PCSI (PC) : devoir surveillé de chimie n 4

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1 PCSI (PC) : devoir surveillé de chimie n 4 Le sujet comporte 4 pages. La durée de l épreuve est de 3 heures. La calculatrice est autorisée. Une attention toute particulière sera portée à la présentation de la copie, à la qualité de l orthographe et de la rédaction qui doit être claire et concise. Toute réponse doit être justifiée. Problème/approche documentaire Scintigraphie Document n 1 : principe d une scintigraphie thyroïdienne

2 Document n 2 : glande thyroïde La thyroïde est une glande localisée dans le cou, en avant de la trachée qui peut être explorée facilement par scintigraphie. En effet cette glande a la propriété de capter et d organifier l iode qui est nécessaire à la fabrication des hormones thyroïdiennes. Plusieurs isotopes sont disponibles pour réaliser ces examens ( 123 I, 131 I, 99 Tc). Document n 3 : informations dont dispose l infirmière Dose à administrer dans le cas d un adulte : 7,0 MBq Dose à administrer à un enfant : A enfant Isotope choisi : iode 123, émetteur ( MBq) A. masse ( kg) adulte enfant 70( kg) Caractéristiques de la solution injectable (utilisée pour préparer la solution injectée) : - date de calibration : 8h le 17/01/ activité au moment de la calibration : 64MBq - volume : 10mL Date de l examen : le 18/01/2014 à : - 9h pour l injection - 11h pour la scintigraphie Donnée : temps de demi-vie de 123 I = 13 h Votre travail consiste à compléter le document annexé au dossier de l enfant (document ci-dessous à reproduire sur votre copie) à la place de l infirmière. Votre démarche sera clairement exposée et justifiée. Document annexé au dossier de l enfant : Age du patient Poids du patient 10 ans 32kg Isotope utilisé Date et heure de calibration Activité lors de la calibration Date et heure d injection Activité injectée Volume injecté Activité de la thyroïde au début de l examen Taux de fixation

3 Exercice 1 : L ozone L ozone est une molécule de formule brute 3. Dans les conditions usuelles de température et de pression, c est un gaz bleu pâle se caractérisant par son odeur forte (ozone, du grec ozein : sentir). 1. Proposer des représentations de Lewis pour cette molécule. n rappelle que l ozone n est pas cyclique. 2. Comparer les longueurs des deux liaisons - de la molécule. 3. Prévoir la géométrie de la molécule à l aide de la méthode VSEPR. L ozone est un de ces «gaz mineurs» présents dans l atmosphère en quantité très faible par rapport au diazote et au dioxygène. Sa proportion est comprise entre 10 et 100 ppb. Environ 90 % de l ozone atmosphérique est concentré dans la stratosphère où il forme une couche protectrice située entre 13 et 40km d altitude absorbant plus de 97% des rayons ultraviolets du soleil. Les 10% restant se situe dans la troposphère, il est alors considéré comme polluant en particulier au niveau du sol où il est nocif aux êtres humains... L ozone est thermodynamiquement instable par rapport au dioxygène. Il peut se décomposer, en l absence de catalyseur, suivant la réaction très lente d équation: 2 3(g) 3 2(g) Le mécanisme suivant peut être proposé pour cette réaction : + k1 3 k k Rappeler la définition d un intermédiaire réactionnel. Illustrer votre définition d un exemple tiré du mécanisme précédent. 5. En considérant que l on peut appliquer l approximation de l état quasi-stationnaire au(x) intermédiaire(s) réactionnel(s), déterminer la vitesse de la réaction en fonction de [3], [2] et des constantes de vitesse des différents actes élémentaires. 6. n dit que le dioxygène joue le rôle d inhibiteur de cette réaction. Justifier cette affirmation. Les CFC, chlorofluorocarbones, ont été les principaux responsables de l amincissement de la couche d ozone observé depuis les années 80. Les CFC ont été très utilisés dans l industrie en particulier dans l industrie du froid ou des mousses. Le protocole de Montréal (1987) a imposé une réduction drastique de leur production. Les CFC (dérivés des alcanes où tous les hydrogènes ont été substitués par des atomes de chlore ou de fluor) sont très stables. Ils réussissent à atteindre la stratosphère sans être détruits générant alors du dichlore sous l effet des UV. r, la vitesse de décomposition de l ozone est fortement accrue en présence de dichlore. Le mécanisme proposé est le suivant : (1) Cl + Cl + Cl k (2) Cl + Cl + k (3) Cl + Cl + 2 k (4) Cl + Cl Cl + 3 k Le radical Cl formé dans (1) se détruit selon des réactions non précisées dans cette suite de réaction.

