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1 THEME B_C_TP Chapitre : De la structure aux propriétés, cas des alcanes et des alcools TP : Exercice et Utilisation de Regressi sur les propriétés physiques des alcanes et alcools CORRIGE PARTIE : Exercice calculatoire : Quantité de CO 2 produit lors de la combustion des alcanes. Masse annuelle de GNV consommée pour une voiture qui parcourt 5000 km : D après la figure., on lit qu une voiture au GNV à une consommation de : 7,5 m 3 pour 00 km. On en déduit donc que pour km, cette voiture aura consommée un volume en mètre cube de GNV de : V(GNV, m 3 ) = 7, = 7,5 50 = 25 m 3 D après l énoncé, on sait que la masse volumique du GNV est de : ρ(gnv) = 0,78 kg. m 3. On en déduit donc que la masse de GNV en kg consommée pour une voiture qui parcourt km est de : m(gnv, kg) = ρ(gnv, kg. m 3 ) V(GNV, m 3 ) = 0, kg 2. Equation-bilan de la combustion complète du méthane : CH 4 (l) + 2 O 2 (g) CO 2 (g) + 2 H 2 O (l) 3. Calculer la masse de CO 2 alors rejetée par ce même véhicule : Des équations-bilan de réaction on déduit des informations sur les quantités de matière (vous pouvez faire un tableau d avancement également), ainsi si cette transformation est totale alors : n(ch 4 ) initial n(gnv) initial m(gnv) M(CH 4 ) = m(co 2) M(CO 2 ) m(co 2, kg) = m(gnv, kg) M(CO 2, g. mol ) M(CH 4, g. mol ) = 877,5 44,0 6,0 4. Masse de CO 2 alors rejetée par ce même véhicule qui roulerait au GPL : On reprend les mêmes calculs mais pour le GPL kg 2,4 tonnes D après la figure., on lit qu une voiture au GPL à une consommation de : 9,75 L pour 00 km. On en déduit donc que pour km, cette voiture aura consommée un volume en litre de GPL de : V(GPL, L) = 9, = 9,75 50 = 462,5 L,463 m 3 D après l énoncé, on sait que la masse volumique du GPL est de : ρ(gpl) = 550 kg. m 3. Page sur 5

2 THEME B_C_TP On en déduit donc que la masse de GPL en kg consommée pour une voiture qui parcourt km est de : m(gpl, kg) = ρ(gpl, kg. m 3 ) V(GPL, m 3 ) = 550, kg Or, d après l énoncé le GPL est constitué à 50% en masse de butane et 50% en masse de propane, la consommation en masse de butane et de propane pour parcourir les km avec cette voiture est donc de : m(butane) = m(propane) = m(gpl, kg) kg Equation-bilan de la combustion complète du butane : C 4 H 0 (l) O 2 (g) 4 CO 2 (g) + 5 H 2 O (l) Masse de CO 2 alors rejetée par la combustion du butane : n(c 4 H 0 ) initial 4 Equation-bilan de la combustion complète du propane : C 3 H 8 (l) + 5 O 2 (g) 3 CO 2 (g) + 4 H 2 O (l) Masse de CO 2 alors rejetée par la combustion du propane : n(c 3 H 8 ) initial 3 m(butane) M(C 4 H 0 ) = m(co 2) 4 M(CO 2 ) m(butane) M(C 4 H 0 ) = m(co 2) 3 M(CO 2 ) m(co 2, kg) = 4 m(butan, kg) M(CO 2, g. mol ) M(C 4 H 0, g. mol ) 4 402,2 44,0 = 220 kg,22 tonnes 58,0 m(co 2, kg) = 3 m(butan, kg) M(CO 2, g. mol ) M(C 3 H 8, g. mol ) 3 402,2 44,0 = 207 kg,2 tonnes 44,0 Ainsi, la masse totale de dioxyde de carbone rejetée par ce véhicule roulant au GPL est de : m(co 2, tolale) =,22 +,2 = 2,43 tonnes RQ : les ordres de grandeur des masses de dioxyde de carbone rejetées sont bien cohérentes avec les valeurs fournies dans la figure. Page 2 sur 5

