Lycée Galilée BAC BLANC

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1 Bac Blanc Spécialité 26 févr. 15 p. 1 Lycée Galilée Sces physiques BAC BLANC Sujet de spécialité

2 Bac Blanc Spécialité 26 févr. 15 p. 2 Bac Blanc Sces physiques Spécialité de physique-chimie I. Exercice n 1 : L ibuprofène L ibuprofène est une espèce chimique utilisée pour ses propriétés anti-inflammatoire, antalgique et antipyrétique. Elle constitue le principe actif de divers médicaments (voir doc.1). Sa synthèse a fait l objet de nombreux procédés, dont nous allons étudier deux d entre eux. Doc.1 : Etiquette d un médicament à base d ibuprofène Doc.2 : formule semi-développée de la molécule Données : M (C )=12,0 g.mol 1 ; M ( H )=1,00 g. mol 1 ; M (O)=16,0 g. mol 1 ; 1. La molécule d ibuprofène : I.1.1. Sur la formule semi-développée de l ibuprofène donnée en annexe p 8, entourer le groupe caractéristique de la molécule. A quelle famille de molécules organiques appartient-elle? I.1.2. Donner la formule brute de l ibuprofène. I.1.3. Calculer la masse molaire moléculaire M de l ibuprofène. I.1.4. Quelle quantité de matière en ibuprofène contient une capsule du médicament du doc.1 ci-dessus? Synthèse de l ibuprofène par le procédé BOOTS : Le procédé BOOTS met en jeu six étapes successives, dont la première a pour équation bilan : I.1.5. À partir de cette équation, trouver la formule brute de la molécule A. I.1.6. Montrer que A peut correspondre à de l'acide éthanoïque. I.1.7. Un autre produit possible B serait le méthanoate de méthyle. Comment qualifie-t-on ces deux molécules A et B?

3 Bac Blanc Spécialité 26 févr. 15 p. 3 I.1.8. Les deux spectres infrarouges ci-dessous sont ceux de ces deux molécules. Identifier celui de l acide éthanoïque en expliquant le choix. (Voir aussi le Doc. 3) Doc. 3 : Bandes d absorption IR de quelques liaisons chimiques Type de liaison Nombre d onde σ (en cm -1 ) Intensité alcène aldéhyde Forte Moyenne Moyenne Forte Forte Moyenne Forte fine Forte Etude du produit de synthèse par le procédé BOOTS Le produit de synthèse est obtenu après 5 autres étapes. Afin de vérifier la nature du produit synthétisé, on réalise son spectre IR (infrarouge), puis son spectre RMN (résonance magnétique nucléaire) du proton. I.1.9. Sur la formule semi-développée de l ibuprofène donnée en annexe page 8, flécher le (ou les) atome(s) d hydrogène associé(s) au signal (g) du spectre RMN. Justifier la réponse à l aide du Doc. 5 page 4. Doc. 4 : Spectre RMN de l ibuprofène La courbe d intégration du signal (a) est six fois plus grande que celle du signal (g).

4 Bac Blanc Spécialité 26 févr. 15 p. 4 Doc. 5 : Déplacements chimiques δ en ppm (partie par million) I Expliquer pourquoi le signal (g) est un singulet. I Sur la formule semi-développée de l ibuprofène donnée en annexe page 8, flécher le(ou les) atome(s) d hydrogène associé(s) au signal (a) du spectre RMN. Justifier la réponse à l aide de la courbe d intégration. I Expliquer la multiplicité du signal (a). 2. Synthèse de l ibuprofène par le procédé BHC : Un deuxième procédé (noté BHC) ne met en jeu que 3 étapes, grâce à l utilisation de catalyseurs. La première étape reste identique à celle décrite dans le procédé BOOTS. Les deux suivantes sont : Etape (2) : C 12 H 16 O (l ) +H 2 (g) C 12 H 18 O (l). La réaction est catalysée par du nickel en poudre Etape (3) : C 12 H 18 O (l ) +CO (g ) ibuprofène (l). La réaction est catalysée par du palladium en poudre I.2.1. Donner un intérêt à l utilisation de catalyseurs. I.2.2. De quel type de catalyse s agit-il? I.2.3. Citer deux autres types de catalyse.

