Exercices sur le chapitre 5 - Analyse spectrale

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1 Exercices sur le chapitre 5 - Analyse spectrale Terminale S EXERCICES D ENTRAINEMENT N 7, 8, 12, 14, 15, 19, 22 et 23 pages 104 à 107 Ces exercices, donnés à titre d entrainement, ne seront pas corrigés en classe mais vous trouverez la correction sur le site internet. EXERCICE 1 Contrôle de qualité d une gélule de L-tyrosine (Objectif BAC) Les protéines, assemblage tridimensionnel d'acides aminés, sont omniprésentes dans notre organisme. Elles assurent une multitude de fonctions biologiques. Dans le corps humain, vingt acides aminés différents participent à l'élaboration des protéines. Parmi eux, on trouve la tyrosine. La tyrosine est présente dans de nombreux aliments (amande, avocat, banane, graine de citrouille, fève de Lima, etc...). Elle peut être consommée en compléments alimentaires sous forme de gélules pour lutter contre le stress et l'anxiété. L'étiquette d'un complément alimentaire mentionne des gélules de L-tyrosine contenant 500 mg de principe actif. On désire vérifier cette information par un dosage spectrophotométrique. Protocole expérimental suivi : Dissoudre totalement une gélule de L-tyrosine dans un volume de 2,00 L d'eau. La solution obtenue est notée S. Préparer une solution aqueuse de L-tyrosine de concentration c0 = 2, mol.l 1 à partir d'un flacon de produit pur du laboratoire. Cette solution est notée S0. À partir de la solution mère S0, préparer 5 solutions filles dont les concentrations sont fournies dans le tableau suivant : Solution fille S1 S2 S3 S4 S5 c (mol.l 1 ) 5, , , , , Mesurer l absorbance de chaque solution et tracer le graphe A = f(c). Mesurer l absorbance de la solution S. Résultats expérimentaux : La mesure de l absorbance de la solution S est A = 1,0. Aucune absorbance n est observée dans un autre domaine de longueur d onde. 1. La molécule de L-tyrosine est-elle colorée? Justifier votre réponse. 2. Quels réglages faut-il effectuer sur le spectrophotomètre pour réaliser le contrôle qualité? 3. Déterminer le volume de solution mère à prélever pour préparer 100,0 ml de solution S1. Rédiger le protocole de cette dilution. 4. La teneur en L-tyrosine de la gélule est-elle conforme à l'indication de l'étiquette du médicament? Donnée : masse molaire de la Tyrosine : 181,0 g.mol 1 Tout élément de la démarche sera valorisé même si elle n aboutit pas. Courbe d étalonnage de l absorbance A en fonction de la concentration en L-tyrosine

2 EXERCICE 2 Menthe glaciale (Objectif BAC) Le sirop de menthe glaciale est de couleur bleu-vert Sucre, sirop de glucose fructose, eau (cyan). Sur l étiquette d une bouteille de sirop de menthe Arôme de menthe, colorant E133. glaciale, on peut lire les indications ci-contre : Pour déterminer la concentration en colorant E133 du sirop de menthe : on dilue le sirop de menthe glaciale cinq fois : la solution obtenue est notée S ; on réalise une échelle de teinte composée de quatre solutions de colorant E133 de concentrations différentes. On dispose devant un écran éclairé par une source de lumière blanche, une série de six cuves contenant : les quatre solutions de l échelle de teinte notées S1, S2, S3, S4. de l eau distillée («blanc») notée S0. la solution diluée de sirop de menthe notée S. L ensemble est photographié à l aide d un appareil photo numérique. D après le BUP PC n 942, mars 2012 Les hypothèses de travail sont les suivantes : l éclairage des cuves est uniforme ; les cuves sont identiques ; le colorant E133 est la seule espèce colorée dans le sirop de menthe glaciale. Le cliché en couleurs, reproduit en noir et blanc ci-dessous, est analysé à l aide d un utilitaire permettant de connaitre les codes couleurs pour les pixels. En codage RVB 24 bits, la réponse pour la composante rouge R, la composante verte V et la composante bleue B, est traduite par un nombre compris entre 0 et 255 correspondant aux différentes nuances d intensité lumineuse d une même couleur. L absorbance associée à la composante R ou V ou B est déterminée par la relation : Valeur du code de la composante considérée dans le blanc A = log ( Valeur du code de la même composante dans la solution S ) Les résultats obtenus pour l échelle de teinte et le blanc sont rassemblés dans le tableau ci-desssous : Échelle de teinte «Blanc» Solutions S4 S3 S2 S1 S0 Concentration en (mg/l) 24,0 12,0 6,0 3,0 0 Valeur du code correspondant à la composante rouge R Valeur du code correspondant à la composante verte V Valeur du code correspondant à la composante bleue B

