REPRESENTATION ET Nomenclature. des molécules organiques

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1 REPRESENTATIN ET Nomenclature des molécules organiques

2 1. Comment représenter les molécules organiques? 1.1 La formule brute : Elle donne la composition d une molécule, mais aucune information sur sa structure. Exemples : Butane : C 4 H 10 ; Ethanol : C 2 H 6 ; Aspartame : C 14 H 18 5 N 2. Attention : Respecter l ordre CHN.

3 1.2 La formule développée : Elle représente toutes les liaisons entre les atomes dans la molécule. H H H H H H H C C C C H H C H C H H H H H H Exemples : Butane : Ethanol

4 La formule semi-développée : Elle ne représente que les liaisons entre les carbones, ce qui condense l écriture (pratique pour les grosses molécules). Exemples : Butane : CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 Ethanol : CH 3 CH 2 H

5 1.2. Formule topologique d une molécule C H 3 H C C C N NHH C C H 2 N N C H 2 C H 3 H C C H C C H 3 C H 2 C H 3 Doc. 1 : Formule semi-développée et formule topologique de la lidocaïne, un Dans ce type de formule anesthésique : local.

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7 2. REPRESENTATIN ( voir animation )

8 Les hydrocarbures

9 Définition Molécules ne contenant que des atomes de carbone et d hydrogène. Plusieurs possibilités Alcanes : que des liaisons simples C C Alcènes : une double liaison C = C Alcynes : une triple liaison C C (on ne verra pas)

10 Nomenclature des alcanes

11 Alcane linéaires Le nom comporte un préfixe et un suffixe. Le préfixe indique le nombre de carbones. Le nom de tous les alcanes portent le suffixe ane.

12 Exemples : Quel est le nom du composé CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 pentane

13 Quel est le nom du composé CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 heptane

14 Quel est le nom du composé CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 nonane

15 Alcane ramifié Un alcane à chaîne ramifiée possède un ou plusieurs substituants sur la chaîne linéaire. Ces substituants sont appelés groupes alkyles. CH 2 CH 3 groupes alkyles CH 3 CH CH CH CH 2 CH 3 CH 3 CH 3

16 Pour nommer un alcane à chaîne ramifiée il faut identifier la chaîne carbonée linéaire la plus longue présente dans la molécule. CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 CH CH 3

17 n l appelle chaîne principale. CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 CH CH 3

18 Cette chaîne est nommée d'après le nombre de carbones qu'elle contient. Pour une chaîne de 5 carbones le nom est pentane. CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 CH CH 3 pentane

19 Cette chaîne possède un groupe alkyle. Le nom de ce groupe est méthyle. CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 CH CH 3 pentane

20 Les groupes alkyles sont nommés d après l alcane ayant le même nombre de carbone. n remplace la terminaison ane par yle.

21 Les radicaux alkyles précèdent le nom de la chaîne principale. n laisse tomber le e terminal du groupe alkyle. CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 CH CH 3 méthylpentane

22 n numérote la chaîne de carbone à partir de l extrémité. Les substituants devront avoir le plus petit numéro possible. CH CH 3 CH 2 CH 2 CH CH méthylpentane

23 Cas de plusieurs substituants CH 3 CH 3 CH CH CH 2 CH 3 CH 3 pentane

24 CH 3 CH 3 CH CH CH 2 CH 3 CH 3 diméthylpentane Lorsqu on a plusieurs substituants identiques, on ajoute les préfixes di, tri ou tétra au nom du groupes alkyle.

25 CH CH 3 CH CH CH 2 CH 3 CH ,3-diméthylpentane n doit toujours avoir autant de numéro que de radicaux.

26 CH 3 CH 3 C CH 3 CH 3 CH CH 2 CH 2 CH 3

27 CH 3 CH 3 C CH 3 CH 3 CH CH 2 CH 2 CH 3 hexane

28 CH 3 CH 3 C CH 3 CH 3 CH CH 2 CH 2 CH 3 triméthylhexane

29 CH 3 CH 3 C CH 3 CH 3 CH CH 2 CH 2 CH 3 2,2,5-triméthylhexane

30 CH 3 CH 3 CH 2 CH 3 CH 2 C CH 2 CH CH 2 CH 3 CH 3

31 CH 3 CH 3 CH 2 CH 3 CH 2 C CH 2 CH CH 2 CH 3 CH 3 heptane

32 CH 3 CH 3 CH 2 CH 3 CH 2 C CH 2 CH CH 2 CH 3 CH 3 5-éthyl-3,3-diméthylheptane n place les radicaux par ordre alphabétique. n ne tient pas compte des préfixes, sauf dans les radicaux alkyles ramifiés.

33 Nomenclature des alcènes

34 Alcène Le nom de tous les alcènes portent le suffixe ène. n change la terminaison ane de l alcane correspondant par ène. CH 3 CH 2 CH CH 2 butène

35 n doit indiquer la position de la double liaison par le plus petit numéro possible. 4 CH 3 CH 2 CH CH But-1-ène

36 Alcène ramifié CH 3 CH CH CH 2 CH 3 3-méthylbut-1-ène La liaison double a toujours priorité sur le radical alkyl. n doit donner le plus petit numéro au carbone portant la liaison double.

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38 D autres familles de molécules organiques

39 La présence d hétéroatomes dans les molécules organiques (, N, ) leur confère des propriétés particulières. Il existe certains groupes d atomes caractéristiques qui définissent plusieurs familles de composés organiques.

