Ce TP dure deux séances. Les paillasses impaires font le TP glucose en première séance (par ex) Etude cinétique de la mutarotation du glucose
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- Eléonore Lecours
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1 PAGE Ce TP dure deux séances. Les paillasses impaires font le TP glucose en première séance (par ex) TP 5/. Etude cinétique de la mutarotation du glucose A. Principe Le D glucose de formule C ou C ( ) (hydrate de carbone) répond 5 à la formule développée : Il appartient à la famille des aldoses car il contient une fonction aldéhyde et des fonctions alcools. D-glucose Quand on met en solution aqueuse du D(+) glucose solide, il s établit un équilibre entre la ouverte (acyclique) et deux s cycliques: αd-glucopyranose ( α) et βd-glucopyranose ( β)(voir schéma ) La ouverte existe mais en très faible proportion. Cet équilibre appelé «mutarotation du D-glucose» est catalysé par les protons. L état d équilibre est atteint suffisamment lentement pour que l on puisse étudier sa cinétique. La réaction est catalysée par les ions +. Les espèces mises en jeu étant chirales, on peut suivre par polarimétrie l avancement de la réaction. Schéma acyclique La acyclique étant en quantité négligeable, on écrira de façon simplifiée l équilibre : 5 k - k 5 [α] αd = [α] βd = 9 Les pouvoirs rotatoires spécifiques des deux stéréoisomères α et β du D glucose sont exprimés pour le doublet du sodium, à 0 C exprimés en degré g - ml.dm - n supposera que le glucose solide à votre disposition est constitué exclusivement du stéréoisomère α. A l équilibre (t= ) on observe les proportions suivantes : 7% αd glucose et % βd glucose
2 PAGE bjectif : Montrer que du glucose, initialement sous α, s isomérise en solution aqueuse selon deux réactions k et k - d ordre et conduit à un équilibre : α Dglucose = β Dglucose Déterminer les % à l équilibre des s α et β et évaluer les constantes de vitesse k et k -. B. Protocole : Trois ou quatre binômes. Il faut se répartir les tâches après avoir lu ensemble le TP. La verrerie est testée, lavée et séchée. A votre disposition : glucose solide Solution A :,5g de Na P, ( M= 78 g.mol-) et, g de K P (M=,9 g.mol-) dans 50 ml d eau distillée. Polarimètre de Laurent : revoir rapidement le fonctionnement (vernier, équipénombre) Chronomètre Régler le polarimètre vide à l équipénombre (vérifier les zéros). Refaire une lecture avec vernier. Prendre la cuve de longueur dm. Peser 0 g de glucose dans un bécher. Les introduire dans une fiole jaugée de 00 cm avec un barreau aimanté. A t = 0, déclencher le chronomètre et compléter jusqu au trait de jauge en agitant avec la solution tampon A. Quand la dissolution est complète, remplir le tube polarimétrique, en veillant à ne pas laisser de bulles d air(!). Le placer dans le polarimètre et mesurer dés que possible le pouvoir rotatoire de la solution et le temps t. Suivre l évolution de α toutes les à mins pendant environ 5 mins. La valeur de α à l équilibre α e est obtenue lorsque α ne varie plus, environ h. Sinon on peut chauffer la solution résiduelle en glucose pour atteindre plus vite l état d équilibre. Pensez à refroidir la solution avant la mesure dans le polarimètre car α dépend de la température. Quand ce TP est terminé, faire le test à la liqueur de Fehling sur ml de la solution aqueuse résiduelle de glucose dans un tube à essai et 0,5 ml de liqueur de Fehling. Chauffer au bain-marie, observer. Ecrire la réaction observée en milieu basique. Cu + / Cu (s) rouge et RC - / RC sont les couples ox/red mis en jeu.
3 PAGE C. Résultats. A l aide de Regressi, tracer α = f(t), évaluer graphiquement α e puis tracer ln(α-α e ) = f(t). Montrer que cette dernière courbe est une droite et valider l hypothèse d un ordre dans le sens direct et indirect de la réaction.(q 8 ). Déterminer k + k -.. A l aide de la valeur de α e, déterminer les % des deux s cycliques du glucose Questions (certaines peuvent être préparées avant le TP) Q Quelle relation stéréochimique lie les s cycliques α et β? En faisant l analogie avec un cycle cyclohexanique, représenter les s α et β dans leur conformation la plus stable. Justifier la prépondérance de la β à l équilibre. Q Quelle fonction porte le C dans les s cycliques α et β? Q Proposer un mécanisme de formation des s cycliques α et β en milieu acide du D-glucose à partir de la acyclique. Justifier avec votre mécanisme l obtention des deux stéréoisomères α et β. Q. Calculer la concentration en P - et P - dans la solution A. Montrer que ce mélange est un mélange tampon de p. n calculera le p A. n donne pour l acide phosphorique P les constantes d acidité : pk A :, ; 7, ;,. Quel est l intérêt de travailler à p constant? Q 5. n appelle C 0 la concentration molaire en α-d glucose initiale. Faire un bilan de matière pour l équilibre de mutarotation à t=0, t et t en fonction de x, x e avancement volumique de la réaction à t et t. Q. En faisant l hypothèse de réactions directe et indirecte d ordre, exprimer la vitesse d apparition du βd-glucose en fonction de C 0,k,k - et x. Donner les unités de k et k -. Q 7. Intégrer l équation différentielle précédente et montrer que : ) on définira τ. Linéariser l expression précédente. Q 8. Rappeler la loi de Biot, l expression de l angle α de rotation lu pour un mélange composé de deux substances chirales et exprimer α 0, α et α e respectivement à t =0, t et t = Montrer que : En déduire que ln (α-α e ) = f(t) permet de déterminer la constante τ Q 9. A l aide de la valeur de α e et de la valeur c m0, concentration massique en glucose initiale, déterminer le pourcentage à l équilibre des s α et β du glucose. En déduire k et k -. Q 0. La réaction est catalysée par les ions +. Proposer une suite au protocole pour mettre en évidence cet effet catalytique.
