Nom : N o : Examen 2, Juin 2013 Classe : 2de A B - C Durée : 100 min

Transcription

1 Nom : N o : Examen 2, Juin 2013 Classe : 2de A B - C Durée : 100 min L usage d une calculatrice non programmable est permis Ce sujet comporte 6 pages numérotées de 1/ 6 à 6 /6 La page 6 est à rendre avec la copie Premier exercice (2,5 points) Les pictogrammes Relier chaque pictogramme à un risque et à la précaution à prendre. A B C D E Risques 1- Substance néfaste pour l environnement. 2- Substance susceptible de s exploser. 3- Substance qui empoisonne rapidement même à faible dose. 4- Substance qui provoque ou aggrave un incendie. 5- Substance corrosive, qui attaque les métaux et/ou ronge la peau. Précautions à prendre a- Il ne faut pas les mettre en contact avec les yeux, la peau et ne pas la respirer, à utiliser sous la hotte en portant des gants et des lunettes. b- Substance à tenir loin des flammes et des substances combustibles. c- Substance à ne pas toucher, il faut porter des gants et des lunettes. d- Substance qu il ne faut pas jeter à l évier ou à la poubelle. e- Substance à tenir loin des flammes, éviter les chocs. Deuxième exercice (5,5 points) Solution de peroxyde d hydrogène (eau oxygénée) Données : - Masse volumique de l eau distillée µ = 1,00 g.ml M(H 2 O 2 ) = 34,0 g.mol -1. Sur un flacon de solution concentrée S de peroxyde d hydrogène H 2 O 2, utilisée comme désinfectant, on peut lire : «contient 33,0 % de peroxyde d hydrogène en masse ; densité d = 1,11». 1. Donner la signification de l expression : «contient 33,0 % de peroxyde d hydrogène en masse» 2. Vérifier que la concentration molaire en soluté apporté vaut C = 10,8 mol.l -1. 1/6

2 3. A partir de cette solution S, on désire préparer un volume V 1 = 100 ml de solution S 1 de peroxyde d hydrogène de concentration massique t = 73,3 g.l -1. M ( H 2 O2 ) xc 3.1 Montrer que le facteur de dilution F s écrit F =. t 3.2 Calculer F. 3.3 Déduire le volume d eau qu il faut ajouter au volume prélevé de la solution S. Troisième exercice (14 points) Solutions et extraction (Les parties A et B sont indépendantes) Partie A : Préparation d un mélange de deux solutions de chlorure de fer III (7,5 points) Donnée : M(FeCl 3 ) = 162,5 g.mol -1. On prépare une solution S 1 par dissolution d une masse m = 3,25 g de chlorure de fer III solide FeCl 3 dans un volume V 1 = 500 ml d eau distillée. 1. Décrire le mode opératoire permettant de préparer la solution S Écrire l équation de dissolution du chlorure de fer III dans l eau distillée. 3. Exprimer la quantité de matière des ions chlorure présente dans la solution S 1 en fonction de la quantité de matière de chlorure de fer III apporté notée n(fecl 3 ) apporté. 4. Calculer la quantité de matière des ions chlorure dans la solution S 1. On mélange la solution S 1 avec un volume V 2 = 250 ml d une solution S 2 de chlorure de fer III dont la concentration molaire en chlorure de fer III est C 2 = 4,0 X 10-2 mol.l En se référant à l expression trouvée dans la question 3, calculer la quantité de matière des ions chlorure dans la solution S Déterminer la concentration molaire effective des ions chlorure dans le mélange réalisé. 7. Décrire un test chimique permettant de vérifier la présence des ions fer III et chlorure dans le mélange. Écrire pour chaque test l équation de la réaction correspondante. Partie B : Séparation d un mélange de diiode et de chlorure de fer III (6,5 points) On dispose d une solution aqueuse S contenant un mélange de diiode et de chlorure de fer III dissous. On souhaite extraire le diiode présent dans cette solution. Données : Dichlorométhane Éther diéthylique Eau Densité 1,33 0,71 1,00 Miscibilité avec l eau Non miscible Non miscible - Solubilité de FeCl 3 Insoluble Insoluble Soluble Solubilité du diiode Soluble Soluble Peu soluble Température de fusion - 95 º C º C 0 º C Température d ébullition 40 º C 34 º C 100 º C Risques et danger Peut provoquer le cancer - Peut provoquer desséchement de la peau - L inhalation de vapeurs peut provoquer somnolence et vertiges - 2/6

