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1 Les groupes caractéristiques Sommaiire -I- Groupes d'atomes caractéristiques et familles chimiques Définitions Les familles chimiques Famille des composés halogénés Famille des alcools Famille des amines Familles des composés carbonylés Famille des acides carboxyliques II- aractérisation des familles aractérisation des composés halogénés aractérisation des alcools aractérisation des amines et des acides carboxyliques as des amines as des acides carboxyliques aractérisation des composés carbonylés Test commun aux aldéhydes et aux cétones Tests spécifiques des aldéhydes III- Nomenclature des molécules organiques Notions et ontenus : Alcools, aldéhydes, cétones : nomenclature, formules semi-développées et oxydations. Acides carboxyliques : nomenclature, caractère acide et ph. ompétences attendues : Nommer des alcools, aldéhydes, cétones et acides carboxyliques. Reconnaître la classe d un alcool. Identifier les groupes caractéristiques. j f Pas de patience, pas de science. 1/6

2 Les groupes caractéristiques -I- Groupes d'atomes caractéristiques et familles chimiques. 1. Définitions. Un groupe caractéristique est un groupe d'atomes qui confère (donne) des propriétés spécifiques aux molécules qui le possèdent. On dit que ces molécules forment une famille chimique. es groupes d'atomes peuvent se réduire dans certains cas à un seul atome. Quelques exemples d'atomes ou de groupes d'atomes à connaître: Nom du groupe Atome ou groupe d'atomes halogéno X (F, l, Br, I) hydroxyle OH amino NH 2 carbonyle carboxyle 2. Les familles chimiques Famille des composés halogénés. Les molécules présentant un groupe halogéno font partie de la famille des composés halogénés. Si R représente la chaîne carbonée, ces composés pourront être notés très généralement R X (R F pour les composés fluorés, R l pour les composés chlorés, R Br pour les composés bromés et R I pour les composés iodés). Leur nom s'obtient en faisant précéder le nom de l'alcane dont il dérive du préfixe fluoro, chloro, bromo ou iodo, précédé de l'indice de position de ce groupe suivi d'un tiret. H 3 Hl H 3 2-chloropropane H 3 HBr HBr H 3 2,3-dibromobutane 2.2. Famille des alcools. Les molécules de cette famille présentent toutes un groupe hydroxyle fixé sur une chaîne carbonée. On pourra les noter d'une façon générale R OH. Leur nom s'obtient en remplaçant le e final du nom de l'alcane dont il dérive par le suffixe ol précédé de l'indice de position du carbone fonctionnel (le carbone qui porte le groupe hydroxyle) encadré par deux traits d'unions. Les alcools se répartissent en trois classes dites : primaire (R H 2 OH) : Le carbone portant la fonction alcool (-OH) n est relié qu à un seul autre atome de carbone et à deux hydrogène. secondaire (R HOH R') : Le carbone portant la fonction alcool (-OH) est relié à deux autres atomes de carbone et à un seul hydrogène. tertiaire (R R'OH R'') : Le carbone portant la fonction alcool (-OH) est relié à trois autres atomes de carbone et à aucun hydrogène. j f Pas de patience, pas de science. 2/6

3 H 3 H 2 H 2 OH H 3 H 2 H 2 OH propan-1-ol H 3 HOH H 3 propan-2-ol H 3 (H 3 )OH H 2 H 3 2-méthylbutan-2-ol 3.2. Famille des amines. Les molécules de cette famille présentent toutes un groupe amino fixé sur une chaîne carbonée. On pourra les noter d'une façon générale R NH 2. Leur nom officiel s'obtient en remplaçant le e final de l'alcane dont il dérive par le suffixe amine. Une nomenclature plus courante (nomenclature usuelle ou nomenclature radicofonctionnelle) consiste à ajouter le suffixe amine au nom du radical alkyle R après en avoir élidé (supprimé) le e final. Exemple: H 3 H 2 H 2 NH 2 propanamine propylamine 4.2. Familles des composés carbonylés. On rencontre deux familles chimiques de composés présentant le groupe carbonyle. Famille des aldéhydes : Le groupe carbonyle est situé en bout de chaîne. On pourra les noter d'une façon générale R HO. Leur nom s'obtient en remplaçant le e final de l'alcane dont il dérive par la terminaison al. La chaîne carbonée d'un aldéhyde est numérotée à partir du carbone fonctionnel (le carbone du groupe carbonyle). H 3 H 2 HO propanal H 3 H(H 3 ) HO 2-méthylpropanal Famille des cétones : Le groupe carbonyle est situé dans la chaîne. On pourra les noter d'une façon générale R 1 O R 2. Leur nom s'obtient en remplaçant le e final de l'alcane dont il dérive par la terminaison one précédée éventuellement de l'indice de position du carbone fonctionnel (carbone du groupe carbonyle). H 3 O H 3 propanone (ou acétone) Butan-2-one H 3 O H 2 H 2 H 3 pentan-2-one j f Pas de patience, pas de science. 3/6

