FORME DES MOLECULES. La théorie donne l arrangement des paires liantes et non liantes autour de l atome central.

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1 FORME DES MOLECULES I) Répulsion des paires électroniques La forme des molécules dépend des angles de liaison. Un angle de liaison est défini par l angle entre deux atomes formant une liaison. Les angles de liaisons se déduisent des structure de Lewis en considérant que les paires d électrons se repoussent mutuellement. Les paires d électron de valence se séparent le plus possible pour minimiser l énergie de répulsion. De la position de ces paires d électron, on peut déduire la position des atomes et donc la forme de la molécule. Théorie de la répulsion des paires électroniques : VSEPR 1) Arrangement des paires électroniques La théorie donne l arrangement des paires liantes et non liantes autour de l atome central. a) Formes des molécules à liaison simple Cas du Chlorure de béryllium! Cet élément a un octet incomplet. La répulsion est minimum quand les deux paires d électron se font face. Cas du Méthane Dans cette molécule la répulsion des paires va être minimum quand les paires électroniques sont dans une position tétraédrique. La géométrie des paires est tétraédrique. Cas de l ammoniac La répulsion est minimum quand les paires libres ou liantes pointes en tétraèdre. La géométrie des paires électroniques est tétraédrique. Géométrie des paires électroniques 1

2 L angle de liaison du méthane répond à la théorie, dans le cas de l ammoniac cela ne correspond pas à la théorie VSEPR. Forme des molécules b) Effets des doublets libres Il faut simplement attribuer aux doublets libres un pouvoir de répulsion supérieur à celui des paires liantes. Hiérarchie des répulsions Avec DL : Doublet libre et PL : Paire liante (DL-DL) > (DL-PL) > (PL-PL) Il sera donc énergétiquement avantageux que les doublets libres soient séparées le plus possible les uns des autres. Dans l ammoniac l angle s est refermé à cause du doublet non liant. Cas de la molécule d eau On a répulsion des deux doublets libres mais aussi des deux paires liantes ce qui tend à refermer l angle pour ne pas donner un angle de mais de 104. La forme de molécules d eau est de forme coudée. c) Forme des molécules liaisons multiples 2

3 On considère que les liaisons multiples sont comme des liaisons simples. Cas de l éthylène CH 2 =CH 2 Si on assimile la liaison double à une liaison simple, on considère que le carbone possède trois paires électroniques. S il n y a que trois paires autour d un atome central, la disposition des paires est trigonale plane. Les angles minimum sont de 120. L angle HCH est de 116 et non de 120 et HCC de 122 et non de 120. Il faut considérer que la densité électronique est supérieure à celle d une liaison simple, elle exerce une répulsion supérieure sur les paires liantes adjacentes que le ferait une liaison simple. Cas du formaldéhyde H 2 CO On assimile là aussi une liaison simple à une liaison double car la différence de l angle sera de 122 et non de 120. d) Géométrie de molécules ayant un atome central à octet étendu Rappel : Si l atome central est dans une période égale ou supérieur à trois il peut avoir un octet étendu. Cas pour 5 Paires d électron Deux positions axiales et trois positions équatoriales. Les répulsions seront plus fortes pour des paires à 90 que des paires à 120. Les paires non liantes qui exercent les répulsions les plus fortes sont placées nécessairement en position équatoriale. On distingue 5 paires d électrons : géométrie bipyramide trigonale. Comme le doublet libre exerce une position importante, il est en position équatorial. Nous avons une molécule dit en ciseau. 3

4 Deux doublets libres et trois paires liantes. On fait le compte des répulsions à 90 car se sont les plus importantes. La forme la plus favorable est celle où les répulsions sont minimales car 0 répulsion DL DL, donc celle ou les paires libres sont en position équatoriale, la molécule possède une forme en T. Il nous reste une forme linéaire avec un angle de liaison de forme 180. Cas pour 6 paires d électrons La géométrie des paires électronique sera octaédrique, pyramide à base carrée (deux pyramides à bases carrées se font faces). Tous les anges sont des 90 et toutes les positions sont égales. S il y a un doublet libre, il peut se placer n importe où car toutes les positions sont équivalentes. Deux doublets libres, quatre paires liantes, on les mets en opposition pour minimiser les forces de répulsion. La molécule va être carrée plan. 2) Molécule polaire La forme d une molécule et la polarité de ses liaisons vont déterminer la distribution des charges dans la molécule. Une molécule est polaire quand le centre des charges positives et négatives ne coïncide pas. Ces molécules ont la capacité de s aligner dans un champ électrique. 4