40 Les alcools

41 La famille des alcools regroupe toutes les molécules possédant un groupe caractéristique hydroxyle H lié à un carbone tétraédrique (faisant 4 liaisons simples). H H H H C H H C C H H H H CH 3 -H CH 3 -CH 2 H H H

42 Les règles de nomenclature sont les mêmes que pour les alcènes avec la terminaison «ol». H propan-1-ol H hexan-3-ol H H 3-méthylhexan-2-ol 6-éthyl-2,3,7-triméthylnonan-5-ol

43 Formule générale nom caractéristiques primaire Un alcool est primaire si la fonction alcool (-H) se trouve en fin ou en début de chaîne. Butan-1-ol secondaire Un alcool est secondaire si la fonction alcool se trouve dans la chaîne carbonée. Butan-2-ol ; butan-3-ol tertiaire Un alcool est tertiaire si sur un même carbone se trouvent une ramification et la fonction alcool. Méthylpropan-2-ol

44 Remarque Le carbone qui porte le H n est pas tétravalent. Ce n est pas un alcool : phénol H Même chose : énol

45 Les cétones PAS DE PLY

46 La famille des cétones regroupe toutes les molécules possédant un groupe caractéristique carbonyle C= au milieu d une chaîne carbonée. CH 3 CH 2 C CH 3

47 Les règles de nomenclature sont les mêmes que pour les alcools avec la terminaison «one». propanone hexan-3-one 4,5-diméthylhexan-2-one

48 Les aldéhydes PAS DE PLY

49 La famille des aldéhydes regroupe toutes les molécules possédant un groupe caractéristique carbonyle C= au bout d une chaîne carbonée. CH 3 CH 2 CH CH 3 CH CH 2 C H CH 3 H H

50 H Les règles de nomenclature sont les mêmes que pour les cétones avec la terminaison «al». Mais pour les aldéhydes, le groupe carbonyle est toujours en bout de chaîne, donc forcément sur le carbone n 1. Il est donc inutile de préciser sa position avant la terminaison «al». H méthanal H butanal H 3,4-diméthylpentanal

51 Les acides carboxyliques PAS DE PLY

52 La famille des acides carboxyliques regroupe toutes les molécules possédant un groupe caractéristique carboxyle C H CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH H H HC CH 2 CH 3

53 Le nom d un acide carboxylique est obtenu en écrivant le mot «acide» suivi du nom de l alcane correspondant en remplaçant le «e» final par la terminaison «oïque». Comme pour les aldéhydes, le groupe carboxyle est forcément sur le carbone n 1, donc on ne précise pas sa position. H acide propanoïque H acide 3-éthyl-2,4-diméthylhexanoïque

54 Les esters

55 La famille des esters regroupe toutes les molécules possédant un groupe caractéristique ester C Un ester a donc pour formule générale : R ou R C R R Avec R = groupe contenant au moins un carbone Et R peut être un groupe carboné ou un H Attention : si R = H : C est un acide carboxylique

56 Le nom d un ester comporte deux parties : CH 3 C CH 3 «Partie 1» : Mêmes règles que les alcanes en terminant par «oate» «Partie 2» : Groupe alkyle Ethanoate de méthyle

57 Donner le nom des esters suivants : HCCH 2 CH 3 Méthanoate d éthyle

58 Butanoate d propyle

59 Les amines

60 La famille des amines regroupe toutes les molécules dont la formule générale est : R R N R R = groupe alkyle R et R = groupe alkyle ou H CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 NH 2 NH 2 CH 3 CH 2 NH CH 3 N H CH 3 CH 2 CH 2 N CH 2 CH 3 CH 3 N

61 Le nom des amines possédant le groupe caractéristique amino NH 2 s obtient à partir du nom de l alcool correspondant, en remplaçant la terminaison «ol» par la terminaison «amine» : NH 2 butan-2-amine NH 2 2,3,4,5-tétraméthylhexan-1-amine

62

63 Les amides

64 La famille des amides regroupe toutes les molécules dont la formule générale est : R R C N R R, R et R = groupe alkyle ou H CH 3 CH 2 CH 2 C NH 2 NH 2 CH 3 C NH CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 N C CH 3 CH 3 N H N

65 Le nom des amides de formule générale R C NH 2 s obtient à partir du nom de l alcane correspondant, en remplaçant le «e» final par la terminaison «amide» : Comme pour les acides carboxyliques, le groupe CNH 2 est forcément sur le carbone n 1, donc on ne précise pas sa position. NH 2 butanamide NH 2 3,4-diméthylpentanamide

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68 Doc. 2 : Et il existe des molécules polyfonctionnelles... Entourer et nommer les groupes fonctionnels dans les molécules suivantes : L acide aspartique : L aspirine : H H H NH 2

69 Doc. 2 : Et il existe des molécules polyfonctionnelles... Entourer et nommer les groupes fonctionnels dans les molécules suivantes : H L aspartame : La vanilline : NH 2 H N H H H CH 3

70 Doc. 2 : Et il existe des molécules polyfonctionnelles... Entourer et nommer les groupes fonctionnels dans les molécules suivantes : L acétate de linalyle : Le glucose : H 3 C CH 3 CH 3 C H 3 C C CH 2 CH 2 CH C CH 3

71 CRRECTIN

72 Doc. 2 : Et il existe des molécules polyfonctionnelles... Entourer et nommer les groupes fonctionnels dans les molécules suivantes : L acide aspartique : L aspirine : H H H NH 2 GRUPE CARBXYLE ESTER amino NH 2

73 Doc. 2 : Et il existe des molécules polyfonctionnelles... Entourer et nommer les groupes fonctionnels dans les molécules suivantes : H L aspartame : La vanilline : NH 2 H N H H H CH 3 GRUPE CARBXYLE ALDEHYDE

74 Doc. 2 : Et il existe des molécules polyfonctionnelles... Entourer et nommer les groupes fonctionnels dans les molécules suivantes : L acétate de linalyle : Le glucose : H 3 C CH 3 CH 3 C H 3 C C CH 2 CH 2 CH C CH 3

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