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1 T erm S spécialité. Créer et reproduire des espèces chimiques. TP : SYNTHESE DU PARACETAMOL. Objectifs : Réaliser la synthèse d un médicament : le paracétamol. Ce sujet est accompagné d'une feuille de réponse individuelle sur laquelle vous devez consigner vos résultats. I) Les groupes azotés. Une amine est une espèce chimique qui présente le groupe : Un amide est une espèce chimique qui présente le groupe : Remarque : une amine primaire présente le groupe : H 2 On peut préparer les amides par réaction entre une amine et un anhydride d acide. L équation chimique associée à la réaction est : Anhydride d acide Amine Amide Acide carboxylique II) Le paracétamol. Le paracétamol est un médicament de la vie quotidienne dont les indications thérapeutiques sont proches de celles de l aspirine. Il présente des propriétés analgésiques et antipyrétiques. En revanche, il est dépourvu d action anti-inflammatoire et ne présente pas les contre-indications de l aspirine. Le paracétamol contient le groupe caractéristique amide. Le paracétamol est obtenu par réaction entre l anhydride éthanoïque et le paraaminophénol (ou 4-aminophénol).

2 Répondre à la question 1 sur la feuille réponse. III) Synthèse du paracétamol. Matériel : - erlenmeyer de 250 ml - verre de montre - spatule - bouchon à 2 trous - réfrigérant à air - entonnoir tulipe - agitateur magnétique chauffant + barreau aimanté - éprouvette graduée de 50 ml - pipette graduée de 10 ml - pipeteur - cristallisoir - agitateur en verre - fiole à vide - papier filtre - boite de Pétri - balance au cg - gants + lunettes Produits : - para-aminophénol - anhydride éthanoïque - acide éthanoïque pur - eau froide - glaçons - gros sel Données : Répondre à la question 2 sur la feuille réponse. 1) Dissolution du para-aminophénol dans l acide éthanoïque. - Remplir à moitié d eau le cristallisoir et le placer sur l agitateur magnétique chauffant. Chauffer à environ 80 C.

3 - Dans l erlenmeyer, introduire successivement 5,50 g de para-aminophénol, 50 ml d eau et 3,5 ml d acide éthanoïque pur. Ajouter le barreau aimanté. - Adapter le bouchon muni du réfrigérant à air et de l entonnoir tulipe. Mettre en route l agitation pendant une dizaine de minutes (jusqu à dissolution complète du paraaminophénol). - Ramener la solution à température ambiante en refroidissant l erlenmeyer dans un bain d eau froide. 2) Synthèse du paracétamol brut par cristallisation. - A l aide de l entonnoir tulipe et muni de gants et lunettes, ajouter 7,0 ml d anhydride éthanoïque. Attention!! l addition se fera ml par ml car le mélange s échauffe. - Replacer l erlenmeyer dans le bain marie vers 60 C pendant 5 à 10 minutes. - Refroidir le mélange dans un bain de glace et de gros sel. Des cristaux blancs apparaissent : c est la cristallisation. Attendre que la cristallisation soit totale. - Filtrer les cristaux sur Büchner en tirant sous vide avec la trompe à eau (schéma 1). Rincer avec de l eau froide. Les cristaux sont essorés. Répondre aux questions 3 à 6 sur la feuille réponse. 3) Purification du paracétamol brut par recristallisation. Le paracétamol obtenu n est pas pur. Nous allons utiliser un procéder de purification, la recristallisation. Une recristallisation consiste à purifier un solide en le dissolvant à chaud dans un solvant dans lequel il n est pas soluble à froid. Les impuretés à éliminer sont, elles solubles à chaud et à froid dans le solvant utilisé. Seul le solide à purifier est alors recristallisé lorsque le mélange se refroidit : le produit obtenu est alors très pur. - Transvaser les cristaux dans l erlenmeyer qui a été rincé à l eau, et ajouter 40 ml d eau. - Porter à ébullition tout en agitant. Si la dissolution n est pas complète, ajouter 5 à 10 ml d eau et porter à nouveau à ébullition. - Laisser refroidir, puis placer l erlenmeyer dans un bain d eau glacée. - Filtrer sous vide les cristaux obtenus, les rincer à l eau froide et après essorage, les placer dans une boite de Pétri préalablement tarée. - Placer les cristaux à l étuve. Peser les cristaux secs. Répondre à la question 7 sur la feuille réponse.

4 Feuille réponse. Nom : Prénom : Question 1. Réécrire les formules semi-développées de l anhydride éthanoïque et du paracétamol et entourer les groupes caractéristiques anhydride et amide. Question 2. Justifier les états physiques de l anhydride éthanoïque et du paraaminophénol à température ambiante. Question 3. Quel est l avantage de la filtration sur Büchner par rapport à une filtration simple? La filtration sous vide. Question 4. Pourquoi utilise-t-on de l eau glacée lors de la cristallisation?

5 Question 5. Déterminer les quantités de matière des réactifs. Quel est le réactif limitant? On donne : ρ anhydride éthanoïque = 1,082 g.cm -3. Question 6. Quelle serait la masse de paracétamol obtenue dans le cas d une réaction totale? Question 7. Calculer le rendement de la réaction.

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