4 PAGE TP /5 cinétique d iodation en α de la propanone suivie par spectrophotométrie visible. Principe ( ou groupes maxi) n s intéresse à la cinétique de la réaction suivante (R) : (R) Propanone + diiode = iodopropanone + I La loi de vitesse s écrit : v = k [I ] p [acétone] β Afin de disposer d une concentration suffisante en diode, I est dissout sous la d ion triiodure (I - ) dans une solution aqueuse d iodure de potassium en excès selon : Matériel I (aq) + I - (excès) I - (aq) ou I (I - ) : l ion triiodure est un complexe de I avec I - paillasse du fond + pipettes associées Spectrophotomètre+ porte cuves+ cuves ( neuves à vérifier) Chronomètre Solution d acétone à mol.l - tamponné à p 7, par Na P et Na P à 0,05 mol.l - chaque. Solution de NaCl à 0, mol.l - Solution d ion triiodure à 0,00 mol.l - Garder la même cuve pour le blanc et pour toutes les mesures. n travaille à λ = 0 nm : seul l ion triiodure absorbe à cette longueur d onde n admettra que la loi de Beer-Lambert est vérifiée à 0 nm. Protocole a. Introduire dans un erlenmeyer (Erlen ) le tampon, l acétone (ou propanone) et NaCl dans les proportions suivantes (sans introduire l ion triiodure) : Tampon Acétone NaCl I - Erlen
5 PAGE5 b. Relever la température de l Erlenmeyer (attendre environ 0 mins pour l équilibre thermique) sans réaction chimique. Introduire alors la quantité de triiodure indiquée. Bien agiter (baguette de verre) c. Après agitation, mesurer l absorbance de la solution à λ= 0nm à l aide du spectrophotomètre en suivant la procédure «cinétique». Mesures pendant 0 mins. Exploiter d abord cette première expérience (voir. résultats). Enregistrer votre graphe A(t) sous Regressi. d. Faire de même avec les deux autres Erlenmeyers (dans un deuxième temps) Tampon Acétone NaCl - I Erlen Erlen 5 5 Erlen Résultats. a. Calculer les concentrations initiales des ions triiodure et de l acétone dans chaque Erlen. (Présenter sous de tableau). b. Rappeler la loi de Beer-Lambert. n n admettra que seul I - absorbe à 0 nm. Comment pourrait-on la vérifier expérimentalement? c. Montrer que dans ces conditions opératoires, v k obs [I ] p.exprimer la constante de vitesse observée k obs en fonction de k et [acétone] 0, concentration initiale en acétone dans l erlen considéré. Comment s appelle cette méthode de détermination d un ordre partiel? d. Si on suppose que p= 0, exprimer la vitesse de la réaction (R). Intégrer l équation différentielle et montrer que (I ) varie de façon affine au cours du temps. En déduire que l absorbance de la solution A (t) = A(t=0) k erlen t Montrer que k erlen = k obs l ε avec ε coefficient d absorption linéique de I e. Déterminer ε l grâce à la valeur extrapolée A (t=0) et à la concentration initiale (I ) 0
6 PAGE f. Déterminer alors k obs puis k(t) pour l expérience. Erlen Erlen Erlen Unité [acétone] 0 k obs k (T) g. Procéder de même pour les erlens et h. Comment pourrait-on déterminer l ordre par rapport à l acétone? n peut répondre sans faire la manipulatio. i. La vitesse de la réaction d iodation de l acétone dépend du p c est pourquoi on opère ici en milieu tamponné. Proposer une méthode pour déterminer l ordre partiel r par rapport à + si on admet que k = k 0 ( + ) r. Questions générales j. I est peu soluble dans l eau : justifier k. L équilibre I (aq) +I - = I - a pour constante d équilibre K 700. Si la dissolution du diiode se fait en excès d iodure, on peut considérer la dissolution totale : Justifier en citant une loi empirique. l. 5I : configuration électronique de l iode puis géométrie de I - selon VSEPR. m. I - a les mêmes propriétés chimiques que I (aq) : Equilibrer le couple I - /I - et calculer son potentiel standard sachant que E I (aq)/i - = 0,5 V. n. n souhaite titrer une solution de base faible par un acide fort. Décrire le montage et l allure du graphe p = f(v acide ) o. Qu appelle-t-on solution tampon de p? ù se trouve la zone tampon sur le graphe précédent? p. Pourquoi le mélange équimolaire de Na P et Na P à 0,05 mol.l - peut-il être un tampon de p? pk A P, ; 7, ;, q. n considère l électrode Ag/AgCl/KCl saturé// Montrer qu elle peut servir d électrode de référence. Citer une autre électrode de référence classique. Rq : NaCl en excès dans ce TP sert à maintenir la force ionique constante, c'est-à-dire un environnement ionique constant pour un ion du milieu.
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