3 1. En se référant au tableau ci-dessus, répondre aux questions suivantes 1.1 Préciser l état physique de l éther diéthylique à 25 º C. 1.2 Le dichlorométhane et l éther diéthylique peuvent servir de solvant d extraction pour extraire le diiode de la solution S. Justifier. 1.3 Pour des raisons de santé et de sécurité, un de ces deux solvants est à éviter particulièrement. Dire lequel et justifier. 1.4 Indiquer les précautions à prendre pour manipuler sans danger le solvant choisi. 2. Les étapes de cette extraction sont proposées ci-dessous : indiquer dans quel ordre il faut les exécuter. A. Mettre un bécher sous l ampoule à décanter, et ouvrir le robinet pour récupérer la phase organique. B. Fermer l ampoule à décanter avec un bouchon et la retourner pour l agiter tout en dégazant régulièrement. C. Mettre un bécher sous l ampoule à décanter et ouvrir le robinet pour récupérer la phase aqueuse. D. Introduire la solution S ainsi qu une quantité du solvant d extraction. E. Laisser décanter jusqu'à observer deux phases bien distinctes. F. Reposer l ampoule à décanter sur son support. 3. Faire un schéma illustrant l étape principale de l extraction en précisant la position et le contenu de chaque phase obtenue. Quatrième exercice (18 points) L arôme ananas (Les parties A, B et C sont indépendantes) De plus en plus souvent des arômes naturels ou de synthèse sont utilisés en cuisine ou dans l industrie alimentaire. Les arômes de fruits peuvent être obtenus à partir de mélanges d esters. Partie A : Les composés mis en jeu dans la synthèse de l arome d ananas. (4 points) L arôme ananas du commerce connu sous le nom de butanoate d éthyle est un composé organique renfermant le groupe ester. Il est préparé à partir de l acide butanoïque et de l éthanol par une réaction d estérification. 1. Après avoir identifié le butanoate d éthyle dans les formules suivantes, écrire sa formule topologique. H 3 C CH 2 CH 2 C O H 3 C CH 2 CH 2 C O Composé A CH 2 CH 3 Composé B O CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 O CH 2 CH 2 Composé C CH 2 CH 3 2. La formule topologique de l acide butanoïque est la suivante. Écrire sa formule développée, encadrer et nommer le groupe caractéristique présent. 3/6

4 3. L éthanol a pour formule semi-développée : CH 3 CH 2 OH. Nommer le groupe qui le caractérise. 4. La synthèse du butanoate d éthyle est modélisée par l équation suivante : C 4 H 8 O 2 + C 2 H 6 O C 6 H 12 O 2 + Y Sachant que tous les nombres stœchiométriques sont égaux à 1, Retrouver la formule de Y et donner son nom. Partie B : Synthèse du butanoate d éthyle au laboratoire (8 points) On chauffe à reflux un mélange d acide butanoïque et d éthanol afin d obtenir l ester à odeur d ananas, le butanoate d éthyle. Pour cela on introduit dans un ballon, l acide butanoïque, l éthanol, de l acide sulfurique concentré et quelques grains de pierre ponce. On chauffe pendant 30 min. 1. Identifier le montage de chauffage à reflux et l annoter. Montage A Montage B 2. Donner l intérêt du chauffage à reflux. 3. Indiquer le rôle de : 3.1 L acide sulfurique ajouté 3.2 La pierre ponce 4. Lors de cette synthèse, après refroidissement, on récupère la phase organique. On effectue une chromatographie sur une plaque de silice sensible aux rayonnements ultraviolets. On effectue trois dépôts : - en (a) : solution contenant du butanoate d éthyle pur. - en (b) : résultat de l extraction du butanoate d ethyle dans un flacon d arôme d ananas du commerce. - en (c) : la phase organique obtenue La plaque est révélée avec une lampe émettant des radiations ultraviolettes, on obtient le chromatogramme cicontre : 4.1 Nommer les lignes en bas et en haut du chromatogramme. 4.2 Indiquer le rôle d une chromatographie sur couche mince. a b c 4.3 Interpréter le chromatogramme obtenu pour le dépôt c. 4.4 Le rapport frontal d une espèce chimique, dans un éluant donné, est défini par : 4/6

5 x R f =, h est la distance parcourue par l éluant et x est la distance parcourue par h l espèce. Déterminer la valeur du rapport frontal du butanoate d éthyle dans les conditions de cette chromatographie. Partie C : Étude quantitative de la synthèse du butanoate d éthyle (6 points) On fait réagir n A = 0,200 mol d acide butanoïque de formule C 4 H 8 O 2 et n B = 0,200 mol d éthanol. Les produits obtenus sont le butanoate d éthyle de formule C 6 H 12 O 2 et Y, selon l équation chimique suivante : C 4 H 8 O 2 + C 2 H 6 O C 6 H 12 O 2 + Y Données : M(C 6 H 12 O 2 ) = 116 g.mol Compléter sur la feuille annexe page 6, le tableau d avancement de cette réaction. On rappelle que tous les nombres stœchiométriques sont égaux à Déterminer la valeur de l avancement maximal Calculer le nombre de mol d ester théoriquement obtenu noté n th (ester). 3.2 En déduire la masse d ester théoriquement obtenue notée m th (ester). 4. Expérimentalement, on obtient à la fin de l expérience une masse m exp (ester) = 15,4 g. Calculer le rendement de la réaction. 5/6

6 Nom : N o : Classe : 2de A B - C Cette page est à rendre avec la copie Quatrième exercice L arôme ananas Partie C : Étude quantitative de la synthèse du butanoate d éthyle Question 1 Équation de la réaction C 4 H 8 O 2 + C 2 H 6 O C 6 H 12 O 2 + Y État du Avancement Quantités de matière (mol) système x (mol) État initial État en cours État final 6/6