Activité 4 - Chapitre IV : Extraction et séparation d espèces chimiques

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1 LA SANTÉ DE LA PLANTE AUX MÉDICAMENTS Activité documentaire Compétence(s) : Interpréter les informations provenant d étiquettes et de divers documents. Élaborer et mettre en œuvre un protocole d extraction partir d informations sur les propriétés physiques des espèces chimiques recherchées. Utiliser une ampoule à décanter, un dispositif de filtration, un appareil de chauffage dans les conditions de sécurité. DOCUMENT 1 Les premiers traités répertoriant les usages et modes de préparation de médicaments à partir de plantes datent de l Antiquité. Leur lecture montre que, de la Grèce antique au XVIIIe siècle, les médecins constituaient leurs remèdes en laissant macérer ou en infusant des plantes dans des liquides comme l eau, le vin, l huile ou des corps gras avant de les administrer à leurs patients. Cependant, dès le X ème siècle, l utilisation d alambics (fig. ci-contre) a permis de nouvelles méthodes de préparation telles que la distillation ou l hydrodistillation. Lors de la distillation, un liquide est chauffé et sa vapeur récupérée après passage dans la colonne de l alambic, puis condensée. Cette technique a conduit à l obtention de liquides volatils nouveaux appelés esprits. L esprit de vin par exemple, maintenant appelé alcool, est vite apparu plus efficace que l eau ou le vin pour les macérations. L hydrodistillation, quant à elle, est basée sur le même principe mais le bouilleur de l alambic est chargé d eau et de plantes. Le distillat est alors un liquide non limpide qui se sépare en deux phases par décantation. L une d elle, huileuse, odorante, non miscible à l eau est appelée «essence» ou «huile essentielle», L autre, moins odorante, est une eau qui était supposée recéler aussi quelques vertus (eau de mélisse, eau de fleurs d orangers). Au XIX ème siècle, les chimistes se sont efforcés d isoler et de caractériser les principes actifs obtenus par les différentes techniques connues. Un des premiers, en 1805, fut la morphine, puissant antalgique issu du pavot. Après ce premier succès, isoler de nouvelles substances actives issues des végétaux devint un enjeu important qui a débouché sur une nouvelle ère de la chimie. Seconde - Année page 1 sur 5

2 DOCUMENT 2 - Données physico-chimiques Densité 1,0 Solubilité à l eau Solubilité à l eau salée Solubilité au cyclohexane Solubilité au dichlorométhane Eau Eau salée Cyclohexane légérement supérieure à 1,0 Dichlorométhane Huile essentielle de clou de girofle 0,78 1,33 1,07 / / non miscible non miscible faible / / non miscible non miscible faible non miscible non miscible / / non miscible non miscible / / importante importante DOCUMENT 3 - Quelques définitions (qu il faudra, bien sûr, retenir!) La masse volumique, notée ρ et exprimée en kg.m 3, est le rapport entre la masse m d un échantillon de volume V : ρ = m V (m est exprimée en kg, V en m3 ). On peut aussi exprimer la masse volumique dans d autres unités "plus pratiques" telles que kg.l 1, le g.cm 3, etc... Pour les solides et les liquides, la densité d (grandeur sans unité) d une espèce chimique est le rapport entre la masse volumique ρ de l espèce et la masse volumique de l eau : d = ρ (ρ et ρ eau ρ eau sont exprimées dans la même unité, le kg.m 3 par exemple). Seconde - Année page 2 sur 5

3 Travail à effectuer I - À PROPOS DU DOCUMENT Quelles sont les trois étapes essentielles de l hydrodistillation? 2 - Comment est le distillat obtenu? 3 - Comment l huile essentielle est-elle séparée du distillat? II - HYDRODISTILLATION Broyer 2,0 g de clous de girofle à l aide d un mortier et d un pilon. Placer 100 ml d eau distillée dans un ballon et ajouter les clous de girofle broyés. Placer dans ce ballon quelques grains de pierre ponce. Réaliser le montage schématisé page suivante (et le légender...). Adapter le réfrigérant au ballon, mettre en route la circulation d eau et porter le mélange à ébullition douce. Arrêter le chauffage au bout de 20 min environ. Monter le réfrigérant et le ballon, les laisser refroidir à l air. Quand le ballon est refroidi, couper l arrivée d eau froide. III - PENDANT QUE ÇA CHAUFFE : PRINCIPE DE L EXTRACTION PAR SOLVANT En général, les solvants organiques sont souvent inflammables et nocifs pour l homme et/ou l environnement. Avant de les choisir et de les employer, il convient donc de bien lire leur étiquette. La bétadine est un antiseptique permettant de désinfecter des plaies. Cette solution contient du diiode, ce qui lui donne sa couleur brune caractéristique. L objectif de cette partie est d extraire le diiode de la bétadine : Verser 1 ml de bétadine dans un tube à essais. Ajouter (sans agiter) quelques millitres de cyclohexane. Agiter et laisser décanter. 1 - Schématiser l aspect du tube à essais avant et après l agitation (justifier la position du cyclohexane par rapport à la solution aqueuse de bétadine). 2 - Proposer une explication de cette expérience. 3 - Cette technique sera employée pour extraire l huile essentielle de clous de girofle du distillat. Quelles devront être les propriétés du solvant extracteur que l on choisira? Seconde - Année page 3 sur 5