3 Données : Loi de Beer Lambert Pour une longueur d onde donnée, la relation entre l absorbance A d une solution colorée et la concentration C massique de l espèce colorée dans la solution absorbante s écrit : A = k.c où k est une constante Cercle chromatique 1. Quelle est la composante RVB la plus absorbée par une solution de sirop de menthe? Ce résultat était-il prévisible? 2. À l aide de vos connaissances et des informations fournies, déterminer la concentration massique en colorant E133 du sirop de menthe glaciale. Toute prise d initiative et toute démarche, même partielles, seront valorisées. Spectroscopie IR Les tables de données pour la spectroscopie IR sont dans votre livre aux pages EXERCICE 3 Un produit issu de la synthèse de l aspirine est l acide éthanoïque de formule brute C2H4O2. 1. Donner la formule semi-développée de l acide éthanoïque et du méthanoate de méthyle qui est un isomère de l acide éthanoïque. 2. Les spectres infrarouges de ces deux espèces chimiques sont regroupés dans le document ci-dessous. Identifier celui qui appartient à l acide éthanoïque en justifiant. Spectre IR n 1 Spectre IR n 2 EXERCICE 4 N 28 page 108

4 EXERCICE 5 La benzocaïne (4-aminobenzoate d éthyle) est utilisée en médecine comme anesthésique local d usage externe. Elle est présente dans des crèmes pour le traitement des coups de soleil, mais on la trouve aussi dans de nombreuses autres préparations : pastilles contre les maux de gorge, produits gingivaux contre les douleurs dentaires. Dans le cadre d un projet de recherche, demandé en premier cycle universitaire, on envisage de synthétiser de la benzocaïne à partir de l acide 4-aminbenzoïque. Voici les formules topologiques de l acide 4-aminobenzoïque et de la benzocaïne. acide 4-aminobenzoïque benzocaïne Dans le document ci-dessous, on donne les spectres infrarouge de l acide 4-aminobenzoïque et du produit obtenu après la synthèse. Associer à chaque molécule son spectre IR en justifiant.

5 Exercices sur le chapitre 5 - Analyse spectrale Terminale S Spectroscopie RMN Les tables de données pour la spectroscopie RMN sont dans votre livre à la page 595. EXERCICE 6 Spectre RMN de la molécule d aspirine (Objectif BAC) 1. Recopier la formule de la molécule d aspirine et identifier les deux groupes caractéristiques dans cette molécule. Les nommer. 2. Deux carbones particuliers sont repérés par les lettres «a» et «b» dans la formule de la molécule d aspirine reproduite ci-dessous : Expliquer pourquoi les atomes d hydrogène liés au carbone «a» correspondent au singulet du spectre RMN de la molécule d aspirine reproduit dans le document ci-après. 3. Justifier de même que le doublet de ce spectre RMN correspond à l atome d hydrogène lié au carbone «b».

6 EXERCICE 7 A qui appartiennent ces spectres? Un laboratoire a réalisé le spectre de RMN d une molécule. 1. En exploitant toutes les informations que vous pouvez extraire de ce spectre, identifier la molécule parmi les quatre propositions suivantes : acide propanoïque butanone Votre démarche doit apparaître sur la copie. éthanoate de méthyle propanal 2. Le spectre IR de la molécule recherchée est donné ci-dessous. Votre réponse à la question précédente estelle confirmée? Pour ceux et celles qui souhaitent s entraîner sur d autres exercices

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