Chimie organique. Aspect microscopique

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Maxence Paradis
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1 himie organique Aspect microscopique

2 1. Activités ( rappels 1S )

4 a)observe les nuages électroniques du document 1. Que peux-tu en dire? Dissymétrie dans le modèle 2 b)a ton avis, quel modèle correspond a une molécule polaire? Pourquoi? Une molécule est polaire si : -elle contient au moins une liaison covalente polarisée. _ le barycentre des charges partielles positives ne coïncide pas avec le barycentre des charges partielles négatives. Dans le cas contraire elle est dite apolaire le modèle 2 a un nuage d électron non symétrique

5 c) Donne un exemple de molecule pouvant correspondre a l autre modele. H 2 d)que peux tu dire du barycentre des charges négatives et positives dans les deux cas. Barycentre des charges négatives et positives confondu G + G -

7 conclusion 2 atomes identiques ou d électronégativités voisines 2 atomes d électronégativités différentes A A Barycentres charge + et charge - superposés - + A B Barycentres charge + et charge - non superposés Liaison polarisée (A) > (B)

8 Polarité des liaisons Echelle d électronégativité (selon Pauling) H 2,2 Li 1,0 Be 1,6 B 2,0 2,6 N 3,0 O 3,4 F 4,0 Na 0,9 Mg 1,3 Al 1,6 Polarisation des liaisons -Atome Si 1,9 P 2,2 S 2,6 l 3,2 Liaison polarisée avec porteur d une charge partielle négative - + Mg Liaison non polarisée H Liaison polarisée avec porteur d une charge partielle positive + - O + - N - + Na + - l + - F

9 2.définitions

es étapes s appellent le mécanisme réactionnel.

10 Lors d une transformation chimique, des liaisons sont créées, d autres rompues. Au cours de ces étapes, il y a des déplacements d électrons et d atomes. es étapes s appellent le mécanisme réactionnel. De nombreuses réactions s expliquent par des interactions entres des sites donneurs et des sites accepteurs de doublets d électrons.

11 Polarité des liaisons Polarisation des liaisons Atomes de charges partielles positives ( + e) Atomes de charges partielles négatives ( - e) Sites déficitaires en électrons accepteur d électrons Sites excédentaires en électrons donneur d électrons

12 Sites électrophiles sites nucléophiles Site ELETROPHILE les électrons (chargés négativement) qui aime Site électrophile : site qui aime les charges négatives et qui possède donc une charge partielle positive. Un site électrophile est un site accepteur d électrons. Site NULEOPHILE les noyaux, les charges positives qui aime Site nucléophile : site qui aime les charges positives et qui possède donc une charge partielle négative. Un site nucléophile est un site donneur d électrons.

13 Sites électrophiles sites nucléophiles Exemples : O + - Site nucléophile donneur d electrons Site électrophile l + - Site nucléophile Site électrophile O - + OH '- Site électrophile + > +

14 Site donneur d'électrons nucléophiles Un site donneur de doublet d'électrons est un lieu d'une espèce chimique présentant un excès de charges négatives. Quelques exemples de sites donneurs: Un atome présentant une charge partielle négative - Une liaison multiple (double, triple,...). Un anion. est l'atome d'oxygène:

15 Site accepteur de doublet d'électrons electrophiles Un site accepteur de doublet d'électrons est un lieu d'une espèce chimique présentant un défaut de charges négatives. Quelques exemples de sites accepteurs: Un atome présentant une charge partielle positive +. Un cation Dans la molécule d'acide éthanoïque H 3 -OOH, il y a 2 sites accepteurs d'électrons le carbone fonctionnel et l'hydrogène lié à l'atome d'oxygène:

18 3. Mécanisme réactionnel Des charges opposées s attirent. Un site donneur a tendance à réagir avec un site accepteur.

19 Déplacements électroniques au cours d un mécanisme réactionnel Mécanisme réactionnel : Dans un mécanisme réactionnel, on traduit la migration d électrons à l aide d une flèche courbe. Migration d électrons : Sites riches en e - Sites nucléophiles Sites donneur d'e - Sites pauvres en e - Sites électrophiles Sites accepteurs d'e -

20 Déplacements électroniques au cours d un mécanisme réactionnel Méthodologie pour représenter les déplacements électroniques : Ecrire les représentations de Lewis des entités chimiques en faisant bien apparaître les doublets non liants, les lacunes électroniques et charges (+ ou -) et les charges partielles ( + et -, en tenant compte de l électronégativité). Reconnaître les sites nucléophiles et les sites électrophiles. Représenter la migration des électrons en respectant quelques règles :

21 Déplacements électroniques au cours d un mécanisme réactionnel Nature du groupement donneur Nature du groupement accepteur Si doublet non liant (DNL) : Origine de la flèche : DNL NH 3 O + Pointe de la flèche : atome avec charge partielle Le pour vérifier l octet doit perdre 2 électrons d où la deuxième flèche Origine de la flèche : DNL Pointe de la flèche : atome avec charge ou/et lacune électronique NH 3 H

Déplacements électroniques au cours d un mécanisme réactionnel Nature du groupement donneur Si double liaison : Origine de la flèche : = Bien placer l origine au centre de la = Nature du groupement

22 Déplacements électroniques au cours d un mécanisme réactionnel Nature du groupement donneur Si double liaison : Origine de la flèche : = Bien placer l origine au centre de la = Nature du groupement accepteur H Br + - Pointe de la flèche : atome avec charge partielle Le H, pour vérifier la règle du duet, doit perdre 2 électrons d où la deuxième flèche (origine au centre de -) Origine de la flèche : = Origine de la flèche : = O H Pointe de la flèche : atome avec charge Pointe de la flèche : atome avec charge partielle H 3 + l

23 L arrivée d une flèche sur un atome déclenche souvent le départ d une autre flèche.

24 - +

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