Thème 2 : Lumière et matière colorée / CHAP5

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1 Thème 2 : Lumière et matière colorée / CHAP5

2 Structure des «molécules colorées» Les liaisons doubles Dans une chaine carbonée, deux doubles liaisons sont dites en positions ( ou plus simplement liaisons doubles ) lorsqu elles sont séparées par une liaison simple

3 Compléter le tableau suivant éthylène éthène : éthylène couleur octan-1,3,5,7-tétraéne octan-1,3,5,7-tétraéne H vitamine A vitamine A lutéol jaune indigo -carotène bleu orange H H mélanine brun à noir H lutéol H

4 Compléter le tableau suivant éthylène 0 éthène : éthylène couleur octan-1,3,5,7-tétraéne octan-1,3,5,7-tétraéne H vitamine A vitamine A lutéol jaune indigo -carotène bleu orange H H mélanine brun à noir H lutéol H

5 Compléter le tableau suivant éthylène 0 2 éthène : éthylène couleur octan-1,3,5,7-tétraéne octan-1,3,5,7-tétraéne H vitamine A vitamine A lutéol jaune indigo -carotène bleu orange H H mélanine brun à noir H lutéol H

6 Compléter le tableau suivant éthylène octan-1,3,5,7-tétraéne vitamine A lutéol éthène : éthylène couleur jaune octan-1,3,5,7-tétraéne H vitamine A indigo -carotène bleu orange H H mélanine brun à noir H lutéol H

7 Compléter le tableau suivant éthylène octan-1,3,5,7-tétraéne vitamine A lutéol éthène : éthylène couleur jaune octan-1,3,5,7-tétraéne H vitamine A indigo -carotène bleu orange H H mélanine brun à noir H lutéol H

8 Compléter le tableau suivant éthylène octan-1,3,5,7-tétraéne vitamine A lutéol éthène : éthylène couleur jaune octan-1,3,5,7-tétraéne H vitamine A indigo -carotène bleu orange H H mélanine brun à noir H lutéol H

9 Compléter le tableau suivant éthylène octan-1,3,5,7-tétraéne vitamine A lutéol éthène : éthylène couleur jaune octan-1,3,5,7-tétraéne H vitamine A indigo -carotène bleu orange H H mélanine brun à noir H lutéol H

10 Compléter le tableau suivant éthylène octan-1,3,5,7-tétraéne vitamine A lutéol indigo -carotène mélanine éthène : éthylène couleur jaune bleu orange brun à noir octan-1,3,5,7-tétraéne H vitamine A H H H lutéol H

11 Compléter le tableau suivant couleur -carotène éthylène 0 2 NH NH octan-1,3,5,7-tétraéne 3 4 indigo vitamine A 5 NH 7 NH lutéol indigo -carotène 8 jaune bleu orange NH mélanine mélanine brun à noir

12 Compléter le tableau suivant couleur -carotène éthylène 0 2 NH NH octan-1,3,5,7-tétraéne 3 4 indigo vitamine A 5 NH 7 NH lutéol indigo -carotène 8 9 jaune bleu orange NH mélanine mélanine brun à noir

13 Compléter le tableau suivant couleur -carotène éthylène 0 2 NH NH octan-1,3,5,7-tétraéne 3 4 indigo vitamine A 5 NH 7 NH lutéol indigo -carotène jaune bleu orange NH mélanine mélanine brun à noir

14 Compléter le tableau suivant couleur -carotène éthylène 0 2 NH NH octan-1,3,5,7-tétraéne 3 4 indigo vitamine A 5 NH 7 NH lutéol indigo -carotène jaune bleu orange NH mélanine mélanine 15 brun à noir

15 Etudier les formules topologiques des «molécules colorées»; qu observe-t-on? L observation de la formule des «molécules colorées» montre que celles-ci présentent un grand nombre de liaisons doubles (c'est-à-dire des doubles liaisons C=C séparées par des liaisons simples C C )

16 Compléter le tableau suivant éthylène octan-1,3,5,7- tétraéne Longueur d onde de la radiation la plus absorbée 165 nm 220 nm 305 nm éthène : éthylène octan-1,3,5,7-tétraéne

