Premier exercice (5 points) Chaleur de réaction. 1 O2 (g) ΔH 3 = 241 kj.mol H 2 (g) +
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- Aurore Marie-Hélène Dussault
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1 Nom : N o : Examen, Mai 013 Classe : 1SA 1SB Durée : 100 min L usage d une calculatrice programmable est interdit Ce sujet comporte 7 pages numérotées de 1/7 à 7/7 La page 5 est une feuille annexe qu il faut rendre avec la copie Premier exercice (5 points) Chaleur de réaction Données : Masses molaires atomiques : M(H) = 1,0 g.mol 1 ; M(C) = 1 g.mol 1 ; Capacité calorifique massique de l eau liquide : C eau = 180 J.kg 1. º C 1 Les parties A et B sont indépendantes. Partie A : Combinaison des équations thermochimiques On considère les quatre réactions d équations bilans suivantes : (1) NH 3 (g) + 5 O (g) NO (g) + 6 H O (g) ΔH 1 () 1 N (g) + 3 H (g) NH 3 (g) ΔH = 6 kj.mol 1 (3) H O (g) H (g) + 1 O (g) ΔH 3 = 1 kj.mol 1 () N (g) + O (g) NO (g) ΔH = 180 kj.mol 1 1. Montrer que l équation (1) est une combinaison de (), (3) et ().. Donner l expression de ΔH 1 en fonction de ΔH, ΔH 3 et ΔH, en déduire sa valeur. 3. La réaction (1) estelle endothermique ou exothermique? Justifier la réponse. Partie B : Chaleur de combustion du butane, C H Écrire l équation de la combustion complète de butane gazeux.. La valeur théorique de l énergie molaire de combustion du butane est égale à E comb (C H 10 ) théo = 550 kj.mol 1. Calculer la masse d eau théorique qu on peut chauffer en utilisant une bouteille de 13 Kg de butane, si le rendement global de l ensemble (brûleur + récipient) est égal à η = 0,85 et si on désire une élévation de température de 60 º C. 3. Calculer la masse de dioxyde de carbone rejetée dans l atmosphère. 1/7
2 Deuxième exercice (7 points) État final d un système chimique : Étude par spectrophotométrie et par titrage Épreuve de CHIMIE Les ions iodure (I ) réagissent avec les ions peroxodisulfate (S O 8 ). L équation associée à la réaction s écrit : I (aq) + S O 8 (aq) I (aq) + SO (aq) (1) A un instant pris pour origine des dates (t = 0 min), on réalise un mélange réactionnel S à partir d un volume V 1 = 10,0 ml de solution aqueuse d iodure de potassium (K + (aq) + I (aq)) de concentration molaire en soluté apporté c 1 = 5, mol.l 1 et d un volume V = 10,0 ml de solution aqueuse de peroxodisulfate de sodium (Na + (aq) + S O 8 (aq)) de concentration molaire en soluté apporté c = 5, mol.l Suivi spectrophotométrique de la transformation chimique. On souhaite étudier la formation du diiode au cours du temps par spectrophotométrie. Un prélèvement du mélange réactionnel S est introduit rapidement dans la cuve d un spectrophotomètre dont la longueur d onde est réglée sur une valeur adaptée à l absorption par le diiode. On admettra que le diiode est la seule espèce colorée présente dans le mélange et qu au cours de l expérience la température de la solution reste constante. Les résultats des mesures d absorbance en fonction du temps sont rassemblés dans le tableau cidessous : t (min) A 0,08 0,13 0,3 0,31 0,39 0,5 0,50 0,55 0,59 0,6 0,65 0,7 0,77 0,79 0,79 0, La spectrophotométrie est une méthode non destructive pour suivre l évolution d un système chimique. Proposer une autre méthode de suivi non destructive. 1.. La mesure de l absorbance A de solutions aqueuses de diiode de différentes concentrations molaires c montre que A est proportionnelle à c. On détermine le coefficient de proportionnalité k à partir du couple de valeurs (c = 5, mol.l 1 ; A = 1,70) Montrer que la valeur du coefficient de proportionnalité k vaut 3, 10 et préciser son unité Montrer, que pour le mélange réactionnel S réalisé au début de l étude, la quantité de A( t) matière de diiode formé à l instant t s exprime sous la forme : n I ( t) = ( V1 + V ) k Calculer la quantité de matière de diiode formé à l instant de date t = 90 min. /7
