COURS De l atome à la chimie organique

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1 US De l atome à la chimie organique 24 heures : 12 séances de 2 heures hapitres: 1 Atome (4h) 2 Décrire une molécule (4h) 3 Interactions intermoléculaires (2h) 4 Introduction à la chimie organique et stéréochimie (6h) 5 Effets électroniques, intermédiaires réactionnels (2h) 6 Dérivés halogénés: substitutions nucléophiles éliminations d ordre 1 ou 2 (4h) 1

2 ITDUTI Les éléments en himie rganique J. layden,. Greeves, S. Warren, P. Wothers, rganic chemistry, xford University Press,

3 ITDUTI La chimie organique dans la vie quotidienne Vitamine arotène: dimère de la vitamine A Téflon Polyacrylamide F F yclodextrine F F n PTFE 3

4 ITDUTI Un médicament = une molécule organique alcool camphré camphre antiseptique F 3 amphrier fluoxétine antidépresseur H Indométacine imovan hypnotique anti-inflammatoire non stéroïdien zopiclone acide acétylsalicylique prozac aspirine Salix alba eine des prés 4 H

5 ITDUTI EDIFIES HIMIQUES DE LA VIE : LIPIDES, SUES, PTÉIES, AIDES ULÉIQUES H()H H P 5' 3' H H 5

6 omenclature des composés organiques International Union of Pure and Applied hemistry (IUPA) 6

7 Les fonctions chimiques Pour s y retrouver parmi les molécules organiques, on constitue des groupes de corps présentant la même fonction chimique et un certain nombre de propriétés communes caractéristiques de ces fonctions. n distingue principalement : - les hydrocarbures, composés uniquement de et de H : alcanes, alcènes, alcynes, hydrocarbures aromatiques pentane propène butyne styrène - les autres fonctions sont classées suivant le nombre d atomes d hydrogène qu il faut substituer aux hétéroatomes pour obtenir l hydrocarbure correspondant. Fonctions monovalentes Fonctions divalentes H H ' Fonctions trivalentes ' H ' (ou ) représente la partie de la molécule qui se conserve lors d une réaction de la fonction. n l appelle aussi groupe (ou groupement). 7 ' H ' X

8 Priority decrease Priorité décroissante English arboxylic acid Acid anhydride Ester Acid halide Amide itrile Français Acide carboxylique Anhydride d'acide Ester Halogénure d'acyle Amide itrile H l, Br fonction secondaire préfixe arboxy-* Alkyloxycarbonyl-* (alkyl = ') Halogénocarbonyl-* arbamoyl-* yano-* fonction prioritaire suffixe Acide..-oïque Anhydride..-oïque oate d'alkyle Halogénure d'...-oyle -amide -nitrile arboxy-, -oic acid xxx, -oic anhydride Alkoxycarbonyl-, alkyle -ate Halocarbonyl-, -oyl halide arbamoyl-, -amide yano-, -nitrile Aldehyde ketone Alcohol Phenol Thiol Amine Ether-oxide Haloalkane Aldéhyde étone Alcool Phénol Thiol Amine Éther-oxyde Halogénoalcane H ' H SH 1 2 ' X xo- xo- Hydroxy- Sulfanyl- Amino- Alkoxy- Halogéno- -al -one -ol -thiol -amine éther - halogénure - xo-, -al xo-, -one Hydroxy-, -ol Sulfanyl-, -thiol Amino-, -amine Alkoxy, ether Halo-, halide 8

9 Dénomination d un composé organique hoix de la chaîne carbonée principale : a) porte la ou les fonctions prioritaire(s) b) comporte le plus grand nombre d atomes de carbones c) comporte le plus grand nombre d insaturations d) porte le plus grand nombre de substituants et de fonctions secondaires iii ii i Préfixe : Substituants amifications Fonctions secondaires Préfixe Suffixe d insaturation nb de carbones ane, ène, yne Suffixe de fonction prioritaire Bloc 1 Bloc 2 Bloc 3 Bloc 4 iii, ii, i indices de position haîne principale 9

10 Applications iii ii i Préfixe : Substituants amifications Fonctions secondaires Préfixe Suffixe d insaturation nbre de carbones ane, ène, yne Suffixe de fonction prioritaire Bloc 1 Bloc 2 Bloc 3 Bloc 4 H 3 H H H 3 pent-2-ène 2-pentene H 3 H 3 H H 3 H H 3 4-éthyl-2-méthyl hex_ane 4-ethyl-2-methylhexane H 3 H H H acide 3-hydroxy but an oïque acide 3-hydroxybutyrique 3-hydroxybutanoic acid or 3-hydroxybutyric acid 10

11 Hydrocarbures :, H H 3 H2 H 3 H 3 H 3 H H 3 H2 linéaires ramifiés cycliques nombre de carbones préfixe Suffixe ane (alcane) ène (alcène) ou yne (alcyne) H 3 méth- éth- prop- but- pent- hex- hept- oct- non- décmeth- eth- prop- but- pent- hex- hept- oct- non- decane (alkane), ene (alkene), H3 H H3 yne (alkyne) H H 3 propane propène propyne cyclopropane propane propene propyne cyclopropane 11

12 Substituants Hydrocarbures Hydrocarbures linéaires, ramifiés ou cycliques jouant un rôle de substituant Exemples: ane yle, ène ényle, yne ynyle H 3 H 3 H méthyle (Me) éthyle (Et) H 3 cyclohéxyle H 3 propyle normal (n-pr) H 3 H H 3 iso-butyle (i-bu) H H 3 H 3 n-butyle (n-bu) iso-propyle (i-pr) H 3 H 3 H H 3 H 3 H 3 sec-butyle (s-bu) tert-butyle (t-bu) H H éthényle (vinyle) allyle phényle benzyle 12

13 onnaissances à acquérir sur la nomenclature Fonctions et leur ordre de priorité Hydrocarbures Halogénure d alkyle Ether Amines Alcools Phenol Thiol arbonylés (aldéhydes et cétones) Acides et dérivés Groupements importants et courants alkyles suscités halogéno (chloro, bromo, iodo): X- (l-, Br-, I-) hydroxyle (alkoxyle): H- ou - H amino (alkylamino): -,ou H- formyle: acyle carboxyle: H- rdre de composition du nom iii ii i Préfixe : Substituants amifications Fonctions secondaires Préfixe Suffixe d insaturation nb de carbones ane, ène, yne Suffixe de fonction prioritaire Bloc 1 Bloc 2 Bloc 3 Bloc 4 13

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