PROGRESSION DEPUIS LE DEBUT DE L ANNEE SCOLAIRE

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1 PROGRESSION DEPUIS LE DEBUT DE L ANNEE SCOLAIRE ONDES 1. Ondes et particules 2. Caractéristiques des ondes 3. Propriétés des ondes ANALYSE CHIMIQUE 4. Analyse spectrale 5. Réaction chimique par échange de proton 6. Contrôle de la qualité par dosage TEMPS, MOUVEMENT ET EVOLUTION 7. Temps et évolution chimique : cinétique et catalyse 8. Cinématique et dynamique newtoniennes 9. Application des lois de Newton et des lois de Kepler 10. Travail et énergie 11. Temps et relativité restreinte SYNTHESE DE MOLECULES ORGANIQUES 12. Représentation spatiale des molécules 13. Transformation en chimie organique : aspect macroscopique 14. Transformation en chimie organique : aspect microscopique 15. Stratégie de synthèse et sélectivité en chimie organique COURS 15 : STRATEGIE DE SYNTHESE ET SELECTIVITE EN CHIMIE ORGANIQUE Compétences exigibles au baccalauréat Effectuer une analyse critique de protocoles expérimentaux pour identifier les espèces chimiques mises en jeu, leurs quantités et les paramètres expérimentaux. Justifier le choix des techniques de synthèse et d analyse utilisées. Comparer les avantages et les inconvénients de deux protocoles. Extraire et exploiter des informations sur l utilisation de réactifs chimiosélectifs pour mettre en évidence le caractère sélectif ou non d une réaction. Extraire et exploiter des informations sur la protection de fonctions (dans le cadre de la synthèse peptidique) Pratiquer une démarche expérimentale pour synthétiser une molécule organique d intérêt biologique à partir d un protocole. Identifier des réactifs et des produits à l aide de spectres et de tables fournies.

2 I) QUELLE STRATEGIE ADOPTER LORS D UNE SYNTHESE? Consulter le livre Hachette page 502. Le cours s appuiera sur la pratique expérimentale de la synthèse d une molécule organique et sur une animation du livre Hachette.

3 II) QU EST CE QU UNE REACTION SELECTIVE? 1) Les composés polyfonctionnels Un composé polyfonctionnel est une espèce chimique comportant plusieurs groupes caractéristiques Le para-aminophénol utilisé lors de la synthèse du paracétamol est un composé polyfonctionnel. 2) Réactifs chimiosélectifs Une réaction est sélective lorsque, parmi plusieurs groupes caractéristiques d une molécule, l un d eux réagit préférentiellement avec le réactif considéré. On parle de réactif chimiosélectif. Exemple : synthèse du paracétamol à partir de la réaction entre le para-aminophénol et l anhydride éthanoïque Le groupe amine réagit préférentiellement avec l anhydride éthanoïque. On dit que l anhydride éthanoïque est un réactif chimiosélectif. La sélectivité ou la non sélectivité dépend des réactifs utilisés, mais aussi des conditions expérimentales (température, pression, )

4 3) Protection de fonctions a. Définition Un groupe protecteur est un groupe caractéristique volontairement crée dans la molécule d un composé polyfonctionnel afin de bloquer la réactivité de l une de ses fonctions. Cette fonction est temporairement transformée en une autre fonction. b. Critères pour sélectionner le groupe protecteur Réagir de manière sélective avec la fonction à protéger Ne pas réagir lors de la formation du groupe souhaité. Pourvoir être enlevé facilement et de manière sélective, une fois la réaction voulue terminée. c. Cas des fonctions polypeptidiques : Le cours s appuiera sur une animation du livre numérique Hachette

5 ANNEXE Les pictogrammes de sécurité

6 Acide benzoïque : 5,20 les 250 g ; ainsi pour 3g et 17 binôme, le coût est ( 5,20 ) 17 soit 1,06. Ethanol : 5 le litre ; ainsi pour 50 ml et 17 binômes 5 17 soit 4,25. Nafion : 2,5 x 10-3 mol soit 2,5 mmol d ions H + sont nécessaire pour catalyser la réaction. Sachant que le Nafion libère 1,1 mmol d ions H + par gramme, il faut, =2,27 pour la quantité précédente. Le coût pour 17 binômes est de, =8190,90,

7 APTS : 2,5 x 10-3 mol soit 2,5 mmol d ions H + sont nécessaire pour catalyser la réaction. La valeur du pka = 0,2 est faible ce qui implique que la réaction de l APTS avec l eau est totale. Ainsi pour obtenir 2,5 x 10-3 mol d ions H +, il faut 2,5 x 10-3 mol d APTS soit une masse de 2,5 x 10-3 x 172,2 = 4,3 x 10-1 g. Le coût pour 17 binômes est de, 4, =0,79 H 2 SO 4 à 95 % 2,5 x 10-3 mol soit 2,5 mmol d ions H + sont nécessaire pour catalyser la réaction. H 2 SO 4 est un diacide. Ainsi, 1mmol d H 2 SO 4 libère 2 mmol d ions H +. Pour obtenir 2,5 x 10-3 d ions H +, il faut 1,25 x 10-3 mol d H 2 SO 4 soit une masse 1,25x10-3 x 98,1 = 0,123 g. 1 litre de H 2 SO 4 à 100 % de densité d = 1,83 a une masse de g 1 litre de H 2 SO 4 à 95 % de densité d = 1,83 a une masse de x 0,95 = 1 738,5g Pour obtenir 0,123 g de H 2 SO 4, il faut en volume,, =7, Pour 17 binômes, le coût est de 9,2 x 7,05 10 x 17 = 0,011.