3 . Titrage du diiode formé après 90 minutes de réaction. Épreuve de CHIMIE On veut vérifier par un titrage la quantité de matière de diiode formé à l instant de date t = 90 min. Pour cela, à cet instant, on introduit dans un erlenmeyer contenant de l eau glacée un échantillon de volume V = 5,0 ml du mélange réactionnel S (l eau glacée arrête la réaction dans l échantillon prélevé). A l aide d une solution étalon de thiosulfate de sodium (Na + (aq) + S O 3 (aq)) de concentration molaire en soluté apporté c =, mol.l 1, on titre le diiode présent dans l échantillon en présence d empois d amidon. L équivalence est atteinte pour un volume V E = 9, ml. L équation associée à la réaction support du titrage est : I (aq) + S O 3 (aq) = I (aq) + S O 6 (aq).1. Indiquer le nom du matériel (A, B et C) et la nature des solutions (dans A et B) dans le dispositif du titrage cidessous. A B C.. Définir l équivalence du titrage..3. Exploitation du titrage En exploitant le résultat du titrage, exprimer littéralement en fonction de c et de V E la quantité de matière de diiode formé, à l instant de date t = 90 min, dans le mélange réactionnel décrit au début de l exercice..3.. Calculer la valeur de cette quantité de diiode formé. 3. Étude théorique et bilan comparatif L équation (1) associée à la réaction entre les ions iodure et les ions peroxodisulfate est rappelée cidessous : I (aq) + S O 8 (aq) = I (aq) + SO (aq) (1) Les couples mis en jeu sont I (aq) / I (aq) et S O 8 (aq) / SO (aq) 3/7
4 Écrire les demiéquations d oxydation et de réduction conduisant à la réaction (1). 3.. La transformation chimique est supposée totale. Épreuve de CHIMIE En utilisant les données concernant le mélange réactionnel S, à l instant t = 0 s, défini en introduction de l exercice, déterminer le réactif limitant et calculer la quantité de matière maximale en diiode formé On appelle écart relatif d une valeur expérimentale n exp (I ) par rapport à la valeur théorique nexp( I ) nth( I ) attendue n th (I ) le rapport : n ( I ) th En utilisant les résultats expérimentaux (questions et.3..) et le résultat théorique de la question 3., calculer l écart relatif. Exprimer le résultat en pourcentage. 3.. Un écart relatif inferieur à 10 % montre que les erreurs expérimentales sont peu importantes. Citer deux erreurs expérimentales pouvant intervenir dans cette expérience. Troisième exercice (8 points) Chimie de synthèse Données : Masses molaires atomiques : M(H) = 1,0 g.mol 1 ; M(C) = 1 g.mol 1 ; M(O) = 16 g.mol 1 L acide benzoïque est un conservateur présent dans de nombreuses boissons sans alcool. Son code européen est E 10. Il peut être préparé par synthèse en laboratoire. Principe de cette synthèse : l'oxydation ménagée, en milieu basique et à chaud de l'alcool benzylique C x H y O par les ions permanganate MnO en excès, conduit à la formation d'ions benzoate C 6 H 5 CO et de dioxyde de manganèse MnO (solide brun). Cette transformation est totale. Après réduction, par l'éthanol, des ions permanganate MnO excédentaires et élimination du dioxyde de manganèse MnO, on obtient une solution incolore contenant les ions benzoate. L'addition d'acide chlorhydrique à cette solution permet la cristallisation de l'acide benzoïque C 6 H 5 CO H (solide blanc), que l'on recueille après filtration, lavage et séchage. 1. Structures des molécules impliquées dans la réaction 1.1 L alcool benzylique de formule C x H y O Le pourcentage en masse de carbone est de 77,8 %. Le pourcentage en masse d hydrogène est de 7, %. Vérifier que x = 7 et y = 8. /7
5 1.1. La formule semidéveloppée de l alcool benzylique est donnée cidessous. Représenter la formule topologique de l alcool benzylique Nommer le groupe caractéristique des alcools Indiquer la classe de l alcool benzylique. 1. L acide benzoïque 1..1 Représenter la formule semidéveloppée de l acide benzoïque. 1.. Nommer le groupe caractéristique associé à sa famille.. Synthèse de l acide benzoïque : Protocole expérimental.1 Donner le nom des parties manquantes (verrerie, nom de montage ), notées de (1) à (3) dans le texte de l encadré cidessous décrivant le protocole expérimental. 