5 Bac Blanc Spécialité 26 févr. 15 p. 5 II. Exercice n 2 : Echolocalisation des chauves-souris : Doc. 6: L écholocalisation des chauves-souris Les cris - On classe les cris ultrasonores des chauves-souris en trois groupes : les émissions de fréquence constante (FC), les émissions de fréquence modulée décroissante (FM) et les émissions mixtes (FC-FM). En général, ces ultrasons ne sont pas purs mais composés d une fréquence fondamentale et de plusieurs harmoniques Pour qu une proie soit détectable, elle doit avoir une dimension supérieure à la longueur d onde du signal ultrasonore. Détection des distances - Pour estimer la distance à un objet (obstacle fixe, proie ), les organes sensoriels de la chauve-souris enregistrent le retard de l écho par rapport à l émission du signal. Détection de la vitesse La chauve-souris perçoit sa vitesse relative par rapport à un objet grâce au décalage de fréquence du signal réfléchi dû à l effet Doppler. Les battements d aile d une proie produisent un décalage des fréquences par effet Doppler oscillant qui se superposent au décalage général engendré par les obstacles fixes environnants. Chez certaines espèces, pour faciliter la détection de ces oscillations, il existe un système de compensation : ces espèces modifient la fréquence d émission pour que la fréquence du signal réfléchi par les obstacles fixes soit ramenée à une fréquence de référence, celle qui est émise lorsque la chauve-souris est immobile, et pour laquelle la sensibilité est maximale. Donnée : Vitesse du son (ou des ultrasons) dans l air : v son =340 m. s 1 II.1.1. Qu appelle-t-on "cris ultrasonores"? II.1.2. Est-ce une onde longitudinale ou transversale? Justifier. II.1.3. À partir du Doc. 7 annexe page 8, déterminer la période T des signaux émis par les chauves-souris. Faire apparaître sur le document votre mesure pour déterminer T. II.1.4. En déduire la fréquence fondamentale f des signaux émis par les chauves-souris. Conclure. II.1.5. Quelle est la fréquence de ses deux harmoniques les plus proches? II.1.6. Nommer le phénomène qui perturbe la détection d un écho pour que la proie soit détectable ( Doc. 6 cidessus). II.1.7. Calculer la dimension minimale d une proie pour qu elle soit détectable. II.1.8. Réaliser un schéma qui modélise la détection des distances d une chauve-souris qui se rapproche d un obstacle fixe. Y faire apparaître le parcours du signal émis se rapprochant de l obstacle, puis expliquer comment la chauve-souris peut ainsi estimer les distances. II.1.9. En utilisant le Doc. 8 en annexe page 8, calculer la distance séparant la chauve-souris du mur. II Donner un exemple d utilisation de l effet Doppler dans le domaine des ondes électromagnétiques. II Lorsque la chauve-souris se rapproche d un mur, l écho perçu a-t-il une fréquence plus grande, identique ou plus faible que celle du signal émis? Justifier simplement. On propose deux relations (1) ou (2) pour l expression de la fréquence perçue f R par une chauve-souris se dirigeant vers un mur à la vitesse de v=20 km. h 1. On note f 0 la fréquence du signal émis. (1) f R = (v son v) (v son +v) f 0 (2) f R = (v son +v) (v son v) f 0 (3) v=v son Δ f 2 f 0 II Laquelle des relations (1) ou (2) est utilisable dans le cas décrit? Justifier. II Calculer la fréquence f R de l écho reçu lorsque le signal émis a pour fréquence 62 khz. II En utilisant l'expression (3), calculer la vitesse v d une proie par rapport à la chauve-souris, lorsque celleci perçoit un décalage de fréquence Δf =880 Hz pour un ultrason émis à la fréquence f 0 =93kHz.