4 IV - EXTRACTION DE L HUILE ESSENTIELLE DE CLOUS DE GIROFLE Ajouter une solution saturée de chlorure de sodium au distillat : Cette opération s appelle le relargage. À l aide du tableau de données du document 2, justifier cet ajout. Verser le contenu de l éprouvette dans une ampoule à décanter. Pour extraire l huile essentielle de clous de girofle du distillat, on réalise une extraction par solvant. En utilisant les conclusions de la partie précédente et toujours à l aide du tableau de données du document 2, proposer un solvant adapté. Verser 10 ml environ du solvant choisi dans l ampoule à décanter. Schématiser l ampoule à décanter et son contenu. Agiter avec précaution en pensant à dégazer de temps en temps. Faire un schéma de l ampoule à décanter en précisant (et en justifiant) la position et le contenu de chacune des phases. Récupérer ensuite la phase contenant l huile essentielle de lavande dans un erlenmeyer. Évaporer le solvant extracteur en utilisant un montage de tirage sous vide. Légender le schéma ci-dessous. SCHÉMA DU MONTAGE D HYDRODISTILLATION SCHÉMA DU TIRAGE SOUS VIDE La fiole à vide doit, bien sûr, être bouchée. Seconde - Année page 4 sur 5

5 Il faudra retenir LES DIFFÉRENTES TECHNIQUES HISTORIQUES D EXTRACTION Depuis l Antiquité, les hommes ont broyé, pressé des substances naturelles pour en extraire des colorants, des médicaments, etc... Au Moyen-âge, les civilisations du Moyen-orient ont introduit les techniques de distillation utilisées notamment en parfumerie puis, au XIX ème siècle, ces techniques ont permis l extraction d espèces chimiques utilisées comme médicaments (la reine des près donne l acide salicylique, médicament contre la fièvre et les douleur). Les techniques utilisées étaient plus ou moins complexes : Le pressage ou le broyage : consistant à presser ou broyer des plantes ou fruits pour en extraire un jus, une huile, etc... L extraction par solvant : la matière première (plantes, fleurs, etc...) solide est mise en contact avec un solvant afin que certaines espèces s y dissolvent. On distingue différentes techniques d extraction par solvant : La macération : la matière première broyée est placée dans un solvant froid L infusion : la matière première broyée est placée dans un solvant chaud La décoction : la matière première broyée est chauffée avec le solvant pendant une durée plus ou moins longue L enfleurage (utilisée notamment en parfumerie) : des fleurs sont déposées sur de la graisse, certains espèces odorantes se fixent alors sur la graisse. L hydrodistillation : voir plus loin Ces techniques d extraction sont souvent associées aux techniques de séparation telles que la décantation, la filtration ou l évaporation. EXTRACTION LIQUIDE - LIQUIDE Lors d une extraction liquide - liquide, une espèce présente dans un premier solvant S 1 (souvent de l eau) est extraite par un second solvant S 2 (appelé solvant extracteur) dans lequel elle (l espèce) est plus soluble (premier critère de choix du solvant extracteur). Les deux solvants S 1 et S 2 ne doivent pas être miscibles (deuxième critère de choix du solvant extracteur) afin de pouvoir réaliser la séparation. Rappel : Deux solvants ne sont pas miscibles si leur mélange est hétérogène. Afin de récupérer l espèce extraite, il est nécessaire de procéder à l évaporation du solvant extracteur ; celui-ci doit donc être le plus volatil possible (troisième critère de choix du solvant extracteur). Le solvant extracteur doit aussi être respectueux de l environnement est sans danger pour la santé. HYDRODISTILLATION Cette technique permet d extraire des espèces volatiles, peu solubles dans l eau afin d obtenir des huiles essentielles : sous l effet du chauffage, des espèces aromatiques et volatiles sont libèrées et sont entrainées par la vapeur d eau ; la liquéfaction des vapeurs d eau permet de récupérer ces espèces aromatiques. Seconde - Année page 5 sur 5