité des énols et des énolates Acides carboxyliques Généralités et propriétés Préparation des acides carboxyliques Réactivité des acides 113 IX

10 Chimie organique 45 Dérivés d acides carboxyliques 114 Préparation des dérivés d acides carboxyliques Réactivité des dérivés d acides carboxyliques Hydrolyse des dérivés d acides carboxyliques Addition d alcools sur les dérivés d acides carboxyliques Réduction des dérivés d acides carboxyliques Addition d organométalliques sur les dérivés d acides carboxyliques Réactivité en a du carbonyle des dérivés d acides carboxyliques Réaction de condensation de Claisen Cyclisation de Dieckmann Dérivés dicarbonylés Alkylation des dérivés dicarbonylés-1, Décarboxylation des b-cétoacides et des b-diacides Synthèse malonique Groupements protecteurs Groupements protecteurs des alcools Groupements protecteurs des diols Groupements protecteurs des aldéhydes et cétones Groupements protecteurs des amines Terpènes Généralités et propriétés Monoterpènes et sesquiterpènes Diterpènes Triterpènes Tétraterpènes Polyterpènes Stéroïdes Généralités et propriétés Le cholestérol Les hormones stéroïdiennes Alcaloïdes Sucres Définition Mutarotation Stéréochimie Quelques sucres 135 X

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