5 Ces molécules polaires sont aussi attirées par les charges positive et négative des ions. Une molécule polyatomique non polaire peut être formée de liaison non polaire, mais elle peut aussi être formée de liaison polaire si la résultante de leur moment dipolaire est nulle. Exemple du dichloroéthylène Le cis dichloroéthylène est une molécule polaire car la liaison carbone chlore est une liaison polaire. Dans le dichloroéthylène trans, les deux moments dipolaires s annulent donc même si la molécule possède des liaisons polaires, elle reste une molécule apolaire. La polarité des molécules dépend donc de leur symétrie. Cas de l ozone O3 La présence de ce doublet conduit à une géométrie des paires trigonales planes et conduit à une molécule de forme coudée. Ces deux oxygène ne sont pas équivalents et la forme de la molécule est coudée ce qui fait que la molécule est polaire. Cas du sulfure d hydrogène H2S Molécule du type XY 2 E 2, dans cette formée coudée les liaisons ne vont pas se compenser et vont donner lieux à un moment dipolaire. Tableau bilan 5

6 II) Modèle orbitale de la liaison chimique 1) Hybridation Le modèle de Lewis suppose que chaque paire d électron se trouve bien entre deux atomes, on a vu que les électrons occupent une région de l espace que l on a définit par les orbitales atomiques. Dans le cas du carbone, dans son état fondamental il possède une orbitale sphérique 2s et deux électrons dans les orbitales 2p. Cela suggère que 3 des liaisons se disposent selon les axes x y et z et que les angles de liaisons sont de 90. La théorie VSEPR montre que les trois liaisons sont équivalentes et forme des liaisons de 109. Il y a promotion d un e- 2s vers une orbitale 2pz, ce qui entraine un réarrangerait des orbitales et une hybridation pour la formation de 4 liaisons covalentes sp3. Cas du carbone Cela conduit à la formation de 4 orbitales équivalentes sp3. Ces orbitales pointes vers les sommets d un tétraèdre. 6

7 Des paires d électrons libres peuvent aussi occuper des orbitales hybrides, c est cas de l azote dans l ammoniac (NH 3 ). Le doublet libre de l azote occupe une orbitale, l azote dans l ammoniac va se trouver dans un environnement tétraédrique et va former 4 hybrides sp3. Cas du bore Le bore est un élément du groupe 3. Promotion d un électron 2s vers une orbitale 2py, conduit à la formation de trois hybrides sp2, mélange des orbitales pour former des orbitales du type sp2. Si le carbone se trouve dans un arrangement trigonal plan alors seul les orbitales 2s12p1 2p1 du carbone se mélange pour former trois orbitales du type sp2, le 4 ème électron se trouve dans l électron 2pz1 non hybridée. Cas du béryllium Elément du 2 ème groupe, promotion d un électron 2s vers une orbitale 2p. Mélange des orbitales pour former deux orbitales hybrides du type sp. Quand le carbone est dans un environnement linéaire il a deux orbitales hybridés sp et deux orbitales non hybridés 2py1 et 2pz1. Si la théorie VSEPR prédit un arrangement tétraédrique des paires, on va supposer que ces paires sont décrites au mieux par 4 hybrides sp3. La définition des hybrides se déduit des formes moléculaires, par contre cette définition n est pas conçut pour prévoir les formes moléculaires. Pour les éléments de la troisième période et plus, il est nécessaire de prendre en compte des orbitales d, ce qui conduit à des hybridations du type sp3d ou sp3d2. 7

