Partiel n 2 Techniques d Analyses Spectrale & Séparative Notation sur 40 (2h00)
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- Aurélien Coutu
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1 Partiel n 2 Techniques d Analyses Spectrale & Séparative Notation sur 40 (2h00) Documents non autorisés - Calculatrice autorisée Justifier les calculs Séparer calcul littéral et numérique Questions de cours : (5 points) Technique d analyse spectrale 1) La spectroscopie IR est un outil puissant permettant d identifier les composés organiques et inorganiques purs, ou tout du moins leur principale fonction. Certaines molécules, néanmoins, n absorbent pas dans l IR, citer en deux, en précisant leur particularité structurale. (1 point) 2) La spectroscopie IR est aussi utilisée en analyse quantitative, elle est cependant moins satisfaisante que la spectroscopie UV-Visible, pouvez-vous dire pourquoi? (1 point) 3) Préciser les grandeurs classiquement observées en ordonnée et en abscisse d un spectre IR? (1 point) 4) Lors de l étude d un spectre IR, il faut toujours distinguer deux domaines : - a - Préciser quelles sont les information apportées par le domaine dont le nombre d onde σ > 1300 cm -1. (1 point) - b - Même question pour le domaine où le nombre d onde σ < 1300 cm -1, dont vous donnerez le nom. (1 point) Exercice 1 : Exploitation de spectres IR (19 points) 1) Que signifie une transmittance égale à 100 %? Et une transmittance égale à 0 %? En déduire pourquoi les bandes d absorption pointent vers le bas. (1,5 points) ETSL, 95 rue du Dessous des Berges, PARIS 1/10
2 2) Voici, ci-dessous, les spectres infrarouges du butane et du propane gazeux : Figure 1 : Spectre IR n 1 Figure 2 : Spectre IR n 2 - a - Quels sont les analogies et différences entre ces deux spectres? (1 point) - b - Sachant que la signature de la liaison C-C se trouve dans l empreinte digitale, à quelle liaison est due la bande d absorption vers 3000 cm -1? Pouvez-vous attribuer les spectres IR n 1 et n 2 aux molécules de butane et de propane? Justifier votre réponse. (1,5 points) - c - Calculer la valeur de la constante de force k pour la vibration d élongation de la liaison C tet -H produisant une absorption à 2900 cm -1. (1 point) On donne : masses molaires M(C) = 12,0 g.mol -1 ; M(H) = 1,00 g.mol -1. Nombre d Avogadro : N A = 6, mol -1. célérité de la lumière dans le vide : c = 3, m.s -1. ETSL, 95 rue du Dessous des Berges, PARIS 2/10
3 3) Voici, ci-dessous, les spectres infrarouges du buta-1-ol et du buta-2-ol gazeux : Figure 3 : Spectre IR du butan-1-ol gazeux Figure 4 : Spectre IR Spectre IR du butan-2-ol gazeux - a - Ecrire les formules topologiques de ces 2 alcools. (1 point) - b - Comparer ces 2 spectres à celui du butane. Identifier les deux domaines principaux et la bande due à la liaison C tét -H. (1 point) - c - A quelle liaison est due la bande vers 3700 cm -1? (1 point) - d - Peut-on distinguer deux isomères de fonction (isomère dont seule la position de la fonction change) à l aide d un spectre infrarouge? (1 point) - e - Qualifier les deux bandes à 3000 cm -1 et 3700 cm -1 en terme de «fine» ou «large». (1 point) ETSL, 95 rue du Dessous des Berges, PARIS 3/10
4 4) Voici, ci-dessous, les spectres infrarouges de l acide butanoïque et de la butan-2-one en phase gazeuse. Figure 5 : Spectre IR de l acide butanoïque gazeux Figure 6 : Spectre IR de la butan-2-one gazeux - a - Ecrire les formules topologiques de ces deux molécules et entourer les fonctions oragniques autres que C-C et C-H. (1 point) - b - Identifier à quelles fonctions organiques correspond chaques bandes situées en dehors de l empreinte digitale. (1 point) - c - En conclusion, une fonction acide carboxylique en phase gazeuse sera caractérisée par combien de bandes d élongation et situées à quel endroit du spectre? (1 point) ETSL, 95 rue du Dessous des Berges, PARIS 4/10
5 - d - Calculer la valeur de la constante de force k 1 pour la vibration d élongation de la liaison C=O produisant une absorption à 1715 cm -1. De la même façon, calculer la valeur de la constante de force k 2 pour la vibration de la liaison simple C-O produisant une absorption à 1050 cm -1. On donne : masses molaires M(C) = 12,0 g.mol -1 ; M(O) = 16,0 g.mol -1. Nombre d Avogadro : N A = 6, mol -1. célérité de la lumière dans le vide : c = 3, m.s -1. Comparer les valeurs et conclure. (2 points) 5) Voici, ci-dessous, les spectres du butan-1-ol et de l acide butanoïque en solution dans le CCl 4 : Figure 7 : Spectre IR de l acide butanoïque Figure 8 : Spectre IR du butan-1-ol Comparer les spectres ci-dessus à ceux du butan-1-ol et de l acide butanoïque en phase gazeuse (cf question précédente). Justifier la modification de certaines bandes. (2 points) ETSL, 95 rue du Dessous des Berges, PARIS 5/10