3 THEME B_C_TP PARTIE 2 : Propriétés physiques des alcanes et des alcools I. Etude des températures d ébullition et de fusion des alcanes linéaires. Tableau de valeurs pour la construction du graphique : nom alcane n θ éb en C θ fus en C méthane -6,7-82,5 éthane 2-88,6-83,3 propane 3-42, -87,7 butane 4-0,5-38,7 pentane 5 36, -29,8 hexane 6 68,7-94,0 heptane 7 98,5-90 octane ,5 nonane 9 50,5-54 décane heptadécane octadécane 8 36,3 28,2 nonadécane 9 329,9 32, eicosane On observe que globalement les températures de changement d état des alcanes linéaires augmentent avec le nombre «n» d atomes de carbone de la molécule. Page 3 sur 5

4 THEME B_C_TP Les alcanes sont constitués de liaisons C-C apolaires et de liaisons C-H très légèrement polaires, ainsi plus le nombre «n» augmente, plus le nombre de liaisons C-H augmente, plus le moment dipolaire global de la molécule augmente, plus les interactions de Van der Waals sont importantes et donc plus les températures de changement d état sont élevées. II. Comparaison des températures d ébullition et de fusion d alcanes isomères linéaires et ramifiés :. Calcul de la masse molaire des molécules de formule brute : C 5 H 2 : M(C 5 H 2 ) = 5 M(C) + 2 M(H) = 5 2,0 + 2,0 = 72,0 g. mol 2. Isomères de formule brute C 5 H 2 : représentation alcane nom alcane type d alcane θ éb en C θ fus en C pentane linéaire 36, -29,8 ramification augmente 2-méthylbutane ramifié 29,9-59,9 2,3-diméthylpropane ramifié 9,4-68,0 3. Conclusion : Plus la ramification augmente plus les températures de changement d état sont faibles. 4. Interprétation : Du fait des ramifications les molécules sont plus éloignées les unes des autres, et leurs chaines carbonées sont plus courtes donc leur moment dipolaire global est plus faible donc les interactions de Van der Waals sont plus faibles. Ainsi, plus les chaines sont ramifiées, moins fortes sont les interactions entre les molécules et donc plus faibles sont les valeurs des températures de changement d état. III. Comparaison des températures d ébullition et de fusion d alcanes et d alcools linéaires correspondants :. Tableau de valeurs : n(c) Alcool θ éb en C θ fus en C θ éb en C θ fus en C Alcane 5 pentan--ol , -29,8 pentane 6 hexan--ol 57-44,6 68,7-94,0 hexane 7 heptan--ol ,5-90 heptane 8 octan--ol 95-6, ,5 octane Page 4 sur 5

5 THEME B_C_TP Les températures de changement d état des alcools linéaires sont plus élevées que celles des alcanes linéaires correspondant (= de même longueur de chaine carbonée). On remarque, comme pour les alcanes, que globalement les températures de changement d état des alcools linéaires augmentent avec la longue de la chaine carbonée. Cela signifie que les interactions intermoléculaires sont plus élevées dans les alcools que dans les alcanes correspondant. En effet, en plus les interactions de Van der Waals, il peut s établir entre les molécules d alcools des liaisons hydrogène qui assure une cohésion supplémentaire et ainsi conduit à une augmentation significative des températures de changement d état. IV. Comparaison des miscibilités d alcools linéaires dans l eau :. Tableau de valeurs : alcool représentation topologique n(c) miscibilité dans l eau (totale : en toute proportion / partielle / nulle) éthanol 2 totale, solubilité dans l eau infinie propan--ol 3 totale, solubilité dans l eau infinie butan--ol 4 partielle, solubilité dans l eau à 20 C de 77 g/l pentan--ol 5 partielle, solubilité dans l eau à 20 C de 22 g/l La solubilité des mono-alcools dans l eau diminue avec la longueur de la chaine carbonée. Pour se fixer les idées : jusqu à C3 totalement soluble, entre C4 et C7 partiellement soluble, au-delà de C7 insoluble. Le groupe caractéristique est un groupe polaire, on le nomme aussi HYDROPHILE (=qui aime l eau) c est-à-dire qui peut se dissoudre dans les solvants polaires. Les chaines carbonées sont apolaires, on les nomme aussi HYDROPHOBES (= qui n aime pas l eau) c est-à-dire qui ne peuvent se dissoudre dans les solvants apolaires. Ainsi, pour les mono-alcools, lorsque la longueur de la chaine carbonée s allonge, la partie hydrophobe de la molécule prend de plus en plus d importance, jusqu à «compenser» les interactions hydrogène et ainsi faire diminuer la solubilité. Page 5 sur 5

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