8 Toutes ces orbitales hybrides ont un lobe large qui peut être dirigé vers d autres atomes plus facilement que les orbitales atomiques. Ces orbitales hydrides peuvent se superposer facilement pour former des liaisons. 2) Orbitale de liaison Si l on veut concilier la théorie de Lewis avec la mécanique quantique, il va falloir décrire ces liaisons à l aide d orbitales hybrides. a) La liaison σ La formation d une liaison entre deux atomes correspond à la fusion des orbitales de ces deux atomes. Pour la formation d une liaison du dihydrogène, deux atomes d hydrogènes vont fusionner pour donner la molécule de dihydrogène, il y a recouvrement et fusion des orbitales 1s pour former une liaison σ. Dans le cas du méthane, on parlera de recouvrement que sont les orbitales hybrides sp3 du carbone. Les 4 liaisons résultent de recouvrement des orbitales hybrides du carbone sp3 avec l orbitale 1s de l hydrogène. On appelle liaison σ le nuage électronique qui provient de cette fusion. Les liaisons simples sont toutes des liaisons σ. b) La liaison π Cas de l éthylène Dans ce cas, le carbone est entouré de trois liaisons, la géométrie est du type trigonale plane, les angles de liaisons sont de 120 et tous les atomes sont dans le même plan. Promotion d un électron dans une orbitale 2p, hybridation dans un environnement trigonal plan donc trois orbitales hybridées et un électron dans une orbitale 2pz non hybridée. Cette orbitale est perpendiculaire aux plans des liaisons σ. 8

9 Dans l éthylène liaisons carbone-carbone du type sp2, on distingue une liaison σ du recouvrement des carbones sp2. Toutes les liaisons σ sont dans le même plan et on a une orbitale 2pz par atome de carbone non hybridé perpendiculaire au plan. Elles sont si proches qu elles vont se recouvrir au dessus et en dessous du plan pour former une liaison π. Une double liaison carbone-carbone est constituée de deux paires électroniques, l une de ces paires occupe une liaison σ et la deuxième une liaison π. Conclusion : La liaison simple est une liaison σ La liaison double est une liaison σ et une liaison π. La liaison triple est une liaison σ et deux liaisons π. c) Les liaisons délocalisées Dans les molécules que nous avons considéré, les liaisons étaient entre deux atomes ce qui n est pas souvent le cas. Cas du benzène : Ce sont deux structures sont équivalentes car toutes les liaisons ont toutes la même longueur et les angles de liaisons sont de 120. Sur chaque carbone une orbitale 2pz non hybridée peut se former avec une orbitale voisine et peut former au dessus en dessous du plan une liaison π. Ils se forment 3 liaisons π délocalisées sur l ensemble des 6 atomes de carbones, ce qui confère au benzène l aromaticité. d) Quelques propriétés sur les doubles liaisons Une double liaison est plus forte qu une liaison simple. III) Théorie des orbitales moléculaires Dans quelques situations les théories de Lewis et VSEPR ne marchent pas. Cas du dioxygène Cette molécule à des propriétés paramagnétiques, ce magnétisme est dû à la présence d électrons non appariés. Le spin confère des propriétés magnétiques : quand deux électrons sont appariés, ils sont de spins opposés et cela annule les effets magnétiques, donc s il y a des propriétés magnétiques, c est 9

10 qu il y a des électrons célibataires. Or la théorie de Lewis elle indique que tout les électrons sont appariés, ce qui n est pas le cas. 1) Orbitale moléculaire Cette difficulté est résolu grâce à théorie des orbitales moléculaires. On va considérer que chaque électron appartient à une orbitale moléculaire est délocalisé sur l ensemble de la molécule. Ces orbitales vont se former quand les atomes se rapprochent et quand les orbitales atomiques de valence fusionnent. Cas de la molécule de dihydrogène On distingue deux électrons dans ces orbitales, elles vont fusionner pour donner deux orbitales moléculaires. L orbitale 1sσ est formée par addition des fonctions d ondes des orbitales atomiques. Alors que σ* est formé par soustraction des fonctions d ondes des orbitales atomiques. L orbitale 1sσ* possède un plan nodal qui est la région ou la probabilité de trouver un électron est nulle. Ce plan est perpendiculaire à l axe de la liaison. Les électrons de la molécule d hydrogène peuvent se trouver dans l une ou dans l autre de ces orbitales moléculaires. La fusion de N orbitale atomique conduit a la formation de N orbitale moléculaire. Certaines de ces orbitales possèdent un ou plusieurs plans nodaux. a) Orbitales liantes et orbitales anti-liante Dans l orbitale σ la densité de charge entre les noyaux est augmentée et l orbitale σ est dite liante. Dans le cas de σ* la densité de charge entre les noyaux est faible c est une orbitale anti-liante. A chaque orbitale moléculaire est associé est une forme particulière mais à chaque orbitale moléculaire est associée une énergie et la résolution de l équation de Schrödinger montre que l énergie d une orbitale moléculaire augmente avec le nombre de plan nodaux qu elle contient. 10

