L essentiel. Remarque : Seul un atome, qui est électriquement neutre possède Z protons et donc Z électrons.

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1 OBSERVER Couleurs et images Chap. 6 Des atomes aux molécules L essentiel I Comment se forment les molécules? Un élément chimique est noté : AZ X avec A le nombre de masse et Z le numéro atomique ou le nombre de protons. Remarque : Seul un atome, qui est électriquement neutre possède Z protons et donc Z électrons. Les électrons d un atome ou d un ion se répartissent en couches électroniques. La première couche électronique est notée K, la seconde couche est notée L, la troisième M Chacune de ces couches ne peut contenir qu un nombre limité d électrons : 2 électrons au maximum pour la couche K, 8 électrons pour la couche L et 18 électrons pour la couche M. Au lycée, on étudie uniquement les éléments chimiques dont Z 18 afin d avoir au maximum 8 électrons sur la couche M (on considère que la couche M est saturée avec 8 électrons). Au-delà, les règles de remplissage sont modifiées. 2 Remarque : Pour connaître le nombre d électrons qu une couche peut contenir : 2 n (n = 1 pour la couche K, n = 2 pour la couche L, n = 3 pour la couche M). On dit qu une couche est saturée lorsqu elle contient son nombre maximal d électrons. La formule électronique ou structure électronique d un atome ou d un ion décrit la répartition de ses électrons sur les différentes couches électroniques. Les électrons se placent d abord sur la couche K. Lorsque celle-ci est saturée, les électrons restant occupent la couche L puis, si nécessaire, la couche M. La répartition électronique ainsi obtenue correspond à l état le plus stable de l atome ou de l ion considéré, dit état fondamental. Exemple : Mg (K)2 (L)8 (M)2 ou K2 L8 M2 La couche externe est la dernière couche électronique occupée. Les électrons occupant la couche K sont les plus proches du noyau et les plus liés au noyau. Les électrons de la couche externe sont les plus éloignés du noyau et les moins liés au noyau. Exemple : pour le carbone Z = 6 (6 protons donc 6 électrons), sa formule électronique est K2 L4 Dans la classification périodique, les éléments sont rangés par numéro atomique Z croissant. Une nouvelle ligne du tableau, appelée «période», est utilisée chaque fois que la formule électronique des atomes fait intervenir une nouvelle couche. 1ère ligne couche K ; 2ème ligne K2 L Les éléments chimiques dont les atomes ont le même nombre d électrons sur leur couche externe sont disposés dans une même colonne ; ils constituent une famille chimique. Règles du «duet» et de l octet Les atomes tendent à adopter la structure électronique stable des gaz nobles c est-à-dire à posséder 2 électrons (règles du «duet» ) ou 8 électrons (règles de l octet) sur leur couche externe. Pour respecter la règle du duet ou de l octet, un atome peut soit : Perdre ou gagner des électrons et se transformer alors en ion ; Se lier à d autres atomes en formant avec eux des liaisons covalentes et constituer des molécules. Essentiel Page 1 / 7

2 OBSERVER Couleurs et images Chap. 6 Des atomes aux molécules Exemples : L atome d hydrogène : K1, il doit acquérir un électron pour obtenir la structure stable en duet donc il pourra former 1 liaison covalente. L atome d oxygène : K2 L6, il doit acquérir 2 électrons pour obtenir la structure stable en octet, donc il pourra former 2 liaisons covalentes. L atome d azote : K2 L5, il doit acquérir 3 électrons pour obtenir la structure stable en octet, donc il pourra former 3 liaisons covalentes. L atome de carbone : K2 L4, il doit acquérir 4 électrons pour obtenir la structure stable en octet, donc il pourra former 4 liaisons covalentes. Atome Structure électronique Nombre de liaisons Règles utilisées C (K)2 (L)4 4 liaisons Règle de l octet N (K)2 (L)5 3 liaisons Règle de l octet O (K)2 (L)6 2 liaisons Règle de l octet H (K)1 1 liaison Règle du duet La liaison covalente Une liaison covalente entre deux atomes résulte de la mise en commun de deux électrons externes, chaque atome apportant un électron. Ces deux électrons constituent un doublet liant. Elle est schématisée par un trait. Les deux électrons mis en commun sont localisés entre les deux atomes Lorsque deux (respectivement trois) doublets liants sont réalisés entre deux atomes, on parle de double liaison (respectivement de triple liaison). Ex. : Chaque atome d hydrogène forme une seule liaison avec un autre atome ; un atome d oxygène forme deux liaisons simples ou une double liaison avec les atomes voisins. Les électrons externes de l atome non engagés dans une liaison se regroupent deux par deux en doublets non liants (ou doublets libres) localisés autour de l atome. Les doublets non liants interviennent dans les interactions entre molécules ; ils expliquent en partie la structure, à notre échelle, des composés moléculaires : glace, eau liquide, saccharose solide (voir chap. 9 Cohésion de la matière) En règle générale, un atome va former autant de liaisons qu il lui manque d électrons pour respecter la règle du duet ou de l octet. Son nombre de doublets non liants est égal au nombre d électrons de sa couche externe qui ne sont pas mis en commun, divisé par deux. Essentiel Page 2 / 7