4 5.2. Famille des acides carboxyliques. Les molécules de cette famille présentent toutes le groupe carboxyle en bout de chaîne. On pourra les noter R OOH ou plus simplement R O 2 H. On obtient leur nom en remplaçant le e final de l'alcane dont il dérive par la terminaison oïque et en le faisant précéder du mot acide. On numérote la chaîne carbonée à partir du carbone fonctionnel (carbone du groupe carboxyle). acide éthanoïque H 3 OOH acide éthanoïque (ou acide acétique) H 3 H(H 3 ) OOH acide 2-méthylpropanoïque -II- aractérisation des familles. Il est indispensable d'étudier soigneusement le TP correspondant à ces réactions permettant de caractériser les différentes familles chimiques. 1. aractérisation des composés halogénés. Les composés halogénés se caractérisent par la formation d'un précipité d'halogénure d'argent (qui noircit à la lumière) lorsqu'on les traite avec une solution alcoolique de nitrate d'argent. On peut le symboliser de la façon suivante: j f Pas de patience, pas de science. 4/6

5 2. aractérisation des alcools. Test de Lucas: Alcool primaire: il ne se passe rien. Alcool secondaire: un précipité blanc apparaît très lentement, tiédir le milieu réactionnel si nécessaire. Alcool tertiaire: le précipité blanc (chlorure d'alkyle) se forme instantanément: (H 3 ) 3 OH + HL (H 3 ) 3 l + H 2 O 3. aractérisation des amines et des acides carboxyliques as des amines. Une amine se caractérise par le caractère basique de sa solution aqueuse. Elle fait partie du couple acide/base. R NH 3 + / R NH 2 ion alkylammonium / amine ion éthylammonium / éthylamine L'équation générale de la réaction d'une amine avec l'eau s'écrit: R NH 2 + H 2 O R NH HO - Le caractère basique est marqué par la présence d'ions hydroxyde HO - en solution aqueuse. La mise en évidence expérimentale de ce caractère basique peut être faite à l'aide d'un ph-mètre (ph>7 à 25 ) ou plus simplement à l'aide d'un indicateur coloré ou du papier ph (la solution devient bleue en présence de bleu de bromothymol) as des acides carboxyliques. Leur solution aqueuse possède un caractère acide. Un acide carboxylique fait partie du couple acide/base : R OOH / R OO - acide carboxylique / ion carboxylate H 3 OOH / H 3 OO - acide éthanoïque / ion éthanoate L'équation générale de la réaction d'un acide carboxylique avec l'eau s'écrit: R OOH + H 2 O R OO- + H 3 O + Le caractère acide est marqué par la présence d'ion oxonium H 3 O + en solution aqueuse. La mise en évidence expérimentale de ce caractère acide peut être faite à l'aide d'un ph-mètre (ph<7 à 25 ) ou plus simplement à l'aide d'un indicateur coloré ou du papier ph (la solution devient jaune en présence de bleu de bromothymol). 4. aractérisation des composés carbonylés Test commun aux aldéhydes et aux cétones. Les composés carbonylés (aldéhydes et cétones) se caractérisent à l'aide de la 2,4- dinitrophénylhydrazine (DNPH) avec laquelle ils donnent un précipité jaune-orangé de 2,4- dinitrophénylhydrazone Tests spécifiques des aldéhydes. Liqueur de Fehling: Le chauffage modéré d'un mélange contenant de la liqueur de Fehling et un aldéhyde conduit à un précipité rouge brique (constitué d'oxyde de cuivre (I) u 2 O). Réactif de Tollens (solution de nitrate d'argent ammoniacal): Le chauffage modéré (50 à 60 au bain marie) d'un mélange de réactif de Tollens et d''aldéhyde dans une verrerie très propre conduit à la formation d'un miroir d'argent sur les parois de la verrerie. Réactif de Schiff (fuschine décolorée par le dioxyde de soufre): A froid et en milieu non basique, en présence d'un aldéhyde le réactif de Schiff prend une teinte rose- violacée. j f Pas de patience, pas de science. 5/6

6 -III- Nomenclature des molécules organiques. Pour toutes les molécules, la structure du nom sera toujours de la forme suivante : Ramifications + Nom de la chaîne principale + suffixe d insaturation + fonction Les ramifications sont données dans l ordre alphabétique. Elles sont précédées des numéros de position, les plus petits possibles. Le suffixe d insaturation (-èn ou yn), précédé du numéro de position, est prioritaire sur les ramifications lors de la numérotation de la chaîne principale. Si la molécule ne présente pas d insaturation, le suffixe d insaturation n apparaît pas. La fonction est prioritaire sur l insaturation lors de la numérotation de la chaîne principale. Ordre de priorité des fonctions : Fonction Prioritaire (suffixe) Non prioritaire (préfixe) Acide carboxylique -oïque Nitrile -nitrile -cyano Aldéhyde -al -formyl étone -one -oxo Alcool -ol -hydroxy Amine -amine -amino Dérivé halogéné Halogéno Rappels sur les fonctions organiques : Acide carboxylique Nitrile Aldéhyde étone Alcool Amine Halogène O OH N X O OH O H N j f Pas de patience, pas de science. 6/6