11 L énergie de l orbitale σ est inférieure à l énergie de l orbitale σ*. Si une orbitale liante est occupée par des électrons, cela va diminuer son énergie et stabiliser la molécule. Quand une orbitale anti-liante est occupée l énergie d une molécule augmente ce qui déstabilise la molécule. b) Rôle des paires électroniques Pour remplir les orbitales moléculaires, on commence par les orbitales de plus basse énergie et on place deux électrons dans chaque orbitale. Si on dispose des orbitales de même énergie, on place des électrons dans des orbitales différentes de spin parallèle. L énergie de cette liaison est inférieure à celle des énergies des orbitales atomiques de départ, il y a stabilisation du fait de pouvoir placer les électrons dans une orbitale moléculaire de moindre énergie. 2) Liaison moléculaire dans les molécules diatomiques de la deuxième période a) Construction des orbitales Ce qui est important c est l ordre d énergie des orbitales. Dans les molécules constituées par les atomes de la deuxième période, ce sont les électrons 2s et 2p qui vont se recouvrir. Pour ces molécules on aura recouvrement des orbitales atomiques 2sσ et 2sσ*. Les orbitales p peuvent fusionner de deux manières différentes. Ordre d énergie des orbitales moléculaires (2px et 2py perpendiculaire à l axe) b) Configuration électronique et ordre de liaison Cas du diazote Cas du dioxygène 11

12 N possède 5 électrons de valence donc pour N 2 on place les 10 électrons dans les orbitales moléculaires. La description de N 2 n est pas si différente de celle de Lewis. O possède 6 électrons de valence donc pour O 2 on place les électrons dans les orbitales moléculaires. On met en évidence que les orbitales p* il y un électron non apparié, ce qui explique le caractère paramagnétique et sa particularité à être réactive puisqu ils ne sont pas présents dans la même région et permet de former des liaisons avec d autres atomes. Ordre de liaison Pour N2 Présence de la triple liaison cf Lewis. Pour O2 Présence de la double liaison cf Lewis. 3) Application aux molécules colorées a) Lumière et couleur Comme dans le cas des atomes, la lumière peut exciter un électron d une orbitale moléculaire donnée vers une orbitale moléculaire vacante de plus haute énergie. Comme les orbitales moléculaires ont une énergie bien définit, seule une radiation d une longueur d onde précise permet cette transition. Donc certaines longueurs d onde de la lumière blanche seront absorbées d autres ne le seront pas. Exemple : le feu rouge, la lentille absorbe toutes les longueurs d onde sauf celle du rouge. b) Intérêt de la théorie des orbitales moléculaires 12

13 Elle permet de mettre en évidence de l absorption de la lumière par la molécule. On définit une orbitale moléculaire occupée de plus haute énergie HOMO On définit une orbitale moléculaire inoccupée de plus basse énergie LUMO Les orbitales Lumo correspondent aux orbitales 2pπ* Les orbitales Homo correspondent aux orbitale 2pσ La différence d énergie entre ces deux orbitales correspond au minimum d énergie qu il faut fournir pour porter un électron au niveau supérieur. Les substances blanches ou incolores présentent une différence d énergie homo-lumo importante. Ce qui veut dire que la lumière du visible n est pas assez énergétique pour réaliser cette transition, et donc que la lumière n est pas absorbée. Dans le cas du diazote cette longueur d onde à une longueur d onde inférieure à 200nm (UV) l azote ne peut absorber la lumière blanche et parait incolore. c) Les colorants Ces colorants vont absorber la lumière du visible. Ces colorants sont des molécules qui possèdent un grand nombre de liaison π, c'est-à-dire des liaisons conjuguées. Cette différence HOMO-LUMO est d autant plus faible qu il y a plus de doubles liaisons conjuguées. Le Butadiène est une molécule qui absorbe à 217nm. C est une molécule incolore. Si on ajoute des liaisons conjuguées, alors elle absorbera dans le visible. Dans le cas de la bêta-carotène, il y a 11 doubles liaisons, ces électrons π sont plus importants et la différence HOMO-LUMO est beaucoup plus faible. Elle absorbe à dans le visible et elle est responsable de la couleur orangée de la carrote par exemple. 13

14 L organisme humain transforme cette molécule en vitamine A. Elle va pouvoir être incorporée à une molécule dans la rétine appelée la rhodopsine. C est une des raisons quand à la possiblilité de notre œil pour voir les couleurs. 14

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