4 7. L approximation de l état quasi stationnaire est applicable aux radicaux Cl 2 et Cl 3. Déterminer l expression de la vitesse de disparition de l ozone en fonction des concentrations en ozone, dichlore et des constantes de vitesse adéquates. 8. La réaction admet-elle a priori un ordre? En réalité, l expérience montre que la réaction semble être d ordre ½ par rapport au dichlore et 3/2 par rapport à l ozone. Que peut-on en déduire? 9. Qu appelle-t-on un catalyseur? Expliquer à l aide d un schéma énergétique le mode d action d un catalyseur. Justifier le rôle catalytique du dichlore dans la décomposition de l ozone. Comme les CFC, l éthyne C22 est un composé organique volatil (CV). Il réagit également avec l ozone dans la troposphère. Le mécanisme suivant a été proposé pour cette réaction : L équilibre (1) est rapidement établi et est associé aux constantes de vitesse k1 et k-1. L étape 2 est une étape difficile de constante de vitesse k2. ET 4 désigne l état de transition relatif au deuxième acte. Le tableau ci-dessous donne l énergie potentielle du système au cours de la réaction : Système ET 4 5 Ep en kj.mol -1-10,8 0 66, Donner le profil énergétique de la réaction et préciser le rôle joué par l espèce 3 dans ce mécanisme. 11. Déterminer l expression de la vitesse de la réaction de formation du 1,2,2-trioxolène. En milieu aqueux, l ozone se décompose également selon la réaction d équation : 2 3 (aq) 3 2 (aq). Cette réaction est beaucoup plus rapide dans l eau que dans l air. La cinétique de la dégradation de l ozone en milieu aqueux est très sensible aux conditions opératoires et l ordre par rapport à la réaction fait encore l objet d études ; il dépend en particulier du mode d initiation. n suppose que la réaction admet un ordre α par rapport à l ozone ; tous les autres ordres partiels sont nuls. n note k la constante de vitesse. 12. Ecrire et résoudre l équation différentielle régissant l évolution de la concentration d ozone dans l hypothèse où α = 1. En déduire l expression du temps de demi-réaction. 13. Ecrire et résoudre l équation différentielle régissant l évolution de la concentration d ozone dans l hypothèse où α = 2. En déduire l expression du temps de demi-réaction.

5 Les résultats suivants sont obtenus (à T 1 = 20 C et à p = 7,0) pour diverses concentrations initiales en ozone dissous en présence de charbon actif : [ 3 ] mg.l Temps (min) 14. A partir des temps de demi-réaction, indiquer la valeur probable de α. En déduire la valeur de la constante de vitesse (T 1 ). A T 1 = 20 C et p = 7,0, en l absence de charbon actif, le temps de demi-réaction vaut 13,1 min. 15. Indiquer le rôle du charbon actif. Justifier. A T 2 = 30 C et p = 7,0, en présence de charbon actif, la constante de vitesse vaut k(t 2 ) = 0,18 min Déterminer la valeur de l énergie d activation E a en présence de charbon actif. Exercice n 2 : Changements d états 1. Les dihalogènes : attribuer à chacun des dihalogènes F2, Cl2, Br2 et I2, la température de fusion sous 1 bar qui lui correspond : -220 C, -101 C, -7 C et +114 C. Justifier 2. Les températures de fusion de corps composés de l hydrogène avec les éléments des colonnes 14, 15, 16 et 17 du tableau périodique varient selon le graphe donné ci-dessous : Expliquer : 2.1. la position nettement inférieure des composés de la colonne du carbone par rapport à ceux des autres colonnes l augmentation générale des températures de fusion à partir de la période 3 pour toutes les colonnes l anomalie pour les espèces associées à la période 2 pour F, et N (périodes)

6 Exercice n 3 : Solvants, miscibilité, solubilité Le tableau ci-dessous résume les propriétés de quatre solvants : l eau, l éthanol, l éther diéthylique et le cyclohexane. Solvant Formule topologique + μ(d) r Cyclohexane Non 0 1,0 Ether diéthylique Non 1,1 5,7 Ethanol Eau 2 ui ui 1,7 24,3 1,8 78,5 1. Parmi les termes «protique, aprotique, polaire, apolaire, dissociant, non dissociant», quels sont ceux qui vous paraissent adaptés pour décrire les solvants : eau, éther diéthylique et cyclohexane? Justifier. 2. L eau est-elle miscible avec l éthanol? Avec l éther diéthylique? Avec le cyclohexane? Justifier. 3. Laquelle de ces deux vitamines est la plus soluble dans l eau? Justifier. Vitamine A Vitamine C Exercice 4 : Questions de stéréochimie Voici quelques questions générales concernant la stéréochimie. Ces questions sont indépendantes. Une justification concise et claire est attendue pour chacune de vos réponses. 1. Donner la définition d une molécule chirale. Les quatre molécules suivantes sont-elles chirales? Justifier

7 2. Soient les deux molécules suivantes : C C C Quelles sont les propositions exactes? A C B 2.1. B est la représentation correcte de A en projection de Newman A et B sont diastéréoisomères A et B ont les mêmes propriétés physiques à l exception de leur pouvoir rotatoire spécifique. 3. Soit la molécule suivante : Quelles sont les propositions exactes? 3.1. La molécule possède plusieurs énantiomères La molécule possède un énantiomère et 6 diastéréoisomères n peut dire que la molécule est lévogyre. 4. n donne ci-dessous la formule de la pénicilline V : Ph N S N C 2 n rappelle que l abréviation Ph désigne un groupe phényl. Ph- = 4.1. Donner le nombre d insaturations de la pénicilline V Indiquer la configuration absolue des atomes de carbone asymétriques de la molécule. Le classement des substituants selon les règles CIP sera donné Quelle est l utilité de la pénicilline? 5. n s intéresse dans cette dernière question au cis-4-méthoxycyclohexan-1-ol. Le groupe méthoxy est C Dessiner en perspective les deux conformations chaise du cis-4-méthoxycyclohexan-1-ol. Pouvezvous prévoir laquelle des deux est la plus stable? 5.2. Cette molécule se présente majoritairement sous une conformation bateau. Justifier en utilisant une représentation en perspective.

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