17 Compléter le tableau suivant éthylène octan-1,3,5,7- tétraéne 0 Longueur d onde de la radiation la plus absorbée 165 nm 220 nm 305 nm éthène : éthylène octan-1,3,5,7-tétraéne

18 Compléter le tableau suivant éthylène octan-1,3,5,7- tétraéne 0 2 Longueur d onde de la radiation la plus absorbée 165 nm 220 nm 305 nm éthène : éthylène octan-1,3,5,7-tétraéne

19 Compléter le tableau suivant éthylène octan-1,3,5,7- tétraéne Longueur d onde de la radiation la plus absorbée 165 nm 220 nm 305 nm éthène : éthylène octan-1,3,5,7-tétraéne

20 Compléter le tableau suivant naphtalène Longueur d onde de la radiation la plus absorbée 254 nm 315 nm 380 nm naphtalène

21 Compléter le tableau suivant naphtalène 3 Longueur d onde de la radiation la plus absorbée 254 nm 315 nm 380 nm naphtalène

22 Compléter le tableau suivant naphtalène 3 5 Longueur d onde de la radiation la plus absorbée 254 nm 315 nm 380 nm naphtalène

23 Compléter le tableau suivant naphtalène Longueur d onde de la radiation la plus absorbée 254 nm 315 nm 380 nm naphtalène

24 Compléter le tableau suivant cyanine carbocynanine dicarbocyanines Longueur d onde de la radiation la plus absorbée 523 nm 604 nm 707 nm N + N N + N N + N cyanine carbocynanine dicarbocyanines

25 Compléter le tableau suivant cyanine carbocynanine dicarbocyanines 10 Longueur d onde de la radiation la plus absorbée 523 nm 604 nm 707 nm N + N N + N N + N cyanine carbocynanine dicarbocyanines

26 Compléter le tableau suivant cyanine carbocynanine dicarbocyanines Longueur d onde de la radiation la plus absorbée 523 nm 604 nm 707 nm N + N N + N N + N cyanine carbocynanine dicarbocyanines

27 Compléter le tableau suivant cyanine carbocynanine dicarbocyanines Longueur d onde de la radiation la plus absorbée 523 nm 604 nm 707 nm N + N N + N N + N cyanine carbocynanine dicarbocyanines

28 Quelle semble être l influence du nombre de liaisons doubles sur la longueur d onde des radiations absorbées? Plus le nombre de liaisons doubles augmente, plus la molécule absorbe dans les grandes longueurs d onde Remarque : La molécule est colorée si elle absorbe dans le visible

29 Les groupes auxochromes Compléter le tableau suivant anthraquinone alizarine couleur jaune rouge anthraquinone alizarine H H

30 Les groupes auxochromes Compléter le tableau suivant anthraquinone alizarine 8 couleur jaune rouge anthraquinone alizarine H H

31 Les groupes auxochromes Compléter le tableau suivant anthraquinone alizarine 8 8 couleur jaune rouge anthraquinone alizarine H H

32 Les groupes auxochromes Compléter le tableau suivant -carotène lutéine couleur orange jaune -carotène H H lutéine

33 Les groupes auxochromes Compléter le tableau suivant -carotène lutéine 11 couleur orange jaune -carotène H H lutéine

34 Les groupes auxochromes Compléter le tableau suivant -carotène lutéine couleur orange jaune -carotène H H lutéine

35 Comment peut-on expliquer la différence de couleur entre l Anthraquinone et l Alizarine? entre le béta-carotène et la lutéine? La présence du groupement H a modifié la couleur de la molécule

36 Absorption et couleur Quand dit-on que deux couleurs sont complémentaires l une de l autre? Deux couleurs sont complémentaires l une de l autre, lorsque la synthèse additive de ces couleurs donne du blanc Pour connaitre la couleur complémentaire d une couleur donnée, on utilise un cercle chromatique : dans ce cercle, deux couleurs complémentaires sont diamétralement opposées