3 OBSERVER Couleurs et images Chap. 6 Des atomes aux molécules La représentation de Lewis d une molécule Dans la représentation de Lewis d une molécule, toutes les liaisons covalentes et tous les doublets non liants des atomes sont représentés. Dans la représentation de Lewis d une molécule : Le symbole de l élément représente le noyau et les électrons internes de l atome ; Les doublets d électrons externes sont représentés par des tirets : les liaisons covalentes sont représentées par des tirets entre les atomes qui sont liés entre eux ; les doublets non liants sont représentés par des tirets placés à coté des atomes qui les portent. Représentation de Lewis de quelques molécules simples eau Cyanure d hydrogène ammoniac diazote méthanol méthanal chloroforme méthane Dioxyde de carbone dioxygène Acide hypochloreux II Quelle est la géométrie des molécules? La formule brute d une molécule ne donne pas l enchainement des atomes ; elle traduit seulement sa composition. L enchaînement des atomes peut être représenté par une formule développée ou semi-développée. Dans une formule développée, toutes les liaisons covalentes apparaissent. Dans une formule semi-développée, les liaisons concernant les atomes d hydrogène ne sont pas représentées. Essentiel Page 3 / 7

4 La formule topologique : La chaîne carbonée est une ligne brisée ; Les atomes de carbone et les atomes d hydrogène qui leur sont liés ne sont pas représentés. Les liaisons multiples sont mentionnées. Les atomes autres que C et H figurent par leur symbole, ainsi que les atomes d hydrogène qu ils portent éventuellement. Exemples : Formule brute : C 3 H 8 Formules semi-développée : CH 3 CH 2 CH 3 Formule développée : Formule topologique : Deux molécules sont isomères lorsqu elles ont la même formule brute mais des enchaînements d atomes différents (formules semi-développées différentes). Elles portent des noms différents et ont des propriétés physiques et chimiques différentes. Exemples : C 4 H 10 : 2 isomères correspondent à la formule brute C 4 H 10 a) le butane : formule semi développée : CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 b) le méthylpropane : formule semi développée C 2 H 6 O : 2 isomères correspondent à la formule brute C 2 H 6 O a) l éthanol : formule semi développée : CH 3 CH 2 OH b) Le diméthyloxyde : formule semi développée : CH 3 O CH 3 La représentation de Lewis d une molécule permet de prévoir sa géométrie dans l espace dans les cas simples. Règle de la répulsion minimale des doublets Les doublets d électrons (liants et non liants) d un atome se positionnent dans l espace de sorte à toujours minimiser la répulsion électrique qu ils exercent les uns sur les autres : ils s orientent autour de l atome de façon à être le plus éloigné possible les uns des autres. Essentiel Page 4 / 7

5 Prévision de la forme géométrique La forme géométrique d une molécule dépend du nombre et de la nature des doublets mis en jeu par les atomes qu elle contient. La répartition la plus stable autour d un atome possédant 4 doublets indépendants (liaisons simples et doublets non liants) se fait selon les directions d u tétraèdre dont le centre est occupé par l atome. La répartition la plus stable autour d un atome réalisant 1 double liaison et 2 liaisons simples se fait selon les directions d un triangle dont le centre est occupé par l atome. Essentiel Page 5 / 7

6 Résumé n = nombre d atomes liés à l atome central (1 double liaison = 1 atome) + le nombre de doublets non liants n Nombre de doublets non liants Géométrie de l atome Exemple 2 0 Molécule linéaire 3 0 Molécule triangulaire équilatérale 4 0 Molécule tétraédrique 4 1 Molécule pyramidale 4 2 Molécule coudée Essentiel Page 6 / 7

7 III Qu est-ce que l isomérie Z / E Les molécules de la chimie organique, principalement constituées des éléments C et H, présentent des possibilités d assemblage et géométriques très variées. 1. L isomérie de constitution Des molécules sont isomères de constitution si elles possèdent la même formule brute mais des formules semidéveloppées différentes. 2. L isomérie spatiale Z/E La présence d'une double liaison C = C empêche la rotation des deux carbones l'un par rapport à l'autre. Par conséquent si chacun de ces 2 carbones porte 2 atomes ou groupes d'atomes différents, il peut exister deux configurations distinctes appelées diastéréo-isomères géométriques. Conditions pour l existence d une isomérie Z/E Pour qu une molécule puisse présenter une isomérie Z/E, il faut qu elle respecte deux conditions : 1. La molécule doit présenter une double liaison C = C 2. Chaque atome de carbone doit être lié à des atomes ou groupes d atomes différents. Si les deux groupes les plus importants sont du même coté alors l'isomére est de type Z ( Z pour zusammen qui veut dire ensemble en allemand ) sinon il s'agit d'un isomère de type E ( E pour entgegen qui veut dire opposé ) Deux espèces chimiques ayant la même formule brute mais des propriétés physique et/ou chimiques distinctes sont appelés isomères. Elles portent des noms différents. Certaines molécules diffèrent par la position des deux atomes d hydrogène, par rapport à l axe de la double liaison C = C. Les atomes d hydrogène se situent : soit du même coté de la double liaison C = C : c est l isomère Z (Zusammen, ensemble en allemand). soit de part et d autre de la double liaison C = C : c est l isomère E (Entgegen, l opposé en allemand). Mécanisme de la vision Une réaction photochimique est une réaction chimique déclenchée par la lumière. L énergie lumineuse absorbée par une entité chimique va permettre sa transformation. L isomérisation photochimique est la transformation d un isomère Z en son isomère E (ou vice versa) sous l effet d un rayonnement lumineux. Par l intermédiaire de la rétine, l œil traduit l image des objets en message nerveux. La rétine est constituée, entre autres, de milliards de photorécepteurs (cônes et bâtonnets). Ils contiennent des protéines appelées opsines. Sur l opsine se fixe l isomère Z d une molécule, le rétinal. Suite à l absorption d un photon, cette molécule subit une isomérisation et se transforme en E-rétinal : sa géométrie change et elle se détache de l opsine. En réponse à ce changement, un message nerveux est produit par le photorécepteur et transmis au nerf optique, puis au cerveau. Essentiel Page 7 / 7