6 T.A.S.S. 2BIOPHY 14/04/2017 6) Indiquer deux procédures d analyse en Spectrophotométrie IR (procédé + matériel utilisé) pour obtenir les spectres précédents (cf question précédente). (2 points) Extrait de table IR ETSL, 95 rue du Dessous des Berges, PARIS 6/10
7 Questions de cours : (6 points) Technique d analyse séparative 1) Dans le cadre de la CPG, préciser l'état physique de la phase stationnaire et celui de la phase mobile. (1 point) 2) Expliquer le principe de séparation de la CPG. (1 point) 3) À propos des détecteurs de CPG : - a - Citer les deux principaux détecteurs rencontrés en CPG (0,5 point) - b - Comparer ces deux détecteurs en précisant leurs avantages et inconvénients. (2 points) 4) Pour séparer les acides gras de l huile de colza, on utilise une colonne capillaire FSOT, 50% cyanopropyl-polydiméthyl siloxane. - a - Que veut dire l'acronyme FSOT. (0,5 point) - b - Schématiser la structure chimique de la phase stationnaire en expliquant ce que veut dire la valeur de "50%" placé devant l'entête de cette phase. (1 point) Exercice 2 : Dosage de l'acide érucique par CPG (10 points) L'acide érucique est un acide gras (C22:1) que l'on trouve dans certaines variétés de colza, il est responsable de pathologies cardiaques chez le rat. Les variétés de colza riche en acide érucique sont destinées à l'industrie alors que les variétés pauvres donne des huiles alimentaires. L'union Européenne a fixé une teneur maximale autorisée d'acide érucique dans les huiles destinées à la consommation humaine (moins de 2 % des acides gras totaux). La proportion en acide érucique dans l'huile extraite des graines de colza détermine son orientation vers la filière industrielle ou alimentaire. La séparation des acides gras et leur dosage sont effectués par CPG 1) Compléter le schéma de principe d'un chromatographe en phase gazeuse (annexe 1 à rendre avec la copie). (1,75 points) ETSL, 95 rue du Dessous des Berges, PARIS 7/10
8 2) Les triglycérides subissent une méthyl-trans-estérification par le méthanol. On obtient alors des acides gras méthylés (EMAG) et du glycérol. La réaction correspondante est donnée ci-dessous : Pourquoi cette réaction est-elle un préalable indispensable avant de réaliser une chromatographie en phase gazeuse? (0,75 point) 3) L'élution s'effectue à l'aide d'un gradient de température, quel est son intérêt? (1 point) 4) Le premier pic du chromatogramme ne correspond à aucun EMAG. À quoi correspond-il? (cf annexe 2). (1 point) 5) Sachant que les EMAG sont élués dans l'ordre croissant de leur nombre de carbone et à nombre égal de carbone, dans l'ordre croissant du nombre d'insaturation, identifier les pics du chromatogramme. (cf annexe 2). (2 points) Quelle grandeur permet l'identification? Définir cette grandeur. (1 point) 6) L'analyse d'une huile de colza dans les mêmes conditions chromatographiques donne les résultats suivants : (1,5 points) t R (min) Aire (mv.min) 8,69 11,15 11,47 12,09 13,00 14,21 14,32 16,11 15,75 10,3 312,0 114,3 52,0 10,0 13,5 8,9 Donner le temps de rétention de l acide érucique et calculer son pourcentage par rapport aux acides gras totaux. 7) Conclure quant à la qualité de l'huile de colza analysée. (1 point) FIN DE L'ÉPREUVE ETSL, 95 rue du Dessous des Berges, PARIS 8/10
9 ANNEXE 1 : Schéma de principe d'un CPG 1 : 2 : 3 : 4 : 5 : 6 : 7 : ETSL, 95 rue du Dessous des Berges, PARIS 9/10
10 ANNEXE 2 : CPG des acides gras constitutifs des triglycérides de l huile Préparation avant injection : Les acides gras des triglycérides (en solution dans l heptane), en présence de méthanol, subissent une méthyl-trans-estérification. La réaction est réalisée à chaud en milieu alcalin et en présence d un catalyseur (BCl 3 ). Les esters méthyliques d acides gras sont extrait dans l hexane. Cet extrait est analysé par CPG. Conditions chromatographiques : - Colonne capillaire en silice fondue 50 m x 0,25 mm recouverte d une phase stationnaire à 50% cyanopropyl-polydiméthyl siloxane, sur une épaisseur de 0,2 µm. - Volume d injection : 1 µl. - Température de l injecteur : 250 C. - Température du four : isotherme initiale à 165 C pendant 5 min puis gradient de 5 C/min jusqu à 200 C. - Température du détecteur : 260 C. - Détecteur : FID. - Gaz vecteur : He à 1,2 ml/min. Chromatogramme réalisé avec un mélange EMAG étalons dans l hexane : Composition du mélange : C16:0 ; C18:0 ; C18:1 ; C18:2 ; C18:3 ; C20:0 ; C20:1 et C22:1. ETSL, 95 rue du Dessous des Berges, PARIS 10/10
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