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1 Devoir commun de sciences physiques Terminales S Lycée Jules Verne Cergy Exercice I (10 points) Dans une vieille cave, un collectionneur d objets anciens trouve une cruche en grès hermétiquement fermée contenant encore un liquide. Il s agit d une cruche anglaise datant de la première guerre mondiale qui pouvait contenir du lait, de l eau, de la bière ou du rhum. Étant très curieux de nature, il décide de faire appel à un ami scientifique afin de découvrir la nature du liquide contenu dans ce récipient. Celui-ci décide de réaliser une distillation fractionnée du liquide et réussit à isoler trois substances. Après purification, il procède à une étude par spectroscopie RMN et obtient trois spectres exploitables. Les résultats de ces analyses ainsi que quelques données sont présentés dans les documents ci-après. L objectif de l exercice est donc de trouver quelle pourrait être la nature du liquide stocké dans cette cruche. Lactose Acide lactique Glucose CH 2 Cruche anglaise Document 1. Quelques espèces chimiques que l on trouve dans les boissons Lait : eau, lactose, acide lactique. Bière : eau, éthanol, glucose, acide citrique, acide pyruvique. Rhum : eau, éthanol, acide éthanoïque, acide propanoïque, acide 2-éthyl-3méthylbutanoïque, acide palmitique. Représentation de quelques molécules : H CH 2 C H 3 H CH 2 Acide citrique Acide pyruvique Acide palmitique H Page 1 sur 7

2 Document 2. Tableau de quelques déplacements chimiques Type de proton δ en ppm 0,5 1,5 0,7 5,5 2,0 2,7 3,5 5,2 4,5 6,5 9,5 11,0 10,5 12,5 Document 3. Spectre RMN de la substance n 1 et courbe d intégration Page 2 sur 7

3 Document n 4. Spectre RMN de la substance n 2 et courbe d intégration Document n 5. Spectre RMN de la substance n 3 et courbe d intégration Page 3 sur 7

4 1. Question préalable Sur le tableau de l annexe page 7 à rendre avec la copie, indiquer par une croix si les propositions indiquées sont vraies ou fausses et préciser, le cas échéant, le numéro du document qui permet éventuellement de choisir la réponse. 2. Analyse et synthèse de documents À partir de tous les documents fournis et de vos connaissances personnelles, identifier quelle peut être la boisson présente dans cette cruche en justifiant clairement la démarche suivie. Remarques pour la réponse du 2. : Le candidat est invité à noter ses pistes de recherche. Le candidat est évalué sur ses capacités à analyser les documents, à faire preuve d un esprit critique sur leurs contenus, ainsi que sur la qualité de sa rédaction et de son argumentation scientifique. Exercice II (10 points) Lorsque des pommes mûrissent, leurs membranes cellulaires s'oxydent, engendrant la dégradation des acides gras à longues chaînes qu'elles contiennent. Il en résulte la formation de molécules dont la A représentée ci-dessous. Cette espèce chimique, dont les concentrations augmentent lors du mûrissement des pommes, a la propriété de masquer la saveur caractéristique du fruit non mûr. La molécule A a pour formule semi-développée : Page 4 sur 7

5 Données : Solubilités dans différents solvants : eau à 20 C eau salée saturée à 20 C eau à 0 C Molécule A 2 g.l 1 0,5 g.l 1 1,0 g.l 1 3-méthylbutan-1-ol faible très faible très faible Acide éthanoïque très forte très forte très forte Masses volumiques ρ et masses molaires M des espèces chimiques : molécule A 3-méthylbutan-1-ol Acide éthanoïque eau salée saturée ρ (g.ml -1 ) 0,87 0,81 1,05 1,20 M (g.mol 1 ) Synthèse de la molécule A 1. Analyse du protocole. Introduction des réactifs et chauffage : Introduire dans un ballon V 1 = 20,0 ml de 3-méthylbutan-1-ol, puis V 2 = 30,0 ml d'acide éthanoïque pur et environ 1 ml d'acide sulfurique concentré. Ajouter trois grains de pierre ponce. Adapter le réfrigérant à boules et chauffer à reflux pendant 30 minutes. Extraction de la molécule A : Après refroidissement, verser dans le ballon environ 50 ml d'une solution froide et saturée de chlorure de sodium et transvaser le mélange dans une ampoule à décanter. Agiter, décanter, éliminer la phase aqueuse. Ajouter environ 50 ml d'une solution à 5 % d'hydrogénocarbonate de sodium (Na + (aq) + HC 3 (aq) ). Agiter l'ampoule jusqu'à ce qu'il n'y ait plus d'effervescence. Décanter. Éliminer alors la phase aqueuse. Recueillir la phase organique dans un erlenmeyer, y ajouter une spatule de sulfate de magnésium anhydre. Agiter puis filtrer sur éprouvette graduée. n obtient un volume V = 18,0 ml de la molécule A. Page 5 sur 7

6 L équation incomplète de la réaction de synthèse s écrit : 1.1. Donner le nom et la formule du produit manquant dans l'équation ci-dessus Pour que la réaction se déroule en un temps relativement court, la présence de l'acide sulfurique est impérative. Sachant que l'acide sulfurique n'intervient pas dans le bilan réactionnel, déduire son rôle En utilisant les données, expliquer pourquoi on ajoute de l'eau salée (et non de l'eau) et pourquoi l'eau salée doit être froide Lors de la première décantation, dans quelle phase (organique ou aqueuse) se trouvent essentiellement la molécule A, l'eau, les ions, le 3-méthylbutan-1-ol (qui n'a pas réagi) et l'acide éthanoïque (en excès)? Quelle est la phase située audessus? Justifier Préciser le nom du gaz qui provoque l'effervescence observée lors de l'ajout de l'hydrogénocarbonate de sodium (Na + (aq) + HC 3 (aq) ). Avec quelle espèce chimique l hydrogénocarbonate réagit-il? 2. Calcul du rendement : 2.1. Calculer les quantités de matière n 1 de 3-méthylbutan-1-ol et n 2 d'acide éthanoïque introduites dans le ballon initialement En déduire le rendement r de la synthèse, défini comme le rapport entre la quantité de matière de produit A obtenu et la quantité de matière de réactif limitant. Page 6 sur 7

7 ANNEXE DE L Exercice I ANNEXE À RENDRE AGRAFÉE AVEC LA CPIE Propositions 1. La hauteur de chaque saut vertical de la courbe d intégration est proportionnelle au nombre de protons équivalents responsables du signal correspondant. 2. Un groupe de protons équivalents (a) ayant pour voisins n protons (b) présente un signal de résonance sous forme d'un multiplet de (n+1) pics. 3. La substance n 2 peut être de l éthanol. 4. La molécule d acide 2-éthyl-3-méthyl-butanoïque a pour représentation topologique : Réponses Si votre réponse s appuie sur les données d un ou de plusieurs documents, indiquer ici son (ou leur) numéro(s) 5. L acide pyruvique présente un groupe de 4 protons équivalents. Page 7 sur 7

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