37 Choisir la bonne réponse La couleur perçue d une substance correspond à la couleur complémentaire de la (ou des) radiation(s) absorbée(s) La couleur perçue d une substance correspond à la couleur complémentaire de la (ou des) radiation(s) transmise(s)

38 Le colorant Soudan I absorbe majoritairement dans le bleu Le colorant Soudan I absorbe dans le bleu, donc transmet sa couleur complémentaire : le jaune Ce colorant sera jaune

39 Le colorant Soudan II absorbe majoritairement dans le vert et le bleu Le colorant Soudan II absorbe le vert et le bleu, donc transmet le rouge ce colorant sera rouge

40 Déterminer la couleur des molécules suivantes (1)cyanine (2)carbocynanine (3)dicarbocyanine (1) (2) (3) Longueur d onde de la radiation la plus absorbée 523 nm 604 nm 707 nm Couleur absorbée Couleur de la molécule Longueurs d ondes (en nm) et couleurs

41 Déterminer la couleur des molécules suivantes (1)cyanine (2)carbocynanine (3)dicarbocyanine (1) (2) (3) Longueur d onde de la radiation la plus absorbée 523 nm 604 nm 707 nm Couleur absorbée vert Couleur de la molécule Longueurs d ondes (en nm) et couleurs

42 Déterminer la couleur des molécules suivantes (1)cyanine (2)carbocynanine (3)dicarbocyanine Longueur d onde de la radiation la plus absorbée Couleur absorbée Couleur de la molécule (1) 523 nm vert magenta (2) 604 nm (3) 707 nm Longueurs d ondes (en nm) et couleurs

43 Déterminer la couleur des molécules suivantes (1)cyanine (2)carbocynanine (3)dicarbocyanine Longueur d onde de la radiation la plus absorbée Couleur absorbée Couleur de la molécule (1) 523 nm vert magenta (2) 604 nm orange (3) 707 nm Longueurs d ondes (en nm) et couleurs

44 Déterminer la couleur des molécules suivantes (1)cyanine (2)carbocynanine (3)dicarbocyanine Longueur d onde de la radiation la plus absorbée Couleur absorbée Couleur de la molécule (1) 523 nm vert magenta (2) 604 nm orange bleu céleste (3) 707 nm Longueurs d ondes (en nm) et couleurs

45 Déterminer la couleur des molécules suivantes (1)cyanine (2)carbocynanine (3)dicarbocyanine Longueur d onde de la radiation la plus absorbée Couleur absorbée Couleur de la molécule (1) 523 nm vert magenta (2) 604 nm orange bleu céleste (3) 707 nm rouge Longueurs d ondes (en nm) et couleurs

46 Déterminer la couleur des molécules suivantes (1)cyanine (2)carbocynanine (3)dicarbocyanine Longueur d onde de la radiation la plus absorbée Couleur absorbée Couleur de la molécule (1) 523 nm vert magenta (2) 604 nm orange bleu céleste (3) 707 nm rouge cyan Longueurs d ondes (en nm) et couleurs

47 Conclusions Etymologie chromophore (du grec khrôma : couleur et phero : je porte) auxochrome (du grec auxein : accroître) Les liaisons entre atomes sont assurées par des doublets d électrons. L interaction de la lumière avec la matière dépend de l énergie des électrons des molécules et plus particulièrement de ceux des doubles liaisons C=C, C=...

48 Conclusions Etymologie chromophore (du grec khrôma : couleur et phero : je porte) auxochrome (du grec auxein : accroître) Si le nombre de doubles liaisons est suffisamment élevé, les molécules absorbent des radiations dont les longueurs d onde se situent dans le visible: la matière qui les contient apparait alors colorée et sa couleur est celle de la couleur complémentaire associée à la radiation absorbée. La présence de substituant peut modifier la longueur d onde d absorption

49 Les molécules de la matière colorée possèdent des groupes d atomes responsables de la couleur : les groupes chromophores. C = C C = C C = N N = N C = C C = Un groupe d atomes pouvant modifier la longueur d onde d absorption des chromophores est appelé groupe auxochromes ( groupes que l on retrouve très souvent dans les indicateurs colorés utilisés en chimie) Cl N 2 H NH 2