6 Bac Blanc Spécialité 26 févr. 15 p. 6 III.Exercice n 3 : bilan carbone de différentes motorisations Doc. 1 : les transports - source de pollution Le transport est devenu l'une des premières sources de pollution. Parmi les problèmes environnementaux posés, on peut citer la production de gaz à effet de serre comme le dioxyde de carbone, qui n'a pas de toxicité directe mais qui est partiellement responsable du réchauffement climatique à l'échelle planétaire. Ce réchauffement laisse craindre, à moyen terme, une catastrophe écologique de très grande ampleur. L'utilisation de véhicules fonctionnant avec une pile à combustible consommant du dihydrogène constitue sans doute une alternative intéressante. Doc. 2 : motorisation à essence et à dihydrogène La plupart des voitures actuelles consomment de l'essence. Celle-ci est principalement constituée d'octane, alcane liquide de formule C 8 H 18 et de masse volumique ρ=810 g/ L. La réaction de combustion de l'octane se déroule dans le moteur suivant l'équation : 2C 8 H 18 (l ) +25O 2 (g) 16CO 2 (g) +18 H 2 O (g). Si celui-ci est correctement réglé, la combustion avec le dioxygène de l'air produit du dioxyde de carbone et de la vapeur d'eau. Avec une voiture possédant une pile à combustible, le seul rejet est de l'eau. Le dihydrogène n'existant pas à l'état naturel sur Terre, utiliser ce gaz comme carburant implique donc de le produire. Actuellement, 96 % de la production de dihydrogène est réalisée à partir de carburants fossiles (gaz naturel ( CH 4 ), pétrole, charbon, Fig. 1) et cette production libère du CO 2. fig. 1 Origine du dihydrogène produit Issu du charbon 18% Issu d'hydrocarbures liquides 4% Issu d'electrolyse 4% Issu de gaz naturel 48% La méthode la plus courante pour produire le dihydrogène est le vapoformage du gaz naturel : on "casse" la molécule de méthane ( CH 4 ) en la faisant traverser de la vapeur d'eau à 900 C, ceci produisant du dihydrogène et du dioxyde de carbone suivant la réaction CH 4 (g ) +2 H 2 O (g ) CO 2 (g ) +4 H 2 (g). Doc. 3 : Consommation de deux véhicules comparables Pour comparer la motorisation classique à essence et la motorisation "à hydrogène", on comparera deux véhicules A et B de même puissance : (1) Une voiture A fonctionnant avec une motorisation électrique alimentée par une pile à combustible et qui affiche une consommation de 1,14 kg de dihydrogène aux 100km. (2) Une voiture B à motorisation à essence (on considérera l'essence comme étant de l'octane), qui affiche elle une consommation de 6,5 L aux 100km. Doc. 4 : Emission de CO 2 et coût de revient de différentes énergies Les énergies fossiles tendant à disparaître, on essaie de développer des alternatives au moteur à essence, qui doivent être économiquement viables et peu polluantes. Dans les années à venir, la production de dihydrogène devrait donc se développer. Pour ce faire, les industriels se tournent vers l'électrolyse. Actuellement, en France, la majeure partie de l'énergie électrique est fournie par les centrales nucléaires mais, à terme, on pourrait utiliser l'énergie solaire, hydraulique ou éolienne pour réaliser ces électrolyses (Fig. 4).

7 Bac Blanc Spécialité 26 févr. 15 p. 7 Doc. 5 : données physico-chimiques Masses molaires atomiques de l'octane et du dihydrogène : M oct =114 g /mol ; M H 2 =2,00 g /mol. Expression de la masse volumique : ρ= m { ρen g / L V avec m en g V en L Expression du volume molaire d'un gaz : V m = V n avec { V m en L/mol V en L n en mol dans les conditions d'utilisation du problème, on prendra V m =24 L/mol Questions préalables : 1. Quelle quantité de matière en octane est consommée pour 100 km avec une voiture fonctionnant à l'essence? 2. A partir de l'équation du "Doc.2", calculer la quantité de dioxyde de carbone produit par une voiture à essence après 100 km (on pourra s'aider du tableau d'avancement ci-dessous). 3. A quel volume de CO 2 cela correspond-t-il? 4. Quelle quantité de matière en dihydrogène est consommée pour 100 km avec une voiture fonctionnant à l'aide d'une pile à combustible? 5. En considérant que le dihydrogène utilisé est entièrement produit par vapoformage de méthane, calculer la quantité de dioxyde de carbone produit pour faire rouler la voiture A sur 100 km. 6. A quel volume de CO 2 cela correspond-t-il? Problématique : Peut-on espérer voir baisser de façon sensible la production de dioxyde de carbone si la fabrication de véhicules fonctionnant avec une pile à combustible est réalisée à grande échelle? 7. On se préoccupe maintenant de la production de dihydrogène : Quels sont les intérêts de développer à terme la filière de production de dihydrogène par l'électrolyse? En utilisant vos connaissances et le doc. 4, on expliquera l'intérêt et les inconvénients : (1) du choix actuel de production d'électricité à partir de l'énergie nucléaire ; (2) d'utiliser le vapoformage du gaz naturel ; (3) d'utiliser des énergies renouvelables. avancement n octane n CO 2 état initial état intermédiaire état final x initial =0 mol x x f

8 ANNEXE A RENDRE AVEC LA COPIE Nom : Prénom : Division : Exercice I : Formule semi-développée de l ibuprofène Bac Blanc Spécialité 26 févr. 15 p. 8 Exercice II : Doc. 7: Représentation graphique des cris émis par les chauves-souris. Doc. 8: Représentation graphique des signaux émis et reçu par la chauve-souris après réflexion sur un obstacle fixe.

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