1/ Formation de l acide benzoïque Après avoir versé dans un ballon bicol et sous la hotte, un volume v 1 =,0 ml d alcool benzylique, on ajoute environ 0 ml de soude de concentration mol.l 1 à l aide d une (1). On ajoute ensuite quelques grains de pierre ponce dans le ballon pour réguler l ébullition lors du chauffage. On réalise alors un (), permettant de chauffer le sortie d'eau A mélange sans perte de matière. Après avoir versé lentement une solution de permanganate de potassium dans le ballon, on porte arrivée d'eau le mélange à ébullition douce pendant 10 minutes B environ. On ajoute quelques millilitres d éthanol afin C d éliminer le réactif en excès, puis on refroidit le ballon et son mélange. Figure 3 / Cristallisation de l acide benzoïque On filtre le mélange obtenu, rapidement en utilisant (3) et on recueille un filtrat limpide et incolore. Le filtrat est ensuite versé dans un bécher et refroidi dans la glace. On ajoute 8,0 ml d acide chlorhydrique concentré goutte à goutte et on observe la formation du précipité blanc d acide benzoïque. On filtre et on rince avec un peu d eau froide. On récupère les cristaux d acide benzoïque sur une coupelle préalablement pesé et dont la masse est m = 10, g. On les sèche dans une étuve, puis on pèse l ensemble, on trouve une masse m = 11,8 g 5/7
6 . Nommer les éléments du montage de la figure 3 cidessus repérés par les lettres A, B et C..3 Afin de caractériser le produit formé, on réalise une chromatographie sur couche mince. Dans trois tubes à essais, on verse 1 ml d éluant E ; Dans le tube 1 on ajoute une goutte d alcool benzylique ; Dans le tube une pointe de spatule du solide obtenu ; Dans le tube 3 une pointe de spatule d acide benzoïque pur. On réalise une chromatographie sur couche mince à partir du contenu des trois tubes et l éluant E puis on révèle le chromatogramme sous rayonnement UV. Front de l éluant 1 3 Ligne de dépôt Interpréter le chromatogramme réalisé lors de la synthèse et conclure quant à la nature du solide obtenu. 3. Synthèse de l acide benzoïque : Rendement de la synthèse. Répondre, dans cette troisième partie, en choisissant la bonne réponse. Justifier clairement ce choix (définition, expression littérale et application numérique, ). Une réponse non justifiée ne sera pas prise en compte. Données : Nom Alcool benzylique Permanganate de potassium Acide benzoïque Formule C 6 H 5 CH OH KMnO C 6 H 5 CO H Masse molaire en g.mol 1 M 1 = 108 M = 158 M 3 = 1 Masse volumique en g.ml 1 ρ 1 = 1,0 ρ 3 = 1,3 6/7
7 3.1 L oxydation se fait en milieu basique. L équation chimique de la réaction d oxydoréduction qui se produit entre l alcool benzylique et les ions permanganate s écrit : HO 3 C 6 H 5 CH OH (l) + MnO (aq) 3 C6H (aq) + H O (l) + MnO (s) + (aq) Les couples oxydant / réducteur mis en jeu lors de la synthèse de l acide benzoïque sont les suivants : C6H (aq) / C 6 H 5 CH OH (l) et MnO (aq) / MnO (s). Choisir les deux demiéquations électroniques associées à la transformation décrite cidessus. a) C6H (aq) + e + H O (l) = C 6 H 5 CH OH (l) + 5 HO (aq) b) C6H (aq) + e + 5 H + (aq) = C 6 H 5 CH OH (l) + H O (l) c) + MnO (aq) + 8 H (aq) + 5 e = Mn + (aq) + H O (l) d) MnO (aq) + 3 e + H O (l) = MnO (s) + HO (aq) e) MnO (aq) + 3 e + H + (aq) = MnO (s) + H O (l) 3. La quantité n 1 d alcool benzylique contenue dans la prise d essai de,0 ml vaut : a) n 1 = 1,9 10 mol ; b) n 1 = 5, 10 mol ; c) n 1 = 1, mol. Pour toute la suite, on précise que la quantité d ions permanganate apportée vaut n = 3,0 10 mol. 3.3 Lors de l oxydation de l alcool benzylique, les ions permanganate doivent être introduits en excès. Choisir la bonne proposition. a) Les ions permanganate ont été introduits en excès. b) Les ions permanganate n ont pas été introduits en excès. 3. Lors de la cristallisation, le passage des ions benzoate à l acide benzoïque se fait selon l équation chimique : C6H (aq) + H 3 O + (aq) = C 6 H 5 CO H (s) + H O (l) La masse théorique maximale m max d acide benzoïque qu il aurait été possible d obtenir vaut : a) m max = 1,6 10 g ; b) m max = 6,6 g ; c) m max =,3 g. 3.5 Le rendement R de la synthèse effectuée vaut : a) R = 1 % ; b) R = 61 % ; c) R = 88 %. 7/7
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